UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA

INSTITUTO MULTIDISCIPLINAR EM SAÚDE

QUIMICA ORGANICA III

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

VITÓRIA DA CONQUISTA

Dezembro/ 2012

UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA

INSTITUTO MULTIDISCIPLINAR EM SAÚDE

QUIMICA ORGANICA III

Carlos Phillipe

Lorena Oliveira

Palloma Cordeiro

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Relatório apresentado ao professor

Bruno Oliveira Moreira, ministrante do

componente curricular Química

Orgânica III, como requisito para

obtenção de notas parciais na presente

disciplina.

VITÓRIA DA CONQUISTA

Dezembro/ 2012

1. INTRODUÇÃO

Grande parte dos processos rotineiros de um laboratório de Química

Orgânica (reações químicas, métodos de análise e purificação de compostos

orgânicos) é efetuado em solução ou envolve propriedades relacionadas a

solubilidade de compostos orgânicos (MATOZO,2008).

A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas

categorias principais: a solubilidade na qual uma reação química é a força

motriz e a solubilidade na qual somente está envolvida a simples miscibilidade.

As duas estão inter-relacionada, sendo que a primeira é, geralmente, usada

para identificar os grupos funcionais e a segunda para determinar os solventes

apropriados para a recristalização nas analises espectrais e nas reações

química (MATOZO, 2008).

Três informações podem ser obtidas com relação a uma substância

desconhecida, através da investigação de seu comportamento quanto à

solubilidade em: água, solução de hidróxido de sódio 5%, solução de

bicarbonato de sódio 5%, solução de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico

concentrado a frio. Em geral, encontram-se indicações sobre o grupo funcional

presente na substância (por exemplo, uma vez que os hidrocarbonetos são

insolúveis em água, o simples fato de um composto como éter etílico ser

parcialmente solúvel em água indica a presença de um grupo funcional polar).

Além disso, a solubilidade em certos solvente fornece informações mais

especificas sobre um grupo funcional, por exemplo, o ácido benzoico é

insolúvel em água, mas o hidróxido de sódio diluído o converte em sal, que é

solúvel. Assim, a solubilidade de um composto insolúvel em água, mas solúvel

em solução de NaOH diluído é uma forte indicação sobre o grupo funcional

ácido. Finalmente, é possível, em certos casos, fazer deduções sobre a massa

molecular de uma substância, por exemplo, em muitas séries homologas de

compostos monofuncionais, aqueles menos de cinco átomos de carbono são

solúveis em água, enquanto que os homólogos são insolúveis.

(CONSTANTINO, 2004).

Os conceitos “polar” e “apolar” são também importantes para análises de

solubilidade, no entanto esses termos exigem interpretação inteligente. Não

podemos dividir as moléculas em duas categorias, moléculas polares e

moléculas apolares, pela simples razão que a polaridade é uma grandeza que

pode variar de zero (para H2, por exemplo) até um valor máximo, que

corresponde a uma substancia totalmente iônica. Como existem moléculas com

quase todos os valores intermediários possíveis, não há como estabelecer um

ponto definido para dividir em dois grupos. (CONSTANTINO, 2004)

Os compostos ácidos são classificados por intermédio da solubilidade

em hidróxido de sódio 5%. Os ácidos fortes e fracos (respectivamente, classes

A1 e A2 da Tabela 1) são distintos por serem os primeiros solúveis em

bicarbonato de sódio a 5%, enquanto que os últimos não o são. Os compostos

que atua como bases em soluções aquosas são detectados pela solubilidade

em ácido clorídrico a 5% - classe B (SOLOMONS, 2005)

Muitos compostos que são neutros frente ao ácido clorídrico a 5%,

comportam-se como bases em solventes mais ácidos, como ácido sulfúrico ou

ácido fosfórico concentrado. Em geral, compostos contendo enxofre ou

nitrogênio deveriam ser solúveis neste meio ( SOLOMONS, 2005).

