Química Orgânica · Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica ....

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QUÍMICA Prof a . Giselle Blois Química Orgânica Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica Parte 1

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QUÍMICA

Profa. Giselle Blois

Química Orgânica

Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

Parte 1

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Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

Isômeros: são compostos de mesma fórmula molecular

que apresentam propriedades diferentes devido a

fórmulas estruturais diferentes.

- Isomeria Plana;

- Isomeria Espacial.

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Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

Isomeria Plana: é aquela onde os isômeros apresentam

fórmulas planas diferentes.

Isomeria Espacial: (ou estereoisomeria) é aquela que só

pode ser explicada por meio de fórmulas estruturais

espaciais.

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Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

Isomeria Espacial:

- Isomeria Geométrica (cis-trans);

- Isomeria Óptica.

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ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS

Ocorrem em dois casos principais:

- Compostos com dupla ligação;

- Compostos cíclicos.

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Isomeria cis-trans em compostos com dupla ligação

Ex.: ClCH = CHCl

(1,2 – dicloroeteno)

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Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

trans – 1,2 – dicloroeteno cis - 1,2 – dicloroeteno

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IMPORTANTE!!!

R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4

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Em decorrência de suas diferentes estruturas, os

isômeros cis e trans têm propriedades físicas

(densidade, ponto de fusão, ponto de ebulição, etc) e

propriedades químicas diferentes.

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Exercício:

1. (Cesgranrio) Dados os seguintes compostos orgânicos:

I. (CH3)2C=CCl2

II. (CH3)2C=CClCH3

III. CH3ClC=CClCH3

IV. CH3FC=CClCH3

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Assinale a opção correta:

a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.

b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.

c) O composto II é o único que apresenta isomeria

geométrica.

d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam

isomeria geométrica.

e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.

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Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

I. (CH3)2C=CCl2

CH3 Cl

C = C

CH3 Cl

Não apresenta isomeria cis-trans

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II. (CH3)2C=CClCH3

CH3 Cl

C = C

CH3 CH3

Não apresenta isomeria cis-trans

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III. CH3ClC=CClCH3

CH3 Cl

C = C

Cl CH3

Apresenta isomeria cis-trans

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Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

III. CH3FC=CClCH3

CH3 Cl

C = C

F CH3

Apresenta isomeria cis-trans

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Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

Assinale a opção correta:

a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.

b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.

c) O composto II é o único que apresenta isomeria

geométrica.

d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam

isomeria geométrica.

e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.

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Isomeria cis-trans em compostos cíclicos

Ex.: 1,2 – dicloro – ciclopropano

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Cis-1,2–dicloro–ciclopropano Trans-1,2–dicloro–ciclopropano