Síntese do Ácido Acetil Salicílico AAS

Profa. Zara Hoffmann

• No dia 10 de agosto de 1897, Felix Hoffmann (Bayer): forma estável do ácido acetilsalicílico, o ingrediente ativo da aspirina.

• Tornou-se o analgésico mais popular do mundo.

• A aspirina continua sendo extensivamente pesquisada:pode prevenir ataques cardíacos, alguns tipos de câncer e até mesmo o mal de Alzheimer!

• O ingrediente, ácido acetilsalicílico (AAS), ocorre naturalmente como salicinato de metila, na planta Willow Tree, comum na Europa e EUA.

• John Vane, em 1971, Prêmio Nobel de Medicina em 1982: mecanismo da ação do AAS (inibir a síntese das prostaglandinas).

Efeitos Colaterais da Aspirina

• Agressão do estômago (problemas digestivos)• zumbido nos ouvidos, feridas na pele; • pessoas alérgicas (2 a 3 % da população)

podem vir a ter ataques de asma; • Extremamente desaconselhável para gestantes• Devido ao seu efeito anticoagulante, é

desaconselhável em estado pós operatório.

Preparação do ácido acetilsalicílico (AAS)

• Através da reação de acetilação do ácido salicílico.

• Após a reação de preparação do AAS, segue-se a etapa de purificação do produto.

Ácido salicílic anidrido ácido acetil ácido acético salicílico acético

(AAS)

• pesar 4 g de ácido salicílico

• adicionar 22 mL de anidrido acético

• aquecer em banho-maria

• filtrar no funil de buchner

• determinar o ponto de fusão

• A determinação do ponto de fusão é uma forma de identificar se o produto obtido é o produto inicialmente pretendido

• Após a identificação, leva-se para purificação por cristalização com solventes ou mistura de solventes (etanol + água), com resfriamento lento

• Contaminação por umidade: a decompõe em ácido salicílico (reação com FeCL3 – cor violeta)