Química Solucionada 9999.0111 / 8750.0050 / 9109 · II. As estruturas B e C pertencem às...

Química Solucionada 9999.0111 / 8750.0050 / 9109.7227

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Data: / / 2015

QS.1

Título: Reações Orgânicas

QUESTÕES DO ENEM

1. (ENEM – 12.2) Um dos métodos de produção de biodiesel envolve a transesterificação do óleo de soja utilizando metanol em

meio básico (NaOH ou KOH), que precisa ser realizada na ausência de água. A figura mostra o esquema reacional da produção de biodiesel, em que R representa as diferentes cadeias hidrocarbônicas dos ésteres de ácidos graxos.

A ausência de água no meio reacional se faz necessária para a) manter o meio reacional no estado sólido. b) manter a elevada concentração do meio reacional. c) manter constante o volume de óleo no meio reacional. d) evitar a diminuição da temperatura da mistura reacional. e) evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a formação de sabão.

2. (ENEM – 13.2) A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode ser medida

pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de insaturação da molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a qualidade do óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de cozinha:

OH

O

ÁCIDO PALMÍTICO

OH

O

ÁCIDO ESTEÁRICO

OH

O

ÁCIDO OLEICO

OH

O

ÁCIDO LINOLEICO

OH

O

ÁCIDO LINOLÊNICO

Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos a) esteárico e oleico. b) linolênico e linoleico. c) palmítico e esteárico. d) palmítico e linolênico. e) linolênico e esteárico.

3. (ENEM – 12.2) Para preparar uma massa básica de pão,

deve-se misturar apenas farinha, água, sal e fermento. Parte do trabalho deixa-se para o fungo presente no fermento: ele utiliza amido e açúcares da farinha em reações químicas que resultam na produção de alguns outros compostos importantes no processo de crescimento da massa. Antes de assar, é importante que a massa seja deixada num recipiente por algumas horas para que o processo de fermentação ocorra. Esse período de espera é importante para que a massa cresça, pois é quando ocorre a a) reprodução do fungo na massa. b) formação de dióxido de carbono. c) liberação de energia pelos fungos. d) transformação da água líquida em vapor d’água.

e) evaporação do álcool formado na decomposição dos açúcares.

4. (ENEM – 13.2) A fabricação de cerveja envolve a atuação

de enzimas amilases sobre as moléculas de amido da cevada. Sob temperatura de cerca de 65 °C, ocorre a conversão do amido em maltose e glicose. O caldo obtido (mosto) é fervido para a inativação das enzimas. Após o resfriamento e a filtração, são adicionados o lúpulo e a levedura para que ocorra a fermentação. A cerveja sofre maturação de 4 a 40 dias, para ser engarrafada e pasteurizada. Dentre as etapas descritas, a atividade biológica no processo ocorre durante o(a) a) filtração do mosto.

Química Solucionada “Se você pensa que pode ou se pensa que não pode, de qualquer forma você está certo.” (Henry Ford)


b) resfriamento do mosto. c) pasteurização da bebida. d) fermentação da maltose e da glicose. e) inativação enzimática no aquecimento.

5. (ENEM – 12) O benzeno é um hidrocarboneto aromático

presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (Ieucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.

Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente: a)

b)

c)

d)

e)

6. (ENEM – 12) Em uma planície, ocorreu um acidente ambiental em decorrência do derramamento de grande quantidade de um hidrocarboneto que se apresenta na forma pastosa à temperatura ambiente. Um químico ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma solução de para-dodecil-benzenossulfonato de sódio, um

agente tensoativo sintético, para diminuir os impactos desse acidente. Essa intervenção produz resultados positivos para o ambiente porque a) promove uma reação de substituição no

hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao ambiente. b) a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio

produz energia térmica suficiente para vaporizar o hidrocarboneto.

c) a mistura desses reagentes provoca a combustão do hidrocarboneto, o que diminui a quantidade dessa substância na natureza.

d) a solução de para-dodecil-benzenossulfonato possibilita a solubilização do hidrocarboneto.

e) o reagente adicionado provoca uma solidificação do hidrocarboneto, o que facilita sua retirada do ambiente.

7. (ENEM – 12) Há milhares de anos o homem faz uso da

biotecnologia para a produção de alimentos como pães, cervejas e vinhos. Na fabricação de pães, por exemplo, são usados fungos unicelulares, chamados de leveduras, que são comercializados como fermento biológico. Eles são usados para promover o crescimento da massa, deixando-a leve e macia. O crescimento da massa do pão pelo processo citado é resultante da a) liberação de gás carbônico. b) formação de ácido lático. c) formação de água. d) produção de ATP. e) liberação de calor.

8. (ENEM – 10) No ano de 2004, diversas mortes de animais

por envenenamento no zoológico de São Paulo foram evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de intoxicação por monofluoracetato de sódio, conhecido como composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. O monofluoracetato de sódio é um derivado do ácido monofluoracético e age no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à parada da respiração celular oxidatíva e ao acúmulo de amônia na circulação

F

O-Na+

O

Monofluoracetato de sódio. O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela a) desidratação do ácido monofluoracético, com liberação

de água. b) hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de

água. c) perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com

liberação de hidróxido de sódio. d) neutralização do ácido monofluoracético usando

hidróxido de sódio, com liberação de água. e) substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura

do ácido monofluoracético, sem formação de água. 9. (ENEM – 2013) O uso de embalagens plásticas

descartáveIs vem crescendo em todo o mundo, juntamente com o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura é mostrada, tem sido muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode ser, reciclado e reutilizado. Uma das opções possívels envolve a produção de matérias-primas, como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós-consumo.

Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a



a) solubilização dos objetos. b) combustão dos objetos. c) trituração dos objetos. d) hídrólíse dos objetos. e) fusão dos objetos.

10. (ENEM – 13) As fraldas descartáveis que contêm o polímero

poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na retenção de água que as fraldas de pano convencionais, constituídas de fibras de celulose (2).

A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às a) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato

e a água, em relação as ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.

b) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.

c) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às interações íon-dipolo entre a celulose e as moléculas de água.

d) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às interações dipolo induzido-dipolo induzido entre a celulose e as moléculas de água.

e) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.

QUESTÕES DAS PARTICULARES

11. (FCM – 08.2) Considere as estruturas abaixo:

A. CH3-CH2-CH2OCH3 B. CH3-CH2-CH2COCH3 C. CH3-CH2-CH2COOCH3 Podemos afirmar que: I. A estrutura A pertence à função dos alcanos mistos

com cetonas. II. As estruturas B e C pertencem às funções cetona e

éster respectivamente. III. A estrutura C por hidrólise libera um ácido carboxílico e

um álcool. Qual(is) afirmativa(s) está(ão) correta(s)? a) II e III. b) Apenas III. c) I, II, III d) I, II. e) Apenas I.

12. (FCM – 08.2) Ao efetuarmos duas substituições em um anel

aromático, verifica-se experimentalmente, que a posição da segunda substituição no anel depende da estrutura do primeiro grupo substituinte. Baseado neste fenômeno pode-se afirmar que: a) A reação do fenol com Br2 formará o meta-bromo fenol. b) A reação do ácido benzóico com o Cl2 resultará na

formação do ácido orto-para-cloro benzóico e do ácido meta-cloro benzóico, pois se trata de um meta-, orto-, para-dirigente.

c) A reação do fenol com o H3C-Cl formará apenas o para-metil fenol, pois a presença do cloreto induz uma substituição para-dirigida.

d) A nitração total do tolueno (metil benzeno) oferece como resultado o trinitrotolueno, pois representa um exemplo de dirigência orto-, para-.

e) A reação do tolueno (metil benzeno) com o Cl2 formará o meta-meta-cloro metil benzeno, pois representa um exemplo de substituição meta-.

13. (FCM – 07.2) Com relação as reações orgânicas, as

alternativas abaixo estão corretas, EXCETO: a) As reações de substituições com halogênios e ácido

nítrico podem ocorrer com hidrocarbonetos alicíclicos. b) Os halogênios são típicos substituintes meta-dirigidos c) Na adição de H – X a uma dupla C = C, o átomo de H

se adiciona ao carbono mais hidrogenado. d) Em uma reação de esterificação típica o oxigênio do

ácido sai na forma de água. e) Os compostos aromáticos sofrem preferencialmente

reações de substituições do que reações de adições 14. (FCM – 06.2) Dadas as afirmativas:

I. Os álcoois secundários ao sofrerem oxidação produzem cetonas;

II. Os fenóis sofrem substituições meta dirigidas; III. Na adição H-X a uma ligação dupla C = C, o átomo de

H se liga ao carbono com maior número de hidrogênio; IV. A desidratação intermolecular de álcoois produz

alcenos. Podemos afirmar que estão corretas: a) I, II e IV; b) I e III; c) I, III e IV; d) II e III; e) II, III e IV.