Tabela 1: Compostos orgânicos relacionados às classes de solubilidade.

S2

Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos,

compostos polifuncionais (carboidratos, poliálcoois, ácidos, etc.).

SA

Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de

carbono ou menos, ácidos arenossulfônicos.

SB

Aminas monofuncionais com seis

átomos de carbono ou menos.

S1

Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas

monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos.

A1

Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com menos de seis átomos de

carbono, fenóis com grupos eletrofílicos em posições orto e para, -dicetonas.

A2

Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas,

tiofenóis com mais de cinco átomos de carbono, -dicetonas,

compostos nitro com hidrogênio em , sulfonamidas.

Aminas aromáticas com oito ou mais

B carbonos, anilinas e alguns oxiéteres.

MN

Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre

contendo mais de cinco átomos de carbono.

N1

Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo

somente um grupo funcional e número de átomos de carbono entre cinco e

nove; éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos.

N2

Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos

(com grupos ativantes) e cetonas (além das citadas em N1).

I

Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila,

éteres diarílicos, compostos aromáticos desativados.

Obs.: Os haletos e anidridos de ácido não foram incluídos devido a alta

reatividade.

Uma vez que apenas a solubilidade em água não fornece informação

suficiente sobre a presença de grupos funcionais ácidos ou básicos, esta deve

ser obtida pelo ensaio das soluções aquosas com papel de tornassol ou outro

indicador de pH.

2. OBJETIVO

1- Uso da análise clássica qualitativa na elucidação de amostras desconhecidas.

2- Identificar amostras desconhecidas pelo uso da combinação teste de

solubilidade/teste de grupos funcionais.

1. MATERIAIS E MÉTODOS

3.1. Materiais

Vidrarias

Identificação Capacidade Quantidade

Béquer 50 1

Pipeta pastet de vidro - 2

Proveta 10 ml 3

Placa de vidro - 1

Tubo de ensaio - 12

Reagentes Outros Materiais

Ácido clorídrico (5%)

Ácido sulfúrico (96%)

Ácido fosfórico (85%)

Água (H2O)

Bicarbonato de sódio (5%)

Éter dietilico

Hidróxido de sódio (5%)

Amostras : 5,6 e X

Equipamentos

Balança Analítica

Conta gotas

Espátula

Estante

Capela

2.2. Métodos

Foram realizados testes de solubilidade com diferentes compostos orgânicos.

Os testes foram feitos seguindo toda sequência de testes de solubilidade

apresentado no fluxograma 1. Para cada teste realizado, foi utilizada nova

amostra. De modo a aperfeiçoar os experimentos, realizaram-se todos os

testes necessários com cada amostra-problema até que ela fosse

definitivamente classificada.

Colocou-se 0,05g da amostra sólida ou 10 gotas da amostra líquida em 3 mL

do solvente em que testou-se a sua solubilidade. Agitou-se vigorosamente o

tubo de ensaio por aproximadamente 3 minutos e observou se ocorreu a

solubilização da amostra. Realizando-se assim, os testes propostos.

1◦ Teste: Deve ser feito com água. Se a amostra for solúvel realizar o segundo

teste; se for insolúvel, passar diretamente para o terceiro teste.

2◦ Teste: Se a substância for insolúvel em água, faça o teste com éter dietílico.

Se for insolúvel em éter dietílico, a amostra pertence ao grupo S2. Se ela for

solúvel, será classificada como As, SB ou S1, dependendo do pH da sua

solução aquosa, que é determinado com papel tornassol.

3◦ Teste: Se a amostra for insolúvel em água, testa-se a sua solubilidade em

solução aquosa de NaOH 5%. Se for solúvel nesta solução, realize o quarto

teste; se insolúvel, passe para o quinto teste.

4◦ Teste: Teste a amostra em solução aquosa de NaHCO3 5%. Se for

insolúvel, pertence a classe A1 e se insolúvel, à classe A2.

