1

UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E BIOLÓGICAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

UMA PROPOSTA DE ATIVIDADES DIDÁTICAS PARA O

ENSINO DE ESTEREOQUÍMICA

Aline Imaculada Pereira

Ouro Preto

2015

2

UMA PROPOSTA DE ATIVIDADES DIDÁTICAS PARA O

ENSINO DE ESTEREOQUÍMICA

Trabalho de Conclusão de Curso

apresentado ao Curso de Química

Licenciatura da Universidade Federal

de Ouro Preto como requisito parcial

para obtenção do título de licenciado

em Química.

Orientadora: Prof. Dra Flaviane

Francisco Hilário

Ouro Preto

2015

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E BIOLÓGICAS – ICEB

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

Monografia intitulada “UMA PROPOSTA DE ATIVIDADES DIDÁTICAS PARA

O ENSINO DE ESTEREOQUÍMICA” de autoria da graduanda Aline Imaculada

Pereira, aprovada pela banca examinadora constituída pelos seguintes

professores:

_____________________________________________________________________________

Flaviane Francisco Hilário - DEQUI/UFOP - Orientadora

_____________________________________________________________________

Clarissa Rodrigues- DEQUI/UFOP - Supervisora

______________________________________________________________________

Stefannie de Sá Ibraim – Professora examinadora

Ouro Preto, 03 de julho de 2015

4

“Louvar-te-ei, Senhor, de todo o meu

coração; contarei todas as suas

maravilhas. Alegrar-me-ei e exultarei

em ti; ao teu nome, ó Altíssimo, eu

cantarei louvores. Pois, ao

retrocederem os meus inimigos,

tropeçam e somem-se da tua

presença; porque sustentas o meu

direito e a minha causa; no trono te

assentas e julgas retamente”.

Salmos 9: 1-4

5

Agradecimentos

Primeiramente, agradeço a Deus por seu imenso amor e por estar

sempre comigo.

Agradeço à minha família por acreditar sempre em mim e ser meu

alicerce.

A todos os amigos que desde o início do curso estão comigo e àqueles

que durante o percurso foram fazendo a diferença na minha vida acadêmica e

pessoal.

Em especial, aos meus amigos Núbia e Cristian pela amizade que

levarei comigo para toda a vida.

Agradeço a todos os educadores que participaram e contribuiram para

minha vida acadêmica.

Às irmãs da República Lisbella que sempre me apoiaram e me deram

força a cada momento juntas.

À minha orientadora Flaviane, o meu muito obrigada.

Às professoras Nilmara Braga e Clarissa Rodrigues pelos ensinamentos

e dedicação.

A todos que me ajudaram nesta caminhada, o meu agradecimento.

6

Resumo

Neste trabalho é apresentada uma proposta de atividades didáticas

para auxiliar professores de Química Orgânica, do ensino superior, no

processo ensino-aprendizagem do tema Estereoquímica. As atividades

propostas trazem a Estereoquímica de forma contextualizada, envolvendo

moléculas de fármacos e de outras substâncias de interesse na sociedade, e

em uma abordagem CTS. O objetivo dessas atividades é favorecer a

visualização tridimensional de moléculas e o ensino de conceitos básicos, que

são essenciais para o ensino e o aprendizado do tema Estereoquímica.

Pretende-se que, por meio dessas atividades, os professores consigam fazer

com que os estudantes participem ativamente no processo ensino-

aprendizagem e, assim, o conhecimento acerca da Estereoquímica seja

ensinado e apreendido adequadamente.

Palavras Chaves: Estereoquímica, fármacos quirais, CTS.

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Sumário

1. Contextualização do trabalho ................................................................... 8

2. Introdução .................................................................................................. 8

2.1. Remédios, medicamentos e fármacos ................................................. 8

2.2. Abordagem CTS ................................................................................... 10

2.3. Estereoquímica .................................................................................... 15

2.4. Estereoisômeros e indústria farmacêutica ........................................ 16

3. Justificativa do tema.................................................................................. 21

4. Objetivo .................................................................................................... 22

5. Aspectos Metodológicos ........................................................................ 22

6. Proposta de atividades didáticas ........................................................... 23

1. Introdução ............................................................................................ 23

2. Objetivo.................................................................................................. 28

3. Atividades.............................................................................................. 28

4. Conclusões............................................................................................ 37

5. Referências Bibliográficas................................................................... 37

7. Conclusões .............................................................................................. 39

8. Referências Bibliográficas ...................................................................... 39

8

1. Contextualização do trabalho

Nas aulas de Química Orgânica I, do curso de Licenciatura em

Química, um dos temas abordados é a estereoquímica, o qual é considerado

por muitos estudantes como um tema de difícil compreensão.

Após cursar essa disciplina, percebi que um fator que dificulta a

compreensão da estereoquímica é a pouca ou nenhuma visão espacial que os

estudantes possuem. Imaginar a disposição espacial dos átomos de uma

molécula e interpretar o seu significado não é uma tarefa elementar.

A partir dessa inquietação, surgiu o meu interesse em trabalhar com

conteúdos de estereoquímica no contexto de moléculas de fármacos e de

outras substâncias de interesse na sociedade, como uma tentativa de

compreender e dar maior significância a esses conteúdos. Por exemplo, muitos

medicamentos usados pela sociedade são constituídos de fármacos que são

misturas de estereoisômeros (FREITAS et al, 2010), nesse contexto o estudo

da estereoquímica de moléculas de fármacos permite ao estudante associar os

conteúdos de estereoquímica com o seu dia-a-dia.

Então, neste trabalho proponho atividades para auxiliar o professor

no ensino de conteúdos do tema Estereoquímica, de forma contextualizada e

em uma abordagem CTS. Essa abordagem pressupõe um aprendizado dos

conteúdos, por parte dos estudantes, associado à uma postura crítica, sendo

questionadores e participativos no processo ensino-aprendizagem.

2. Introdução

2.1. Remédios, medicamentos e fármacos

Desde a antiguidade, a humanidade utiliza as plantas como uma

importante fonte de obtenção de remédios para a cura de doenças. O chá

obtido a partir de plantas era muito utilizado como remédio, sendo ainda

utilizado nos dias atuais (BARREIRO, 2001).

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A palavra remédio, do latim remediare, significa remediar e não curar

como conhecemos (BARREIRO, 2001). Remédio é tudo que alivia a dor ou

combate uma doença ou enfermidade.

O fundador da Farmácia, Galeno (129-199 aC), utilizava e divulgava

os extratos vegetais para servirem de fonte de cura para diversos males,

denominando-os como fórmulas galênicas. E, a partir do século XV, suas

teorias foram altamente divulgadas através da descoberta da imprensa e os

primeiros remédios de origem vegetal surgiram nessa época (GIOVANNI,

1980).

Os alquimistas, na busca da fabricação de ouro e do elixir da vida

eterna, produziram óleos e resinas que foram considerados, pela humanidade,

os primeiros medicamentos (LIMA E SILVA, 2003).

