Externato D. Afonso Henriques

SÍNTESE

DO ÁCIDO

ACETILSALICÍLICO

Elaborado por:

Grupo III

Área de Projecto

Resende, 2009/2010

Síntese do ácido acetilsalicílico

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Introdução Teórica

Este trabalho teve o objectivo de sintetizar o ácido acetilsalicílico

(C9H8O4), conhecido vulgarmente por aspirina. Após a síntese da aspirina,

colocou-se o prouduto final em cápsulas, cápsulas estas de outros

medicamentos em que se tirou primeiro o produto.

As reacções de síntese são aquelas em que o operador tem como

objectivo a obtenção/produção de determinada substância. Nesta actividade

ocorreram várias reacções químicas. A reacção final, isto é, a reacção que vai

formar o ácido acetilsalicílico é a seguinte:

C7H6O3(s) + C4H6O3(l) C9H8O4(s) + CH3COOH(l)

A história da aspirina possui um maior interesse a partir de 1853

quando Charles Gerhardt descobriu a estrutura química do ácido salicílico.

Reagindo este ácido com cloreto de acetil ele sintetizou o ácido

acetilsalicílico, pela primeira vez na humanidade. O novo produto possuía as

mesmas características anti-inflamatórias e analgésicas do ácido salicílico,

mas não tinha o seu desagradável sabor azedo nem era tão irritante para as

mucosas.

Aspirina é uma substância branca, cristalina, solúvel na água. Possui

um sabor levemente ácido. A Aspirina exerce uma acção antitérmica,

analgésica, anti-gripal e anti-reumatismal. Aspirina é usada sob a forma de

comprimidos e supositórios.

A preparação do ácido acetilsalicílico pode ser realizada quer no

laboratório quer industrialmente, por reacção entre o ácido salicílico e o

anidrido acético, usando um ácido como catalisador.

Para realizar a síntese do ácido acetilsalicílico, ou de qualquer outro, é

necessário ter em conta as condições em que tal é feito, pois estas afectam

significativamente o rendimento final.

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Material

Balança electrónica

Placa de aquecimento

Balão de Erlenmeyer

Esguicho

Espátula

Papel de filtro

Proveta de 10 mL

Vareta

Papel absorvente

>Reagentes

Água destilada (H2O)

Anidrido acético (C4H6O3)

Ácido salicílico (C7H6O3)

Hidróxido de bário (Ba(OH)2)

Ácido sulfúrico (H2SO4)

Procedimento

1. Pesar 5,0g de ácido salicílico no erlenmeyer.

2. Adicionar 10 mL de anidrido acético e agitar intensamente até formar

uma mistura homogénea.

3. Adicionar 8 a 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado; a temperatura

eleva-se.

4. Introduzir o Erlenmeyer num banho de água sobre a placa de

aquecimento.

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5. Aquecer durante alguns minutos a cerca de 45ºC com agitação com a

ajuda da vareta até que a reacção cesse.

6. Adicionar, cuidadosamente, 10 mL de água destilada ao Erlenmeyer

agitando até não ser perceptível a libertação de vapores do ácido

acético.

7. Retirar o balão do banho-maria, adicionar 100 mL de água destilada e

deixar arrefecer em repouso; observar a formação de cristais de ácido

acetil-salicílico.

8. Filtrar com ajuda de papel de filtro e lavar os cristais com alguns

mililitros de água fria, até que o filtrado não apresente formação de

precipitado com solução de hidróxido de bário; secar ao máximo.

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Registo de Observações

Ao adicionar-se o anidrido acético com o ácido salicílico forma-se um

líquido branco homogéneo apesar de ser difícil a dissolução.

Quando se adiciona o ácido sulfúrico verifica-se um aumento de

temperatura.

À medida que se vai aquecendo a solução intensifica-se um cheiro

semelhante ao do vinagre.

Depois da dissolução com aquecimento forma-se um líquido incolor.

Ao adicionar-se água liberta-se vapor de ácido acético.

Teve-se de agitar até se libertar todo o vapor.

Quando se adicionaram 100 mL de água destilada começou-se a

formar cristais brancos de ácido acetilsalicílico.

Quando se adiciona hidróxido de bário ao filtrado deu-se a formação

de um precipitado branco.

Os cristais formados são muitos e de pequenas dimensões. Também

são brilhantes.

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Discussão dos Resultados e Conclusão

O cheiro esquisito parecido com o do vinagre deve-se à libertação de

vapores de ácido acético.

ácido salicílico anidrido acético ácido acético ácido acetilsalicílico

A reacção química entre o ácido sulfúrico e a solução provocou um

aumento de temperatura devido a ser exotérmica.

A lavagem dos cristais de ácido acetilsalicílico deve ser feita em água

fria porque o aumento da temperatura favorece a solubilização dos cristais.

Quando se adicionou hidróxido de bário ao filtrado deu-se a

formação de um precipitado branco.

2 CH3CO2H(aq) + Ba(OH)2(aq) Ba(CH3COO)2(s) + 2H2O(l)

Foi um trabalho interessante pois ficámos a saber como se fabricava a

aspirina, o objectivo principal da experiência.