15. (FCM – 06.1) A combustão do hidrocarboneto CxHy pode ser

representada pela equação:

CxHy + 8O2 6CO2 + 4H2O a) C6H8

b) C8H10

c) C6H6

d) C4H8

e) C6H10

16. (FAMENE – 12.1) A reação orgânica é caracterizada por

reações com compostos orgânicos. A reação: H2C=CH2 H3C-CH3, na presença de Ni e calor, é conhecida como reação de : a) Halogenação b) Substituição c) Hidrogenação catalítica d) Alquilação de Fridel-Crafts. e) Hidratação

17. (FIP – 15.1) Quando o etanol é submetido a reações de

oxidação sucessiva é convertido a etanal, ácido etanoico e por fim a dióxido de carbono e água, conforme reação abaixo:

CH3

CH

2

OH CH3

C

H

O[O]

CH3

C

OH

O

CH3

C

H

O[O]

CH3

C

OH

O

CO2 + H

2O

[O]

Os valores do NOx do carbono nos compostos etanol, etanal, ácido etanoico e dióxido de carbono, nas reações sucessivas são: a) -1, +1, +3 e +4. b) +1, -1, +3 e +4. c) -1, +4, +1 e +3. d) -1, +3, +3 e +4.



e) +4, +3, +1 e -1. 18. (FIP – 15.1) As reações de acilação de Friedel-Crafts são

reações orgânicas de substituição que ocorre entre o composto aromático e um cloreto de acila, na presença de um catalisador, como o cloreto de alumínio. O produto formado nesse tipo de reação é uma aril cetona.

+ ? AlCl3

80 º

CCH

3

O

+ HCl

benzeno

Cloreto de acila

acetofenona

A nomenclatura do cloreto de acila, que irá produzir a acetofenona é a) cloreto de etanoíla. b) cloreto de metanoíla. c) cloreto de propanoíla. d) cloreto de 2-metil propanoíla e) cloreto de 2,2-dimetil propanoíla

19. (FSM – 13.1) Considere a sequência de reações abaixo:

I. H3C – COOH + NaOH A + H2O

II. 2 H3C – CH2OH (H2SO4 à 140 ºC) B + H2O

III.

MgBr

+ Br – CH2 – CH3 (éter) C +

MgBr2

IV. tolueno (HNO3 e H2SO4) D + H2O

V. ácido benzóico (HNO3 e H2SO4) E + H2O

Os compostos A, B, C, D e E são respectivamente: Assinale a alternativa correta. a) H3C – COONa ; H3C – CH2 – O – CH2CH3;

CH2CH

3

;

CH3

NO2 ;

NO2

COOH

b) H3C – COONa ; H3C – CH2 – O – CH2CH3;

CH2CH

3

;

CH3

NO2 ;

NO2

COOH

c) H3C – COONa ; H3C – O – CH2CH3 ;

CH2CH

3

;

COOH

NO2

;

NO2

COOH

d) H3COONa ; H3C – CH2 – O – CH2CH3 ;

CH3

CH3

;

COONa

;

COOH

NO2

e) H3COONa ; H3C – O – CH2CH3;

CH3

;

CH3

NO2 ;

COOH

NO2

20. (FSM – 13.1) As reações orgânicas podem ser classificadas

como sendo de adição, substituição e eliminação. Analise as equações químicas representadas abaixo: I. H2C = CH2 + HCl H3C – CH2 – Cl

II. CH3

C

H

O

+ HCN CH3

C

OH

H

CN

III. CH4 + Cl2 (LUZ) H3C – Cl + HCl IV. C6H6 + Cl2 (FeCl3) C6H5Cl + HCl A opção correta é: a) I caracteriza uma reação de adição nucleófila. b) II caracteriza uma reação de adição eletrófila. c) III caracteriza uma reação de substituição via radical

livre. d) IV caracteriza uma reaão de substituição nucleófila. e) III caracteriza uma reação de substituição eletrófila.

21. (FSM – 13.1) Dentre as alternativas a seguir, assinale a

incorreta. a) Os alcanos A, B e C têm fórmula C5H12. A substância

(A) ferve a 9,5ºC, (B) a 36ºC e (C) a 28ºC. O nome do composto (B) é pentano.

b) O pentano que produz apenas um derivado mono-clorado quando aquecido com Cl2 é o isopentano.



c) X é um hidrocarboneto de fórmula C7H14. A oxidação de X produz H3C – CH2COOH e uma cetona. A fórmula estrutural de X é

CH3

CH

2

CH

C CH2CH

3

CH3

d) A reação do tolueno com cloreto de etila na presença

de cloreto de alumínio produz mistura de o e p etil-tolueno.

e) O marca passo é uma pequena bateria sob a pele de pessoas com certos tipos de problemas cardíacos. Esta pilha eletroquímica libera pulsos que regulam as batidas do coração.

EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES

Reações de Adição

01 - (UFRN)

O etino (C2H2), conhecido como acetileno, é bastante usado em solda de metais. Quando obtido na indústria, pode apresentar impurezas como o sulfeto de hidrogênio (H2S), molécula de geometria angular. Se o gás acetileno contiver essa impureza, pode ser purificado fazendo-o passar através de a) éter metílico (CH3OCH3), pois o H2S é dissolvido, e o

etino, pelo fato de ser formado por moléculas polares, não se dissolve nele.

b) tetracloreto de carbono líquido (CCl4), pois o H2S é dissolvido, e o etino, pelo fato de ser formado por moléculas apolares, não se dissolve nele.

c) água líquida (H2O), pois o H2S é dissolvido, e o etino, pelo fato de ser formado por moléculas apolares, não se dissolve nela.

d) pentano (C5H12), pois o H2S é dissolvido, e o etino, pelo fato de ser formado por moléculas polares e apolares, não se dissolve nele.

02 - (FMABC SP)

O caroteno é um nutriente importante presente em vegetais de coloração laranja como cenouras, mangas e

caquis. Em nosso fígado, o caroteno é transformado retinol, substância também conhecida como vitamina A. As

estruturas do caroteno e do retinol estão representadas a seguir.

Sobre essas substâncias um aluno anotou em seu caderno: I. O retinol é um álcool insaturado.

II. A bromação completa de 0,01 mol de caroteno consome 0,09 mol de Br2.

III. O caroteno é um hidrocarboneto aromático.

IV. O caroteno é praticamente insolúvel em água.

V. Tanto o caroteno quanto o retinol se dissolvem no organismo em meio lipídico.

Estão corretas apenas as afirmações a) I, II e III. b) I, IV e V. c) I, II e IV. d) II, III e V. e) III, IV e V.

03 - (UNIUBE MG)

Os álcoois são compostos que apresentam muitas

aplicações em nosso cotidiano. O etanol, obtido pela fermentação da sacarose da cana-de-açúcar, é o mais conhecido e amplamente utilizado. Os demais álcoois são obtidos de maneira sintética e apresentam importantes aplicações industriais. A seguir, está representada a reação de hidratação de um alceno (hidrocarboneto insaturado) em meio ácido na síntese de um álcool.

Analisando-se a reação acima, o álcool obtido como produto principal dessa reação, segundo Markovnikov, é o: a) Butan-1-ol b) Hexan-1-ol c) Hexan-2-ol d) Butan-2-ol e) Pentan-2-ol

04 - (UFU MG)

As duplas ligações existentes no anel benzênico nos dão a primeira impressão de que deveriam ser fáceis as reações de adição nesse anel, tal como acontece nos alcenos. Porém, a variação da entalpia da reação de adição de hidrogênio (H2) no ciclohexeno é –28,6 Kcal, enquanto o calor liberado pela mesma adição completa em benzeno é 49,8 kcal. Os valores da entalpia das reações das hidrogenações apresentadas acima indicam a) maior estabilidade do benzeno com relação ao

ciclohexeno, devido à ressonância do anel. b) que o anel aromático tem menor estabilidade que o

ciclohexeno, devido ao número de duplas ligações do anel.

c) que a estabilidade do benzeno independe da energia de ressonância, devido ao número de ligações no anel.

d) maior estabilidade do ciclohexeno com relação ao anel aromático, devido ao menor número de ligações.

05 - (UFU MG)

O propeno, matéria prima de plásticos, pode ser utilizado como combustível e apresenta reatividade com HI. O mecanismo dessa reação pode ser explicado pela adição do a) hidrogênio ao carbono que já está mais hidrogenado. b) haleto orgânico, formando organometálicos. c) iodo ao carbono que está mais hidrogenado. d) halogênio ao carbono primário.

06 - (UFT TO)

O etanol é considerado uma fonte de energia renovável porque pode ser feito pela fermentação de grãos e de outras fontes agrícolas como o capim ou a cana-de-açúcar. Quando utilizado como um substituto para a gasolina, o etanol tem um menor conteúdo energético, em torno de 34% por unidade de volume. Isso, e outros fatores como a energia necessária para produzir as matérias-primas agrícolas, especialmente o milho, tem criado dúvidas sobre a sensatez de um programa baseado no etanol como fonte renovável de energia. Esses aspectos desviam a produção de culturas de alimentos para uma fonte de energia e pode resultar na escassez mundial de alimentos. Uma forma alternativa de produzir etanol é através da hidratação do eteno catalisada por ácido, como mostrado no esquema abaixo.

Analise as proposições a seguir: I. Essa é uma reação de adição que resulta na

conversão de uma ligação e uma ligação em duas

ligações . Esse processo é favorável energeticamente e, portanto, as reações de adição são exotérmicas.



II. A reação ocorre em etapas, com a formação de um intermediário carregado positivamente. Essa é a etapa determinante da velocidade da reação.

III. Nessa reação o eteno age como eletrófilo e a água como nucleófilo.

IV. Na hidratação do eteno é mais viável usar um ácido diluído, pois assim, a concentração de água será elevada e irá favorecer a formação do produto.

É CORRETO o que se afirma em: a) I e II apenas. b) I, II e III apenas. c) II, III e IV apenas. d) I, II e IV apenas. e) Todas estão corretas.

