UNIVERSIDADE FEDERAL DE GOIÁS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

TERPENOS

JAQUELINE GONÇALVES BORGES

QUÍMICA ORGÂNICA II

JUNHO/2008

CONTÉUDO� DEFINIÇÃO� TERPENÓIDE� EXEMPLOS � CLASSIFICAÇÃO � PROCESSO DE FORMAÇÃO � VIA ÀCIDO MEVALÔNICO� ESTABILIDADE DO DIMETIL-ALIL-DIFOSFATO (DMAPP)� VIA FOSFATO DE DEXICELULOSE� MONOTERPENOS E SESQUITERPENOS� DITERPENOS� TRITERPENOS� TETRATERPENOS� ONDE ENCONTRAR� ÓLEOS VOLÁTEIS� MÉTODOS DE EXTRAÇÃO� APLICAÇÕES� REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

TERPENOS

FORMADOS POR SUCESSIVAS UNIDADES DE ISOPROPENO

TERPENÓIDE

TERPENOS CONTENDO OXIGÊNIO COMO ÀLCOOIS, ALDEÍDOS OU CETONAS.

EXEMPLOS DE TERPENOS

EXEMPLOS DE TERPENOS

EXEMPLOS DE TERPENOS

EXEMPLOS DE TERPENOS

CLASSIFICAÇÃO DOS TERPENOS

FORMAÇÃO DOS TERPENOS

ESTABILIDADE DO DMAPP

MONOTERPENOS E SESQUITERPENOS

� BAIXA SOLUBILIDADE;

�OXIDAM RAPIDAMENTE;

� POLIMERIZAM

� COMPÕEM ÓLEOS ESSENCIAIS.

MONOTERPENOS

SESQUITERPENOS

DITERPENOS

TRITERPENOS

TETRATERPENOS

Unidades isoprênicas são encontradas em:

�Quinonas;

�Fenóis e Álcoois;

�Vitamina A obtida a partir do β-caroteno;

�Óleos voláteis.

Óleos Voláteis

� Formados por terpenos;

� Encontrados em flores, frutos, sementes, raízes, folhas, pêlos glandulares e canais oleíferos;

� Apresentam funções ecológicas.

Métodos de Extração

� Arraste por vapor de água;

� Extração com solventes orgânicos;

� Prensagem;

� CO2 Supercrítico.

Aplicações

� Solventes;

�Aromas e fragrâncias;

� Indústria farmacêutica e farmoquímica;

� Indústria de fungicidas

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

� Dewick, Paul M. The Mevalonate And DeoxyxylulosePhosphate Pathways: Terpenoids And Steroids.Medicinal Natural Products. John Wiley & Sons, Ltd. 2002. Second Edition.University of Nottingham, UK. Páginas 167 a 231.Capítulo 5.

� Júnior, Cláudio Viegas. Terpenos com atividade inseticida: uma alternativa para o controle químico de insetos. Química Nova, vol.26, nº 3. São Paulo, 2003.