Os medicamentos são substâncias ou associações de substâncias

químicas que possuem propriedades curativas ou preventivas de doenças em

seres humanos (Ministério da Saúde, 2010).

A partir das décadas de 20 e 30 do século XIX, os medicamentos

começaram a ser produzidos pelas indústrias farmacêuticas que, desde então,

vêm sofrendo grandes mudanças tecnológicas. Segundo Codetec (1991), com

as indústrias produzindo medicamentos, foram desenvolvidos vários processos

sintéticos e fermentativos para a obtenção de fármacos. A maioria das

indústrias farmacêuticas, mundialmente, iniciou seu desenvolvimento no final

do século XIX e início do século XX.

A indústria farmacêutica é a grande responsável pela produção de

medicamentos e também realiza atividades de pesquisa para o

desenvolvimento de fármacos e medicamentos novos (BERMUDEZ & BONFIN,

1999). O processo de descoberta de um fármaco novo que resulte no

desenvolvimento de um medicamento novo requer, em média, de 10 a 15 anos

de investimento da indústria (BERMUDEZ, 1999).

Segundo Giovanni (1980) o desenvolvimento da indústria

farmacêutica deve-se também à Segunda Guerra Mundial, quando foram

10

descobertos e desenvolvidos novos fármacos, como antibióticos, antitérmicos e

fármacos destinados a tratar doenças tropicais.

O fármaco, do grego phármakon, que é designado tanto como

veneno quanto medicamento, é a substância principal da formulação de um

medicamento. Ele é o responsável pela ação terapêutica de um medicamento,

podendo resultar em benefícios ou malefícios para a saúde (ANVISA, 2010).

Há vários tipos diferentes de fármacos, provenientes de várias fontes

como vegetais, minerais, animais, síntese e semi-síntese (ROMERO,1998).

Uma síntese é o processo de obtenção de moléculas complexas, como por

exemplo moléculas de fármacos, a partir de moléculas mais simples. A semi-

síntese é a obtenção de moléculas novas a partir da modificação química de

moléculas provenientes de espécies vegetais ou animais. Os fármacos

apresentam estruturas químicas diversificadas, o que lhes confere diferentes

atividades terapêuticas como, por exemplo, os antibióticos, usados para o

tratamento de infecções, e os analgésicos, empregados para o tratamento da

dor.

2.2. Abordagem CTS

Atualmente, vivemos em um mundo onde a tecnologia está inserida

em tudo à nossa volta. O homem navega no espaço, investiga o universo,

descobre novos materiais, manipula substâncias e desenvolve equipamentos

para a sua segurança, conforto e lazer (SANTOS, 2010). Como nos exemplos

apresentados, é possível observar facilmente a influência e a importância da

ciência e da tecnologia no comportamento humano. Essa influência e

importância foram citadas por BAZZO (1998):

As sociedades modernas passaram a confiar na ciência e na

tecnologia como se confia em uma divindade. A lógica do

comportamento humano passou a ser a lógica da eficácia

tecnológica e suas razões passaram a ser as da ciência.

A partir dessa realidade, surgiram várias pesquisas e debates a

cerca da influência da ciência e da tecnologia sobre a sociedade (BAZZO,

11

1998). Várias discussões a respeito de como a ciência e a tecnologia

interferem no ambiente social e de ensino emergiram (BRIDGSTOCK et al.,

1998). Assim, surgiu a necessidade de inserir os cidadãos no contexto da

ciência e da tecnologia para que sejam capazes de tomarem suas próprias

decisões quanto aos problemas sociais que os envolvem. A partir dessa

necessidade, estabeleceu-se a proposta de um novo modelo de ensino, que

tem como ênfase principal nos currículos institucionais uma abordagem CTS

(Ciência, Tecnologia e Sociedade) dos conteúdos a serem ensinados

(ROBERTS, 1991).

Pode-se dizer que o movimento CTS fortaleceu-se quando as

sociedades em geral começaram a fazer questionamentos sobre problemas

ambientais pós-guerra, questões éticas e a qualidade de vida de cada cidadão.

A partir de questionamentos como esses, as sociedades perceberam que era

necessário inserir a questão CTS nos contextos políticos e nas decisões

públicas de forma a contribuir para os avanços econômicos e políticos da

ciência (LÓPES e CEREZO, 1996).

Conforme HOFSTEIN, AIKENHEAD E RIQUARTS (1988):

“CTS pode ser caracterizado como o ensino do conteúdo de

ciências no contexto autêntico do seu meio tecnológico e

social, no qual os estudantes integram o conhecimento

científico com a tecnologia e o mundo social de suas

experiências do dia-a-dia”.

Roberts (1991) observou que as ênfases CTS tratam das inter-

relações que abordam a explicação científica, o planejamento tecnológico, a

solução de problemas e a tomada de decisão sobre temas de grande

importância para a sociedade. Como, por exemplo, “a ciência como atividade

humana que tenta controlar o ambiente e a nós mesmos, e que é intimamente

relacionada à tecnologia e às questões sociais” (ROBERTS, 1991).

No final do século XX, destacavam-se como principais objetivos da

educação CTS: a promoção do interesse dos estudantes em relacionar a

ciência com os aspectos tecnológicos e sociais; a discussão das implicações

sociais e éticas relacionadas ao uso da ciência-tecnologia; a aquisição de uma

12

compreensão da natureza da ciência e do trabalho científico; a formação de

cidadãos científica e tecnologicamente alfabetizados, capazes de tomarem

decisões; e desenvolver o pensamento crítico e a independência intelectual

(AIKENHEAD, 1987; YAGER e TAMIR, 1993; WAKS, 1994; ACEVEDO DÍAZ,

1995; CAAMAÑO, 1995).

Apesar de todas as discussões acerca dos objetivos da educação

CTS, desde o século XX até o início do século XXI, é possível verificar que

esses objetivos não foram alterados ao longo do tempo. DÍAZ (2003) definiu

como sendo os principais objetivos da educação CTS:

Aumentar a interacia científica; criar maior interesse pela

ciência e tecnologia; socializar o estudo da ciência por meio de

relações entre a ciência, a tecnologia e a sociedade; e fornecer

aos alunos meios para melhorar o pensamento crítico, a

resolução criativa de problemas e a tomada de decisões.

De forma geral, o movimento CTS propõe ao ensino de ciências

uma abordagem diferenciada de conteúdos e de procedimentos de ensino, com

bases nas orientações curriculares que incluem questões abrangendo

tecnologia e sociedade, assim como, conceitos científicos e estratégias de

ensino que promovam aprendizado aliado à construção de uma postura cidadã

(SANTOS e MORTIMER, 2000; ACEVEDO, 1996b).