07 - (UPE PE)

Aproveitando uma das vantagens do uso de vídeos no ensino, uma professora selecionou dois vídeos no Youtube® e os utilizou em uma aula de química para abordar reações envolvendo substâncias altamente tóxicas. Vídeo 1 – Determinada quantidade de brometo de sódio é dissolvida em uma solução de hipoclorito de sódio. Imediatamente, a solução muda de coloração, passando para um amarelo-alaranjado. Em seguida, essa solução é transferida para um balão de fundo redondo, acoplado a um sistema de destilação. Com o aquecimento, a solução adquire uma coloração marrom-avermelhada, a mesma do principal produto da reação, um líquido muito tóxico e volátil que é destilado a 58,8 ºC. Vídeo 2 – Essa substância líquida coletada na destilação do vídeo 1 foi utilizada em dois testes (A e B), com ciclohexano e ciclohexeno, respectivamente. No teste A, transferiram-se 5 ml de ciclohexano para um tubo de ensaio e, depois, com uma pipeta pequena, adicionou-se uma gota do líquido marrom-avermelhado. No teste B, realizou-se o mesmo procedimento, utilizando-se o ciclohexeno. Em seguida, os dois tubos de ensaio foram agitados. Após esse momento, observou-se que a solução do tubo de ensaio do teste A manteve a coloração marrom-avermelhada, enquanto a solução do tubo de ensaio do teste B descoloriu e ficou transparente. Quatro afirmações são feitas sobre cada um desses vídeos, conforme descrito a seguir: I. O vídeo 1 mostra a produção do bromo. II. O vídeo 1 mostra um experimento no qual o HCl é o

principal produto obtido. III. O vídeo 2 traz um teste em que existe a formação do

1,2-dibromociclohexano. IV. O vídeo 2 demonstra como os isômeros podem ter

diferentes comportamentos químicos. Quais dessas afirmações acima estão CORRETAS? a) I e II, apenas. b) I e III, apenas. c) I e IV, apenas. d) II e III, apenas. e) II, III e IV, apenas.

08 - (UERJ)

O paládio é um elemento químico muito empregado como catalisador em reações de hidrogenação, uma vez que pode adsorver 900 vezes seu volume em gás hidrogênio. Em um experimento, foi realizada a hidrogenação parcial de 12,24 g de pent-2-ino, obtendo-se uma mistura de dois isômeros. Considerando a densidade do hidrogênio igual a 0,08 g.L–1 e a do paládio igual a 12,0 g.mL–1, calcule a massa de paládio, em gramas, necessária para adsorver todo o hidrogênio consumido nessa reação. Em seguida, apresente as fórmulas espaciais em bastão dos isômeros formados.

09 - (Mackenzie SP)

De acordo com as reações abaixo, que se realizam sob condições adequadas, os produtos orgânicos obtidos em I, II e III, são, respectivamente,

a) ácido orto-nitrobenzoico, propan-1-ol e bromo-

ciclopropano. b) ácido meta-nitrobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-

propano. c) ácido para-nitro-benzoico, propanona e bromo-

ciclopropano. d) ácido meta-aminobenzoico, propan-2-ol e bromo-

ciclopropano. e) ácido meta-aminobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-

propano. 10 - (IFGO)

Abaixo são listadas quatro equações que representam reações químicas. As substâncias 1, 2, 3 e 4 são respectivamente:

C2H4 + Substância 1 1,2-dicloroetano

Substância 2 + HCl cloroeteno

C2H5OH + Substância 3 C2H5Br + H2O

Substância 4 + Br2 1,3-dibromopropano a) Cl2, C2H2, HBr e ciclopropano. b) HCl, C2H4, Br2 e propano. c) Cl2, C2H2, HBr e propano. d) HCl, C2H4, Br2 e ciclopropano. e) HCl, C2H2, HBr e ciclopropano.

11 - (FPS PE)

Álcoois, haletos de alquila e dihaletos de alquila podem ser preparados a partir de alcenos, através de reações de adição à ligação dupla. Com base nessa informação, assinale a alternativa correta. a) A reação de hidratação catalisada por ácido do 1-

penteno gera como produto o 1-pentanol. b) A adição de HBr ao 1-metil-cicloex-1-eno segue a

regra de Markovnikov, gerando 1-bromo-1-metilcicloexano.

c) A reação 1-hexeno com bromo (Br2), em um solvente apolar, como o tetracloreto de carbono, gera como produto o 2,2-dibromohexano.

d) A reação de hidrogenação catalítica do 1-hexeno não é um exemplo de reação de adição à ligação dupla.

e) Alcinos não sofrem reação de hidrogenação catalítica. 12 - (UFG GO)

Compostos aromáticos sofrem reduções catalíticas, o que é útil quando se deseja obter outras substâncias a partir das aromáticas. O benzeno pode ser convertido em ciclohexano, conforme a sequência de reações químicas representadas a seguir.



H2/Ni+

H2/Ni

H2/Ni

A B C

D

E

Considerando-se o exposto, a) escreva a fórmula molecular de todas as substâncias

representadas; b) identifique e escreva o tipo de isomeria existente entre

B e C; c) escreva o produto obtido quando a substância D for

submetida a uma reação de hidratação. 13 - (UFRN)

Os mecanismos de reações são modelos criados pelos químicos, baseados em evidências experimentais, para explicar as etapas pelas quais se supõe que uma reação química ocorra. O mecanismo normal de adição do HBr à dupla ligação do propeno, na ausência de peróxido , quando se obtém o produto mais abundante, é descrito a seguir:

Na primeira etapa, produz-se a ruptura heterolítica da molécula de HBr, formando os íons correspondentes.

Na segunda etapa, o ataque eletrofílico do cátion hidrogênio ao propeno produz um carbocátion (íon de carbônio) instável, muito reativo.

Na terceira etapa, o ânion brometo se adiciona ao carbocátion formando o 2-bromopropano.

O processo descrito está corretamente representado por:

a) HBr H + Br

H2C=CH–CH3 + H CH3– HC

–CH3

CH3– HC

–CH3 + Br CH3 CH CH3

Br

b) HBr H + Br

H2C=CH–CH3 + Br CH2 CH CH3

Br

CH2 CH CH3

Br

+ H CH3 CH CH3

Br

c) HBr H+ + Br–

H2C=CH–CH3 + Br– CH2 CH CH3

Br

-

CH2 CH CH3

Br

-+ H+ CH3 CH CH3

Br

d) HBr H+ + Br–

H2C=CH–CH3 + H+ CH3– HC

–CH3

CH3– HC

–CH3 + Br– CH3 CH CH3

Br

TEXTO: 1 - Comum às questões: 14, 15

Alguns restaurantes, visando unicamente auferir lucros, não dão importância devida à qualidade de seus serviços. Um exemplo claro está na re-utilização de óleos e gorduras utilizados na fritura, onde a glicerina (uma substância de cadeia carbônica saturada) decompõe-se por aquecimento levando à formação da acroleína (uma substância de cadeia carbônica insaturada). Abaixo estão representadas as estruturas das duas substâncias envolvidas no processo (não necessariamente na ordem citada no texto).

14 - (UEPA)

A substância A pode sofrer reação química conforme a equação química representada abaixo:

Sobre as estruturas acima, julgue as afirmativas abaixo. I. A reação segue a regra de Markovnikov. II. O produto da reação é o propenal. III. A substância C é o 1-hidroxi-propanal. IV. O intermediário de reação é um carbocátion. De acordo com as afirmativas acima, a alternativa correta é: a) I, III e IV b) II, III e IV c) I e IV d) I e III e) III

15 - (UEPA)

Sobre o texto, julgue as afirmativas abaixo. I. A acroleína é representada pela estrutura A. II. Na formação da acroleína ocorre reação de adição. III. A glicerina apresenta um carbono assimétrico. IV. A hidrogenação da substância A leva à formação de

B. De acordo com as afirmativas acima, a alternativa correta é: a) I, III e IV b) II, III e IV c) II e IV d) IV e) I

GABARITO: 1) Gab: C; 2) Gab: B; 3) Gab: C; 4) Gab: A; 5) Gab: A; 6) Gab: D 7) Gab: B 8) Gab: mPd = 60 g

9) Gab: B; 10) Gab: A; 11) Gab: B 12) Gab:



a) Fórmulas moleculares: A = C6H6; B = C6H8; C = C6H8; D = C6H10; E = C6H12.

b) Isomeria de posição

c)

OH

13) Gab: D; 14) Gab: C; 15) Gab: E

Reações de Substituição

01 - (UFU MG)

O gás cloro, além de sua importância no tratamento de água para o abastecimento das cidades, é utilizado como matéria prima na fabricação de clorofórmio (CHCl3), um solvente orgânico e anestésico externo. A reação ocorre a partir do gás metano (CH4) e do gás cloro, em presença de luz solar, formando clorofórmio (CHCl3) e gás clorídrico (HCl). Porém, por ser uma substância muito tóxica, o clorofórmio, mesmo em pequenas quantidades – em contato com a água – é um grande poluente. A legislação brasileira permite a presença de até 0,1 mg de clorofórmio por litro de água, acima disso, a água é considerada como não potável. Faça o que se pede. a) Escreva o nome do clorofórmio CHCl3 segundo a

IUPAC. b) Escreva a equação química balanceada entre o gás

cloro e o gás metano, identificando o tipo de reação orgânica.

c) Explique, a partir de cálculos, o que ocorre com a potabilidade de 500 L de água contidos em um tanque doméstico em que, acidentalmente, fora adicionado clorofórmio produzido a partir de 106,5 mg de gás cloro e quantidade suficiente de metano.

