8/13/2019 Relatrio Sntese da Ciclohexanona

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Universidade Federal de Ouro Preto

Instituto de Cincias Exatas e Biolgicas

Departamento de Qumica

QUI!" # Qumica Org$nica I

%ntese daCiclo&exanona

Caio 'ouren(o

Ouro Preto MG2009

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1 Introduo

)ssim como a maioria das su*st$ncias org$nicas contendo liga(+es car*ono,&idrognio- os alcois .ueimam,se no ar para /ormar dixido de car*ono e 0gua1 Entretanto-so* condi(+es *randas- os alcois so/rem oxida(+es seletivas .ue envolvem especi/icamente a/un(2o &idroxila1

O resultado da oxida(2o de um 0lcool depende de ele ser prim0rio- secund0rio outerci0rio pode ser oxidado a um aldedo1

34CC3!C3!C3!O3 5 CrO4C34C3!C3!C3O

# Butanol Piridina Butanal ou Butiraldedo

O reagente usado para este /im 6 um complexo de trixido de cromo 7CrO 48 com amol6cula org$nica da piridina1 Os aldedos s2o /acilmente /ormados1 Conse.9entemente- asoxida(+es de alcois prim0rios com a maioria dos reagentes as oxida(+es de alcois prim0rioscom a maioria dos reagentes n2o param no est0gio de aldedo- mas em ve: disso- produ:em0cidos car*oxlicos1

C34C3!O3 5 ;a!Cr!O"C34# CO # O3Etanol *ase de /erro e :inco1

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! ,Objetivo

%ntese- puri/ica(2o e caracteri:a(2o da cicloexanona- um composto org$nico l.uido-

a partir da oxida(2o de um 0lcool- o cicloexanol1

4 #Procedimento Experimental

!1 Materiai"

, 4 B6.uers de !? m', Funil de separa(2o, Bal2o volum6trico, @anta a.uecedora

, %uporte e garras de sustenta(2o, )daptador, Condensador, Ban&o de gelo, Papel /iltro, Aermmetro, ela /oi mergul&ada um

termmetro para monitorar a temperatura durante a rea(2o1 Com a aHuda de uma pipeta

graduada- adicionou,se aproximadamente m' da solu(2o de dicromato de sdio > mistura

cicloexanol,0cido1 ) solu(2o /icou amarela e em pouco tempo /icou verde1 ;esta etapa- a

temperatura deve ser mantida > 4?oC 7n2o deve ultrapassar 4?oC- pois pode ocorrer oxida(2o

da por(2o de &idrocar*oneto do cicloexanol- /ormando assim su*,produtos e diminuindo o

rendimento /inal81 Ges/riou,se a mistura reacional em *an&o de gelo- antes de adicionar uma

outra por(2o de solu(2o a.uosa de dicromato de sdio1 )dicionou,se 4 m' da solu(2o em

al.uotas de m'1 ) adi(2o de mais solu(2o de dicromato deve ser /eita com agita(2o do

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meio reacional e sempre .ue a solu(2o /icar verde1 Continuou,se a adi(2o e o res/riamento

at6 .ue reste aproximadamente 4 m' de solu(2o de dicromato de sdio1

)dicionou,se ent2o- de uma nica ve: 4 m' de solu(2o de dicromato de sdio1

)gitou,se a mistura e deixou,se .ue a temperatura c&egasse at6 cerca de ? oC1 Quando a

temperatura retornou espontaneamente a 4?oC- adicionou,se com cuidado- ! g de 0cido

ox0lico- so* agita(2o constante para destruir o excesso de dicromato de sdio1

Arans/eriu,se o meio reacional para um /unil de separa(2o de !? m' e e/etuou,se

duas extra(+es consecutivas com m' de diclorometano1 %eparou,se a /ase org$nica da

/ase a.uosa e secou,se com sul/ato de sdio anidro1 Filtrou,se e trans/ira o contedo em um

*ecer1 Evaporou,se o produto atrav6s de destila(2o a/im de separar o diclorometano1

