QuímicaQuímica

Isomeria Isomeria espacialespacial

Profª. Rosana Maria

QuímicaQuímica

IsomeriaIsomeriaEspacialEspacial

GeométricaGeométrica

ÓpticaÓptica

ClassificaçãoClassificação

QuímicaQuímica

Isomeria Isomeria GeométricaGeométrica

QuímicaQuímica

Isomeria Geométrica (Cis –Trans)Condições de existência:Condições de existência:1)1) Cadeias alifáticas com ligação dupla entre carbonos Cadeias alifáticas com ligação dupla entre carbonos

ou cadeias cíclicas;ou cadeias cíclicas;2)2) Radicais Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; no mesmo carbono e = entre carbonos;3)3) Radicais Radicais nos carbonos da dupla. nos carbonos da dupla.

C - CC - C

OOOO

HH HH

C - CC - C

OO

OO

HH

HH

Mesmo composto

Kd a dupla entre C??

Não tem

cis /trans

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C = CC = CCHCH33

CHCH33

HH

HHC = CC = C

CHCH33CHCH33

HH HH

Cis Trans

HHCHCH33

HH HH HH CHCH33

CHCH33CHCH33

Isomeria Geométrica (Cis –Trans)Condições de existência:Condições de existência:1)1) Cadeias alifáticas com ligação dupla;Cadeias alifáticas com ligação dupla;2)2) Radicais Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; no mesmo carbono e = entre carbonos;

Num to tendendo!!!! Pq com dupla a coisa muda???

Com duplas não dá pra torcer a molécula!!

Compostos diferentes!!

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Cis Trans

CHCH33 CHCH33

HH HHCHCH22

C CC CHH HH

CHCH33CHCH33

HH

CHCH33 HH

CHCH33

CHCH22

C CC CHH CHCH33

HHCHCH33

Isomeria Geométrica (Cis –Trans)Condições de existência:Condições de existência:1)1) Cadeias cíclicas;Cadeias cíclicas;2)2) Radicais Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; no mesmo carbono e = entre carbonos;

Ahahh ficou fácil

Ora iguais pro mesmo lado ora transversos

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C = CC = CCHCH33

CHCH22- CH- CH33

HH

OHOHC = CC = C

CHCH33 CHCH22- CH- CH33

HH OHOH

CisTrans

OHOHCHCH22- CH- CH33

HH OHOH HH CHCH33

CHCH33 CHCH22- CH- CH33

Isomeria Geométrica (Cis –Trans)Condições de existência:Condições de existência:1)1) Cadeias alifáticas com ligação dupla entre carbonos;Cadeias alifáticas com ligação dupla entre carbonos;2)2) Radicais Radicais nos carbonos da dupla. nos carbonos da dupla.

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Isomeria Isomeria ÓpticaÓptica

QuímicaQuímica

Glossário:1) Carbono Quiral (assimétrico) que está ligado a quatro

radicais diferentes.

2) Enântiomeros, Antípodas ou enântiomorfos cada um dos isômeros ativos.

CHCH33- C - COOH- C - COOH

OHOH

HH

CHCH33 **

OHOH

HH

COOHCOOHAgora eu fico louko!!!!

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Glossário:3) Luz não polarizada e polarizada

4) Dextrógiro - desvia o plano de luz para a direita

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Isomeria Óptica

Isômeros ópticos são aqueles que conseguem Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade.apresentam quiralidade.

CHCH33- C - COOH- C - COOH

OHOH

HH

CHCH33 **

OHOH

HH

COOHCOOH

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Isomeria Óptica

Luz NaturalLuz NaturalPolarizadorPolarizador

Luz PolarizadaLuz Polarizada

A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.

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Isomeria Óptica

HOOC- C - CHHOOC- C - CH33

OHOH

HH

CHCH33- C - COOH- C - COOH

OHOH

HH

Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas

Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico

Luz polarizada

Luz polarizada

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Uma mistura formada por partes iguais dos Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de luz polarizada e é chamada de mistura racêmicamistura racêmica..

O número de isômeros opticamente ativos que O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela relação:uma substância pode apresentar é dado pela relação:

22nn = n° de isômeros ativos = n° de isômeros ativos

22n-1n-1 = n° de racêmicos = n° de racêmicos onde onde nn é o número de carbonos assimétricos é o número de carbonos assimétricos

diferentes.diferentes.

Mistura racêmica

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Exemplo

22nn

Isômeros ativos Misturas Racêmicas

22n-1n-1

Ác. d-l Láctico

HOOC- C - CHHOOC- C - CH33

OHOH

HH

CHCH33- C - COOH- C - COOH

OHOH

HH

2211= 2= 2 2200= 1= 1

+

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*

22nn

Isômeros Ativos Misturas Racêmicas22n-1n-1

222 2 = 4= 4223 3 = 8= 8

Exemplo 2

CH3 – C – C – C – CH3

OH

H

H

Cl OH

CHO

* *