LICENCIATURA EM QUÍMICA – 6º PERÍODO

Aula Experimental

N°01 – Isolamento do

Alcaloide Piperina da

Pimenta do Reino

Ana Carla Ferreira Costa José Ricardo Loiola

Raquel Maria de Campos

BARBACENA / NOVEMBRO DE 2012

OBJETIVOS

Extrair da pimenta do reino um de seus principais alcaloides, a piperina, através do

método de extração isolada conhecido como Soxhlet.

RESUMO

Esta prática demonstra o processo de extração alcoólica de uma substância orgânica

chamada piperina, encontrada na pimenta do reino.

Tendo em vista a concentração teórica possível, foi utilizada uma prática que visava a

extração através do Soxhlet com álcool etílico 95,0% funcionando como solvente extrator.

Após o procedimento de evaporação do extrato, filtração e neutralização dos contaminantes,

foi refeita uma nova filtração e cristalização da substância desejada.

E por fim o cálculo da concentração da piperina através da pesagem do material

filtrado resultou numa porcentagem de 1,21% na pimenta analisada.

INTRODUÇÃO

A extração por solvente é, em geral, usada em análise para se separar um soluto(s) de

interesse de substâncias que interfiram na análise quantitativa final do material; algumas

vezes os solutos interferentes são extraídos seletivamente. É também é usada para concentrar

uma espécie que, na solução aquosa, esteja muito diluída para ser analisada.

A extração pode ser efetuada em operação por batelada ou contínua. A extração por

batelada é a mais simples e mais amplamente usada, sempre que um grande quociente de

distribuição para a separação desejada possa ser prontamente obtido. Um pequeno número de

extrações por batelada remove rapidamente, e de maneira completa, o componente desejado.

Essas podem ser efetuadas em um funil de separação simples. Quando a razão da distribuição

é baixa, devem-se usar métodos contínuos de extração, que empregam um fluxo contínuo do

solvente imiscível através das soluções (BASSETT et al, 1981).

Extração sob refluxo

Nesse processo o material vegetal é colocado em contato com um solvente em

ebulição num recipiente fechado acoplado a um condensador. O condensador garante que os

vapores do solvente sejam condensados e voltem a entrar em contato com a solução,

assegurando assim o reaproveitamento deste. Porém não se pode deixar de atentar para a

instabilidade térmica de algumas substâncias.

Extração em aparelho de Soxhlet

Nessa técnica de extração o material vegetal entra em contato com o solvente

renovado em cada ciclo da operação, tendo a vantagem de usar menos solvente, uma vez que

o mesmo é reaproveitado. Outra vantagem é a rapidez proporcionada pelo aquecimento e pela

renovação constante do solvente. Porém, assim como em todos os métodos de extração a

quente, deve-se atentar para a termolabilidade de algumas substâncias.

Piperina

A piperina é um alcaloide natural de caráter lipofílico responsável pela sensação

picante da pimenta do reino (piper nigrum) e outras plantas da família Piperaceae, junto com

a chavicina (um isômero da piperina). Tem sido também utilizada em algumas formas de

medicina tradicional e como inseticida. Ela é um inibidor das enzimas hepáticas de

metabolismo de fármacos, denominadas citocromos P450, e por isso, acaba aumentando o

tempo de meia-vida de muitos fármacos, fazendo com que a eliminação deles seja mais lenta,

o que pode levar a quadros de intoxicação. Na pimenta do reino é encontrada na faixa de 6 -

9% referente à massa de pimenta usada para extraí-la.

A variedade de atividades biológicas desempenhadas pela piperina é bastante ampla.

Ela age como amebicida, anticonvulsivante, antidepressiva, antifúngica, anti-inflamatória,

antitumoral, hepatoprotetora, inseticida e protetora do sistema nervoso centralC (FERREIRA

et al, 2012).

MATERIAIS E MÉTODOS

Materiais e Reagentes:

─ Algodão;

─ 10g de pimenta do reino;

─ 150 mL de álcool etílico 95,0%;

─ Balão de fundo redondo;

─ Condensador;

─ Funil simples;

─ Gelo;

─ Mangueiras;

─ Manta aquecedora;

─ Papel de filtro;

─ Pinça;

─ Sohxlet;

─ Solução alcoólica de KOH a 10%.

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Métodos:

1. Pesar 10 g de pimenta do reino em uma balança analítica.

2. Pesar o papel de filtro seco e anotar seu valor.

3. Montar a aparelhagem de Soxhlet adicionando em um cartucho feito de papel de filtro,

10 g de pimenta do reino dentro do sistema.

