UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAR INSTITUTO DE TECNOLOGIA

FACULDADE DE ENGENHARIA QUMICA QUIMICA ORGNICA EXPERIMENTAL

PROFESSORA: ELOISA HELENA DE AGUIAR ANDRADE

SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO SEGUIDA DA

DETERMINAO DE SEU PONTO DE FUSO

CAROLINA ALMEIDA DE LIMA CARLOS ADRIANO MOREIRA DA SILVA

DAYRIANE DO SOCORRO DE OLIVEIRA COSTA MARCO ROGERIO SCIENZA

MARCUS VINICIUS COSTA SILVA RMULO ARTHUR MATHEWS DA SILVA

BELM-PA

2010

RESUMO

O objetivo deste trabalho obter a Aspirina (cido Acetilsaliclico), que

um cristal de cor branca, a partir do cido Saliclico e do Anidrido Actico. A

reao acontecer na presena de cido sulfrico que atua como catalisador.

Sero empregadas vrias tcnicas, como aquecimento em banho-maria,

banho-frio, filtrao a vcuo e filtrao simples, visando-se obter a cristalizao

completa. Logos mais, a purificao da aspirina ser obtida por recristalizao,

dissolvendo-se o produto em etanol e aquecendo-o.

Os cristais de cido acetilsaliclico sero separados por filtrao simples,

podendo-se assim, obter o ponto de fuso e o clculo de rendimento do

processo.

INTRODUO

As reaes qumicas tm como base a procura de novos materiais que

tenham uso na nossa sociedade, de modificarem, melhorando os j existentes

ou como meio de perceberem os segredos e os mecanismos destas reaes.

(Site 01)

Reproduzir em laboratrio aquilo que a Natureza produz ou criar aquilo

que no existe na Natureza sintetizar. As snteses laboratoriais procuram a

obteno de novos produtos com as suas propriedades mais acentuadas, mais

concentradas do que as existentes na Natureza ou compostos com

propriedades inexistentes nos produtos naturais ou ainda produtos em

quantidades superiores quelas que so possveis extrair de fontes naturais.

Podemos, portanto afirmar que a sntese est presente em toda a nossa vida,

pois revolucionou o mundo ao permitir a produo em massa de compostos

muito mais potentes dos que esto presentes na Natureza. (Site 01)

Uma das snteses mais importantes e difundidas no mundo todo a da

aspirina (cido Acetilsaliclico, nome IUPAC: cido 2-acetoxibenzico).

O cido Acetilsaliclico (AAS), tambm conhecido como Aspirina, um

dos remdios mais populares mundialmente. Milhares de toneladas de AAS

so produzidas anualmente, somente nos Estados Unidos. O AAS foi

desenvolvido na Alemanha h mais de cem anos por Felix Hoffmann, um

pesquisador das indstrias Bayer. Este frmaco de estrutura relativamente

simples atua no corpo humano como um poderoso analgsico (alivia a dor),

antipirtico (reduz a febre) e antiinflamatrio. (Site 02).

Adicionalmente, uma vez que a aspirina inibe a agregao de plaquetas

e a coagulao do sangue, tambm usada em doses baixas para tratar

doentes em risco de ataque cardaco. Pertence ao grupo dos medicamentos

anti-inamatrios no-esterides (NSAIDs). (NELSON e COX, 2005)

Detalhando as indicaes da aspirina: alvio sintomtico de dores de

intensidade leve a moderada, como dor de cabea, dor de dente, dor de

garganta, dor menstrual, dor muscular, dor nas articulaes, dor nas costas,

dor da artrite e alvio sintomtico da dor e da febre nos resfriados ou gripes.

(Site 03)

Detalhando as contra-indicaes da aspirina:

No usar este medicamento:

se tiver hipersensibilidade ao cido acetilsaliclico, a

salicilatos ou a qualquer componente da frmula;

se j tiver apresentado crise de asma desencadeada por

salicilatos ou outras substncias de ao semelhantes, especialmente

antiinflamatrios no-esteroidais;

se tiver lcera de estmago ou de intestino ;

se tiver tendncia para sangramentos;

se tiver alterao grave da funo dos rins (insuficincia

renal grave), do fgado (insuficincia heptica grave) ou do corao

(insuficincia cardaca grave) ;

se estiver em tratamento com metotrexato em doses iguais

ou superiores a 15 mg por semana;

se estiver no ltimo trimestre de gravidez. (Site 03)

A sntese da Aspirina se faz hoje como h 100 anos, por acetilao do

cido saliclico. A acetilao consiste na esterificao da funo fenol do cido

saliclico com anidrido actico, em presena de gotas de cido sulfrico como

catalisador. (Site 04)

O cido saliclico (cido hidrobenzico) um composto bifuncional. Ele

um fenol (hidroxibenzeno) e um cido carboxlico e, na presena de anidrido

actico, forma-se cido acetilsaliclico (aspirina). (Site 04).