Pode-se dizer que todo esse contexto favoreceu de forma explícita o

desenvolvimento de estudos em CTS, propagando-se em três dimensões:

Ao campo da investigação, como opção à reflexão tradicional

sobre a ciência e a tecnologia, promovendo uma visão não

essencialista e socialmente contextualizada da atividade

científica; ao campo das políticas públicas, defendendo a

criação de mecanismos democráticos facilitadores da abertura

dos processos de tomada de decisão em questões relativas à

política científico-tecnológica; ao campo da educação, com a

introdução de programas e materiais em CTS no ensino,

decorrentes da nova visão da C&T (SANTOS, 2010).

Para alguns autores, como Santos e Mortimer (2000) e Auler (2002),

o enfoque CTS abrange desde um entendimento que considera as interações

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CTS como um fator de motivação para o ensino de ciências, ou seja, o ensino

CTS é utilizado para despertar a curiosidade em relação aos conhecimentos

científico e tecnológico, em um contexto social e do dia-a-dia dos estudantes;

até um fator que seja essencial à compreensão científica, ou seja, agrega a

educação científica e tecnológica com seu aspecto histórico, social e ético.

Segundo Santos e Schnetzer (1997), em geral, o ensino CTS tem por objetivo

desenvolver a capacidade de tomada de decisão.

Santos e Mortimer (2000) ainda complementam que a tomada de

decisão:

...relaciona-se à solução de problemas da vida real em seus

aspectos sociais, tecnológicos, econômicos e políticos, o que

significa preparar o indivíduo para participar ativamente na

sociedade democrática... o que implica a necessidade de o

aluno adquirir conhecimentos básicos sobre filosofia e história

da ciência, para compreender as potencialidades e limitações

do conhecimento científico.

Em suma, o movimento CTS tem como alicerce a constatação de

que “o desenvolvimento da ciência e da tecnologia não necessariamente

apresenta uma relação linear e automática com o bem-estar social. Dessa

forma, a ciência e a tecnologia tornaram-se alvos de um olhar mais crítico”

(AULER e BAZZO, 2001). Assim, as implicações desse movimento no ensino

de ciências poderão ser entendidas ao tomar por base uma proposta de

incorporação e discussão sobre as relações mútuas entre ciência, tecnologia e

sociedade no processo que envolva ensino-aprendizagem (SILVA, 2000).

Desse modo, uma orientação CTS para o ensino das ciências ao

interceder na obtenção de conhecimentos científicos e no desenvolvimento de

capacidades de pensamento, de atitudes na abordagem de assuntos e

problemas sociais que possam envolver a ciência e a tecnologia, institui

condições para que as aprendizagens se tornem úteis no dia-a-dia. Não em

uma perspectiva meramente instrumental, mas em uma perspectiva de ação

(VIEIRA, 2005).

14

Uma abordagem CTS pode sugerir uma abordagem interdisciplinar,

formando cidadãos críticos e participativos, com uma metodologia que visa

temas ambientais, aquisição de habilidades e construção de valores. Dessa

maneira, os estudantes participam ativamente das aulas e o professor,

enquanto mediador, permite uma construção coletiva para a solução de

problemas reais da sociedade. Como a abordagem CTS trata de assuntos reais

e do cotidiano dos estudantes, ela se torna um elemento motivador para a

aprendizagem (LEMOS, 2009).

Para Pinheiro et al. (2007), o professor é o grande articulador para

garantir a mobilização dos saberes, o desenvolvimento do processo e a

realização de projetos, nos quais os estudantes estabeleçam conexões entre o

conhecimento adquirido e o conhecimento pretendido. Tendo como finalidade a

resolução de situações-problema, de acordo com suas condições intelectuais,

emocionais e contextuais.

O enfoque CTS inserido nos currículos é apenas um despertar inicial

para o estudante com o intuito de que ele possa vir a assumir uma postura

questionadora e crítica em um futuro próximo. Implicando dizer que a educação

CTS ocorre não somente dentro da escola, mas, também, fora dela (OSÓRIO,

2002).

Nessa perspectiva, a educação CTS se preocupa inteiramente com

os problemas sociais, de aspectos científico e tecnológico, e valoriza a

construção de valores e atitudes que possam facilitar aos cidadãos uma

tomada de decisão em relação à sociedade onde estão inseridos (MARTINS e

PAIXÃO, 2011).

O ensino CTS abandona os modelos transmissivos e os de

descoberta, baseia-se em problemáticas sociais técnico-científicas de elevado

cunho social e se ajusta em uma perspectiva construtivista que visa à decisão

consciente, preparando o estudante para assumir seu papel, que é ser

dinâmico e ativo na sociedade (MARTINS e PAIXÃO, 2011).

Segundo Díaz (2003) e Martins et al (2011), a educação CTS orienta

uma participação mais ativa dos cidadãos dentro de uma sociedade. É

15

considerada atualmente como uma orientação que possibilita enfrentar os

avanços tecnológicos e científicos, melhorando a compreensão da relação

entre ciência, tecnologia e sociedade, e trazendo várias propostas para o

ensino de ciências e de outras disciplinas.

2.3. Estereoquímica

A estereoquímica é o campo responsável pelo estudo das diversas

possibilidades de arranjo espacial das moléculas e suas consequências (LIMA,

1997). Os estereoisômeros são substâncias que possuem a mesma fórmula

molecular, mas diferem quanto ao arranjo espacial de seus átomos (LIMA,

1997). Os estereoisômeros podem ser classificados como enantiômeros ou

diastereoisômeros.

Os enantiômeros são substâncias que apresentam uma relação

objeto-imagem especular não sobreponível (Figura 1). Eles possuem pelo

menos um carbono quiral, ou seja, um carbono que está ligado a quatro

átomos e/ou grupos diferentes (Figura 1). Os carbonos quirais das estruturas

químicas apresentadas nesse trabalho estão identificados com um asterisco

(*). Os carbonos quirais de estereoisômeros recebem as designações R ou S

seguindo o sistema de nomenclatura desenvolvido pelos químicos R. S. Cahn,

C. K. Ingold e V. Prelog (1966) e adotado pela International Union of Pure and

Applied Chemistry (IUPAC).

Os enantiômeros são moléculas quirais, assimétricas. Um par de

enantiômeros apresenta uma única diferença entre si, a propriedade de desviar

a luz plano polarizada, possuindo as demais propriedades físicas idênticas

(COELHO, 2001). Segundo Ferreira et al. (1996), a mistura equimolar de um

par de enantiômeros é chamada de mistura racêmica.

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CH3

CH3

H

I

(S)-2-iodobutano

CH3

CH3I

H

(R)-2-iodobutano

CH3

CH3

OH

H

(R)-2-butanol

CH3

CH3

H

OH

(S)-2-butanol

* *

* *

Figura 1 – Enantiômeros

Os diastereoisômeros não guardam a relação objeto-imagem

especular não sobreponível (Figura 2), diferentemente dos enantiômeros

(Bagatin, Simplício, Santin e Filho, 2005).