4. Adicionar no balão de fundo redondo 150 mL de álcool etílico a 95,0 %.

5. Ligar a manta aquecedora e deixar o sistema se aquecendo e em refluxo por

aproximadamente 2 horas (o sistema não deverá perder o solvente extrator).

6. Depois de 2 horas no sistema de Soxhlet, levar a extração obtida ao rotaevaporador

para concentrar a amostra e recuperar o solvente (que nesse caso é o álcool).

7. Adicionar 10 mL de uma solução alcoólica de KOH a 10% para que ocorra a

precipitação dos fenólicos, taninos e outros materiais contaminados do meio, que não é

de interesse obter.

8. Filtrar a amostra para separação dos sais de potássio.

9. Adicionar ao interior do recipiente gelo para que o meio se torne turvo.

10. Levar à geladeira o extrato com gelo e esperar até o dia seguinte.

11. Filtrar a solução obtida com o auxílio do funil e papel de filtro, promovendo a

separação de pequenas partículas amarelas.

12. Secar, à temperatura ambiente, o papel utilizado na filtração.

13. Pesar o papel para fins de comparação com o peso anterior à filtração.

RESULTADOS E DISCUSSÕES

O processo de extração ocorre com um solvente em ebulição (numa aparelhagem

Sohxlet) que retrocede constantemente sobre a matéria prima e arrasta a(s) substância(s) de

interesse, havendo, portanto vários solventes que se adequam a diferentes situações. Na

extração realizada, o álcool etílico (CH3CH2OH) sofreu refluxo por diversas vezes sobre a

pimenta do reino, extraindo a substância alcaloide piperina (Figura 1), juntamente com

taninos e fenólicos, devido a grande

quantidade de grupos hidroxila presentes

em suas cadeias.

A amostra foi filtrada, para

retirada de impurezas, e concentrada em

rotaevaporador. Figura 1 - Estrutura Molecular da Piperina

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Ao ser adicionada a solução de hidróxido de potássio (KOH) dissolvido em álcool

etílico a 10%, promoveu-se a precipitação de taninos e fenólicos (Figuras 2 e 3) 1 através da

formação de sais de potássio insolúveis.

Com a precipitação dos sais de potássio e posterior filtração dos mesmos, à amostra

foi adicionado gelo, tornando o meio turvo. A essa temperatura as moléculas de piperina

começam a se cristalizar, formando um resíduo amarelo, que foi filtrado e secou no próprio

papel da filtração.

A massa de piperina obtida foi de 120,7 mg, chegando a porcentagem de 1,21% em

relação a massa inicial de pimenta do reino. Sabendo que na literatura a concentração usual é

de 6 a 9%, podemos justificar essa diferença por um inconveniente durante a realização do

experimento: duas interrupções provavelmente comprometeram a massa real extraída,

presumindo que houve deterioração ou perda da substância nestes intervalos.

CONCLUSÃO

O experimento se mostrou eficaz, por indicar a presença de piperina na extração, mas

pouco eficiente, tendo em vista que a quantidade final atingida está muito discordante da

esperada para este composto.

1 Os compostos das figuras 2 e 3 foram usados como exemplo para indicar onde ocorrerá a reação e entrada do

íon potássio.

Figura 2 - Hemamelitanino

Pontos de reação

para entrada de K+

Figura 3- Ácido Cafeico

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REFERÊNCIAS

─ BASSET, J; DENNEY, R. C.; JEFFERY, G. H.; MENDHAM, J. Análise Inorgânica

Quantitativa – VOGEL. 4ª Edição. Rio de Janeiro: Editora Guanabara: 1981.

─ Apostila da Disciplina IC357 – Química Orgânica Experimental – UFRRJ.

Seropédica-RJ.

─ FERREIRA, T. N. et al. Piperina, seus Análogos e Derivados: Potencial como

Antiparasitários. Revista Virtual de Química. Vol. 4. Nº 3. Maio/Junho de 2012.

Disponível em: <http://www.uff.br/RVQ/index.php/rvq/article/viewFile/233/245>.

Acessado em 05/11/12.

─ SANTOS, A. J. Extração da piperina de pimenta-do-reino. 49° Congresso Brasileiro

de Química. 2009. Disponível em: <http://www.abq.org.br/cbq/2009/trabalhos/7/7-208-

5853.htm>. Acessado em 05/11/12.