Apesar de possuir propriedades medicinais similares ao do AAS, o

emprego do cido saliclico como um frmaco severamente limitado por seus

efeitos colaterais, ocasionando severa irritao na mucosa da boca, garganta,

e estmago. (Site 02)

Figura 1 Embalagem da Aspirina (Fonte: Site 05)

MATERIAIS UTILIZADOS

- Erlenmeyer;

- Pipeta;

- Papel de Filtro;

- Funil de Bchner;

- Kitassato;

- Funil;

- Bquer;

- Basto de Vidro;

- Frascos de Vidro;

- Capilares;

- Vela;

- Aparelho para determinao do ponto de fuso;

- cido Saliclico;

- Anidrido Actico;

- cido Sulfrico Concentrado;

- gua Gelada;

- gua Quente;

- Banho Maria;

- Etanol.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

SNTESE DA ASPIRINA

Colocou-se em um erlenmeyer de 125 mL, 3,5 g de cido saliclico, 6 mL

de anidrido actico e 5 gotas de cido sulfrico concentrado. Agitou-se e

aqueceu-se a mistura em banho-maria (50-60 C) durante 20 minutos.

Observa-se que ocorre a precipitao de um slido branco. Resfriou-se em

banho frio e adicionou-se 15 mL de gua destilada gelada para decompor o

excesso de anidrido actico. Resfriou-se at que a cristalizao seja completa.

Filtrou-se em funil de Bchner lavando com pequena quantidade de gua

gelada.

Em seguida purificou-se a aspirina por recristalizao: dissolveu-se o

produto em 10 mL de etanol em um erlenmeyer e aqueceu-se em banho-

maria. Adicionou-se 25 mL de gua aquecida. O filtrado foi transferido para um

frasco, fechado com papel alumnio e deixado em repouso para resfriar e

eliminar uma parte do solvente, na capela. Aps 6 dias, separou-se os cristais

obtidos por filtrao simples. Aps ser filtrado, o slido retido no papel de filtro

foi armazenado na capela. Depois de uma semana, efetuou-se a pesagem dos

cristais e a massa correspondeu a 2,3 g.

DETERMINAO DO PONTO DE FUSO DA ASPIRINA OBTIDA

Dois capilares foram devidamente vedados na chama de uma vela

(mantendo as extremidades arredondadas). Transferiu-se para cada capilar

uma pequena quantidade de aspirina seca (cerca de 2 mm de altura).

Compactou-se bem a aspirina no fundo dos capilares. Colocou-se o capilar

com a amostra no aparelho de ponto de fuso, realizando-se duas medidas.

Ver figura 02.

Figura 2 - Aparelho para a determinao do ponto de fuso

Determinou-se o intervalo de fuso, considerando o incio a temperatura

na qual a primeira gota de lquido aparece e o final, a temperatura em que o

ltimo fragmento de slido desaparece. Aps o resfriamento do aparelho,

repetiu-se a determinao. Tiraram-se as mdias dos valores obtidos e

comparou-se com o valor tabelado (135-136 C).

Ponto de Fuso 1 Determinao 2 Determinao

1 ponto 120C 119C

2 ponto 130C 128C

Mdia 125C 123C

RESULTADOS E DISCUSSES

As reaes qumicas gerais usadas para sintetizar o cido acetilsaliclico

neste trabalho so semelhantes s usadas industrialmente. O mecanismo da

reao est detalhado nas questes 1 e 2 mais adiante.

QUANTIDADES DE REAGENTES E PRODUTOS

Na tabela, encontram-se as quantidades de reagentes realmente utilizadas.

No final da etapa experimental, obteve-se, ento, cido acetilsaliclico.

Substncia Quantidade

c. Saliclico 3,5g

c. Sulfrico 5 gotas

Anidrido Actico 6 ml

Etanol 10 ml

Tabela 01 - Quantidades de reagentes usados.

RENDIMENTO

A partir da reao balanceada de todo o processo pode-se calcular o

rendimento da aspirina obtida, considerando a massa de cido saliclico

utilizada igual a 3,5g. Tem-se a seguinte relao estequiomtrica:

1 mol de cido saliclico ----------------------- 1 mol de cido acetilsaliclico

138,12 g ----------------------- 180,16 g

3,5 g ------------------------ m (cido acetilsaliclico)

m(cido acetilsaliclico) = 4,6 g (massa terica)

Para o clculo do rendimento, consideramos:

% cido acetilsaliclico (m/m) = x 100

Onde,

m (experimental) = Massa obtida na prtica = 2,3 g

m (terica) = Massa obtida atravs da relao estequiomtrica = 4,6 g

Logo,

% cido acetilsaliclico (m/m) = x 100

% cido acetilsaliclico (m/m) = 50 %

O rendimento da sntese de aspirina foi significativo cerca de 50%.

