_Relatório Quimica Farmaceutica: SINTESE DO DIAZOAMINOBENZENO

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    UNIVERSIDADE PAULISTAUNIP

    FARMCIA

    RELATRIO DE AULA PRTICA

    SINTESE DO DIAZOAMINOBENZENO

    Profora: IARA FILARDI

    MANAUS

    2014

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    ELLEN S. LEITE TEIXEIRA

    JOYCE LEYLA VELOZO

    MNICA NEGRO

    SINTESE DO DIAZOAMINOBENZENO

    Relatrio apresentado como requisito para

    obteno de nota parcial, na disciplina de

    Tecnologia Qumico-Farmacutica curso de

    Farmcia da UNIP.

    Professora: Iara Filardi

    MANAUS

    2014

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    SUMRIO

    1.INTRODUO.......................................................................................................................04

    2.OBJETIVOS............................................................................................................................05

    3.MATERIAISEMTODOS...................................................................................................06

    3.1 EQUIPAMENTOS.................................................................................................................06

    3.2PROCEDIMENTOS.............................................................................................................07

    4.CONCLUSO.........................................................................................................................10

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    1.INTRODUO

    O diazoaminobenzeno um dos principais representantes comerciais dos sais de

    diaznio, utilizado como intermedirio qumico, aditivo polimrico e agente complexante. usado em diversos setores industriais, como na fabricao de corantes, produtos qumicos

    agrcolas, com inseticidas e amplamente empregado em processos de sntese orgnica.

    Estudos prvios demonstraram que o diazoaminobenzeno tem efeito carcinognico em

    humanos. Mostrou-se que, tanto em animais de experimentao quanto em tecido humano,o

    diazoaminobenzeno metabolizado a benzeno, um composto previamente conhecido como

    carcinognico.O diazoaminobenzeno causa dano gentico nas clulas.

    A via de metabolizao sugerida para o diazoaminobenzeno a clivagem pelas enzimas

    do fgado ou,ainda,pelas bactrias do trato intestinal. Os metablicos so anilina, benzeno e

    nitrognio. Tanto o benzeno quanto a anilina podem vir a ser metabolizados pelo citocromo e

    enzimas conjugadoras.

    O diazoaminobenzeno foi identificado em pequenos nveis, como um contaminante em

    corantes os quais podem ser usados na indstria de drogas, cosmticos e alimentos.

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    2. OBJETIVOS

    Promover uma reao de diazotao de aminas aromticas, com formao dos corantes azicos.

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    3. MATERIAIS E MTODOS

    Foram utilizados os seguintes materiais e equipamentos:

    cido clordrico concentrado 20 ml (24g)

    Anilina (aminobenzeno) 13,7 ml (14g)

    Gelo picado 50g

    Nitrito de sdio 5,2g

    Acetato de sdio cristalizado

    Bquer de 250 ml 3 unidades

    Proveta de 100 ml

    Pipeta de 20 ou 50 ml 2 unidadesBasto de vidro

    Agitador magntico

    Funil de Buchner

    Kitassato

    3.1. EQUIPAMENTOS

    Trip com tela

    Suporte universal com garras

    Bomba de vcuo

    Banho-maria

    Papel de filtro

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    3.2. PROCEDIMENTOS

    Em um frasco (bquer) de 250 ml colocar 75 ml de gua destilada, 24g (20 ml) de cido

    clordrico concentrado e 14g (13,7 ml) de anilina. Agitar vigorosamente e ento adicionar 50 g degelo picado.

    Veter uma soluo de 5,2 g de nitrito de sdio em 12 ml de gua, com constante agitao,

    durante de 5 a 10 minutos. Deixar durante15 minutos com agitao frequente e adicionar uma

    soluo de 21g de acetato de sdio cristalizado em 40 ml de gua durante 5 minutos. Um

    precipitado amarelo de diazoaminobenzeno comea a ser formar imediatamente.

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    Deixar durante 30 minutos com frequente agitao e no permitir que a temperatura subaacima de 20 C (adicionar gelo se necessrio). Filtrar o diazoaminobenzeno amarelo em funil de

    Buchner, lavar com 250 ml de gua fria, escorrer o mais completamente possvel, e espalhar no

    papel de filtro para secar. O rendimento do diazoaminobenzeno bruto, PF 91 C, 15 g.

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    4. CONCLUSO

    Pode-se concluir que para a obteno do diazoaminabenzeno necessrio um controle

    constante na temperatura durante todo o procedimento da prtica, pois os compostos azicos sedecompem altas temperaturas. O diazoaminobenzeno de caracterstica: cristal amarelo

    alaranjado, obtido atravs da reao entre cido clordrico concentrado, anilina, nitrito de sdio,

    acetato de sdio e gua destilada, ento no pode deixar a temperatura da reao ultrapassar os

    20C. Para isso utiliza- se se necessrio cubos de gelo, para no obter um fenol, porm no foi

    necessria a utilizao de cubos de gelo, a reao se manteve em temperatura estvel.

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