RETRATOS DE UMA MOLÉCULA: SALOL OBSERVAÇÃO DA CRISTALIZAÇÃO POR TERMOMICROSCOPIA

DE LUZ POLARIZADA E MICROSCOPIA ÓTICA

Diogo, Hermínio P.; Teixeira, Clementina; Santos, G onçalo & Benedicto, Erik C. P.*Centro de Química Estrutural, Complexo I, Instituto Superior Técnico, Universidade de Lisboa, 1049-001 Lisboa, Portugal

* Estudante Erasmus de Projeto Laboratorial de Químic a no IST, 2009/2010 (IQSC, Universidade de São Paul o, Brasil)

Agradecimentos

O salol também foi estudado com mais profundidade por Termom icroscopia de luz polarizada (Polarized Light Microscopy, PL M) permitindo obter fotomicrografias lindíssimas,

fazendo a ligação da investigação científica à Arte. “Differ ent Light, Different Sight” foi a divulgação feita no FB, com parando as fotomicrografias com e sem luz polarizada,

uma aposta que decorreu em 2015, o Ano Internacional da Luz. Es tá em construção um atlas de imagem que será divulgado nas red es sociais FB, Google(+) e Researchgate.

[1] Clementina Teixeira et al, “My name is Salol, Colour ful Portraits of a Molecule”, álbum, https://www.facebook.com/profClementinaTeixeira/pho tos/?tab=album&album_id=1000705196637026 (1/6/2016) Hermínio Pires Diogo, Clementina Teixeira, Joaquim José Moura-Ramos, Crystallization observed by polarized light optical micros copy: a colorful portrait of salol, comunicação em poster, XXII Encontro Nacional da Sociedade Portuguesa de Química, Universidade do Minho, Parque de Exposições de Braga, 3-6 de Julho de 2011.

[2] Clementina Teixeira et al, “Microscopia Química-S alol”, 2000-2015, álbum, https://www.facebook.com/profClementinaTeixeira/pho tos/?tab=album&album_id=1012523065455239 (1/6/2016)

Cristalização a partir de soluções de etanol por eva poração de solvente (50x)

Cristalização por fusão / solidificação, ‘cristalizaç ão fria’ (200 x)

Introdução - “The State of the Art” com Salol

Fusão ( placa de aquecimento). Arrefecimento. Risco. Solidificação. Crescimento de cristais.

Lupa estereoscópica

Microscopia ótica

Imiscível em água, d= 1,25

salol

2 -Evaporação de

solvente (etanol) T=

ambiente (20x)

Ácido acetilsalicílico Tf = 135 ºC

H

H

H

H

O

C

C

O

C

O

O

C6H4OCOCH3COOH-

H

O

H

OC

O

C

O

C

H

H

H

O

CO

O

HH

O

O

H

O

C

Ácido salicílico (2-Hidroxibenzóico)C6H4(OH)COOH

Tf= 159º C

Salol - Salicilato de fenilo

O

HH5C2

pouco solúvel em água muito solúvel em etanol

Tf = 42 ºC

O

H H

O

H

C

O

O

C6H4OHCOOC6H5

O salicilato de fenilo, salol, tem sido uma constante nas dem onstrações deMicroscopia Química desde 1996: praticamente insolúvel em água e solúvelem etanol, é ideal para ilustrar a cristalização por evaporaç ão de solvente; obaixo ponto de fusão, 41.5 °C, permite brincar com o crescimento de cristaispor mudança de estado, i.e., fusão/solidificação; o facto de ser mais densodo que a água (1.25 g/cm 3) levou-nos a inventar novas experiências,combinando as suas propriedades físicas. Por detrás destas propriedades,tão diferentes dos compostos da mesma família, ácidos salic ílico eacetilsalicílico, escondem-se as pontes de hidrogénio int ramoleculares, queo transformam numa molécula globular, o que a torna apetecív el para adiscussão das forças intermoleculares e pontes de hidrogén io.

Solubilidade: Água: 1g/6670mL. Etanol: 1g/6mL

1

1

Fus

ão/s

olid

ifica

ção

(20x

)

2

PLM

100 x

100 x

Ensaios exploratórios fusão/ solidificação

100 x

Fundação para a Ciência e a Tecnologia, Portugal (Project UID/QUI/00100/2013)III Encontro Internacional

Casa das Ciências