Radicaisorganicos

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PROF. PROF. FÁBIO FÁBIO Química Hidrocarbonetos São compostos formados por carbono e hidrogênio. Características São pouco reativos; apolares; insolúveis em água; possuem baixo P.F. e P.E., aumentando de acordo com o acréscimo de átomos de carbono na cadeia; seu P.E. aumenta de 20-30ºC com o aumento de mais um átomo de carbono; as cadeias ramificadas apresentam P.F. e P.E. mais baixos que as cadeias normais (mesma massa molecular ou próximas); solúveis em benzeno, éter e clorofórmio; apresentam ligações covalentes; são menos densos que a água, tendem a aumentar com o acréscimo de mais um átmomo de carbono na cadeia, chegando ao máximo de d = 0,8 g/m .

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Hidrocarbonetos São compostos formados por carbono e hidrogênio.

Características São pouco reativos; apolares; insolúveis em água; possuem baixo P.F. e P.E., aumentando de acordo com o acréscimo de átomos de carbono na cadeia; seu P.E. aumenta de 20-30ºC com o aumento de mais um átomo de carbono; as cadeias ramificadas apresentam P.F. e P.E. mais baixos que as cadeias normais (mesma massa molecular ou próximas); solúveis em benzeno, éter e clorofórmio; apresentam ligações covalentes; são menos densos que a água, tendem a aumentar com o acréscimo de mais um átmomo de carbono na cadeia, chegando ao máximo de d = 0,8 g/m.

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1.1. ALCANOS São hidrocarbonetos alifáticos saturados. São chamados de hidrocarbonetos parafínicos (parum = pouco; affinis = afinidade) ou metânicos (derivados do gás metano).

Características

Fórmula Geral CnH2n+2

Terminação ANO

Indicativo de Função O (hidrocarboneto)

Indicativo de Ligação Simples AN

Terminação dos Radicais IL(A)

De C1 a C4 são gases, de C5 a C17 são líquidos e, acima de C17 são sólidos.

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Radicais MONOVALENTES dos ALCANOS

Radical do metano

Radical do etano

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Radicais do butano

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Radicais do isobutano

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1.1.4. Regras da nomenclatura dos Alcanos (segue-se à IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada)

Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal;

Se existem várias cadeias longas, siga a mais ramificada;

Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à ramificação;

Dar a localização das ramificações seguidas do nome do seu radical e por fim, dar o nome da cadeia principal.

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CH4 Metano

H3C-CH3 Etano

H3C-CH2-CH3 _ Propano

2-metil-butano

2,3-dimetil-pentano

2,2,4-trimetil-pentano

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Radicais Bivalentes de Alcanos

ILENO Apresentam duas valências livres em carbonos distintos

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ILIDENO Apresentam duas valências livres no mesmo carbono.

Etilideno Propilideno

ButilidenoMetilideno

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Radicais TRIVALENTES dos ALCANOS

ILIDINO Apresentam três valências livres no mesmo carbono.

Metilidino Etilidino

Propilidino Butilidino

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ALCENOS

Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma dupla ligação. São chamados de alquenos ou olefinas(oleum = óleo; affinis = afinidade).

Características

Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 2

Terminação: ENO (EN = dupla ligação; O = indicativo de função)

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Regras da nomenclatura dos ALCENOS (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada)

Escolher a cadeia mais longa que tiver uma dupla ligação;

Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à duplaligação;

Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a dupla ligação.

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3 – metil – but -1- eno 3,4 – dimetil – pent – 2 - eno

2 – etil – 4 metil – hex – 1 - eno

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Radical do eteno

Radicais do propeno

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ALCINOS

Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma triplaligação. São chamados de hidrocarbonetos acetilênicos(derivados do gás acetileno).

Características

Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 2

Terminação: INO (IN = ligação tripla; O = indicativo de função)

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Radicais MONOVALENTES dos ALCINOS: Ocorre a perda de um hidrogênio.

Radical do etino

Radicais do propino

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Regras da nomenclatura dos ALCINOS (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada)

Escolher a cadeia mais longa que tiver uma tripla ligação;

Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à tripla ligação;

Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a tripla ligação.