OHHCH3

H ClCH3

(2S,3R)-3-cloro-2-butanol

HOHCH3

HCH3

Cl

(2R,3S)-3-cloro-2-butanol

HOHCH3

H ClCH3

(2R,3R)-3-cloro-2-butano

OHHCH3

HClCH3

(2S,3S)-3-cloro-2-butanol

* *

* *

*

* *

*

(2R,3R)-3-cloro-2-iodobutano(2S,3S)-3-cloro-2-iodobutano(2S,3R)-3-cloro-2-iodobutano(2R,3S)-3-cloro-2-iodobutano

IHCH3

ClHCH3

HICH3

ClHCH3

IHCH3

HClCH3

HICH3

HClCH3

*

*

**

* *

*

*

Figura 2 – Diastereoisômeros

2.4. Estereoisômeros e indústria farmacêutica

O reconhecimento e o desenvolvimento de fármacos como

estereoisômeros puros, ao invés de mistura racêmica, tornaram-se abordagens

importantes para a indústria farmacêutica, após comprovado que diferentes

estereoisômeros levam a diferentes atividades biológicas (Federsel, 1993).

17

Segundo Coelho (2001), após estudos e pesquisas, muitas empresas

assumiram a postura de desenvolver fármacos como enantiômeros puros para

a fabricação de medicamentos, visto que cada uma das moléculas de um par

de enantiômeros exerce efeitos biológicos diferentes sobre o organismo

humano.

“O desenvolvimento de fármacos quirais passou a ter importância

concreta a partir de novas diretrizes para registro de medicamentos adotadas

desde 1992 pelo „Food and Drug Administration‟, órgão de controle dos E.U.A.”

(STINSON, 1992). A introdução de medicamentos contendo fármacos quirais

no mercado farmacêutico teve seu avanço devido ao fato de poderem ser

produzidos em escala industrial e após a identificação de reações adversas

decorrentes do uso de fármacos na forma de mistura racêmica como, por

exemplo, no caso do fármaco talidomida (BERMUDEZ & BARRAGAT, 1996).

A tragédia da talidomida (Figura 3) foi um acontecimento na história

mundial que despertou a importância da identificação da atividade biológica e

tóxica, sobre o organismo humano, de diferentes estereoisômeros de um

fármaco. A talidomida é um fármaco anti-inflamatório, sedativo e hipnótico. O

medicamento contendo a talidomida como princípio ativo foi lançado no

mercado no ano de 1956 na Alemanha, seu país de origem. Era um

medicamento popular inicialmente utilizado como antigripal, e que ao ser

combinado com outras substâncias passou a ter indicação clínica para tratar

tosse, asma, dor de cabeça e enjoo de gestantes (BRANDÃO, 2010). A

talidomida era um fármaco considerado seguro e atóxico, sendo usado na

época em mais de quarenta países. Os testes de toxicidade foram realizados

em ratos, aves e camundongos e não demonstraram na época sua letalidade,

mesmo em caso de superdosagem desse fármaco (Portal Educação, 2013).

Após 1960, inúmeros casos de anomalias congênitas começaram a

ocorrer em decorrência do uso da talidomida em gestantes (BORGES, 2010).

As crianças que nasceram nessa época possuíam deformações nas estruturas

físicas, ausência das extremidades superiores e inferiores. Essas deformações

foram caracterizadas como focomelia. Ficaram conhecidas também como

18

amelia e oligodactilia, que são braços e/ou pernas e dedos com formação

incompleta (BRANDÃO, 2010).

Após a tragédia da talidomida, descobriu-se que esse fármaco era

racêmico e seus enantiômeros S e R (Figura 3) apresentavam propriedades

biológicas diferentes. O enantiômero S-(-) era responsável pelo efeito

teratogênico da talidomida e o enantiômero R-(+) apresentava ação sedativa.

Antes da descoberta do efeito teratogênico da talidomida, não se tinha

conhecimento sobre a diferença de efeitos biológicos de fármacos

enantioméricos, assim, não foi possível evitar o problema de teratogenicidade

devido ao uso da talidomida, na forma de mistura racêmica, em gestantes.

Após a descoberta do efeito teratogênico de um dos enantiômeros da

talidomida, o uso desse fármaco foi proibido em gestantes e restringido a

ambientes hospitalares (ORLANDO; GIL; STRINGHETTA, 2007).

OO

NH

O

O

OO

NH

O

O

(S)-talidomida Teratogênico

(R)-talidomidaSedativo e hipnótico

* *

Figura 3 – Par de enantiômeros da talidomida

Estudos mostram os grandes avanços na área farmacêutica,

incluindo a obtenção de fármacos como um estereoisômero puro

(RAMACHANDRAN & SINGLA, 2002).

A partir da constatação de que diferenças isoméricas podem

dar origem a diferenças na atividade biológica, o

19

reconhecimento e a possibilidade de desenvolvimento de

estereoisômeros isolados passaram a ser uma abordagem de a

maior importância para a indústria farmacêutica (Federsel,

1993).

Assim, iniciou-se uma intensa pesquisa relacionando propriedades

biológicas com substâncias enantioméricas (BERMUDEZ & BARRAGAT,

1996).

Fármacos enantioméricos recebem maior atenção em estudos

farmacológicos devido à possibilidade dos enantiômeros apresentarem

diferentes atividades biológicas. As vias sintéticas de fármacos quirais, em sua

maioria, não são enantiosseletivas levando à formação de ambos os

enantiômeros (ROMERO, 1998) que, em sua maioria, são de difícil separação,

pois essa separação só é possível em ambientes quirais. Assim, a síntese

quiral de fármacos é técnica e economicamente mais dispendiosa. Por esses

motivos, fármacos enantioméricos são quase sempre comercializados na forma

de misturas racêmicas (MARZO, 1993) como, por exemplo, os fármacos

fluoxetina, dexverapamil, citalopram e ibuprofeno (Figura 4).

O desenvolvimento do antidepressivo (-)-(R)-fluoxetina foi

abandonado por causa da mudança do regime de dosagem mais alta que o

enantiômero puro trouxe ao tratamento (MCCONATHY E OWENNS, 2003). A

absorção, a distribuição, a eliminação e, principalmente, o metabolismo de

enantiômeros podem ser altamente específicos, pois em muitos casos são

realizados por proteínas com alto grau de enantiosseletividade (HYNECK et al.,

1990; CALDWELL, 1995).

O enantiômero R-(+) do dexverapamil, conhecido comercialmente

como verapamil, apresenta atividade farmacológica menor que o enantiômero

S-(-). O verapamil é indicado para o tratamento de arritmias cardíacas e

hipertensão arterial, tendo outras indicações (CREMASCO, 2013).

O enantiômero do citalopram biologicamente ativo é o S-(+),

responsável pela atividade antidepressiva e ansiolítica.