5◦ Teste: Faça o teste com solução aquosa de HCL 5%. Se a amostra for

insolúvel neste solvente e se houver a informação (por meio de analise

elementar) de que ela é neutra e possui nitrogênio ou enxofre, ela pertencerá à

classe MN. Caso seja solúvel, à classe B. Se for insolúvel e não houver sido

classificada com MN, faça o sexto teste.

6◦ Teste : Realize o teste com H2SO4. Se a amostra for solúvel faça o teste

com H3PO4. Se insolúvel, ela pertence à classe I.

Observação: O procedimento fora realizado com três amostras 5,6 e X. Em

seguida amostras foram classificadas de acordo com a tabela 1 que consta na

introdução

1. RESULTADOS

AMOSTRAS ÁGUA ÉTER NaOH HCl NaHCO3 H2SO4 CLASSES

5 Insolúvel

- Insolúvel Insolúvel - Solúvel

N

6 Insolúvel - Insolúvel Insolúvel - Insolúvel I

x Insolúvel - Insolúvel Insolúvel - Insolúvel I

2. DISCUSSÃO

A solubilidade está intimamente relacionada à polaridade da molécula – o

caráter polar ou apolar da substância influi muito, já que, devido à polaridade

das substâncias, estas serão mais ou menos solúveis. (VOGEL, 2002)

A amostra 5 é insolúvel em água, insolúvel em hidróxido de sódio(NaOH),

insolúvel em ácido clorídrico (HCl), solúvel em ácido sulfúrico(H2SO4),

consequentemente pertence ao grupo N, ou seja, fazem parte desse grupo:

álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres com um grupo funcional com cadeia de

cinco a nove carbonos, éteres, epóxidos, alquenos, alquinos, alguns compostos

aromáticos (especialmente com grupos ativantes).

A amostra 6 é insolúvel em água, insolúvel em hidróxido de sódio(NaOH),

insolúvel em ácido clorídrico (HCl), e insolúvel em ácido sulfúrico(H2SO4),

consequentemente pertence a classe I, fazem parte desse grupo:

hidrocarbonetos saturados, haloalcanos, haletos de arila, otros compostos

aromáticos desativados, éteres diarila. A insolubilidade em água é explicada

pelo fato de esse grupo possuir compostos apolares e a água é um solvente

polar. Os hidrocarbonetos saturados, geralmente não reagem com ácidos e

bases em temperatura ambiente, o que explica a insolubilidade em ácido

clorídrico e sulfúrico e em hidróxido de sódio.

A amostra X é insolúvel em água, insolúvel em hidróxido de sódio(NaOH),

insolúvel em ácido clorídrico (HCl), e insolúvel em ácido sulfúrico(H2SO4), desta

forma pertencendo a classe I, fazem parte desse grupo: hidrocarbonetos

saturados, haloalcanos, haletos de arila, outros compostos aromáticos

desativados, éteres diarila.

3. CONLUSAO

Pôde-se concluir através dos testes de solubilidade de compostos orgânicos,

como promovido na aula prática, que é possível a identificação dos grupos

funcionais inicialmente desconhecidos. Partindo de princípios básicos da

química (polaridade, apolaridade, miscibilidade e entre outros), onde se pode

ainda identificar se houve ou não uma reação ou apenas a solubilização do

composto no solvente

4. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

1. VOGEL, A.I. Análise química quantitativa. 6ª edição, Rio de Janeiro: LTC, 2002.

2. CONSTANTINO, M. G.; SILVA, G. V. J. da; DONATE, P. M. Fundamentos de Química Experimental, EDUSP, São Paulo, 2005.

3. MATOZO, H. C., Química Orgânica prática. João Monlevade- Minas Gerais, 2008

4. McMURRY, J. Química Orgânica. São Paulo: Thomson, 2005. v. I

5. RUSSEL, J. B. Química Geral. 2° ed., São Paulo: Ed. Pearson Makron Books, 1994. v. II.

6. SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C. Química Orgânica. 8° ed., Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 2005. v. II