! $e"te" de identi%icao

E;%)IO DE BI%%U'FIAOJ )dicionou,se cerca de m' de cetona a 4 m' de solu(2o saturada /riade ;a3%O41 O derivado *issul/tico da cicloexanona /orma,se como um slido cristalino-insolvel no meio reacional1

GE)KLO CO@ !-,DI;IAGOFE;I'IDG)MI;)J Coloca,se cerca de ? gotas da amostra de umacetona em um tu*o de ensaio limpo1 )diciona,se- em seguida- de 4 a ? gotas de !-,di/enildra:ina1 )gita,se o*servando o .ue acontece1

GE)KLO CO@ DICGO@)AO DE %NDIOJ )dicionou,se dicromato de sdio na amostra para sesa*er se ainda &avia presen(a de cicloexanol 7em caso positivo deveria permanecer comcolora(2o verde81

#&pre"entao e an'li"e do" re"ultado"

cicloexanonacicloexanol

OH O

Na2Cr2O7

H2SO4

) cicloexanona /oi preparada a partir do cicloexanol- atrav6s de uma rea(2o de

oxida(2o1 Esta rea(2o /oi o*servada pela mudan(a de colora(2o- onde o dicromato de

pot0ssio 7!Cr!O"8 6 alaranHado e se redu: a Cr54- de colora(2o verde1

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%endo a cicloexanona um l.uido relativamente vol0til- o re/luxo di/iculta a sada de

seus vapores- > medida .ue esta 6 sinteti:ada1 ) puri/ica(2o da cicloexanona /oi /eita

utili:ando a t6cnica de extra(2o l.uido,l.uido1

O rendimento n2o /oi calculado pois a separa(2o do diclrometano da ciclo&exanona

/oi /eita por destila(2o- ao inv6s de usar o rotavapor pois o mesmo estava .ue*rado- e uma

ve: .ue a destila(2o n2o pode ser /eita at6 a secura total- o*tivemos ! produtos separados

.ue contin&am ciclo&exanona1

)ps a sntese e puri/ica(2o do l.uido /oram reali:ados trs testes para

caracteri:a(2o do produto1

(E&)*O +OM 2,-#.I/I$(OE/II.(&I/&J ) maior parte das rea(+es de

caracteri:a(2o de cetonas *aseiam,se na /orma(2o de um derivado- a partir da rea(2o de

condensa(2o com aminas su*stitudas1 )s rea(+es ocorrem entre o grupo car*onila e o grupo

,;3!da amina su*stituda 7serve tam*6m para identi/icar aldedos81 O nucle/ilo- .ue nesta

experincia ser0 a !-,dinitro/enilidra:ina 1- ataca o car*ono car*onlico em 2- /ormando

compostos cristalinos 78 de ponto de /us2o *em de/inidos e- portanto- teis para a

identi/ica(2o e caracteri:a(2o1

O

R1R

O2N

N

H

H2N

NO2

N

O2N

H

NR

R1

NO2

+

-H2O

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) /orma(2o do slido esperado .ue caracteri:aria a car*onila da cicloexanona n2o

ocorreu- logo o teste o*teve resultado negativo1 Em *usca da Husti/icativa de tal resultado

/e:,se o AE%AE CO@ .I+(OM&$O .E 34.IO e 0cido sul/rico1 ) colora(2o esverdeada

proveniente deste teste evidencia a presen(a de 0lcool- o .ue impede a caracteri:a(2o da

car*onila do teste anterior1Posteriormente /oi /eito o E/3&IO .E 5I336I$O7 Aam*6m neste

teste era esperado a /orma(2o de um slido insvel no meio reacional- .ue n2o ocorreu1

Devido provavelmente a presen(a de 0lcool- o ciclo&exanol1

Portanto os testes indicaram .ue o produto o*tido n2o estava puro- ainda contin&a

ciclo&exanol- o rendimento poderia ter sido mel&or caso &ouvesse maior tempo de rea(2o e a

temperatura /osse minuciosamente mais controlada na adi(2o do dicromato de sdio ou- at6

mesmo- ser adicionado mais reagente a /im de tentar /inali:ar a rea(2o- H0 .ue /oi usado

dicromato de sdio em excesso1

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-!1 Mecani"mo

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