Esse valor s no foi maior devido a vrios fatores. Primeiro, parte da mistura

fica sempre nos recipientes. Este agravante especialmente significativo

quando se removem os slidos, ainda midos, dos funis parte fica sempre

agarrada ao papel e ao prprio funil. Um segundo fator est associado baixa

extenso da prpria reao qumica de sntese, pois tanto o cido saliclico

quanto o cido acetilsaliclico so muito pouco solveis em gua (< 0,3 g por

100 ml a 20C), o que limita as suas reatividades.

PONTO DE FUSO E PUREZA

Obtivemos, no final da sntese, um produto que apresentava uma cor

branca, como era de se esperar. Ver figura abaixo:

Figura 3 - Cristais de Aspirina obtidos.

O ponto de fuso do cido acetilsaliclico experimental foi obtido das

mdias das duas determinaes feitas:

Ponto de Fuso 1 Determinao 2 Determinao

1 ponto 120C 119C

2 ponto 130C 128C

Mdia 125C 123C

125C +123CMdia = =124C

2

Ao notar as amplitudes destes intervalos e a prpria mdia final, e

comparar estes valores com aquele da substncia no estado puro, 135C,

pode-se concluir que a amostra continha impurezas.

RESOLUO DAS QUESTES PRESENTES NO ROTEIRO

1. Classificar o(s) mecanismo(s) da reao (es).

Esta reao envolve um mecanismo de catlise cida. O primeiro passo

consiste na protonao do anidrido actico pelo cido sulfrico. Forma-se

ento um ction com um grupo hidroxila. Este ction adicionado ao grupo

hidroxila do cido saliclico, que ca com uma carga formal positiva (segundo

passo). No passo seguinte, o prton (e carga) transferido para o tomo de

oxignio do ction adicionado.

Por m, ocorre uma reao de eliminao que origina cido actico. O

outro produto converte-se no cido acetilsaliclico apenas pela perda de um

prton, o que permite, adicionalmente, a recuperao do catalisador.

2. Escrever o mecanismo da reao.

Depois de classificado cada mecanismo reacional da sntese do cido

Acetilsaliclico, a seguir constam as etapas (ou passos do mecanismo

reacional):

Figura 4 Primeiro Passo

Figura 5 Segundo passo

Figura 6 Terceiro passo

3. Pesquisar sobre os fatores que afetam os pontos de fuso de

compostos orgnicos.

As foras intermoleculares, como a fora on-on, foras de dipolo-dipolo,

ligaes de hidrognio, foras de Van der Walls (ou foras de London), por

exemplo, influenciam nesta propriedade fsica. Outro fator que afeta o ponto de

Figura 7 - Reao Global

fuso de muitos compostos orgnicos a compactao e a rigidez de suas

molculas individuais (molculas simtricas geralmente possuem pontos de

fuso normalmente elevados). Alm desses fatores, as impurezas, a presso, o

tamanho das cadeias carbnicas afetam o ponto de fuso das substncias.

CONCLUSO

Este processo do tratamento de cido saliclico com anidrido actico, em

presena de cido sulfrico nos remete a uma das snteses mais difundidas e

importantes da indstria farmacutica, a obteno do cido acetilsaliclico

(Aspirina, AAS).

Aps a descrio e anlise de todas as etapas reacionais, obteve-se

uma massa de aspirina de 2,3 g. E a partir da estequiometria da reao e dos

clculos realizados, concluiu-se que houve um rendimento de

aproximadamente 50 % (m/m).

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

NELSON, D. L. e COX, M. M. Lehninger Principles of Biochemistry. 4th ed. W.

H. Freeman and Company. New York, 2005.

Site 01:

http://pedropinto.com/files/secondary/tlq/tlqII_relatorio5.pdf. Acessado em 16

de Maio, 2010 ( 10:00 h)

Site 02:

http://ube167.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sinte

se_aas.htm.Acessado em 16 de Maio, 2010 (10:00 h)

Site 03:

http://www.aspirina.com.br/index.php. Acessado em 16 de Maio, 2010 (10:20h)

Site 04:

http://3qc.iqm.unicamp.br/DISCIPLINAS/QG109/2S98/exp3.html. Acessado em

16 de Maio, 2010 (10:30 h)

Site 05:

http://nunoanjospereira.files.wordpress.com/2009/01/aspirina.jpg. Acessado

em 16 de Maio, 2010 (10:30 h)