Universidade Severino Sombra – Vassouras-RJCentro de Ciências e Tecnologia – CECETEN

Bacharelado em Química Industrial

Preparação do acetato de butila

Universidade Severino Sombra – Vassouras-RJCentro de Ciências e Tecnologia – CECETEN

Bacharelado em Química Industrial

Disciplina: Orgânica IIINomes:

Gabriela Barbosa Schmidt,Daniele Bonfim Cruz,

Priscila Siqueira Gonçalves,Israel de Carvalho Machado,Luana Margarida Barbosa,

Samantha Vergano Caravana,Carlos Eduardo Mota

I – Introdução teórica:

O Acetato de Butila é da família dos ésteres acéticos, utilizado como solvente polar. É um líquido, transparente, incolor e com odor frutal característico, obtido por esterificação do Ácido Acético com o NButanol. Possui um médio Ponto de Ebulição 126 ºC, Ponto de Fulgor 21,5 ºC e Temperatura de Auto-ignição de 404,8 ºC. Fórmula Química: C6H12O2. Peso Molecular: 112. Nome Químico: Etanoato de Butila. Nº do CAS: 123-86-4.O Acetato de Butila é indicado como solvente em thinners, lacas, tintas e vernizes. Pode ser utilizado como solvente ativo em resinas alquídicas curtas em óleo, nitrocelulósicas, etilcelulósicas,acetato-butiratos de celulose, breu esterificado, óleos secativos, fenólicos modificados, uréia-formaldeído, epóxi, poliuretano, acrilatos e metacrilatos. Geralmente associado ao Acetato de Etila e ao N-Butanol, produz fórmulas que satisfazem as exigências de secagem, fluidez, nivelamento do filme e resistência ao "blush". O Acetato de Butila quando utilizado em adesivos à base de acetato de vinila e borracha clorada, permite fórmulas com altos teores de sólidos. Utilizado também em perfumes, cosméticos e em extrações na indústria farmacêutica. Acetatos de butilas são obtidos através de esterificação direta do ácido acético com os respectivos alcoóis. (Chemisol,2012)

Como objetivo dessa prática é ter a obtenção do acetato de butila.

II - Materiais e métodos: arrumar • Ácido acético

• Ácido sulfúrico conc.

• Álcool n-butílico

• Béquer de 100ml

• Sol. De bicarbonato de sódio a 5%

• Balão de fundo redondo de 250ml

• Pedrinhas de porcelana

• Funil de separação

• Manta elétrica

• Argola de ferro

• Condensador

• Proveta de 25ml

• Pipeta de 5ml

Procedimento Experimental;

Adicionou 9,25 g (12,5 mL) de álcool butílico, 14,99 g (15,5 mL) de ácido acético e 0,45 g (0,25 mL) de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado, em um balão de fundo redondo de 250 mL.

Tomou-se o cuidado de não aspirar os ácidos.

Mediu o volume de H2SO4 com pipeta graduada de 5 mL, a qual, por simples imersão trará uma quantidade maior que a desejada. Montou-se o sistema de refluxo. Colocou no balão algumas pedras de ebulição e aqueceu a mistura reagentes por 15 minutos. Terminado o período de aquecimento, deixou esfriar e transferiu a mistura reacional para o funil e separação. Adicionou 15 mL de água, fechou e agitou, tendo o cuidado de segurar a tampa e a torneira. Com o funil em posição horizontal abriu a torneira para dar saída aos gases desprendidos pela agitação. Repetiu o processo de agitação diversas vezes. Colocou o funil na argola de ferro e deixou em repouso até que as fases orgânica e aquosa se separem nitidamente. Após retirou-se a tampa do funil e abriu a torneira para dar saída a fase aquosa, desprezando-a. Repetiu todo o processo de lavagem acima descrito, com mais 15 mL de água, depois com 6 mL de solução aquosa a 5% de NaHCO3, e, finalmente, com 15 mL de água. Por fim passou-se todo o produto obtido, do funil para o béquer previamente tarado. pesou e calculou o rendimento percentual da reação.

Resultados;Adicionou 12,5 mL de álcool butílico, 15,5 mL de ácido acético e 0,25 mL de ácido sulfúrico em um balão de fundo redondo.