20

Em 1960 foi lançado no mercado o fármaco ibuprofeno, utilizado

para tratar febre, dor e inflamação. Esse fármaco apresenta o enantiômero (S)

ativo biologicamente e o (R) inativo. É utilizado na forma de mistura racêmica,

uma vez que o enantiômero inativo é convertido dentro do organismo no

enantiômero ativo, evitando possíveis efeitos colaterais.

O

F

FF

NH

CH3

H

*

FLUOXETINA

O

OCH3

CH3

N

CH3

O

O

CH3

CH3

CNCH3

CH3

*

VERAPAMIL

O

N

F

N

CH3

CH3

*

CITALOPRAM

O

OHCH3

CH3

CH3

*

IBUPROFENO

Figura 4 – Fármacos atualmente comercializados na forma de mistura racêmica

A produção de enantiômeros puros é justificada pelo fato de que

esses apresentam vantagens na sua utilização como um maior índice

terapêutico, menor ou maior duração do tempo de ação (meia-vida) e menor

capacidade de desenvolver efeitos colaterais no organismo humano

(Therapeutics Initiative, 2003).

Depois da tragédia ocorrida com a talidomida, novos modelos de

estudos para fármacos quirais foram desenvolvidos (CALDWELL, 1995). A

partir de então, passou-se a estudar a influência do arranjo espacial dos

21

átomos nas moléculas na interação com macromoléculas biológicas e o quanto

isso influencia os processos bioquímicos, fisiológicos e farmacológicos.

3. Justificativa do tema

A Química Orgânica é considerada por grande parte dos estudantes

do Ensino Superior como uma disciplina de difícil compreensão. A escolha de

elaborar um texto que possa auxiliar nas aulas dessa disciplina é uma tentativa

de socializar o tema Estereoquímica, desmistificando o preconceito em relação

à disciplina, considerando que a forma de abordar um tema em sala de aula é

significantiva para um melhor aprendizado.

Segundo Cremasco (2013) é notável as dificuldades que os

estudantes apresentam em relação ao tema Estereoquímica no que diz

respeito à abstração e visualização tridimensional de moléculas e à limitação

dos recursos tradicionais que muitos professores usam em sala de aula, como

o giz e a lousa.

Muitos têm sido os apontamentos feitos pelos professores para tais

dificuldades dos estudantes (CREMASCO, 2013) como, por exemplo, a

dificuldade de compreender os conceitos e definições a partir dos modelos

bidimensionais que se encontram nos livros tradicionais, pouca visão e

percepção espacial dos átomos e moléculas em um plano imaginário utilizando

modelos mentais.

Trabalhar o tema Estereoquímica no contexto de fármacos e de

outras moléculas de interesse, devido às suas aplicações na sociedade, e em

uma abordagem CTS, permitirá relacionar aspectos históricos, tecnológicos e

sociais que podem contribuir para a formação de cidadãos críticos “que

consigam agir, tomar decisões e compreender o que está em jogo no discurso

dos especialistas” (FOUREZ, 1995).

A ciência visa explicar as transformações químicas de uma forma

satisfatória, propondo modelos aos acontecimentos de um mundo real e em

constante mudança (CHASSOT, 2010). Sendo assim, é importante que sua

22

explicação não seja dissociada do momento histórico e tecnológico, como

também, não pode ser baseada unicamente na transferência de informações,

sem proporcionar aos estudantes uma inter-relação do conteúdo científico com

o contexto social.

Sabendo que muitas pessoas fazem uso de medicamentos em

algum momento da vida, é proposto que o tema Estereoquímica seja

trabalhado no contexto de fármacos, além de outras substâncias de interesse

da sociedade, e em uma abordagem CTS. Por intermédio de estudos na área

da química medicinal, conhece-se a relação entre as estruturas químicas dos

fármacos e suas ações biológicas sobre o corpo humano. Na abordagem CTS

de estereoquímica, o conhecimento histórico, tecnológico e social é trazido

para a sala de aula. Assim, a contextualização do tema Estereoquímica, no que

se refere à química de fármacos, e uma abordagem CTS desse tema foram os

estímulos necessários para o desenvolvimento desse trabalho.

Desse modo, a produção de um texto, que poderá ser usado e

trabalhado em sala de aula, abordando todo esse contexto é uma tarefa difícil,

mas envolvente e um desafio. As atividades didáticas propostas, neste

trabalho, poderão ser um instrumento para auxiliar professores em suas

práticas pedagógicas.

4. Objetivo

Este trabalho visa à elaboração de uma proposta de atividades

didáticas que poderá auxiliar professores, nas aulas de Química Orgânica, do

Ensino Superior, a discutir conteúdos do tema Estereoquímica, no contexto de

fármacos e outras moléculas de interesse da sociedade, e em uma abordagem

CTS.

5. Aspectos Metodológicos

Inicialmente foi realizada uma revisão bibliográfica na literatura, em

artigos científicos, livros e outros materiais de autores consagrados que

23

trabalham na perspectiva de uma abordagem CTS no ensino de química

envolvendo temas importantes como fármacos. Em seguida, foram

selecionados conteúdos de Estereoquímica para estudo e posterior

desenvolvimento do tema, do presente trabalho, envolvendo um contexto

histórico e tecnológico de fármacos e outras substâncias de interesse. A partir

disso, foi elaborada uma proposta de atividades didáticas que poderá ser

utilizada no Ensino Superior, por professores de Química Orgânica.

6. Proposta de atividades didáticas

A seguir são apresentadas atividades didáticas que foram

elaboradas visando auxiliar professores durante a discussão de conteúdos do

tema Estereoquímica, nas aulas de Química Orgânica, do Ensino Superior.

24

Usando modelos tridimensionais, o laboratório de química e uma

abordagem CTS no processo ensino-aprendizagem de estereoquímica

Resumo:

A estereoquímica é um dos temas discutidos em Química Orgânica,

no curso de Química, e o processo ensino-prendizagem desse tema é

considerado um desafio para professores e estudantes. Isso pode ser atribuído

a dificuldades como: a dificuldade de transitar nos níveis de representação dos

fenômenos químicos, a dificuldade de visualizar as moléculas no nível

tridimensional e a dificuldade de compreeder a aplicação e a importância desse

tema dentro da sociedade, em um contexto CTS. Com o objetivo de auxiliar na

resolução dessas dificuldades, foram elaboradas atividades didáticas que

visam auxiliar professores durante a discussão do tema Estereoquímica,

empregando-se ferramentas alternativas, como a construção de modelos

tridimensionais, um programa computacional (software livre) e um experimento

no laboratório de química, além de uma abordagem CTS desse tema.

1. Introdução

O tema da Química Orgânica que estuda os aspectos

tridimensionais das moléculas é a estereoquímica (COELHO, 2001). As

moléculas podem apresentar arranjos geométricos distintos (isomeria), o que

pode ter implicações como, por exemplo, o desencadeamento de efeitos

biológicos completamente diferentes no organismo humano. Os

estereoisômeros são substâncias que possuem a mesma fórmula molecular

mas diferem quanto ao arranjo espacial de seus átomos (LIMA, 1997). Eles

podem ser classificados como enantiômeros ou diastereoisômeros.