02 - (UFG GO)

Hidrocarbonetos alifáticos saturados podem sofrer reações de halogenação. Considerando-se o hidrocarboneto de fórmula molecular C8H18, determine: a) a fórmula molecular plana do isômero que fornece

apenas um haleto quando sofre uma monohalogenação;

b) a massa molar quando esse hidrocarboneto sofre halogenação total. Considere como halogênio o átomo de cloro.

03 - (UFF RJ)

Sobre a nitração do tolueno (C7H8) com mistura sulfonítrica (HNO3: H2SO4), pode-se dizer que: • em condições de baixa temperatura entre 0 e 5° C

ocorre a formação de três produtos mononitrados na proporçao de 42%, 21% e 1%.

• quando a reação é realizada em temperatura ambiente com dois equivalentes da mistura nitrante ocorre à formação de produto dinitrado com rendimento de 70%.

• na temperatura ambiente e excesso de mistura nitrante temos a formação apenas do produto trinitrado.

Considerando as informações, represente as estruturas dos produtos formados nos espaços correspondentes:

mononitrados

42% 21% 1%

dinitrado trinitrado

04 - (UERJ)

Observe a seqüência reacional abaixo, onde X e Y são os principais produtos orgânicos formados:

a) Classifique a reação II quanto ao mecanismo e tipo de

reagente. b) Escreva as fórmulas estruturais planas dos compostos

X e Y. 05 - (UFSM RS)

Os alcanos e os cicloalcanos são extraídos do petróleo e têm valor como combustíveis e como matéria-prima industrial. Esses substratos passam por processos de transformação para funcionalizá-los e torná-los reativos em outros processos químicos. Um exemplo é a reação de halogenação do metano a seguir.

CH4 + Cl2 LUZ

CH3-Cl + HCl

Metano Clorometano No processo de halogenação de alcanos e cicloalcanos, a luz ultravioleta desempenha um papel importante, pois causa a _________ da molécula de cloro, gerando ___________, intermediários reativos. Assinale a afirmativa que completa corretamente as lacunas. a) heterólise - íons cloro b) cissão homolítica - íons cloro c) pirólise - radicais cloro d) homólise - radicais cloro e) fotólise - ânions cloro

06 - (UEL PR)

Resolva as etapas a seguir. Etapa 1- Substituir os hidrogênios dos carbonos

insaturados do but-2-eno por radicais isopropila e etila.

Etapa 2- Submeter a substância resultante da etapa 1 a uma reação de hidrogenação catalítica.

Etapa 3- Submeter a substância resultante da etapa 2 a uma reação de monocloração.

Considere as afirmativas a seguir. I. A substância resultante da etapa 1 é o 2,3,4 trimetil

hex-3-eno. II. A substância obtida na etapa 2 é um hidrocarboneto

de cadeia saturada. III. As substâncias resultantes das etapas 1 e 2 são

isômeros de função. IV. Na etapa 3, átomo de cloro substituirá

preferencialmente o hidrogênio de carbonos primários.

Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas I e II são corretas. b) Somente as afirmativas I e IV são corretas. c) Somente as afirmativas III e IV são corretas. d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas. e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.

07 - (FGV SP)

A monocloração do composto orgânico de nome químico metilbutano pode gerar X compostos orgânicos diferentes.



Considerando que os isômeros ópticos são compostos distintos, X é igual a a) 3. b) 4. c) 5. d) 6. e) 7.

08 - (ITA SP)

A reação de sulfonação do naftaleno ocorre por substituição

eletrofílica nas posições e do composto orgânico, de acordo com o diagrama de coordenada de reação a 50 °C.

Com base neste diagrama, são feitas as seguintes afirmações: I. A reação de sulfonação do naftaleno é endotérmica.

II. A posição do naftaleno é mais reativa do que a de

.

III. O isômero é mais estável que o isômero . Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas a) I. b) I e II. c) II. d) II e III. e) III.

09 - (UPE PE)

Dissolveu-se 1,0 g de fenol em 1 mL de água, dentro de um tubo de ensaio. Em seguida, resfriou-se a solução com um banho de gelo. Depois, gota a gota, adicionaram-se 6,0 mL de uma solução gelada de ácido nítrico aquoso (1:1) e transferiu-se a mistura reacional para um erlenmeyer contendo 20,0 mL de água. Os dois produtos isoméricos, de fórmula C6H5NO3, dessa reação foram extraídos com diclorometano em um funil de separação e, posteriormente, purificados. Em relação ao experimento relatado acima, é CORRETO afirmar que a) um dos produtos da reação é um álcool saturado. b) os isômeros produzidos são o o-nitrofenol e p-

nitrofenol. c) os produtos da reação são enantiômeros, contendo

anel benzênico. d) dois isômeros geométricos cis-trans são produzidos

nessa síntese. e) cada um dos isômeros produzidos possui uma ligação

amida em sua estrutura. 10 - (UESPI)

Uma das grandes contribuições para a síntese orgânica ocorreu em 1877, no laboratório de Charles Friedel. Estes processos reacionais de acilação e alquilação de benzeno e derivados passaram a ser chamados de reações Friedel-Crafts. O mecanismo destas reações é o de uma reação de: a) adição. b) substituição nucleofílica. c) substituição eletrofílica. d) eliminação. e) desidratação.

11 - (FMJ SP)

Considere as reações de nitração do tolueno e do ácido benzóico na formação dos compostos X e Y como principais produtos de reação.

CH3

HNO3 + H2SO4

X + H2O

COOH

HNO3 + H2SO4Y + H2O

Nas reações, X e Y podem ser substituídos, corretamente e respectivamente, por

a)

CH3

NO2

COOH

NO2

b)

COOH

NO2

CH3

NO2

c)

CH3

NO2

COOH

NO2

d)

COOH

NO2

CH3

NO2

e)

CH3

NO2

COOH

NO2

12 - (UFT TO)

Os ácidos anacárdicos são isolados do óleo da castanha de caju. As estruturas destes compostos foram atribuídas, de forma geral, como ácidos 6-alquilsalicílicos. A estrutura abaixo, representa um destes ácidos.

OH

OH O

CH3

ácido 6-pentadecilsalicílico



Com relação aos produtos, decorrentes das reações de substituição em aromáticos, utilizando excesso de reagentes e um tempo curto de reação, é CORRETO afirmar que: a) O produto majoritário ocorrerá apenas na substituição

do átomo de hidrogênio, da posição 3, do anel benzeno.

b) O produto majoritário, ocorrerá com as substituições dos átomos de hidrogênio, nas posições 3 e 5, do anel benzeno.

c) O produto majoritário ocorrerá com as substituições dos átomos de hidrogênio, nas posições 3, 4 e 5, do anel benzeno.

d) O produto majoritário, ocorrerá com as substituições dos átomos de hidrogênio, nas posições 4 e 5, do anel benzeno.

13 - (UESPI)

As reações entre álcoois e cloretos de acila são conhecidas como reações de: a) substituição nucleofílica. b) substituição eletrofílica. c) eliminação via radicais livres. d) oxidação degradativa. e) síntese radicalar.

14 - (UECE)

A metilamina é um composto orgânico usado para a fabricação de produtos para a agricultura, a indústria farmacêutica, tintas e explosivos. Marque a opção que mostra, corretamente, a sua preparação.

a) CH3Br + NaCN CH3CN + NaBr

b) CH3CH2Br + NH4OH CH3CONH2 + HBr + 2H2

c) CH3Br + NH3 CH3NH2 + HBr

d) CH3CH2Br + NH3 CH3CONH2 + HBr + H2 15 - (PUC RJ)

Dada a reação:

C2H5Br + OH- C2H5OH + Br -

a) uma adição nucleofílica onde OH- é o agente nucleófilo. b) uma adição nucleofílica onde C2H5Br é o agente

nucleófilo.

c) uma substituição eletrofílica onde OH- é o agente eletrófilo.

d) uma adição eletrofílica onde C2H5Br é o agente

eletrófilo.

e) uma substituição nucleofílica onde OH- é o agente nucleófilo.

GABARITO: 1) Gab:

a) Triclorometano

b) CH4(g) + 3Cl2(g) CHCl3(g) + 3HCl(g) A reação é do tipo substituição

c) 213g de Cl2 reagem com__

120g de CHCl3

106,5 103g de Cl2

reagirão com X

X = 60 103g ou 60mg de clorofórmio produzidos

Como legislação brasileira permite no máximo 0,1mg de clorofórmio por litro de água, em 500 L o máximo desta substância deverá ser de 50mg. Considerando que a quantidade de clorofórmio produzida é de 60mg, acima, portanto, do limite permitido pela legislação, conclui-se que a água não é potável.

2) Gab: a) A fórmula molecular plana do isômero que fornece

apenas um haleto quando sofre uma monohalogenação é:

b) A fórmula molecular do produto após halogenação total é C8Cl18. Logo, a massa molar é igual a: [(8 x 12) + (18 x 35,5)] = 735 g/mol.

