QUÍMICA DOS

COSMÉTICOS:

Produtos Cosméticos

“Substâncias ou preparações que sãoaplicadas externamente sobre o corpohumano e na cavidade oral, inclusive paradentaduras, para limpeza, cuidado, parainfluenciar a aparência ou o odor do corpo,para conferir odor ao corpo, exceto se elessão interpretados para tratar ou removerdoenças, indisposições, ferimentos corpóreosou aflições de saúde. Exceção: produtos parainfluenciar a forma do corpo”.

Formas de apresentação:Soluções transparentes alcoólicas

e de tensoativos;ÓleoLeiteLoçãoCremeGelPastaEspuma (mousse)SuspensãoPó

Classificação dos produtoscosméticos

Direcionamento do produto

Pele (corpo e rosto): produtos para banho,

sabonetes líquidos, demaquilantes, cremes e

loções hidratantes, nutritivos, etc

Cabelo: xampus, condicionadores, fixadores,

formadores de cachos, tinturas, etc.

Cavidade Oral: creme dental, produtos para

higiene em geral, etc.

Classificação dos produtoscosméticos

Tensoativos,

Agentes com propriedades específicas,

Estabilizantes,

Agentes de atributos estéticos

Veículo.

Independente do direcionamento da

formulação ser para pele ou cabelo, das suas

formas de apresentação (líquido, creme, gel)

e de suas funções técnicas.

Composição dos produtoscosméticos

Sistemas emulsionados Veículo: água

Componentes oleosos: emolientes

Emulsionantes

Componentes com propriedades específicas:

Espessantes/ agentes de consistência

Umectantes

Princípios ativos e promocionais

Agentes de neutralização

Estabilizantes da formulação:

Seqüestrantes

Antioxidantes e fotoantioxidantes

Conservantes

Modificadores dos caracteres organolépticos:

Fragrâncias

Corantes

Agentes de brilho pérola e Opacificantes

Xampus e condicionadores

Tensoativos primários:

Bases detergentes para shampoos

Bases quaternizadas para condicionadores.

Tensoativos secundários para shampoos e sabonetes:

Estabilizantes de espuma

Promotores de viscosidade

Agentes doadores de propriedades específicas

Agentes de consistência e espessantes

Agentes de condicionamento e penteabilidade

Redutores de irritação e de pH

Princípios Ativos/ filtros solares

Estabilizantes da formulação

Seqüestrantes

Conservantes

Antioxidantes

Solubilizantes e emulsionantes

Modificadores das caracteres organolépticos e

atributos de marketing

Corantes

Perolizantes

Fragrâncias

Veículo (água).

MATÉRIAS PRIMAS

Constituição química

Hidrocarbonetos

Álcoois

Éteres

Aldeídos

Cetonas

Ácidos carboxílicos

Ésteres

Aminas

Polímeros sintéticos

Hidratos de carbono

MATÉRIAS PRIMAS

Benefícios ao ser humano e à formulação

Tensoativos (emulsionante, limpeza)

Agentes com propriedades específicas (emolientes, umectantes, espessante)

Estabilizantes da formulação (conservantes, antioxidantes)

Agentes de atributos estéticos ou de marketing ou modificadores dos caracteres organolepticos (corantes, fragrâncias, brilho pérola)

Veículo ou excipiente (água, sólidos).

Tensoativo: substância quepossui um grupo polar ligado auma cadeia carbônica(heteropolar).

apolar polar

Orientação

óleo

água

MATÉRIAS PRIMAS

Tensoativos em solução aquosa:Formam micelas

Micelas esféricas Micelas cilíndricas

Fases hexagonais Fases lamelares

Tensoativos: composição

Parte apolar: matérias

primas graxas

Cáprico/Caprílico (C10/C8)

Laurílico (C12/ 14 70/30)

Mirístico (C14)

Cetílico (C16)

Estearílico (C18)

Cetoestearílico (C16/18 30/70)

Behenico (C20)

apolar polar

Parte Polar ou hidrofílica:

Ânions: sulfonato (SO3), Sulfato

(SO4), Carboxilato (COO)

Cátions: quaternário de amônio

(N+)

Não iônico: grupos CH2CH2O,

CON(CH2CH2O)

Anfóteros: RN+(CH3)2CH2COO-

Em solução sofrem dissociação, onde aparte hidrofílica da molécula é aniônica.