Os enantiômeros são moléculas distintas que são imagens

especulares uma da outra, e não se convertem espontaneamente um no outro.

Para que ocorra essa conversão, é necessária a quebra e a formação de

ligações químicas (BAGATIN et al, 2005). Os diastereoisômeros,

25

diferentemente dos enantiômeros, não guardam uma relação objeto-imagem.

A partir de estudos sobre a estereoquímica foi possível compreender

que existem substâncias que são assimétricas e capazes de desviar a luz

plano polarizada, ou seja, são quirais (LIMA,1997). A quiralidade é uma

propriedade geométrica (COELHO,2001). Quando uma molécula não é

sobreponível à sua imagem especular, como em um espelho, ela é quiral. Caso

contrário, a molécula é aquiral (LIMA, 1997). O desvio da luz plano polarizada

promovida por um enantiômero é a única propriedade física que permite

distingui-lo do outro enantiômero, que é a sua imagem especular.

A maioria dos fármacos é comercializado na forma de mistura

racêmica como, por exemplo, os fármacos talidomida e ibuprofeno (Figura 1). A

síntese de fármacos enantiomericamente puros envolve custos elevados,

quando comparada à síntese de fármacos racêmicos (LIMA, 1997). Segundo

Bermudez e Barragat (1996), em países do Primeiro Mundo, o

desenvolvimento de fármacos enantiomericamente puros tem crescido. No

Brasil, estudos sobre a estereoquímica de moléculas de fármacos e sua

importância terapêutica ainda são poucos (LIMA, 1997).

Os fármacos enantiomericamente puros vêm sendo estudados em

termos de atividade biológica pois um enantiômero puro pode apresentar efeito

terapêutico desejável e o seu par pode ser o responsável por um efeito

colateral ou secundário no organismo (BERMUDEZ e BARRAGAT, 1996),

como ocorreu com o fármaco talidomida (Figura 1).

26

O

OHCH3

CH3

CH3

*

Ibuprofeno

OO

NH

O

O

Talidomida

*

(*) centro quiral

Figura 1 - Estrutura química dos fármacos Talidomida e Ibuprofeno

Em alguns fármacos racêmicos, pode acontecer de somente um dos

enantiômeros ser ativo no organismo, enquanto o seu par é inativo. Estudos

demonstraram que isso ocorre no fármaco ibuprofeno - Figura 1 - (LIMA, 1997).

Segundo Lima (1997) um fármaco pode antagonizar o efeito secundário de seu

estereoisômero, quando há a presença dos dois enantiômeros juntos.

O estudo do tema estereoquímica é de grande importância para a

formação adequada dos estudantes dos cursos de Química, e requer desses

uma visão espacial, tridimensional, de moléculas. Dentre as dificuldades dos

estudantes em compreender os conceitos e definições de estereoquímica,

podem-se destacar: a visão tridimensional de moléculas a partir de modelos

bidimensionais convencionais encontrados nos livros didáticos; e a dificuldade

de abstrair dos conceitos químicos o entendimento sobre o que ocorre com

átomos e moléculas no mundo real (SOARES, 2008, apud SACHDEV et al.

2011).

Nesse contexto, visando auxiliar os professores, enquanto

facilitadores, no processo ensino-aprendizagem do tema Estereoquímica, a

27

seguir são apresentadas atividades didáticas para o estudo de conteúdos

desse tema, dentro do contexto de fármacos e em uma abordagem CTS.

Autores como Gilbert (2010), defendem que a visualização é

fundamental para o ensino de química, considerando a necessidade de se

aprender os modelos científicos já estabelecidos e aprender a desenvolver

novos modelos de natureza tanto quantitativa quanto qualitativa. Ainda sobre

modelos científicos, Justi e Gilbert (2010), lembram que a educação em

química requer o aprendizado de modelos, isto é, a formação de

representações mentais apropriadas, sem as quais os estudantes podem ter

dificuldades de aprendizado.

Na proposta de atividades apresentada a seguir, um dos modelos

representacionais de substâncias a ser utilizado durante as aulas de

esteroquímica será construído pelos próprios estudantes com materiais

alternativos: bolas de isopor e varetas de madeira. O outro modelo

representacional proposto é a utilização de um software livre para

representação e visualização tridimensional de moléculas, por meio do qual é

possível verificar a diferença entre estereoisômeros. É importante que os

estudantes manipulem livremente as ferramentas de construção de modelos,

pois é nessa etapa que acredita-se ocorrer a internalização de lógicas

inerentes às representações tridimensionais (WU e SHAH, 2004 apud RAUPP

et al. 2009).

Segundo Marson e Torres (2010), o uso de recursos de visualização

pode contribuir para melhorar o entendimento dos estudantes sobre os

diferentes níveis de representação da química e como os mesmos se integram.

Outra atividade proposta é a leitura de um artigo que discute o

fármaco ibuprofeno e seu uso na sociedade, abrindo espaço para uma

discussão sobre a química desse medicamento e seus efeitos no organismo

humano, objetivando uma abordagem CTS do tema Estereoquímica.

Também é proposta a realização de um experimento no laboratório

de química, em que os estudantes irão diferenciar dois enantiômeros: a (+)-

carvona e (-)-carvona, por meio de análise sensorial e determinação da

28

atividade óptica (determinação da rotação específica).

2. Objetivo

Este texto tem como objetivo apresentar atividades que possam

auxiliar o professor do Ensino Superior a abordar o tema Estereoquímica,

durante as aulas de Química Orgânica, por meio do uso de ferramentas

alternativas, como modelos representacionais diversificados e experimentos no

laboratório de química, e por meio da discussão de um texto que permita uma

abordagem CTS acerca do tema Estereoquímica.

3. Atividades

Atividade 1: Construindo moléculas com isopor e varetas

Objetivo da atividade: Esta atividade visa à construção de moléculas,

empregando-se bolas de isopor de cores diferentes e varetas, para melhor

visualização espacial das mesmas, o que facilitará a compreensão de

conceitos básicos de Estereoquímica, por parte dos estudantes.

Observações: 1) As bolas de isopor devem estar pintadas com cores

variadas para identificação de cada átomo: sugere-se que as bolas

pretas representem átomos de carbono; brancas representem átomos

de hidrogênio; vermelhas representem átomos de oxigênio; bolas na cor

azul representem átomos de nitrogênio; cinzas representem os átomos

de cloro; e as bolas na cor roxa representem átomos de bromo, para

melhor visualização.

2) É importante que o professor reforce que as moléculas construídas

são modelos que não representam as dimensões reais das moléculas e

que existem mais de um estereoisômero para cada molécula construída.