3) Gab: mononitrados

CH3

NO2

42%

NO2

CH3

21%

NO2

CH3

1%

dinitrado trinitrado

NO2

CH3

NO2 NO2

NO2

CH3

O2N

4) Gab: a) Mecanismo: Nucleófilo; Tipo de reagente: de Substituição b)

3

CH -C-CH CH

CH

33 2

Cl

3

CH -C-CH CH

CH

33 2

OH

X Y

5) Gab: D; 6) Gab: A; 7) Gab: D; 8) Gab: C; 9) Gab: B; 10) Gab: C 11) Gab: A; 12) Gab: B; 13) Gab: A; 14) Gab: C; 15) Gab: E.

Reações de Oxidação

01 - (UFG GO) O benzeno pode ser convertido no fenol em uma sequência de duas reações, denominadas processo Raschig. O fenol é muito utilizado para a produção de desinfetantes. Um dos problemas de se utilizar o benzeno é sua toxicidade ao meio ambiente. A Agência Nacional de Vigilância Sanitária

(Anvisa) normatiza o máximo permitido de 5,0 g/L de benzeno em água como padrão de potabilidade da água. Em vista das informações apresentadas, responda: a) uma amostra de água contendo 0,05 ppm de benzeno

está adequada ao consumo humano? Justifique sua resposta por meio de cálculos;

b) quais são as estruturas químicas A e B na sequência abaixo de obtenção do fenol a partir do benzeno?

+ HCl + O2

CuCl2/FeCl3

230ºCA

500ºC

H2O, SiO2

B + HCl

Clorobenzeno Fenol

02 - (UNIRG TO)

Os álcoois podem ser classificados como álcoois primários, secundários e terciários. Os produtos de oxidação dos álcoois primários e secundários, na presença de agentes



oxidantes, apresentam, respectivamente, as seguintes funções: a) ácido carboxílico e hidrocarboneto. b) aldeído e cetona. c) amina e amida. d) éster e éter.

03 - (UNIFOR CE)

Os alcanos sofrem reação de combustão com oxigênio em altas temperaturas. A oxidação dos hidrocarbonetos saturados é a base para o seu uso como fente de energia na produção de calor. A reação de combustão total do gás metano produz: a) dióxido de carbono e água. b) monóxido de carbono e hidrogênio. c) formaldeído, metila e hidrogênio. d) radical metila e monóxido de carbono. e) monóxido de carbono, oxigênio e água.

04 - (UFPR)

A obtenção industrial de peróxido de hidrogênio (H2O2) é um exemplo de reação em que um dos reagentes pode ser completamente recuperado. Essa transformação se processa em duas etapas, nas quais ocorrem as reações de oxi-redução mostradas a seguir:

(Etapa I)

(Etapa II)

De acordo com as reações apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F): ( ) Na primeira etapa, a antraquinona é reduzida. ( ) O 9,10-dihidroxiantraceno é um agente oxidante na

segunda etapa. ( ) O oxigênio molecular é oxidado por 2 elétrons na

segunda etapa. ( ) Os átomos de oxigênio presentes no par

antraquinona/9,10-dihidroxiantraceno não sofrem alteração no NOX nas etapas 1 e 2.

Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo. a) V – V – F – F. b) V – V – V – F. c) V – F – F – V. d) F – V – V – F. e) F – F – F – V.

05 - (Mackenzie SP)

A palavra vinagre vem do latim vinum, “vinho”, e acre, “azedo”. Desde a Antiguidade, a humanidade sabe fabricar vinagre; basta deixar o vinho azedar. Nessa reação, o etanol reage com o oxigênio (O2) e transformase em ácido acético.

Fonte: Química na abordagem do cotidiano. Tito e Canto Vol.3

De acordo com a equação da reação química acima, de obtenção do ácido acético (componente do vinagre), foram realizadas as seguintes afirmações: I. O etanol sofre oxidação. II. O Nox do carbono carboxílico do ácido acético é igual

a –3. III. O gás oxigênio (O2) atua como agente oxidante.

IV. O Nox do carbono que possui o g rupo funcional no etanol é igual a +1.

Estão corretas, somente, a) I, III e IV. b) II e IV. c) I e III. d) II, III e IV. e) I e II.

06 - (ITA SP)

Um álcool primário, como o etanol, pode ser obtido pela redução de um ácido carboxílico. Assinale a alternativa CORRETA para o agente redutor que pode ser utilizado nesta reação. a) K2Cr2O7 b) K2CrO4 c) LiAlH4 d) H2SO4 concentrado e) HNO3 concentrado

07 - (UFJF MG)

Considere as substâncias orgânicas abaixo:

Sobre elas, são feitas as seguintes afirmações: I. O clorobenzeno (2) pode ser obtido via reação de

halogenação do benzeno. Nesse processo, a ligação

rompida é do tipo (sigma), e a reação que ocorre é de substituição.

II. O hexan-1-ol (1) pode ser obtido a partir da reação do ácido carboxílico (4) com LiAlH4.

III. A combustão completa de 5 mols de éter etílico (3) formará 20 mols de CO2.

IV. O produto formado na desidratação intermolecular de 2 mols do ácido carboxílico (4) será uma cetona.

Assinale a alternativa CORRETA. a) Apenas I, III e IV estão corretas. b) Apenas I, II e IV estão corretas. c) Apenas I e III estão corretas. d) Apenas II e III estão corretas. e) Apenas I e IV estão corretas.

08 - (UECE)

O inquieto cientista Martyn Poliakoff, químico e ambientalista britânico, costuma fazer experimentos com o trióxido de cromo que reage violentamente com o etanol conforme a equação iônica esquemática, não balanceada, abaixo:

CH3CH2OH + CrO3 CH3CHO + Cr3+ + HO– A cor original do trióxido de cromo é vermelha e o produto tem a cor esverdeada. Analisando a equação acima, pode-se afirmar corretamente que a) ocorreu uma reação de óxido-redução na qual o

trióxido de cromo é o agente oxidante. b) se trata de uma reação de análise na qual o etanol é

reduzido a etanal. c) a soma dos coeficientes inteiros e mínimos da

equação balanceada é 15. d) a mudança de cor envolvendo o composto de cromo e

o produto indica que a reação é espontânea e reversível.

09 - (PUC SP)

Os álcoois são uma importante matéria prima para a síntese de diversos produtos. A substância A é obtida a partir da reação do propan-1-ol e o ácido acético em meio ácido. A substância B é formada na oxidação branda do butan-2-ol, utilizando KMnO4 em meio ácido como oxidante. A desidratação intermolecular do etanol em meio de ácido sulfúrico a quente forma a substância C. As substâncias A, B e C são, respectivamente, a) acetato de propila, butanal e acetato de etila.



b) acetato de propila, butanona e etoxietano. c) propanoato de etila, ácido butanoico e etoxietano. d) etoxipropano, butanona e acetato de etila. e) etoxipropano, ácido butanoico e eteno.

10 - (UFTM MG)

Na tabela são apresentadas as estruturas de alguns compostos orgânicos.

O composto orgânico produzido na reação de oxidação do propan-1-ol com solução ácida de KMnO4, em condições experimentais adequadas, pode ser indicado na tabela como o composto a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.

11 - (UFG GO)

A pentosúria é um erro inato do metabolismo caracterizado pela deficiência da enzima L-xilulose redutase. Essa enzima promove a redução do carbono com maior estado de oxidação, produzindo o xilitol. A fórmula estrutural plana da L-xilulose está representada a seguir.

HO OH

OH

OH O

A ação da enzima promove a conversão do grupo a) carboxila em éter. b) éster em carbonila. c) álcool em fenol. d) carbonila em álcool. e) éter em éster.

12 - (Mackenzie SP)

O esquema a seguir mostra a sequência de reações químicas utilizadas para a obtenção dos compostos orgânicos A, B e C, a partir do alceno de fórmula molecular C3H6.

Assim, os produtos orgânicos formados A, B e C são, respectivamente, a) propan-1-ol, propanal e ácido acético. b) propan-2-ol, propanona e propanal. c) propan-1-ol, propanal e propanona. d) propan-2-ol, propanona e ácido acético. e) propan-1-ol, acetona e etanal.

13 - (ACAFE SC) O álcool encontrado nas bebidas destiladas é o etanol. Tais bebidas possuem maior concentração de etanol e sua ingestão provoca efeitos no organismo, que incluem diminuição da coordenação motora, visão distorcida, raciocínio lento e falta de concentração. Dado: A entalpia de combustão do etanol é igual a -1366,8 kJ mol–1. De acordo com as informações acima, marque com V as afirmações verdadeiras e com F as falsas. ( ) Na estrutura molecular do etanol há um átomo de

carbono secundário. ( ) Na indústria, o etanol pode ser obtido pela reação de

hidratação do etileno catalisada por ácido. ( ) Na combustão completa de 138,20g de etanol são

liberados aproximadamente 4100 kJ. ( ) Quando oxidado o etanol produz cetonas. ( ) A “ressaca” está associada ao aumento do teor de

C2H4O no sangue, devido à oxidação parcial do etanol.

A sequência correta, de cima para baixo, é: a) F - V - V - F - V b) V - F - F - V - F c) F - F - V - V - F d) V - V - F - V - F

14 - (UECE)

Considere as duas afirmativas seguintes. ( ) Diante de oxidantes fracos, as cetonas são oxidadas

e os aldeídos não reagem. ( ) As reações de redução das cetonas são obtidas, em

geral, pela intervenção do hidrogênio, [H]. Marcando com V a afirmativa verdadeira e com F a afirmativa falsa, a sequência correta, de cima para baixo, é a) V, V. b) F, F. c) V, F. d) F, V.

