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1. Introdução

1.1. Definição e Importância da Química Orgânica

1.2. Alguns Eventos da História da Química Orgânica(Bibliografia principal: Solomons, 7ed)

1.3. Ligações Químicas em Moléculas Orgânicas(Bibliografia principal: Brown, 2nd)

1.4. Grupos Funcionais(Bibliografia principal: Solomons, 7ed)

1.5. Ácidos e Bases(Bibliografia principal: Brown, 2nd)

Química Orgânica I – QFL-305

1. Introdução

Fonte de compostos orgânicos:a) obtidos diretamente na natureza:

• Petróleo, carvão, plantas e animais• Destes compostos são obtidas moléculas “simples” que são

utilizadas como blocos de construção de moléculas maiores e/ou mais complexas.

b) síntese:• A partir de compostos inorgânicos• A partir de compostos orgânicos

Mais de 16 milhões de compostos orgânicos são conhecidos.Taxa de Crescimento: cerca de 0,5 milhão/ano

1.1. Definição e Importância da Química Orgânica

Química Orgânica é a química dos compostos de carbono,

os quais são chamados de moléculas orgânicas.

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3

Algumas Moléculas Orgânicas Interessantes

Brevetoxina:

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Palitoxina:

Algumas Moléculas Orgânicas Interessantes

Quase todas as drogas são compostos orgânicos (naturais ou

sintéticas).

Exemplos:

OMe2N S

NH

NO2

NHMe

Ranitidina (Glaxo-Wellcome)

SN

N

O ON

NHN

NO

Viagra (Pfizer)

Algumas Moléculas Orgânicas Interessantes

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1.2. Alguns Eventos da História da Química Orgânica

• Primeira reação orgânica: Descoberta do fogo.

• China antiga: materiais naturais para o tratamento de doenças.

• Antigos Egípcios: Compostos orgânicos (como o índigo) para tingir

tecidos.HN

NH

O

O

Indigo

• Bíblia: Fermentação das uvas para produzir álcool etílico

• 1743-1794: Lavoisier: relaciona respiração e combustão com o

consumo de O2 e emissão de CO2.

•1779-1848: Berzelius: aplicou o termo “orgânico” para substâncias

isoladas de organismos vivos.

•1780: Vitalismo

–Compostos orgânicos: compostos que poderiam ser obtidos a partir

de organismos vivos. Uma “força vital” era necessária para a síntese

de um composto orgânico.

–Compostos inorgânicos: originados de fontes não-vivas, como

minerais.

–Considerava-se que um composto inorgânico não podia ser

transformado em um orgânico pelo homem.

• Vitalismo atual (?!?): “Vitaminas Orgânicas”

Vitamina C “natural” é melhor do que a produzida no laboratório (sintética)?

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• 1828-1850: Síntese de compostos orgânicos a partir de compostos

inorgânicos. Exemplos:

– Wöhler em 1828:

NH4+NCO- calor H2N C

ONH2

Cianato deAmônio

Uréia

•Outras síntese importantes:

–Kolbe em 1845: síntese do ácido acético

–Berthelot entre 1856-1863: acetileno

• Wohler/Berzelius: Dois materiais claramente diferentes tem a mesma

composição. Criaram o termo isomerismo.

• 1858-1861: Teoria Estrutural por Kekulé, Couper e Butlerov

– i) Os átomos dos elementos nos compostos orgânicos podem formar um número de ligações fixas:

– ii) Um átomo de carbono pode utilizar uma ou mais de suas valências para formar ligações com outros átomos de carbono:

C C C C C C

Ligação Simples Ligação Dupla Ligação Tripla

C O H

Átomos de carbonosão tetravalentes

Átomos de oxigêniosão bivalentes

Átomos de hidrogênio e de halogênio são monovalentes

Cl

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• A Teoria Estrutural permitiu entender o isomerismo.

CH

HH

C O

Álcool Etílico

CCH

HO H

H

HH

H

HH

Éter dimetílico

Ponte de ebulição:

Ponte de fusão:

78 °C -24,9 °C

-117,3 °C -138 °C

Álcool etílico e éter dimetílico são exemplos de isômeros constitucionais: eles diferem em sua conectividade, pois os átomos do álcool etílico estão conectados de um modo diferente do éter dimetílico.

Isômeros: compostos diferentes que têm a mesma fórmula molecular são chamados de isômeros.

Exemplo de Isômeros:

2 compostos com a fórmula molecular C2H6O:

Isômeros constitucionais possuem propriedades físicas e químicasdiferentes.

Exemplos:

CH

CH

1-Propanol

CH

HO H

CH

CH

CH

H

H

HCH

HH H

Butano

CH

CH

C

HCH

HH H

HH H

2-Metilpropano

H

HH C

OC

H

2-Propanol

CH

HH

H

HH

H

Fórmula molecular: C4H10

Fórmula molecular: C3H8O

Isômeros Constitucionais são compostos que têm a mesma fórmula molecular, mas diferem em sua conectividade, isto é, na seqüência com que seus átomos estão ligados entre si.

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• 1874: A forma tetraédrica do metano

• Van’t Hoff e Le Bel propuseram que os átomos do metano estão

arranjados de maneira a formar um tetraedro:

• 1916: Primeiras explicações da natureza das ligações

químicas por Lewis e Kossel:

Ligação Iônica: atração eletrostática de dois íons com cargas

opostas.

Ligação Covalente: uma ligação que resulta quando os

átomos compartilham elétrons.

• 1926: Mecânica quântica:

Uma nova teoria da estrutura atômica e molecular

Conceito atual das ligações químicas: permitiu explicar melhor

a relação entre a estrutura molecular e a reatividade.