Química Orgânica Prof. ALEXANDRE D. MARQUIORETO Funções Orgânicas.
Transcript of Química Orgânica Prof. ALEXANDRE D. MARQUIORETO Funções Orgânicas.
Química Orgânica
Prof. ALEXANDRE D. MARQUIORETO
Funções Orgânicas
Grupos funcionais
Álcool
Enol
Fenol
Éteres
Aldeídos
Cetonas
Ácidos carboxílicos
Ésteres
Aminas
Amidas
Nomenclatura Oficial dos ÁlcooisNomenclatura Oficial dos Álcoois
4-etil-6,6-dimetil4-etil-6,6-dimetiloctanoctan--2-ol2-olEtanoEtanodidiolol3-etil3-etilciclocicloexanexanolol
Hidroxila no Hidroxila no Carbono 2Carbono 2
+ 8 Carbonos+ 8 Carbonos
Radicais:Radicais:Metil (Carbono Metil (Carbono
6)6)Etil (Carbono Etil (Carbono
4)4)
22 HidroxilasHidroxilas + 2 Carbonos + 2 CarbonosHidroxilaHidroxila
+ 6 Carbonos + 6 Carbonos CíclicosCíclicos
Radical:Radical:Etil (Carbono Etil (Carbono
3)3)
ButBut-3-en-3-en--1,2-1,2-didiololfenilfenilmetanmetanolol2-metil2-metilbutanbutan-2-ol-2-ol
Duas HidroxilasDuas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) (Carbonos 1 e 2) ++ LigaçãoLigação
dupla no Carbono 3 dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos+ 4 Carbonos
HidroxilaHidroxila + 1 + 1 CarbonoCarbono
RadicalRadical::
FenilFenil
Hidroxila no Hidroxila no Carbono 2Carbono 2
+ 4 Carbonos+ 4 Carbonos
Radical:Radical:metil metil
(Carbono 2)(Carbono 2)
Álcool
Nomenclatura Usual dos ÁlcooisNomenclatura Usual dos Álcoois
A nomenclatura usual dos álcoois é válida somente para os saturados, mas para dominá-la é necessário conhecer a nomenclatura dos radicais.
Antes do nome, colocar a palavra Álcool.
Identificar o radical orgânico ligado à hidroxila e acrescentar a terminação il.
Álcool Álcool t-butt-butílicoílicoÁlcool Álcool benzbenzílicoílicoÁlcool Álcool etetílicoílico
Radical Radical Terc-butilTerc-butilRadical Radical BenzilBenzilRadical Radical EtilEtil
Álcool
Enol é um álcool que possui a hidroxila ligada a um carbono insaturado e não-aromático.
São compostos especiais que geram espontaneamente cetonas ou aldeídos, dependendo da posição da hidroxila no carbono insaturado, fenômeno denominado de Tautomeria.
2-metil2-metilpropprop-1-en-1-en--1-ol1-olbutbut-1-en-1-en-2-ol-2-ol
Radical Metil no Carbono 2Radical Metil no Carbono 2 + +Ligação Dupla no Carbono 1Ligação Dupla no Carbono 1 + +
Hidroxila no Carbono 1Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos + 3 Carbonos
Ligação Dupla no Carbono 1Ligação Dupla no Carbono 1 + + Hidroxila no Cabono 2Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos + 4 Carbonos
Enol
Fenóis são compostos que possuem a hidroxila ligada a um Aromático.
Apesar de possuírem hidroxila não são classificados com álcool.
1,3,5-1,3,5-tritrihidróxihidróxibenzenobenzeno
2-etil-4-metil-2-etil-4-metil-1-1-hidróxihidróxibenzenobenzeno
--hidróxihidróxinaftalenonaftaleno
Ciclo:Ciclo:BenzenoBenzeno
33 Hidroxilas: Hidroxilas:Carbonos 1,3 e Carbonos 1,3 e
55
Ciclo:Ciclo:BenzenoBenzeno
Hidroxila:Hidroxila:Carbono Carbono
11
Radicais:Radicais:Etil (Carbono 2)Etil (Carbono 2)Metil (Carbono Metil (Carbono
4)4)
Ciclo:Ciclo:NaftalenNaftalen
oo
Hidroxila:Hidroxila:Carbono Carbono
Fenol
Éteres são compostos que apresentam o oxigênio ligado a dois radicais orgânicos. Possuem nomenclatura oficial e usual.
O menor radical ligado ao oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de numeração para radicais seguido do prefixo - óxi, que indica a presença do oxigênio.
O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto.