Carboxil: R-COO-Na+

Sulfato orgânico: R-OSO3-Na+

Éter sulfato: R-(CH2-CH2O)SO3-Na+

Sulfonato orgânico: R-SO3-Na+

Éster de ácido fosfórico: R-OPO3=Na+2

Tensoativos aniônicos

MATÉRIAS PRIMAS

Tipos de neutralizantes: hidróxidos de sódio,

amônio, trietanolamina.

Formas: líquida a 26-28% ou a 70% de ativo.

Propriedades: detergência, espuma, alta solubilidade

em água, excelente tolerância à dureza de água,

excelente resposta ao espessamento com sal,

suavidade a pele.

Aplicação: bases detergentes para xampus,

sabonetes líquidos, banhos de espuma.

Álcool graxo etoxilado sulfatado

Éster metílico sulfonado - MES

Propriedades:

•Derivado de fonte renovável vegetal (óleo de coco/

palmiste/ palma)

•Baixa toxicidade aquática e alta biodegradação

•Boa detergência, alta espuma e sensorial de maciez a pele

•Excelente performance em água dura

•Efeito sinérgico com outros surfactantes

•Fácil manuseio.

•Custo próximo ao LESS

Aplicações: tensoativo para shampoos e sabonetes

Sabão

Triestearina Estearato de Sódio Glicerina(Gordura) (Sabão)

2HO CH

HO CH

HO CH

163 NaOOC(CH ) CH3NaOH

2 CHCH3O

O

C 2(CH )16

16(CH ) C

O

O3CH CH2

16(CH ) 2C

O

O3CH CH2

+ +2

2

3

Obtenção: reação de saponificação

Propriedades: detergência, baixa solubilidade em água,

baixa tolerância à dureza de água, baixa resposta ao

espessamento com sal, suavidade a pele.

Aplicações: emulsionantes aniônicos para cremes, loções

cremosas, bases para sabonetes e cremes de barbear

Sarcosinatos (sabões interrompidos)

Aplicação: Agente espumante e de suavidade para xampus, sabonetes em barra e líquidos.

O CH3 O

R C OH + NH CH2 C OH + NaOH

Ácido graxo N-metilglicina -H2O

O CH3 O

R C N CH2 C O-Na+

Sarcosinato

Alquil isetionato

Propriedades: hidrolisa em pH muito alto ou baixo,bom dispersante de sabão de cálcio, suavidade a pele.Aplicação: Xampus opacos, sabonetes em barra elíquidos opacos.

O

R C Cl + HOCH2 CH2 SO3NaCloreto de ácido graxo Isetionato de sódio

O

R C OCH2 CH2 SO3Na + HClAlquilisetionato de sódio

Em solução sofrem dissociação ea parte hidrofílica da molécula écatiônica.

CH3

CH3-(CH2)n-CH2 N+ CH3 X-

CH3

Tensoativos catiônicos

MATÉRIAS PRIMAS

Quaternários de amônio: obtenção através de ácidos graxos

Propriedades: São incompatíveis com tensoativos aniônicos.

Precipitam com íons de dureza de água, ferro e metais

pesados. EDTA potencializa o seu efeito.

Aplicação: Condicionadores de cabelo, cremes para pentear.

