Radicaisorganicos
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PROF. PROF. FÁBIOFÁBIO
Química
Hidrocarbonetos São compostos formados por carbono e hidrogênio.
Características São pouco reativos; apolares; insolúveis em água; possuem baixo P.F. e P.E., aumentando de acordo com o acréscimo de átomos de carbono na cadeia; seu P.E. aumenta de 20-30ºC com o aumento de mais um átomo de carbono; as cadeias ramificadas apresentam P.F. e P.E. mais baixos que as cadeias normais (mesma massa molecular ou próximas); solúveis em benzeno, éter e clorofórmio; apresentam ligações covalentes; são menos densos que a água, tendem a aumentar com o acréscimo de mais um átmomo de carbono na cadeia, chegando ao máximo de d = 0,8 g/m.
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Química
1.1. ALCANOS São hidrocarbonetos alifáticos saturados. São chamados de hidrocarbonetos parafínicos (parum = pouco; affinis = afinidade) ou metânicos (derivados do gás metano).
Características
Fórmula Geral CnH2n+2
Terminação ANO
Indicativo de Função O (hidrocarboneto)
Indicativo de Ligação Simples AN
Terminação dos Radicais IL(A)
De C1 a C4 são gases, de C5 a C17 são líquidos e, acima de C17 são sólidos.
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Química
Radicais MONOVALENTES dos ALCANOS
Radical do metano
Radical do etano
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Química
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Química
Radicais do butano
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Química
Radicais do isobutano
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Química
1.1.4. Regras da nomenclatura dos Alcanos (segue-se à IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal;
Se existem várias cadeias longas, siga a mais ramificada;
Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à ramificação;
Dar a localização das ramificações seguidas do nome do seu radical e por fim, dar o nome da cadeia principal.
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Química
CH4 Metano
H3C-CH3 Etano
H3C-CH2-CH3 _ Propano
2-metil-butano
2,3-dimetil-pentano
2,2,4-trimetil-pentano
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Química
Radicais Bivalentes de Alcanos
ILENO Apresentam duas valências livres em carbonos distintos
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Química
ILIDENO Apresentam duas valências livres no mesmo carbono.
Etilideno Propilideno
ButilidenoMetilideno
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Química
Radicais TRIVALENTES dos ALCANOS
ILIDINO Apresentam três valências livres no mesmo carbono.
Metilidino Etilidino
Propilidino Butilidino
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Química
ALCENOS
Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma dupla ligação. São chamados de alquenos ou olefinas(oleum = óleo; affinis = afinidade).
Características
Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 2
Terminação: ENO (EN = dupla ligação; O = indicativo de função)
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Química
Regras da nomenclatura dos ALCENOS (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa que tiver uma dupla ligação;
Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à duplaligação;
Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a dupla ligação.
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Química
3 – metil – but -1- eno 3,4 – dimetil – pent – 2 - eno
2 – etil – 4 metil – hex – 1 - eno
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Química
Radical do eteno
Radicais do propeno
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Química
ALCINOS
Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma triplaligação. São chamados de hidrocarbonetos acetilênicos(derivados do gás acetileno).
Características
Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 2
Terminação: INO (IN = ligação tripla; O = indicativo de função)
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Química
Radicais MONOVALENTES dos ALCINOS: Ocorre a perda de um hidrogênio.
Radical do etino
Radicais do propino
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Química
Regras da nomenclatura dos ALCINOS (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa que tiver uma tripla ligação;
Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à tripla ligação;
Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a tripla ligação.
Podemos ainda, considerar o etino (acetileno) como cadeia principal.
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Química
3,4-dimetil-pent-1- ino
6-etil-3-metil-oct-4 - ino
2 – metil – hept – 1- ino
4 – metil – pent – 2- ino
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Química
OBS.: Alcinos Verdadeiros
São aqueles que apresentam pelo menos um hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação.