Podemos ainda, considerar o etino (acetileno) como cadeia principal.

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3,4-dimetil-pent-1- ino

6-etil-3-metil-oct-4 - ino

2 – metil – hept – 1- ino

4 – metil – pent – 2- ino

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OBS.: Alcinos Verdadeiros

São aqueles que apresentam pelo menos um hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação.

ALCADIENOS ou DIENOS:

São hidrocarbonetos alifáticos que apresentam duas duplas ligações.

Características

Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 3

Terminação : DIENO (Di = dois; EN = ligação dupla; O = indicativo de função)

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Alcadienos acumulados

As duplas ligações estão localizadas no mesmo carbono.

Alcadienos conjugados

As duplas ligações estão separadas por uma ligação simples.

Alcadienos isolados

As duplas ligações estão separadas por duas ou mais ligações simples.

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Regras da nomenclatura dos ALCADIENOS (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada)

Escolher a cadeia mais longa que tiver duas duplas ligações;

Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à dupla ligação;

Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando as duplas ligações.

Podemos ainda, considerar o propadieno (aleno) como cadeia principal.

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Exemplos

• H2C=C=CH2

b) H2C=CH-CH=CH2

c) H2C=C=CH-CH2-CH3

d) H2C=CH-(CH2)4CH=CH2

Propadieno

Buta- 1,3 - dieno

Penta -1,2 - dieno

Octa -1,7- dieno

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4- metil – penta -1,2 - dieno 2- metil – penta -1,4 - dieno

3- t-butil– penta -1,3 - dieno

3- isobutil - 6 – metil- octa -1,4 - dieno

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CICLANOS ou CICLOALCANOS

São hidrocarbonetos cíclicos saturados, isto é, só apresentam ligações simples.

Características

Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 3

Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO (semelhante aos alcanos)

Radicais: São chamados de CICLOALQUIL(A).

Terminação dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO + IL(A) (semelhante aos alcanos)

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Química

Radicais MONOVALENTES dos CICLANOS: Ocorre a perda de um hidrogênio.

Radical do ciclopropano

Radical do ciclobutano

Radical do ciclopentano

Radical do ciclohexano

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Regras da nomenclatura dos CICLANOS (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada)

Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal;

Numerar a cadeia principal, começando da ramificação (se houver);

Dar a localização das ramificações seguidas do nome do seu radical e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre os radicais.

Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre os radicais.

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ciclopropano ciclobutano ciclopentano

ciclohexano metil-ciclopentano

1,1,-dietil-3-metil-ciclohexano

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CICLENOS ou CICLOALCENOS: São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação.

Características

Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 3

Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO

(semelhante aos alcenos)

Radicais: São chamados de CICLOALQUENIL(A).

Terminação dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO

+ ENIL(A) (semelhante aos alcenos)

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Regras da nomenclatura dos CICLENOS (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada)

Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal;

Numerar a cadeia principal, começando da dupla ligação;

Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre a dupla e o(s) radical(is).

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ciclopropeno ciclobuteno ciclohexeno

1-metil-ciclohexeno 4-metil-ciclohexeno

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HIDROCARBONETOS AROMÁRICOS:

Apresentam ressonância dos elétrons pi (π) na cadeia carbônica. O nome aromático tem origem no aroma (odor) característico.

a) Benzeno ou ciclohexatrieno

b) Naftaleno; naftalina

c) Antraceno; antracito

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FenantrenoMetil-benzeno ou tolueno

Etenil-benzeno ou estireno

1-etil-naftaleno

3-etil-2-metil-naftaleno

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Substituintes ORTO (O), META (m) e PARA (p)

1.ORTO (o): Substituintes nos carbonos 1 e 2.

2.META (m): Substituintes nos carbonos 1 e 3.

3.PARA (p): Substituintes nos carbonos 1 e 3.

1,2-dimetilbenzeno;

2-metiltolueno;

o-metiltolueno;

1,3-dimetilbenzeno;

3-metiltolueno;

m-metiltolueno;

1,4-dimetilbenzeno;

4-metiltolueno;

p-metiltolueno;

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Radical MONOVALENTE do BENZENO: Ocorre a perda de um hidrogênio.

fenil (a)

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