23 ++RCOOH NH RC N H O

ácido graxo amônia nitrila graxa

2H

3

2

33

+ 222

R´ 2

2

2

2 2

NH

RC N

CH O / H2 ou

CH ClN(CH ) 2R´

CH Cl3

R´

2

N (CH ) Cl3+

alquilamina (1°)

alquildimetilamina (3°)

cloreto de alquiltrimetil amônio

(1) CH CH CN

(2) HR´NHCH CH CH NH

N-alquil trimetilenodiamina

NH2R´CH Cl3 + N (CH ) ClR´ 3

dialquilamina (2°) cloreto de dialquildimetil amônio

Quaternários de amônio: Aplicação

Cadeia graxa Função

Láurica-mirística Bactericida

Cetílica Emoliência e Condicionamento

Estearílica Amaciamento e lubrificação

Radical Função

Metila Menor oleosidade

Etila Aumenta o efeito bactericida

Benzila Maior oleosidade e efeito

bactericida

Polímeros quaternários

Poliquaternium 10: obtido da reação do sal poliméricode amônio quaternário da hidroxietil celulose comepóxido substituído do trimetilamônio

33

3CH

3

OH

2 22

+2 2

CH2OH

HO

OH

HOOH

OO

OCH O (CH CH O) (CH CHCH N CH Cl)

CH

n

Propriedades: São tolerantes a tensoativos aniônicos.

Aplicação: xampus e sabonetes líquidos.

Contem dois diferentes grupos

funcionais com caráter aniônico e

catiônico (um átomo de N na

forma quaternária ou protonizada

e um ânion carboxílico).

Em meio básico comportam-se

como aniônicos, em meio ácido,

como catiônicos e na forma de

zwitterions em pH neutro.

R3N+CH2COO-

Tensoativos anfóteros

MATÉRIAS PRIMAS

Betaínas

Aplicação: co-tensoativo para aumento da espuma,viscosidade e redução da irritação para xampus,sabonetes líquidos, loções higienizantes.

+

2

3

32

222ClCH CO Na2

2 2 2 2

+

CH

CH

RCOOH H NCH CH CH N(CH ) RCONHCH CH CH N(CH )222

2

2 3

RCONHCH CH CH N CH COO

3alquilamido betaína

+

3

3

2NR+

2

CH

CH

ClCH COONa R N CH COO

CH3

CH3

Cocobetaína

Cocoamidopropil betaína

Em solução aquosa não sofrem

ionização, não possuem carga.

CH3-(CH2)m-CH2-O-( CH2CH2O )n H

H H

O

H H

O

Tensoativos não iônicos

MATÉRIAS PRIMAS

Éter poliglicólico: -O - álcoois etoxilados

Hidróxi: -OH ésteres de glicerol e ésteres de

sorbitan

Éster de ácido carboxílico: -COO(CH2CH2O)n H

ésteres de polietilenoglicol

Alcanolamidas: RCONH–CH2-CH2 OH

alcanolamidas de ácido graxo

Óxidos de amina: NO

Tensoativos não iônicos: principais grupos hidrófilos

Óxidos de amina graxa

R OH + HN(CH3)2 R N(CH3)2

Álcool graxo amina secundária amina graxa

RN(CH3)2 + H2O2 RN(CH3)2 O + H2O

Amina Peróxido Óxido de amina graxa

Aplicação: co-tensoativo para aumento da espuma eviscosidade em xampus e sabonetes líquidos.

Alcanolamidas de ácido graxo

Obtenção: condensação de ácidos graxos ou óleosvegetais com alcanolaminas primária ou secundária.

Fórmula geral: RCONR’R”

MEA gera monoetanolamidaDEA gera dietanolamida.

Amidação direta do óleo menor purezaAmidação direta do ácido ou éster maior pureza

Aplicação: co-tensoativo para xampus e saboneteslíquidos para aumento da espuma, viscosidade esobreengorduramento à pele e ao cabelo.

Alcanolamidas de ácido graxo

Monoetanolamidas de coco a partir do óleo vegetal

Composição: 80 a 84% de amida,8 a 10% de glicerina livre,1 a 2% de amina livreÉster de amina graxa (RCOOCH2CH2NH2)

2HO CH

HO CH

HO CH

3R—CH2CNH(CH2CH2OH) 3H2N(CH2CH2OH)

2CHCH

3O

O

C2

(CH )n

n(CH ) C

O

O3

CH CH2

n(CH )

2C

O

O3

CH CH2

+ +

2

O

Tensoativos não iônicos derivados de poliois

Obtenção: esterificação de polióis hidrofílicos comoglicol, glicerina, poliglicerina, pentaeritritol, ouglucosídeos com ácidos graxos. A parte hidrofílica érepresentada por grupos OH, que podem seretoxilados para dar maior solubilidade ao éster.

