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Sumário1. Objetivo......................................................................................................................3

2. Introdução Teórica.....................................................................................................3

3. Materiais e métodos...................................................................................................4

3.1 Materiais..................................................................................................................4

3.2 Reagentes.................................................................................................................4

3.3 Metodologia.............................................................................................................5

4. Resultados e discussão...............................................................................................5

4.1 Formulas estruturais dos reagentes e produtos........................................................5

4.2 Descrição da reação e definição do tipo de reação.................................................6

4.3 Mecanismo de Reação:...........................................................................................7

4.4 Comentários.............................................................................................................9

4.5 Aplicações industriais e no dia a dia do produto obtido..........................................9

5. Descarte......................................................................................................................9

6. Considerações finais.................................................................................................10

7. Referências...............................................................................................................11

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À Profª Drª. Srª. Sabrina ...

Relatório de Química Orgânica.

Aula laboratorial do dia 25/08/2012.

Experimento de síntese do salicilato de metila - 001 – 30/08/2012

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1. Objetivo

Reação de esterificação entre o ácido salicílico e o metanol para obtenção do éster

salicilato de metila.

2. Introdução Teórica

O salicilato de metila, de fórmula molecular C8H8O3 é um éster de relativa

toxicidade presente nos óleos essenciais de gaultéria (Gaultheria procumbens),

meadosweet (Spiraea alba), bétula doce (Bétula lenta) e outros. Parcialmente solúvel

em água, trata-se de um componente opticamente inativo que possui um intenso e

irritante odor peculiar. Apresenta ponto de ebulição na faixa de 220-224ºC, massa

molar de 152.194 g/mol e sua estrutura química se assemelha à aspirina, sendo

considerada a primeira criação da indústria farmacêutica. É utilizado dentre outros fins

como aromatizante e analgésico encontrado em pomadas, géis, sprays, óleos, etc e até

como isca par atrair os machos de algumas espécies de abelhas.

Na molécula do salicilato de metila observa-se um grupamento –COOCH3 conjugado ao

anel aromático, em posição orto à hidroxila (OH), cuja aproximação permite a formação

de ligação intramolecular inclusive via síntese, pode-se chegar a esta molécula através

da reação entre o ácido salicílico e o metanol com catálise ácida.

Ainda sobre suas aplicações, convém frisar que sua propriedade analgésica vem sendo

amplamente explorada pela indústria farmacêutica há anos. O famoso GELOL, é um

exemplo desta utilização. No entanto algumas pessoas são sensíveis a este componente

e por isso devem administrá-lo com cautela ou evitá-lo, pois o uso em excesso pode

causar tonturas, náuseas, letargia ou mesmo a morte em situações mais graves raras.

Para um melhor entendimento temos que uma colher de chá de salicilato de metila

contém 7g de salicilato que corresponde a 23 comprimidos de 300mg de aspirina, ou

seja, uma dose letal para um adulto. Algumas plantas são capazes de lançar no ar

apreciáveis quantidades de salicilato de metila quando são ameaçadas por estiagem,

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mudanças drásticas de temperatura ou pragas de insetos. O objetivo, segundo os

pesquisadores, é se defender e “sinalizar” o perigo umas para as outras.  Hoje, grande

parte do salicilato de metila disponível no mercado é obtido por síntese, conhecida

como SÍNTESE DE SALICILATO DE METILA POR ESTERIFICAÇÃO, a ausência

de ácidos fortes faz esta reação ocorrer lentamente, mas se utilizarmos pequenas

quantidades de ácido sulfúrico ou ácido clorídrico concentrado a velocidade desta

reação pode aumentar, ou seja, com a ajuda de catalisadores a velocidade da reação

aumenta.

3. Materiais e métodos

3.1 Materiais

Bico de bunsen;

Tela de amianto;

Béquer 250mL;

Tubo de ensaio

Pipeta volumétrica 5mL;

1 Tripé.

3.2 Reagentes

0,5g de ácido salicílico;

1,5 mL de metanol CH3OH;

5 gotas de ácido sulfúrico H2SO4;

10 gotas de água destilada H2O;

Bicarbonato de sódio NaHCO3.