Menor Parte:Menor Parte:2 Carbonos2 Carbonos
Maior Maior Parte:Parte:
3 3 CarbonosCarbonos
Partes Iguais:Partes Iguais:1 Carbono1 Carbono
Menor Parte:Menor Parte:3 Carbonos3 Carbonos
Maior Parte:Maior Parte:7 Carbonos7 Carbonos(p-Tolueno)(p-Tolueno)
etetóxióxipropanopropano metmetóxióximetanometano proppropóxióxip-toluenop-tolueno
Éteres
A nomenclatura usual dos éteres é semelhante a dos álcoois.
Antes do nome, coloca-se a palavra Éter, para indicar a função.
Dá-se o nome do menor e maior radical ligado ao oxigênio , seguido do prefixo - ílico.
Menor Parte:Menor Parte:2 Carbonos2 Carbonos
Maior Parte:Maior Parte:3 Carbonos3 Carbonos
Partes Iguais:Partes Iguais:1 Carbono1 Carbono
Menor Parte:Menor Parte:3 Carbonos3 Carbonos
Maior Parte:Maior Parte:7 Carbonos7 Carbonos(p-Tolueno)(p-Tolueno)
Éter Éter EtEtílicoílico e e PropPropílicoílico Éter Éter MetMetílicoílico Éter Éter PropPropílico eílico e p-Tolup-Toluílicoílico
Éteres
Nomenclatura Oficial dos AldeídosNomenclatura Oficial dos Aldeídos
Aldeído:5 Carbonos
Radicais:Etil (Carbono
2)Metil
(Carbono 3)
2 Aldoxilas +
2 Carbonos
Aldeído:3 Carbonos
Ligação Dupla:
Carbono 2
Aldeído:4 Carbonos
1234
butanal propenal etanodial 2 - etil - 3 - metilpentanal
Aldeídos
Nomenclatura Usual dos AldeídosNomenclatura Usual dos Aldeídos
Aldeído Benzóico ou Aldeído Benzóico ou BenzaldeídoBenzaldeídoFenilmetanalFenilmetanal
Aldeído Oxálico ou Aldeído Oxálico ou
OxalaldeídoOxalaldeídoEtanodialEtanodial
Aldeído Valérico ou Aldeído Valérico ou ValeraldeídoValeraldeídoPentanalPentanal
Aldeído Butírico ou Aldeído Butírico ou ButiraldeídoButiraldeídoButanalButanal
Aldeído Propiônico ou Aldeído Propiônico ou PropionaldeídoPropionaldeídoPropanalPropanal
Aldeído Acético ou Aldeído Acético ou
AcetaldeídoAcetaldeídoEtanalEtanal
Aldeído Fórmico, Aldeído Fórmico,
FormaldeídoFormaldeído ou Formol ou FormolMetanalMetanal
FórmulaFórmulaNome UsualNome UsualNome OficialNome Oficial
Aldeídos
Cetonas são compostos que possuem o grupo carbonila ligado a um carbono secundário (sendo abreviada para -CO- ), formando o grupo funcional,
onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, iguais ou não. Possuem nomenclatura oficial e usual.
Cetonas
Nomenclatura Oficial das CetonasNomenclatura Oficial das Cetonas
Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila, sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima à carbonila.
Nas cetonas com mais de uma carbonila, o carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis.
Em cetonas insaturadas, a posição da carbonila deverá vir entre o prefixo de insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA).
Cetonas
Nomenclatura Oficial das CetonasNomenclatura Oficial das Cetonas
Radical:Radical:Metil Metil
(Carbono 2)(Carbono 2)
Carbonila:Carbonila:Carbono 3Carbono 3
Cadeia:Cadeia:5 5
CarbonosCarbonos
Ligação Ligação Dupla:Dupla:
Carbono 4Carbono 4
CarbonilCarbonila:a:
Carbono Carbono 33
Cadeia:Cadeia:6 6
CarbonosCarbonos
Radical:Radical:Metil (Carbono Metil (Carbono
5)5)
3 Carbonilas:3 Carbonilas:Carbonos 2, 3 Carbonos 2, 3
e 4e 4
Cadeia:Cadeia:6 6
CarbonosCarbonos
2-metil2-metilpentpentanan-3--3-onaona hexhex-4--4-enen-3-ona-3-ona 5-metil5-metilexexanan-2,3,4--2,3,4-tritrionaona
Cetonas
Nomenclatura Usual das CetonasNomenclatura Usual das Cetonas
A nomenclatura usual das cetonas é semelhante a nomenclatura dos álcoois. Denomina-se o carbono da carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais ligados a ela.