Exemplos: Ésteres de sorbitan e derivados etoxiladosÉsteres de polietilenoglicolAlquilpoliglicosídeos

Aplicação: emulsionantes, solubilizantes de essências,redutores de irritação, espessantes e perolizantes emxampus, sabonetes líquidos, cremes e loções.

Ésteres de sorbitan

Obtenção: esterificação do ácido graxo (láurico,esteárico, oleico) com sorbitol. Pode posteriormenteser etoxilado.Aplicação: emulsionantes, solubilizantes de essências,redutores de irritação em xampus, sabonetes líquidos,cremes e loções.

CH2OH

HOCH CH2 O HOCH CH2

HO CH O O

-H2O RC OH

HO CH HOCH CH HOCH CH O

H C OH CHCH2OH CHCH2O C R

HO CH OH OH

CH2OH

Ésteres de glicerila

Obtenção: esterificação do ácido graxo (láurico,esteárico) com glicerol.Aplicação: co-emulsionantes e espessantes em cremese loções.

+

O 2

223 + H O

catalisador

OH

CH (CH ) C10

CH OH

CH OH2

2CH OH

10CH (CH ) C

O

3 2

O

CH OH2

2CH OH

CH 2

Alquilpoliglicosídeos

Obtenção: reação da glicose do milho com álcooisgraxos.Aplicação: co-tensoativos para aumento da espuma,viscosidade e redução da irritação em xampus esabonetes líquidos.

O

CH2

OHO OH

CH2OH

O

HO

HO OHO

HO

C Hn 2n+1 n= 4 a 20

mm=1,0 a 1,5

Agentes com propriedades específicas:

EMOLIENTES

MATÉRIAS PRIMAS

São insolúveis em água.

Conferem espalhamento e

lubrificação à pele e ao cabelo e

aparência e espessamento às

formulações.

Exemplos: Hidrocarbonetos

triglicerídeos, álcoois graxos,

ésteres de álcoois graxos, álcoois

graxos propoxilados e silicones.

Emolientes

MATÉRIAS PRIMAS

Emolientes: Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos saturados

Alcanos

Alcanos normais: parafinas, óleo mineral

Alcanos ramificados: isoparafinas

Cicloalcanos

Hidrocarbonetos insaturados

Alcenos

Alcinos

Hidrocarbonetos aromáticos

MATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Álcoois graxos

CH3 (CH2)n CH2 OH

Exemplos:

Álcool laurílico (C12/ 14 70/ 30)

Álcool cetílico (C16)

Álcool cetoestearílico (C16/ C18 30/ 70

ou 50/ 50)

Álcool estearílico (C16/ C18)

Álcool berrênico (C20/ 22)

Álcool de Guebert (octildodecanol,

2-hexildodecanol)

MATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Álcoois graxos

Lineares: são sólidos, PF= 30 a 60 C,

insolúveis em água e conferem

consistência às formulações de cremes.

Ramificados: são líquidos, insolúveis

em água, conferem excelente

espalhamento sobre a pele com toque

não oleoso e fornecem emulsões de

baixa viscosidade.

Usos: cremes, loções, xampus,

desodorantes, condicionadores, etc.

MATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Éteres

Fórmula geral R-O-R’.

Exemplos:

PPG-15 estearil éter

Éter dicaprílico

Monococoato de glicerila com 7 moles

de óxido de eteno

Perfluoropolimetil isopropil éter

MATÉRIAS PRIMASEmolientes:

Ácidos carboxílicos

Grupo funcional -COOH

Exemplos:

Ácido láurico (C12).