15 - (UNEB BA)

Para nossos olhos, o mundo é organizado em esplendor aparentemente infinito de cores, do amarelo intenso do girassol ao cinza-escuro de uma nuvem de chuva, do azul-claro do céu de inverno ao verde sedutor de uma esmeralda. Por isso, a maioria das pessoas se impressiona com qualquer cor capaz de ser reproduzida pela mistura de apenas três comprimentos de ondas luminosas. Essa propriedade da visão humana, chamada tricromacia, surge porque a retina — camada do olho formada por células nervosas que captam a luz e transmitem a informação visual para o cérebro — usa somente três tipos de pigmentos para a visão em cores.

(JACOBS; NATHANS, 2009, p. 52).

CH3CH3

CH3 CH3

C H

O

CH3

luz

CH3CH3

CH3

CH3 CH3

C

O

H



O processo de visão é iniciado na retina a partir de células fotorreceptoras que utilizam pigmentos contendo proteínas e o cis-retinal, um derivado da vitamina A, fotorreceptor. Durante o processo, o cis-retinal absorve luz e se transforma em trans-retinal, representados na equação química, gerando um impulso elétrico, que é enviado ao cérebro. O trans-retinal é reconvertido à forma cis, que absorve luz e dá continuidade ao processo. A análise dessas informações permite concluir: 01. A transformação do cis-retinal em trans-retinal é de

natureza endotérmica. 02. O retinal é uma forma reduzida do retinol. 03. Os conteúdos de energia das formas cis e trans do

retinal são iguais. 04. As formas cis e trans do retinal são más condutoras

da corrente elétrica. 05. Os elétrons na cadeia lateral do trans-retinal

encontram-se localizados. GABARITO: 1) Gab:

a) Sabendo-se que 0,05 ppm = 0,05 mg/L Logo, 1,00 mg – 1000 mg 0,05 mg – x

x = 50 g/L Não está adequada ao consumo humano, pois a

concentração do benzeno está 10 vezes maior (acima) que o valor máximo permitido.

b)

+ HCl + O2

CuCl2/FeCl3

230 ºC

Cl

Clorobenzeno

H2O , SiO2 500 ºC

OH

+ HCL

Fenol

2) Gab: B; 3) Gab: A; 4) Gab: C; 5) Gab: C; 6) Gab: C; 7) Gab: C 8) Gab: A; 9) Gab: B; 10) Gab: A; 11) Gab: D; 12) Gab: D; 13) Gab: A 14) Gab: D; 15) Gab: 01

Reações de Eliminação

01 - (UECE)

Um dos produtos da reação entre 1 mol de 1,5-dibromo-pentano e 2 mols de zinco, que é usado na manufatura de resinas sintéticas e borrachas adesivas, é o a) n-pentano. b) pent-1-eno. c) penta-1,5-dieno. d) ciclopentano.

02 - (UFF RJ)

O álcool etílico pode ser encontrado tanto em bebidas alcoólicas quanto em produtos de uso doméstico e tem a seguinte estrutura química:

H C

H

H

C

H

H

OH

A diferença entre esses produtos comerciais está na concentração do etanol. Enquanto uma latinha de cerveja possui cerca de 6% do álcool, um litro do produto doméstico possui cerca de 96%, ou seja, uma concentração muito maior. Caso a energia acumulada, pelo consumo exagerado de algumas bebidas alcoólicas, não seja gasta, pode resultar, então, na famosa “barriga de cerveja”. O álcool altera o funcionamento normal do metabolismo. Em relação aos álcoois, é correto afirmar que: a) o etanol é menos ácido do que o propano. b) uma reação do 2-propanol com ácido sulfúrico e

aquecimento pode levar a uma reação de eliminação (desidratação).

c) a oxidação do etanol na presença de ar atmosférico e sob ação de catalisador produz propanona e água.

d) o 2-propanol tem ponto de ebulição menor do que o etanol.

e) o éter etílico não pode ser obtido a partir do etanol. 03 - (Unimontes MG)

O estireno é matéria-prima para a fabricação do polímero poliestireno, muito utilizado na indústria para produzir vários utensílios domésticos. O processo de síntese do estireno é mostrado, de forma simplificada, a seguir: Sabendo-se que o nome sistemático do estireno é etenilbenzeno (vinilbenzeno), a reação usada para se chegar ao estireno, a partir do etilbenzeno, é a a) acilação de Friedel-Crafts. b) desidrogenação catalítica. c) substituição aromática. d) hidrogenação catalítica.

04 - (FATEC SP)

Dadas as reações:

I– 2 H3C-CH2OH C140º

SOH 42 H3C-CH2-O-CH2-CH3 + H2O

II– H3C-CH2OH C170º

SOH 42 H2C = CH2 + H2O

São feitas as seguintes afirmações. I. A reação I é uma desidratação intermolecular. II. O nome oficial do produto orgânico formado na reação I

é o éster etoxi etano . III. A reação II é uma desidratação intramolecular. IV. O principal produto formado na reação II é o alceno de

menor massa molar. Está correto o que se afirma em a) I e II, apenas. b) II e III, apenas. c) I, III e IV, apenas. d) II, III e IV, apenas. e) I, II, III e IV.

05 - (UFES)

O pau-rosa (Aniba rosaeodora var amazonica Ducke syn Aniba duckei Kostermans), da família Lauraceae, destaca-se na produção de óleo essencial de aroma agradável, rico em linalol e muito utilizado na indústria de perfumaria. O óleo para fins comerciais é obtido a partir da destilação da madeira. Sobre o linalol, é CORRETO afirmar:



OH

Estrutura do linalol

a) Apresenta o nome sistemático de 3-hidróxi-3,7-

dimetilocta-1,6-dieno. b) Apresenta isomeria espacial do tipo cis-trans. c) Sofre reação de desidratação, levando à formação de 2

ligações duplas conjugadas. d) Apresenta em sua estrutura um álcool secundário. e) Possui 5 carbonos sp2 e 5 carbonos sp3.

06 - (FSA SP)

A desidratação do etanol, dependendo das condições em que é feita, pode ser intermolecular ou intramolecular, produzindo como principais produtos, respectivamente, a) álcool e éter. b) éter e éster. c) éter e hidrocarboneto. d) álcool e hidrocarboneto. e) éster e hidrocarboneto.

07 - (UFOP MG)

Quando o 2-clorobutano sofre uma reação de eliminação na presença de KOH alcoólico, a quente, forma-se o 2-buteno como produto principal. É correto afirmar que essa eliminação segue a regra de: a) Hofmann. b) Markovnikov. c) Zaitsev. d) Alfred Nobel.

08 - (FGV SP)

Quando o etanol é posto em contato com o ácido sulfúrico, a quente, ocorre uma reação de desidratação, e os produtos formados estão relacionados à temperatura de reação. A desidratação intramolecular ocorre a 170ºC e a desidratação intermolecular a 140ºC. Os produtos da desidratação intramolecular e da intermolecular do etanol são, respectivamente, a) etano e etoxieteno. b) eteno e etoxietano. c) etoxieteno e eteno. d) etoxietano e eteno. e) etoxieteno e etano.

09 - (Mackenzie SP)

Abaixo são fornecidas as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos A, B, C e D.

De acordo com as fórmulas estruturais acima, são feitas as seguintes afirmações:

I. O composto A possui caráter básico e forma um amida se reagir com o composto D.

II. O composto B é um éster denominado metanoato de propila.

III. O composto C é um álcool aromático ramificado. IV. O composto D é um ácido carboxílico que possui dois

átomos de carbono primário. Estão corretas somente a) I e II. b) I, II e III. c) II, III e IV. d) I e IV. e) I, III e IV.

10 - (ACAFE SC)

Foi misturado 153g de ácido pentanóico com 74g de butanol produzindo um éster e água. Considere que todos os reagentes estavam puros e a reação ocorreu sob condições físico-químicas apropriadas, com rendimento de 100%. Qual a massa desse éster produzido? Dados: H: 1 g/mol; C: 12 g/mol; O: 16g/mol. a) 237g b) 158g c) 111g d) 153g

11 - (UFRN)

Os flavorizantes são ésteres artificiais, substâncias que dão, a alguns alimentos, o “flavor” (sabor mais aroma) característico, como é o caso dos aromas das frutas. O butanoato de etila é o éster que confere o cheiro característico do abacaxi e é obtido pela reação de esterificação do ácido butílico com o etanol em presença de um ácido mineral forte como catalisador, que pode ser o ácido sulfúrico ou o acido fosfórico. A reação de obtenção do éster é a) de simples troca. b) de dupla troca. c) de decomposição. d) de precipitação.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 12

O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoléicos e um ácido oléico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação e identificação tornam possível a análise para detectar possíveis adulterações do azeite.

CH2 O C

O

R1

CH O C R2

O

CH2 O C R3

O

Triglicerídeo

Na tabela, são apresentados os ácidos graxos mais comuns.



218Linoléico

118Oléico

018Esteárico

016Palmítico

CCligações de número

carbono deátomos de número

ácido

12 - (UNIFESP SP)

Nas tecnologias para substituição dos derivados do petróleo por outras fontes de energias renováveis, o Brasil destaca- se no cenário internacional pelo uso do etanol e, mais recentemente, do biodiesel. Na transesterificação, processo de obtenção do biodiesel, ocorre uma reação entre um óleo e um álcool na presença de catalisador, tendo ainda como subproduto a glicerina.