Montou-se o sistema de refluxo. Aqueceu por 15 minutos, após transferiu a mistura para o funil e separação. Adicionou 15 mL de água e agitou. Repetiu o processo de agitação por 3 vezes. deixou em repouso até que as fases orgânica e aquosa se separem. Após desprezou a fase aquosa. Repetiu todo o processo de lavagem acima descrito, com mais 15 mL de água, depois com 6 mL de solução aquosa a 5% de NaHCO3 para retirar resíduos dos ácidos restantes que reagem com o NaHCO3 formando CO2 e após finalmente, com 15 mL de água. Observou odor frutal característico.

Após foi pesado e calculado o percentual da reação.

Peso do produto obtido: 13,1790g de acetato de butila.

Cálculos (terminar, falta o rendimento, e o mecanismo)

QUESTIONÁRIO :

1. Com que finalidade foi usado a solução aquosa a 5% de NaHCO3 na elaboração da reação? R: A solução aquosa de NaHCO3 foi utilizada para eliminar todo residual restantes dos ácidos, concluindo a purificação do acetato de butila.

2. Que se entende por esterificação e por transesterificação? Pesquisar na bibliografia o mecanismo da reação de esterificação de Fischer. R: A reação de esterificação é um processo reversível, obtendo como produto principal um éster específico. Entre os diversos métodos que podem ser utilizados para sintetizar os ésteres, um bom exemplo é a reação de esterificação de Fischer (1895), na qual, sob aquecimento, um ácido carboxílico reage com um álcool (produzindo éster e água). Esta reação, quando processada em temperatura ambiente, é lenta, mas pode ser acelerada com o emprego de aquecimento e/ ou catalisador (exemplo, o ácido sulfúrico H2SO4). A reação de transesterificação é uma reação química que pode ocorrer entre um éster e um álcool ou entre um éster e um ácido, sempre tendo a formação de um novo éster.

3. Como se chama a reação no sentido inverso da esterificação ? R: Hidrólise

4. O oxigênio da água (H2O) formada na esterificação provém de qual dos reagentes? Como isso pode ser comprovado ? E se o álcool fosse terciário? R: H2O provém da Reação entre o H do ácido e o OH do álcool

5. Qual o inconveniente apresentado na esterificação de Fischer? R: Este processo apresenta o grande incoveniente de ser reação de equilíbrio o que dificulta a obtenção de rendimentos elevados.

6. Com que finalidade, costuma-se retirar a água formada durante a esterificação de Fischer? Explicar usando o princípio de Le Chatelier.

R: Retira-se a água, pois o produto da reação é água e éster, logo tem de separar a água, separação feita por destilação. Como podemos observar no decorrer do procedimento experimental, a reação de esterificação absorve calor a fim de ocorrer (endotérmica). Logo, para favorecer sua ocorrência, elevando os níveis de obtenção de ésteres, devemos aumentar a temperatura do sistema, conforme as leis enumeradas por Le Chatelier. O aumento de pressão sobre um sistema e desloca o equilíbrio químico no sentido do membro que possuir menor quantidade de moléculas (menor volume). Como o equilíbrio químico é observado em reações de esterificação, são válidos, para essas, todos os princípios de Le Chatelier. Princípio de Le Chatelier consiste em diferentes formas de alterar um estado de equilíbrio de uma reação. Um sistema em equilíbrio responde a qualquer perturbação com uma alteração que tende a contrariar a perturbação a que foi sujeito.

III – Conclusão:

Concluiu-se que obteve um produto com ótimo resultado de grau de pureza, cuja concentração foi de ........?e está dentro dos padrões especificados de pureza do acetato de butila: entre 75-85%.

IV – Referências:1. VOGEL, A.L. Química orgânica : análise orgânica qualitativa. 2. Ed.,Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico S. A, 1981 . v. 1.

2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química organic. 2. Ed, 2. Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978.

3. Mano,E.B;Seabra.A.P.Práticas de química orgânica, 3ed.São Paulo:Blucher,1987

4. Chemisol; Acetato de Butila (2012)

http://www.chemisol.com.br/produtos/acetato-de-butila/

Acesso em 10 de setembro de 2012 (ás 15:34)

5. Esterificação, Processos Químicos e Industriais III; PQI III.Professor Marcos Villela Barcza

http://www.dequi.eel.usp.br/~barcza/Esterificacao.pdf

Acesso em 10 de setembro de 2012 (ás 16:25)