3.3 Metodologia.

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1. Misturar 0,5g ácido salicílico (C7H6O3) em 1,5mL de metanol (CH3OH)

dentro de um tubo de ensaio acrescentando 5 gotas de ácido sulfúrico

(H2SO4);

2. Aquecer em banho maria por 5 minutos com o uso do béquer 250mL, o bico

de bunsen, tela de amianto e o tripé;

3. Resfriar a temperatura ambiente;

4. Adicionar 10 gotas de água destilada H2O;

5. Acrescentar pequenas porções de bicarbonato de sódio (NaHCO3) até cessar

o desprendimento de gás;

6. Identificar o odor e comparar com algo conhecido.

4. Resultados e discussão.

4.1 Formulas estruturais dos reagentes e produtos

CR O

O

H + +R'HOHA

CR O

R'

O

Éster

H3O+

Acido Salicílico Metanol Salicilato de Metila

CH3

CH3H2SO4

2

-

Bicarbonato de Sódio Água

Acido Sulfúrico

4.2 Descrição da reação e definição do tipo de reação.

R- Adição-eliminação nucleófila

Reação Acida e Álcool:

C7H6O3 + H3COH C8H8O3 + H2O

∆

Reação Bicarbonato e Água:

NaOCH3 + H2O NaOH + H2CO3

4.3 Mecanismo de Reação:

H2SO4

Decompõe

H2O + CO2

2

a) Reação do ácido carboxílico com álcool produzindo um éster

Os ácidos carboxílicos reagem com alcoóis para formar ésteres através de uma

reação de condensação conhecida como esterificação.

Reação geral

CR O

O

H + +R'HOHA

CR O

R'

O

Éster

H3O+

Acido Salicílico Metanol Salicilato de Metila Água

Mecanismo de Reação Ácido e Álcool

H2SO4

CH3CH3

2

b) Mistura Reação do Bicarbonato de Sódio em Meio Aquoso liberando Gás

Carbônico

+ H2O NaOH + H2CO3

4.4 Comentários

Apesar do grande número de reações que os derivados do ácido carboxílicos

podem fazer, todos seguem o mesmo mecanismo de reação. Para a produção do éster, a

CR O

O

HR'HO

CR O

R'

O

Éster

H O+

H

H

CR O

O+

H

H

R C

O+

H

R'

O H

O

H

R C

O

R'

O H

OH H+

R C O+

H

O

R'

H O

H

H3O+

+

H2SO4

Decompõe

H2O + CO2

2

reação com o álcool metanol se da a partir da presença de ácido sulfúrico que tem como

função catalisar a substância. Na reação de esterificação do salicilato de metila, o ácido

carboxílico para se transformar em éster sofre oxidação, ou seja, perde o H+, e como fica

‘vulnerável’ é atacado pelo nucleófilo, formando o sal salicilato de metila.

Verificou-se o aroma de mentol liberado pela reação, aroma este bem conhecido

pela equipe por ser típico de alguns produtos farmacêuticos como por exemplo o

conhecido GELOL, isso acontece em virtude da cadeia aromática do ácido salicílico ao

reagir com metanol em meio ácido. Ao adicionar o Bicarbonato de Sódio a solução

aqueceu justificando a liberação do gás carbônico. Não foi possível verificar o pH da

solução, mas teoricamente houve uma reação de salificação com neutralização do ácido

e base.

4.5 Aplicações industriais e no dia a dia do produto obtido.

O Salicilato de metila é utilizado largamente como analgésico de ação local,

trata-se de principio ativo de pomadas para alívio de dores musculares reumáticas e

traumatológicas. Indústrias de alimentos e bebidas utilizam estes ésteres como aditivo

para identificar o sabor ou o odor de sobremesas e bebidas.

5. Descarte.

6. Considerações finais

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7. Referências.

http://www.followscience.com/content/forma-salicilato-de-metila-75249

http://oleosessenciais.org/category/padroes_tipos/padroes/q_t_padroes/

salicilato_de_metila/