29

Propõe-se ao professor que:

Iinicie a aula diferenciando os tipos de isômeros: os isômeros

constitucionais e os estereoisômeros (enantiômeros e

diastereoisômeros).

Na sequência, trabalhe os conceitos de centro quiral e quiralidade.

Nesse momento da aula, propõe-se que os estudantes se organizem em

grupos de quatro integrantes para a construção de modelos

moleculares, utilizando as bolas de isopor e as varetas, disponibilizadas

conforme citado anteriormente. O professor poderá propor aos

estudantes que montem as seguintes moléculas: 2-bromopentano e 2,3-

dibromobutano (Figura 2).

CH3 CH3

H

BrCH3 CH3

H

Br

(S)-2-bromopentano (R)-2-bromopentano

* *

(S,R)-2,3-dibromobutano (R,S)-2,3-dibromobutano (R,R)-2,3-dibromobutano (S,S)-2,3-dibromobutano

BrHCH3

HBrCH3

HBrCH3

BrHCH3

HBrCH3

HBrCH3

BrH

CH3

BrHCH3

*

*

*

*

*

* *

*

(*) centro quiral

Figura 2 – Enantiômeros, diastereoisômeros e composto meso.

Utilize as moléculas construídas para falar sobre configuração absoluta

R e S. Ele poderá solicitar aos estudantes que identifiquem o(s)

centro(s) quiral(is) em cada molécula construída e determinem a

configuração de cada um desses.

30

Solicite aos estudantes que montem a imagem especular de cada

molécula construída. Nesse momento, o professor abordará o conceito

de enantiômeros e identificará, junto com os estudantes, os pares de

enantiômeros construídos.

Em seguida, discuta os conceitos de plano de simetria e composto

meso. E solicite aos estudantes que identifiquem se há algum composto

meso entre os modelos construídos.

Discuta sobre atividade ótica de enantiômeros puros, usando os

enantiômeros já construídos. Nesse momento, o professor poderá

explicitar que dois enantiômeros desviam a luz plano polarizada em

sentidos opostos (direita / esquerda) e na mesma quantidade de graus,

gerando um ângulo de rotação α: positivo (destrógiro) ou negativo

(levógiro); e que esse ângulo de rotação α, observado na prática,

conforme será abordado na atividade 3 proposta nesse texto, é utilizado

para calcular o valor de [α]D (rotação específica) de cada enantiômero,

explicando como calcular o [α]D e o seu significado.

Discuta o conceito de mistura racêmica e inatividade óptica da mesma,

citando exemplos de fármacos como o ibuprofeno (Figura 1). As

misturas racêmicas ou racematos são misturas que contém quantidades

iguais de enantiômeros e são oticamente inativas.

Atividade 2: Abordagem CTS de Estereoquímica

Objetivo da atividade: Esta atividade visa à leitura do texto “O ibuprofeno: um

fármaco com sucesso” e sua posterior discussão em uma visão CTS.

Propõe-se ao professor que:

Peça aos estudantes que leiam o texto “O ibuprofeno: um fármaco com

sucesso”, escrito por Luísa Marques, que pode ser acessado na internet,

no endereço:

http://www.videos.uevora.pt/quimica_para_todos/qpt_ibuprofeno.pdf.

31

Durante a leitura os estudantes deverão identificar no texto informações

sobre o fármaco ibuprofeno como: história do seu surgimento no

mercado farmacêutico (desde sua síntese até à sua comercilaização), as

indicações de uso do ibuprofeno na sociedade, aspectos químicos desse

fármaco (propriedades estruturais), possíveis reações adversas e outras

informações importantes para a discussão desse fármaco em uma visão

CTS.

Desenhe na lousa a estrutura química do ibuprofeno, identificando o

centro quiral (Figura 1).

Inicie a discussão sobre o fármaco ibuprofeno buscando relacionar o

conteúdo químico (incluindo a estereoquímica desse fármaco), a

tecnologia que ele representa e a sociedade em que ele é utilizado.

Nesse momento os estudantes deverão apresentar as informações

sobre o ibuprofeno trazidas pelo texto, e que identificaram conforme

solicitado anteriormente pelo professor, bem como as informações que

possuem sobre esse fármaco, devido à sua experiência de utilização do

mesmo em algum momento da vida.

Trabalhar com textos em sala de aula pode ser uma ferramenta

alternativa para o ensino de Química, pois, permite a problematização de

assuntos relacionados ao cotidiano dos estudantes, o que incentiva o diálogo

em sala de aula e favorece a formação de um cidadão mais crítico e

consciente.

Atividade 3: A tecnologia a favor da estereoquímica

Objetivo da atividade: Esta atividade visa à construção de moléculas de

fármacos, utilizando um software livre, que permitirá o giro e a movimentação

das moléculas construídas, em diversas direções e posições, podendo facilitar

a compreensão de conceitos básicos de Estereoquímica.

Propõe-se que o professor:

32

Apresente aos estudantes um software livre utilizado para construção e

manipulação de moléculas, previamente instalado nos computadores do

laboratório de informática da instituição de ensino superior. E instrua os

estudantes sobre como utilizar essa ferramenta

O uso de softwares está cada vez mais sendo inserido nas aulas de

química para auxiliar na visualização de moléculas isoméricas. Propõe-se o

uso do software livre ChemSketch. Esse programa pode facilitar a visualização

de modelos moleculares em duas e três dimensões, e possibilitar o giro e a

movimentação de moléculas no espaço em diversas direções e posições.

Permita que os estudantes manipulem o software livremente para que

eles construam seus próprios modelos. E instrua-os quanto à utilização

do ChemSketch, como brevemente descrito a seguir.

Ao acessar o ChemSketch e clicar no ícone “Structure”, na barra

superior, será possível o desenho da estrutura de moléculas. Na barra

vertical à direita, é possível selecionar estruturas já desenhadas como

benzeno, cicloexano, ciclopentano e outros ciclos. Na barra horizontal

superior, pode-se clicar nos ícones “Draw Continuous”, “Draw Chains”

ou “Draw Normal”. Para selecionar diferentes átomos como, por

exemplo, “C”, “H”, “N”, clicar no ícone representando o símbolo do átomo

desejado, situado na barra vertical à esquerda.

Solicite aos estudantes que construam a molécula do fármaco

ibuprofeno (Figura 1), seguindo-se os passos abaixo:

Na barra horizontal superior, clicar no ícone “Structure”, na página

principal do programa. Em seguida clicar na estrutura do “benzene”, na

barra vertical à esquerda para iniciar a construção da molécula de um

dos esteroisômeros do ibuprofeno. Logo após, clicar em “Draw

Continous”, depois em “C” para continuar a construção da molécula.

Também será necessário o átomo de oxigênio - “O”, que se encontra

abaixo do átomo de carbono - “C”. Para inserir ligação dupla, clica-se

uma vez na ligação já existente, duas vezes para inserção de ligação

33

tripla.