ALCADIENOS ou DIENOS:
São hidrocarbonetos alifáticos que apresentam duas duplas ligações.
Características
Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 3
Terminação : DIENO (Di = dois; EN = ligação dupla; O = indicativo de função)
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Química
Alcadienos acumulados
As duplas ligações estão localizadas no mesmo carbono.
Alcadienos conjugados
As duplas ligações estão separadas por uma ligação simples.
Alcadienos isolados
As duplas ligações estão separadas por duas ou mais ligações simples.
Química
Regras da nomenclatura dos ALCADIENOS (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa que tiver duas duplas ligações;
Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à dupla ligação;
Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando as duplas ligações.
Podemos ainda, considerar o propadieno (aleno) como cadeia principal.
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Química
Exemplos
• H2C=C=CH2
b) H2C=CH-CH=CH2
c) H2C=C=CH-CH2-CH3
d) H2C=CH-(CH2)4CH=CH2
Propadieno
Buta- 1,3 - dieno
Penta -1,2 - dieno
Octa -1,7- dieno
Química
4- metil – penta -1,2 - dieno 2- metil – penta -1,4 - dieno
3- t-butil– penta -1,3 - dieno
3- isobutil - 6 – metil- octa -1,4 - dieno
CICLANOS ou CICLOALCANOS
São hidrocarbonetos cíclicos saturados, isto é, só apresentam ligações simples.
Características
Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 3
Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO (semelhante aos alcanos)
Radicais: São chamados de CICLOALQUIL(A).
Terminação dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO + IL(A) (semelhante aos alcanos)
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Química
Química
Radicais MONOVALENTES dos CICLANOS: Ocorre a perda de um hidrogênio.
Radical do ciclopropano
Radical do ciclobutano
Radical do ciclopentano
Radical do ciclohexano
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Química
Regras da nomenclatura dos CICLANOS (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal;
Numerar a cadeia principal, começando da ramificação (se houver);
Dar a localização das ramificações seguidas do nome do seu radical e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre os radicais.
Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre os radicais.
FÁBIOFÁBIO
Química
ciclopropano ciclobutano ciclopentano
ciclohexano metil-ciclopentano
1,1,-dietil-3-metil-ciclohexano
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Química
CICLENOS ou CICLOALCENOS: São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação.
Características
Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 3
Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO
(semelhante aos alcenos)
Radicais: São chamados de CICLOALQUENIL(A).
Terminação dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO
+ ENIL(A) (semelhante aos alcenos)
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Química
Regras da nomenclatura dos CICLENOS (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal;
Numerar a cadeia principal, começando da dupla ligação;
Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre a dupla e o(s) radical(is).
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Química
ciclopropeno ciclobuteno ciclohexeno
1-metil-ciclohexeno 4-metil-ciclohexeno
Química
HIDROCARBONETOS AROMÁRICOS:
Apresentam ressonância dos elétrons pi (π) na cadeia carbônica. O nome aromático tem origem no aroma (odor) característico.
a) Benzeno ou ciclohexatrieno
b) Naftaleno; naftalina
c) Antraceno; antracito
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FenantrenoMetil-benzeno ou tolueno
Etenil-benzeno ou estireno
1-etil-naftaleno
3-etil-2-metil-naftaleno
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Química
Substituintes ORTO (O), META (m) e PARA (p)
1.ORTO (o): Substituintes nos carbonos 1 e 2.
2.META (m): Substituintes nos carbonos 1 e 3.
3.PARA (p): Substituintes nos carbonos 1 e 3.
1,2-dimetilbenzeno;
2-metiltolueno;
o-metiltolueno;
1,3-dimetilbenzeno;
3-metiltolueno;
m-metiltolueno;
1,4-dimetilbenzeno;
4-metiltolueno;
p-metiltolueno;
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Química
Radical MONOVALENTE do BENZENO: Ocorre a perda de um hidrogênio.
fenil (a)
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Química