H2COH

HCOH

H2COH

Glicerina

Quando são utilizados o etanol e o triglicerídeo LLL, na transesterificação, os produtos orgânicos formados apresentam os grupos funcionais a) álcool e éster. b) álcool e éter. c) álcool e ácido carboxílico. d) ácido carboxílico e éster. e) ácido carboxílico e éter.


O ácido sórbico e seus sais de sódio e de potássio são usados, principalmente, como conservante na indústria de alimentos para prevenir o crescimento de fungos em queijos e derivados, bolos, sucos, refrigerantes e chocolates. A sua ação conservante depende do pH do meio, sendo mais efetiva até 6,5. Também, em muitos alimentos, esse ácido é usado como acidulante.

Sórbico Ácido

COOHCHCHCHCHCH3

13 - (UFPEL RS)

As reações do ácido sórbico com etanol e com hidróxido de sódio levam, respectivamente, à formação de: a) éster e aldeído. b) sal e álcool. c) aldeído e cetona. d) éster e sal. e) ácido carboxílico e sal.


Uma das alternativas viáveis ao Brasil para o uso de fontes renováveis de energia e com menor impacto ambiental é o biodiesel. No Brasil foi instituída a Lei 11.097, de 13 de janeiro de 2005, que obriga, a partir de 2008, em todo o território nacional, o uso de uma mistura em volume de 2 % de biodiesel e 98 % de diesel de petróleo, denominada de B2. Em janeiro de 2013, essa obrigatoriedade passará para 5 % (B5). Este biocombustível é substituto do óleo diesel, que é um combustível fóssil, pois obtido da destilação fracionada do petróleo. O procedimento normalmente utilizado para obtenção do biocombustível é através da transesterificação catalítica entre um óleo vegetal com álcool de cadeia curta, sendo obtidos ésteres graxos, como pode ser representado pela equação química abaixo:

H2C O

HC

H2C

C

O

C17H35

O C

O

C17H35

O C

O

C17H35

CH3OH

H2C

HC

H2C

OH

OH

OH

C17H35 C

O

OCH3+ +

14 - (UEPB)

Considerando que a produção de biodiesel pela transesterificação deve ser conduzida por meio de uma reação que obedeça à Lei das proporções definidas, isto é, que sejam obedecidas as relações molares entre os reagentes e produtos, quais são os coeficientes estequiométricos da equação apresentada no texto 3? a) 3, 3, 3, 1, 1. b) 3, 3, 3, 3. c) 1, 1, 1, 1. d) 3, 1, 1, 3, 1. e) 1, 3, 1, 3.


Até hoje o corpo humano é um enorme depósito de gorduras. Até uma pessoa magra, de 1,80 m de altura e 70 kg, carrega consigo, em média, cerca de um quinto de seu peso em forma de gordura; ou seja, 14 quilos. (...) Independente de como esse material está distribuído, ele sempre é constituído do mesmo tipo de célula - o adipócito ou célula adiposa. (...) Programados para se depositarem, os adipócitos vão juntando gradualmente os blocos de construção básica que formam a gordura: os ácidos graxos. Cada três deles constroem um chamado triglicerídeo, uma minúscula molécula de gordura que é armazenada pelas células (...).

(Revista Geo, n. 38. p. 47) 15 - (PUC Camp SP)

Na reação de saponificação de um triglicerídeo há produção do sabão e de a) etanol. b) formol. c) água. d) soda cáustica. e) glicerol.

GABARITO: 1) Gab: D; 2) Gab: B; 3) Gab: B; 4) Gab: C; 5) Gab: C; 6) Gab: C 7) Gab: C; 8) Gab: B; 9) Gab: D; 10) Gab: B; 11) Gab: B; 12) Gab: A 13) Gab: D; 14) Gab: E; 15) Gab: E

CH2CH3

estireno

Ouras Reações 01 - (UFRN)

A lavagem das mãos é, segundo pesquisas, a ação mais importante para a prevenção e para o controle das infecções hospitalares. O sabão é um sal de ácido graxo usado, juntamente com água, para lavar e limpar. Sua fabricação envolve duas etapas: ETAPA 1



CH2 O C

O

R

CH O C

O

R

CH2 O C

O

R

Triglicerídeo

3 H2O

CH2 OH

CH OH

CH2 OH

3 RCOOH +

Ácidograxo

ETAPA 2

3RCOOH + 3NaOH 3RCOO–Na+ + 3H2O Sabão a) Com base nesses dados, classifique as reações nas

etapas 1 e 2 e nomeie a Glicerina, segundo a IUPAC, no quadro abaixo destinado à resposta.

...........................................:Glicerina da Nome........................................................:2 ETAPA........................................................:1 ETAPA

b) Um estudante observou que, em água com pH ácido, o sabão tem sua capacidade de limpeza reduzida, ocorrendo a formação de crostas no recipiente. Escreva a reação química do sabão em meio ácido, para explicar essa observação.

02 - (UEG GO)

1) O3

2) Zn, H2OA + B

A figura acima mostra a reação de ozonólise de um alceno, a qual leva à formação de dois compostos distintos. Considerando a figura em questão, a) forneça a nomenclatura do reagente; b) forneça a fórmula estrutural plana dos compostos

formados. 03 - (UFES)

Um dos componentes do feromônio de trilha de uma espécie de formiga do gênero Calomyrmex é um aldeído (A) de cadeia carbônica aberta, insaturada e ramificada. A ozonólise dessa substância A levou à formação dos produtos 2-metilbutanal (B) e 3-metil-2-oxobutanal (C). Sobre os dados apresentados acima, faça o que se pede. a) Escreva o nome da substância A. b) Escreva as estruturas das substâncias A e C. c) Calcule o número de estereoisômeros para a

substância A. d) Calcule o número de estereoisômeros opticamente

ativos para a substância A. e) Escreva a estrutura da cianoidrina, formada pela adição

de ácido cianídrico à substância B. f) Escreva a estrutura do produto obtido pela reação de

adição de cloreto de metilmagnésio com a substância B seguido de hidrólise.

04 - (UFRJ)

Para obtenção de alcanos e álcoois pode-se fazer uso das seguintes reações genéricas:

Reação – I: Haleto + Sódio Haleto de Sódio + Alcano

Reação – II: Alceno + Água Álcool a) Qual dos quatros isômeros de n-hexano pode ser

obtido, como único produto orgânico, da reação I? b) Qual a fórmula estrutural e o nome do composto

formado na reação do propeno com água, em meio ácido?

05 - (UFG GO)

Reações de caracterização de grupos funcionais são muito

comuns em Química Orgânica. O reativo de Tollens [Ag(NH3)2]OH oxida aldeídos, mas não oxida cetonas. Considere as seguintes reações químicas:

I. C3H6O + reativo de Tollens A + Ag0(s) + NH3

II. C3H6O + reativo de Tollens não há reação

a) Escreva a fórmula estrutural plana e dê o nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), do composto A e das substâncias de fórmula molecular C3H6O presentes nas reações I e II.

b) Indique o tipo de isomeria existente entre as substâncias de fórmula molecular C3H6O nas reações I e II.

06 - (UFG GO)

Em um experimento para sintetizar o 1-butanol, utilizou-se a reação de Grignard. Além do reagente de Grignard, deve-se utilizar ainda o a) HCOH b) CH3COH c) CH3COCH3 d) CH3CO2H e) HCO2H

07 - (Unimontes MG)

A adição de Grignard, RMgX, a aldeídos e cetonas constitui um método de preparação de álcool. Ao se planejar uma síntese de Grignard, deve-se escolher corretamente o composto de Grignard, assim como o aldeído e a cetona em função do álcool desejado. Se o álcool a ser preparado é o 3-fenil-3-pentanol, todos os reagentes abaixo podem ser escolhidos, EXCETO a) brometo de fenil magnésio. b) 3-Pentanona. c) etil fenil cetona. d) brometo de benzil magnésio.

08 - (UFAM)

O mentol, muito utilizado nas indústrias farmacêutica e de doces, tem fórmula estrutural:

H

OH

Ao sofrer uma reação na presença de dicromato de potássio e meio sulfúrico, o mentol origina um composto B. Este composto ao reagir com o composto de Grignard H3C-MgCl, em meio aquoso, origina o composto C. Portanto, B e C são respectivamente: a) Cetona e álcool secundário b) Cetona e álcool terciário c) Aldeído e álcool secundário d) Aldeído e éter primário e) Éter e ácido carboxílico

09 - (UEPB)

Minamata é uma cidade japonesa que, na década de 50, sofreu contaminação por mercúrio em sua baía. Aos efeitos provocados por esses compostos de mercúrio no organismo humano deu-se o nome de “doença de Minamata”, em que ocorrem disfunções do sistema nervoso central, como dormência em braços e pernas, visão nebulosa, perda de audição e da coordenação muscular, letargia e irritabilidade. Em Minamata, os peixes foram os principais bioacumuladores do mercúrio, na forma de CH3HgCl e CH3HgOH, que possui como Dose Referencial de Toxicidade, ingestão diária aceitável, 0,1 micrograma por quilograma de peso corporal por dia. A que família pertence o composto CH3HgCl, apresentado no Texto, e qual o seu nome, seguindo a regra IUPAC? a) Cloreto de ácido carboxílico e cloreto de metilmercúrio



b) Cloreto de ácido carboxílico e cloridrato de mercúrio metilado

c) Composto organometálico e metilcloreto de mercúrio d) Composto organometálico e cloreto de metilmercúrio e) Tioeter e metilcloreto de mercúrio

10 - (PUC SP)

A hidrólise da substância X, utilizada como aromatizante artificial de banana, forma o composto Y, isômero de função do metanoato de metila e o composto Z, isômero de cadeia do 2-metilbutan-1-ol. As substâncias X, Y e Z são, respectivamente, a) hexan-2-ona, etanal e butan-1-ol. b) acetato de pentila, ácido acético e pentan-1-ol. c) acetato de pentila, etanol e ácido pentanóico. d) ácido hexanóico, acetato de metila e etanol. e) butanoato de etila, ácido butanóico e butan-1-ol.