Além da estrutura plana (bidimensional) desenhada, o ChemSketch

permite visualizações em 3D.

Solicite aos estudantes que selecionem a molécula construída e cliquem

no menu “ACD/Labs” posicionado na barra superior. Em seguida,

34

cliquem na opção “3D Viewer”, para abrir a tela onde a molécula poderá

ser visualizada e manipulada em três dimensões. É possível girar a

molécula ao clicar no ícone “Alto Rotate”, na barra superior e, também,

trabalhá-la no espaço em modo “Wireframe”, “Spacefill”, “Dots Only”,

dentre outros. As configurações R e S da molécula construída podem

ser visualizadas ao clicar no ícone “Invert Center”, localizado na barra

superior da tela.

Solicite aos estudantes que construam um dos estereoisômeros dos

fármacos naproxeno e salbutamol (Figura 3), seguindo os mesmos

passos para a construção da molécula de um dos estereoisômeros do

ibuprofeno.

OH

OH

NH

CH3

CH3

CH3

CH3

*

SALBUTAMOL

OCH3

OH

CH3

O

*

NAPROXENO

(*) centro quiral

Figura 3 – Estrutura química dos fármacos salbutamol e naproxeno

35

Atividade 4: A influência da estereoquímica no odor

Objetivo da atividade: Esta atividade visa à diferenciação de um par de

enantiômeros, (+)-carvona e (-)-carvona, por meio da característica sensorial e

da rotação específica de cada uma.

Ao final das aulas sobre o tema Estereoquimica, é proposto ao

professor trabalhar o experimento para a diferenciação de dois enantiômeros,

(+)-carvona e (-)-carvona (Figura 4), com os estudantes no laboratório de

química.

Inicialmente os estudantes deverão realizar uma análise sensorial dos

dois enantiômeros e distinguir a diferença de odor entre eles. A (+)-

carvona está presente no óleo de alcavária e a (-)-carvona no óleo de

hortelã, apresentando odores característicos que permitem distingui-las.

CH3

O

CH3

CH2CH3

O

CH3

CH3

CH3CH2

(-)-carvonaOdor de Hortelã

(+)-carvonaOdor de Alcavária

* *

(*) centro quiral

Figura 4 – Enantiômeros da carvona

Segundo Pavia et al. (2009), um escocês chamado R. W. Moncrieff,

em 1949, trouxe novamente a teoria de que existe um sistema de células

receptoras de vários tipos e formas diferentes na área olfativa do nariz. Devido

a isso, verifica-se que substâncias, cujas moléculas têm formas semelhantes,

36

se diferem na qualidade do odor quando chega ao nariz.

Foi postulado por J. E. Amoore no ano de 1970 que os sítios

receptores do nariz são quirais, portanto, os enantiômeros de uma certa

substância podem ter odores diferentes (PAVIA, 2009). É o caso da (+)-

carvona e (-)-carvona que serão avaliadas no laboratório.

Após a análise sensorial, os estudantes deverão realizar o

experimento descrito a seguir para diferenciar os enantiômeros, (+)-carvona e

(-)-carvona, por meio da capacidade de cada um em desviar a luz plano

polarizada (rotação específica).

O experimento consiste em medir 100 microlitros, do padrão de (+)-

carvona, em uma seringa de 1 mL e transferi-los para um balão

volumétrico de 10 mL;

Completar o volume do balão com clorofórmio (C = 9,6 mg/mL),

homogeneizando a solução preparada.

Repetir os passos descritos acima para a (-)-carvona.

Posteriormente, proceder à leitura da rotação óptica (α) de cada uma

das soluções preparadas. Utilizando clorofórmio como branco.

Em seguida, calcular a rotação específica [α]D da (+)-carvona e (-)-

carvona empregando a seguinte equação:

[α]D = 100.α onde: α – rotação óptica observada

l.C l – caminho óptico do tubo de polarímetro em dm

C – concentração da solução em mg/mL

Usar a tabela de conversão do polarímetro para transformar a rotação

óptica observada na rotação óptica específica, [α]D calculados.

Dados: (-)-carvona [α]D = - 62,5°

(+)-carvona [α]D = + 61,7°

37

4. Conclusões

A estereoquímica é um conteúdo muito importante a ser estudado na

disciplina de Química Orgânica, nos cursos de Química e Farmácia, pois

estuda as possibilidades de arranjo espacial de moléculas e as propriedades

químicas que podem resultar desses arranjos. Visando solucionar algumas das

dificuldades encontradas por professores no processo ensino-aprendizagem do

tema Estereoquímica, a proposta de atividades didáticas apresentada nesse

trabalho traz atividades usando modelos tridimensionais, o laboratório de

química e a discussão de um texto sobre o fármaco ibuprofeno que aborda

desde o surgimento até seu uso no cotidiano, em uma abordagem CTS acerca

do tema. A forma de trabalhar o tema Esteroquímica pode desmistificar a ideia

de que esse é um tema de difícil compreensão.

A construção de moléculas por meio de materiais alternativos, como

bolas de isopor e varetas, e de um software podem permitir aos estudantes

uma visão tridimensional das moléculas, necessária para a compreensão dos

diferentes tipos de esteroisômeros e das configurações R e S de átomos. A

leitura e discussão do texto sobre o fármaco ibuprofeno permite aos estudantes

relacionar conteúdos químicos com o cotidiano. A determinação da atividade

ótica de diferentes estereoisômeros, no laboratório de química, permite verificar

o efeito da estereoquímica das moléculas sobre interações moléculas-

receptores no organismo, como no caso da diferenciação de odores.

5. Referências Bibliográficas

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www.videos.uevora.pt/quimica_para_todos/qpt_ibuprofeno.pdf. Acesso em 5 de

outubro de 2015.

39

7. Conclusões

No presente trabalho foram propostas atividades didáticas para

auxiliar professores na discussão do conteúdo Estereoquímica, durante as

aulas de Química Orgânica, do Ensino Superior. A proposta de atividades traz

uma contextualização da Estereoquímica no que tange a fármacos e outras

moléculas de interesse da sociedade, além de uma abordagem CTS desse

tema, como uma tentativa de desmistificar que o processo ensino-

aprendizagem do conteúdo Estereoquímica é um desafio difícil de ser vencido.

As atividades didáticas propostas podem possibilitar uma

abordagem do conteúdo Estereoquímica de forma mais dinâmica, significativa

e interativa, ou seja, favorável ao aprendizado do estudante. Dessa forma,

essas atividades podem permitir uma interação do estudante com o tema, o

que pode contribuir para o desenvolvimento de uma visão tridimensional das

moléculas trabalhadas pelos professores em sala de aula. Essa interação

também poderá levar à compreensão dos conceitos e definições de

Esteroquímica, em um contexto tecnológico e social do cotidiano dos

estudantes, ou seja, em uma abordagem CTS.

8. Referências Bibliográficas

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