Ácido mirístico (C14)

Ácido esteárico (C18),

Ácido palmítico (C16),

Intermediários para reação com álcoois formando ésteres que são emolientes e reações de saponificação para produzir emulsionantes para cremes e loções.

MATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Ésteres

Exemplos:

Palmitato de cetila

Oleato de decila

Isonanoato de cetoestearila

Miristato ou palmitato de isopropila

Adipato de butila

Monoestearato de glicerila

Monoestearato de etilenoglicol.

MATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Ésteres de cadeia carbônica longa

Propriedades:

Insolúveis em água.

Excelente capacidade lubrificante e deespalhamento sobre a pele.

Conferem consistência às emulsões.

O álcool de menor cadeia é o isopropílico quefornece ésteres que conferem um toque maisseco na pele, porém são comedogênicos.

Álcoois de cadeia longa sãoHidrorepelentes.

MATÉRIAS PRIMAS Emolientes:Ésteres encontrados

na natureza

Triglicerídeos

Óleos: jojoba, amêndoa, abacate,palma (estearina e oleína), babaçú,maracujá

Gorduras: manteigas de cupuaçú,cacau.

Cera de abelha(C16 a C36).

Cera de carnaúba (C16 a C36).

Cera de Candelila(C22 a C34).

MATÉRIAS PRIMASEmolientes:Silicones

Moléculas complexas contendo siloxano e que se orientam em

substratos polares.

Si

O

Si

O

H 3C CH 3 H 3C CH 3

POLAR SUBSTRATE

São emolientes com sensorial desde untuosidade até espalhabilidade e toque sedoso e aveludado sobre a pele

MATÉRIAS PRIMASUmectantes

Substâncias higroscópicas

Grupos orgânicos funcionais:

Poliois ou glicois ou poliglicois

hidratos de carbono (sacarídeos epolissacarídeos)

derivados de ácidos carboxílicos(ésteres)

Ácidos aminocarboxílicos (uréia)

Aminoácidos e complexos deaminoácidos

Proteínas hidrolisadas

Fosfolipídeos

Propriedades:

Líquidos de média a baixa volatilidade

Solúveis em água

Estáveis em ampla faixa de pH e na presença demeio ácido ou alcalino

Higroscópicos

Apresentam toque untuoso sobre apele

Umectantes: Glicóis

São álcoois contendo mais de um grupo -OH (glicóis)

2CH 2CH

OH OH

Umectantes: GlicóisExemplos

Propilenoglicol: CH3CHCH2OH

OH

Dipropilenoglicol: : CH3CHCH2OCH2CHCH3

OH OH

CH3

Hexilenoglicol: : CH3CCH2CHCH3

OH OH

Polietilenoglicol

OHCH2CH2O(CH2CH2O)nCH2CH2OH

Umectantes: PolioisExemplos

2CH CH

OH OH OH

CH 2

Glicerina

CH2OH

HO CH

HO CH

H C OH

HO CH

CH2OH

Sorbitol

2

HO

2

2

OH

H OH

H

CH OH

O

H

HOCH OH

OHH

OH HOH

HH

O

CH OH

H

D-(+)-glicose D-(-)-frutose

Glicose

Umectantes: Derivados de ácidos carboxílicos

Uréia:

CO2 + NH3 NH4CO2NH2 NH2CONH2+H2O

Carbamato de amônio Uréia Água

NH4CO2NH2 + H2O (NH4)2CO3

Carbamato de amônio Carbonato de amônio

Subprodutos da síntese:

Umectantes: Derivados de ácidos carboxílicos

Proteínas e aminoácidos:

Proteínas são compostos de alto peso molecular,

constituídos por muitos aminoácidos ligados entre si.

Aminoácido é uma molécula bifuncional que possui os

grupos amino e ácido carboxílico.

Exemplos de aminoácidos:

OH3

2H

2

N

CCH CHCH

O O

CH C

NH2

HO OH

2HN

CCH

O

CH3

3CH

Glicina Alanina Valina

Umectantes: Derivados de ácidos carboxílicos

Proteínas :Ligações peptídicas entre o grupo amino de umaminoácido e o grupo carboxílico de outro.