Radicais Radicais Etil e Etil e IsopropilIsopropil 22 Radicais Radicais MetilMetil Radicais Radicais Fenil e p-Fenil e p-
ToluilToluil
etil isopropil etil isopropil cetonacetona didimetilmetilcetonacetona fenil-p-toluilfenil-p-toluilcetonacetona
Cetonas
Os ácidos carboxílicos são formados por uma carboxila (carbonila + hidroxila), tendo o seguinte grupo funcional:
,que geralmente é abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H. Possuem nomenclatura oficial e usual e numeração própria, assim como os aldeídos.
Ácidos Carboxílicos
Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura Oficial dos Ácidos CarboxílicosNomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos
Ésteres
Éster é todo composto que possui um radical Acilato, , onde
R1 e R2 são radicais orgânicos, iguais ou não e R1 pode ser um átomo de
Hidrogênio. O Acilato geralmente é abreviado para -COO- ou em alguns casos -CO2- Possuem nomenclatura oficial e usual.
Nomenclatura Oficial dos ÉsteresNomenclatura Oficial dos Ésteres
Acilato:Acilato:4 Carbonos4 Carbonos
Oxigênio:Oxigênio:2 Carbonos2 Carbonos
Acilato:Acilato:3 Carbonos3 Carbonos
Ligação Ligação DuplaDupla
(Carbono 2)(Carbono 2)
Oxigênio:Oxigênio:3 Carbonos3 Carbonos
Acilato:Acilato:4 Carbonos4 Carbonos
Radical Metil Radical Metil no Carbono 3no Carbono 3
Oxigênio:Oxigênio:1 Carbono1 Carbono
butanobutanoato de ato de etilaetila propprop-2-en-2-enoato de oato de propilapropila 3-metil3-metilbutanobutanoato de ato de metilametila
Ésteres
Nomenclatura Usual dos ÉsteresNomenclatura Usual dos Ésteres
Nome OficialNome Oficial Nome UsualNome Usual Fórmula EstruturalFórmula Estrutural
MetanoatoMetanoato FormiatoFormiato
Etanoato Etanoato Acetato Acetato
Propanoato Propanoato Propionato Propionato
Butanoato Butanoato Butirato Butirato
Pentanoato Pentanoato Valerato Valerato
Fenil-Metanoato Fenil-Metanoato Benzoato Benzoato
Aminas
Nomenclatura de Aminas simplesNomenclatura de Aminas simples
As aminas são compostos formados a partir da substituição dos hidrogênios da amônia (NH3) por radicais orgânicos. Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo de seu tamanho. São classificadas pela quantidade de radicais ligados ao nitrogênio.
Contar quantos radicais estão presentes na amina. Colocar seus nomes, em ordem do menor para o maior, seguido
da palavra AMINA. Se for necessário, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais
iguais.
DoisDois Radicais Radicais metilmetil Radicais Radicais MetilMetil + + EtilEtil + + FenilFenil Radical Radical PropilPropil
didimetilmetilaminaamina etiletilmetilmetilfenilfenilaminaamina PropilPropilaminaamina
Amidas
As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional ,
onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgânicos (iguais ou não) ou hidrogênio. Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao nitrogênio são chamadas de amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes. Aquelas que possuem um radical são as monossubstituídas e as que possuem dois radicais são as dissubstituídas.
Amidas
Nomenclatura Oficial de AmidasNomenclatura Oficial de Amidas
2 Carbonos2 Carbonos4 Carbonos4 Carbonos + + 2 2 Radicais Metil Radicais Metil (Carbono 3)(Carbono 3)
2 Carbonos2 Carbonos + + Radical EtilRadical Etil (Nitrogênio)(Nitrogênio)
1 Carbono1 Carbono + + RadicaisRadicais MetilMetil e e
FenilFenil (Nitrogênio)(Nitrogênio)
etanoetanoamidaamida 3,3-3,3-dimetildimetilbutanobutanoamidaamida N-N-etiletiletanoetanoamidaamida N-N-metilmetil--N-N-fenilfenil--
metanometanoamidaamida
Amidas
As amidas podem ser geradas a partir dos ácidos carboxílicos. Sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos ácidos.
Nome OficialNome Oficial Nome UsualNome Usual EstruturaEstrutura
MetanoamidaMetanoamida FormamidaFormamida
EtanoamidaEtanoamida AcetamidaAcetamida
PropanoamidaPropanoamida PropionamidaPropionamida
ButanoamidaButanoamida ButiramidaButiramida
PentanoamidaPentanoamida ValeramidaValeramida
EtanodiamidaEtanodiamida OxalamidaOxalamida