11 - (ITA SP)

A reação catalisada do triacilglicerol com um álcool (metanol ou etanol) produz glicerol (1,2,3-propanotriol) e uma mistura de ésteres alquílicos de ácidos graxos de cadeia longa, mais conhecido como biodiesel. Essa reação de transesterificação envolve o equilíbrio representado pela seguinte equação química balanceada:

H2C

HC

H2C

OCOR'

OCOR''

OCOR'''

triacilglicerol

+ 3R OH

H2C

HC

H2C

OH

OH

OH

NaOH

+

ROCOR'+

ROCOR''+

ROCOR'''

álcoolglicerol mistura de

ésteres alquílicos(biodiesel)

em que: R’, R’’, R’’’ = cadeias carbônicas dos ácidos graxos e R = grupo alquil do álcool reagente. A respeito da produção do biodiesel pelo processo de transesterificação, são feitas as seguintes afirmações: I. O hidróxido de sódio é dissolvido completamente e

reage com o agente transesterificante para produzir água e o íon alcóxido.

II. Na transesterificação catalisada por álcali, os reagentes empregados nesse processo devem ser substancialmente anidros para prevenir a formação de sabões.

III. Na reação de produção do biodiesel pela rota etílica, com catalisador alcalino, o alcóxido formado inibe a reação de saponificação.

Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas a) I e II. b) I e III. c) II. d) II e III. e) III.

12 - (FATEC SP)

Uma forma de evitar a poluição ambiental causada pelo descarte de óleo de cozinha usado é reaproveitá-lo para produzir sabões, que são sais de ácidos carboxílicos. Para tanto, faz-se reagir o óleo com solução aquosa fortemente alcalina de NaOH e/ou KOH. Nessa reação, conhecida como reação de saponificação, forma-se também um outro produto que é o a) sal de cozinha. b) gás natural. c) glicerol. d) etanol. e) formol.

13 - (UFSCAR SP)

O aroma e o sabor da maçã se devem a várias substâncias químicas diferentes. Na fabricação de balas e gomas de mascar com “sabor de maçã”, os químicos tentam imitar o aroma e sabor desses compostos. Uma das substâncias utilizadas para este fim é o acetato de etila. Uma equação

química envolvendo o acetato de etila pode ser escrita como:

Podemos classificar essa reação no sentido direto como sendo de: a) neutralização total de um éter. b) hidrólise básica de um éster. c) hidrólise ácida de um éster. d) saponificação. e) oxidação de um éter.

14 - (UPE PE)

A ozonólise de um alceno ramificado com um radical (metil) ligado a um dos carbonos da dupla ligação, quando convenientemente realizada, apresenta como um dos produtos da reação: a) metilamina. b) composto halogenado. c) cetona. d) amida, apenas. e) álcool secundário.

15 - (UEG GO)

Considerando a estrutura química dos compostos orgânicos mostrados abaixo, julgue a validade das afirmativas a seguir.

I. O composto A é o 2,3-dimetil-2-buteno. II. O composto B pode ser obtido a partir da ozonólise de

A. III. Os compostos B e C coexistem em equilíbrio. Marque a alternativa CORRETA: a) Apenas a afirmativa I é verdadeira. b) Apenas as afirmativas I e II são verdadeiras. c) Apenas as afirmativas II e III são verdadeiras. d) Todas as afirmativas são verdadeiras.

16 - (UNIFESP SP)

A identificação dos produtos formados na ozonólise (seguida de hidrólise na presença de zinco) de um alceno permite identificar a estrutura do composto original, pois sabe-se que

carbono primário ou secundário da dupla ligação produz aldeído;

carbono terciário produz cetona. Um alceno forneceu como produto desse tratamento apenas propanona como produto final. Este composto deve ser o: a) hexeno-3. b) 2-metil-penteno-1. c) 2-metil-penteno-2. d) 2-metil-buteno-2. e) 2,3-dimetil-buteno-2.

17 - (UFPB)

A fórmula molecular do composto R-Cl (onde R é um radical alquila), usado na obtenção do alcano de massa molecular 86, pelo método de Wurtz, é a) C3H7Cl b) C2H5Cl c) C5H11Cl d) C4H9Cl e) C6H13Cl

18 - (ITA SP)

13,7 g de um brometo de alquila é aquecido com sódio metálico em excesso. Forma-se 0,05 mols de um hidrocarboneto. O hidrocarboneto pode ser:

H3C C

O

O CH2 CH3 + H2O

H+

H+

H3C C

O

OH + HO CH2 CH3

A

O

B

OH

C



a) Propano b) Iso-butano c) 2 - Metilbutano d) Iso-octano e) 2,5 - Dimetilhexano

19 - (IME RJ)

Ao se adicionar um sólido X em um béquer contendo solução aquosa de fenolftaleína, a solução adquire uma coloração rósea e ocorre a liberação de um composto gasoso binário. A análise elementar desse composto gasoso revelou que a percentagem em massa de um de seus elementos é superior a 90%. Com base nessas informações, o sólido X é: a) Na2CO3 b) C6H5COOH c) NaHCO3 d) CaC2 e) C6H5OH

20 - (UECE)

Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas, nas quais o átomo de oxigênio está ligado a dois radicais (grupos) orgânicos. São líquidos incolores, bastante voláteis, de cheiro agradável, de odor aromático e bastante inflamável. Não ocorrem livres na natureza, porém podemos encontrar alguns éteres menos complexos na forma, ou melhor, com essências. Como exemplo, temos o eugenol, que é a essência de cravo, e a vanilina, que é a essência da vanila. Para a preparação do metóxi-etano utiliza-se a) haleto de alquila e NaOCH3. b) ácido carboxílico e NaOCH3. c) aldeído e NaOH. d) alcano e NaOH.

21 - (UECE)

A função amina está presente nos aminoácidos, que são os formadores das proteínas – componentes fundamentais dos seres vivos. As aminas aromáticas são importantes na fabricação de corantes. Com relação a sua classificação, as aminas poderão ser primárias secundárias ou terciárias. Analise as seguintes reações de aminas com o ácido nitroso.

I. R1NH2 + HNO2

II. R2NH + HNO2

III. R3N + HNO2 Assinale o correto. a) As 3 reações ocorrem. b) Somente ocorrem as reações I e II. c) Somente ocorre a reação I. d) Somente ocorrem as reações II e III.

22 - (UPE PE)

O metano pode ser obtido pelo método de Dumas, caracterizado pela fusão alcalina a partir do a) permanganato de sódio. b) bióxido de carbono. c) hidróxido de sódio. d) acetato de sódio. e) ácido propiônico

GABARITO: 1) Gab:

a) ETAPA 1: Reação de hidrólise ou Reação de substituição nucleofílica. ETAPA 2: Reação de neutralização ou Reação de ácido-base (ácido fraco com uma base forte). Nomenclatura: 1,2,3-propanotriol ou propano – 1,2,3 - triol.

b)

R-COONa + H+ R-COOH + Na

+

ou

R-COONa + H3O+ R-COOH + Na

+ + H2O

ou

R-COONa + HX R-COOH + NaX

Em meio ácido, o sabão é transformado em ácido graxo - R-COOH, que é um composto pouco solúvel em água (hidrofóbico) e, devido à diferença de polaridade entre eles, ocorre a formação de crostas nas paredes do recipiente.

2) Gab: a) 2,5-dimetil-3-octeno

b) H

O

e O

H

3) Gab: a) 2-isopropil-4-metilex-2-enal b)

O

H

A

H

O

O

C

c) A substância A possui uma ligação dupla e um carbono assimétrico, portanto são possíveis quatro estereoisômeros para essa substância.

d) Os quatro estereoisômeros são opticamente ativos: cis (dextrógiro e levógiro) e trans (dextrógiro e levógiro)

e)

OH

CN

Cianoidrina

f)

CH3

OH

4) Gab: a) 2,3-Dimetil-butano b) CH3 – CHOH – CH3 2-Propanol ou Isopropanol 5) Gab:

a) Reagente I é o propanal: H3C CH2 C

O

H

Reagente II é a propanona:

H3C C CH3

O

Substância A é o ácido propanoico: H3C CH2 C

O

OH

b) O tipo de isomeria entre os reagentes em I e II é a isomeria de função.

6) Gab: A; 7) Gab: D; 8) Gab: B; 9) Gab: D; 10) Gab: B; 11) Gab: A 12) Gab: C; 13) Gab: C; 14) Gab: C; 15) Gab: D; 16) Gab: E 17) Gab: A; 18) Gab: E; 19) Gab: D; 20) Gab: A; 21) Gab: B; 22) Gab: D.

Química Solucionada 9999.0111 / 8750.0050 / 9109 · II. As estruturas B e C pertencem às...

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