2H O

OH

CO

N

O

C

H

H HC

R

R

H

H

H

N

CHO+ C

N

H

H

H

R

R

CH

H

C

O

N

O C

HO

+

Ligação peptídica

Proteínas hidrolisadas penetram umectantes.As proteínas quaternizadas formam filmesagentes de

condicionamento ao cabelo e pele.

MATÉRIAS PRIMAS

Espessantes

Classificados em orgânicos e inorgânicos.

Os espessantes orgânicos

(1)Espessantes de fase oleosa.

(2)Espessantes de fase aquosa.

Os espessantes inorgânicos: eletrólitos.

MATÉRIAS PRIMAS

Espessantes

Os espessantes orgânicos

Álcoois graxos,

Ésteres de álcoois graxos e polióis.

Triglicerídeos,

Ceras naturais e sintéticas

MATÉRIAS PRIMASEspessantes Orgânicos

solúveis em água.

Hidratos de carbono

2

H HH

OHH

OH HH

O

CH OH

H

O O

H

CH OH

OHH

OH HH

O

2

O

H

CH OH

OHH

OH HH

O

2

O

Celulose

Aniônica: Carboximetilcelulose

Não Iônicas: Hidroxietilcelulose, hidroxipropilcelulose

Utilizadas em géis, cremes, xampus e condicionadores de cabelo.

MATÉRIAS PRIMAS

Espessantes Orgânicos solúveis em água.

Polímeros orgânicos sintéticos

Polímeros são constituídos de muitas moléculaspequenas e idênticas (monômeros), ligadasentre si por meio de ligações covalentes.

Polímeros carboxivinílicos (carbômero).

MATÉRIAS PRIMAS

Espessantes Orgânicos solúveis em água.

Polímeros orgânicos naturais

Goma guar

Goma xantana (aniônica e estávelem ampla faixa de pH)

Amido

MATÉRIAS PRIMAS

Espessantes Inorgânicos.

Montmorilonitas modificadas (Veegan)que são argilas naturais de silicatos dealumínio e magnésio, fornecendosoluções opacas e por isso são utilizadasem cremes e loções cremosas e xampusopacos ou perolados .

Eletrólitos: cloreto de sódio, cloreto deamônio, fosfato de sódio. São usadospara espessamento de soluções aquosasde tensoativos aniônicos.

MATÉRIAS PRIMASAlcalinizantes/ Neutralizantes

Bases orgânicas:

Aminas e alcanolaminas,

Amino metil propanol

Bases inorgânicas:

Hidróxido de sódio,

Hidróxido de potássio,

Hidróxido de amônio.

Usados para neutralização de ácidos graxos para obter os sabões, neutralização dos carbômeros para obter géis e para corrigir pH.

MATÉRIAS PRIMAS Acidulantes/ Neutralizantes

Ácidos orgânicos:

Carboxílicos (esteárico, mirístico)

para obtenção de sabões e ésteres

(umectantes).

Ácidos hidroxicarboxílicos para uso

tal qual (glicólico, lático) e para

correção de pH (cítrico, acético).

Ácidos inorgânicos:

fosfórico e clorídrico diluídos.

Estabilizantes de formulações

Antioxidantes

Quelantes

Conservantes

Auxiliam a manter a integridade da formulação.

ANTIOXIDANTES

Oxidação

Qualquer hidrocarboneto pode sofrer auto-

oxidação (rancificação), porém, a presença de

insaturação amplia seriamente essa possibilidade.

Os produtos da rancificação são aldeídos, cetonas

e ácidos e podem causar:

Odor e aspecto desagradáveis, destruindo a

imagem do produto.

Modificações no sensorial de alguns óleos.

Podem produzir subprodutos oxidados tóxicos.

ANTIOXIDANTES

Barram ou retardam a oxidação dos componentes

das formulações tais como fragrâncias, corantes,

ativos, ceras e óleos vegetais entre outros.

São divididos em

Clássicos: sofrem redução para evitar a

oxidação do componente orgânico (exemplo:

metabissulfito de sódio)

Não clássicos: captam os radicais livres

proveniente da oxidação (BHT e vitamina E).

Terminação

Hidroperóxidos decompõem em ácidos, álcoois, aldeídos e cetonas.

Oxidações paralelas destroem vitaminas, corantes, pigmentos e fragrâncias.

manifestação dos efeitos da oxidação:

odor e sabor desagradáveis

formação de resíduos poliméricos

modificação de propriedades físicas

Auto-oxidação Mecanismo simplificado

ANTIOXIDANTES

Mecanismo de ação dos antioxidantes

Exemplo: BHT (butilhidroxitolueno)

ANTIOXIDANTES

(H C) C3 3

OHC(CH )3 3R. + RH +

C(CH )33

.O(H C) C

3 3C(CH )3 3

estabilizado

3 3C(CH )

33 C(CH )33(H C) C

O.

.O(H C) C

3 3C(CH )3 3 33 C(CH )33(H C) C

O

.

.O

(H C) C3 3C(CH )3 3 33 C(CH )33

(H C) CO

.

Radical estabilizado

RO.2

33 C(CH )33(H C) C

O

.

RO2 (o,p)

R

R

O(H C) C C(CH )3 3

3 3C(CH )

3 3C(CH )3 3C(CH )

3 3C(CH )3 3C(CH )

3 3C(CH )3 3C(CH )

(o,p)

3 3

ANTIOXIDANTESBHT (butilhidroxitolueno)

Foto-antioxidantes

Protegem o produto contra os efeitos da radiação UV

Principais produtos suscetíveis a foto-oxidação: polímeros carboxivinílicos, corantes, fragrâncias, óleos.

Preferência por filtros com grande coeficiente de absortividade (para serem usados em baixas concentrações).

Podem ser hidrossolúveis (Benzofenona 4) ou lipossolúveis (benzofenona 3).

Dosagens pequenas: 0,05 a 0,1%.

ANTIOXIDANTES

Substâncias que complexam íons metálicos (Ca,

Mg, Fe, Cu) inativando-os e impedindo sua ação

danosa sobre os componentes da formulação.

QUELANTES OU SEQUESTRANTES

ácido etilenodiaminotetracético (EDTA)

CH

2

2

2

HOOC

HOOC

H N CH CH N H

2CH

CH2

COOH

COOH2CH

QUELANTES OU SEQUESTRANTES

EDTA e seus sais

Ca

N

N

O

O

O

O

C

C

C

C

HC 2HC 2

HC 2HC 2

HC 2

HC 2

2-

O

O

O

O

O

O

HC 2 HC 2

C

CO

O N N O

OC

C O

O

H C2H C2

H C

2HC

2

Ca2+

+

Reação de complexação do íon cálcio (dureza de água):

Quelantes ou seqüestrantes: fatores

A ação do seqüestrante é pH-dependente:

Valores baixos de pH o íon hidrogênio atua

como receptor de elétrons competindo com o íon

metálico

Valores de pH elevados o íon hidróxido atua

como elétron-doador competindo pelo metal e

pode causar precipitação.

Estabilidade do complexo.

Estequiometria da reação: 1 : 1.

Qualidade da água.

QUELANTES

ácido cítrico e seus sais são utilizados como acidulantesou agentes formadores de sistema tampão

como quelante perde para substâncias mais modernascomo o EDTA

apresenta sinergia de ação com o BHT

2

HO C COOH

CH COOH

CH COOH2

Principais quelantes

Ácido cítrico e citratos

QUELANTES

Outros Quelantes

Turpinal (ácido fosfônico orgânico)

Ácido glicurônico ou glucônico e seus sais

HEDTA (ácido hidroxietilenodiaminotriacético)

DTPA (ácido dietilenotriaminopentaacético)

Ciclodextrinas (oligossacarídeos cíclicos obtidos da degradação enzimática do amido)

Metafosfato de sódio

Heptanoato de sódio

Metassilicato de sódio

QUELANTES