Química Alimentar II

1. A sacarose (não redutor) e a lactose (redutor) são monossocarídeos. A lactose reage com o reagente de Fehling mas a sacarose não. Explique porquê.

O reagente de Fehling usa-se para determinar a presença de açúcares redutores.Açúcar redutor as moléculas deste açúcar apresentam grupos característicos, grupo cetona ou grupo aldeído, são estes grupos que lhe conferem o seu carácter redutor.Açúcar não redutor não possuem grupos funcionais com carácter redutor ou então, possuem mas ocupados nas ligações glicosídicas (ex: Sacarose e amido). Estes açúcares podem adquirir propriedades de redução se se efectuar uma hidrólise a quente com um ácido e de seguida neutralizar a base.Sendo assim, se a lactose reage com o Fehling e a sacarose não, significa que a lactose é um açúcar redutor e a sacarose não.

2. Explique porque é que os monossocarídeos são facilmente incorporados nos alimentos.

Os monossocarídeos são os açúcares mais simples que existem. São constituídos por apenas uma unidade de açúcar. Como tal, são de fácil incorporação nos alimentos devido a todos os seus grupos funcionais estarem disponíveis para reagir com os constituintes dos alimentos (ex: H2O, forma pontes de hidrogénio). Também o facto de não existirem ligações, há quebra como no caso dos di ou polissacarídeos e tornam a sua incorporação mais facilitada pois não é necessário fornecer energia para promover esta quebra.

3. Distinga caramelização de reacção de Maillard

São ambas reacções de acastanhamento não enzimático, como tal, não dependem da actividade de enzimas para que possam ocorrer. Em ambas as reacções, produzem-se compostos escuros de elevado peso molecular. A caramelização é uma reacção que implica a existência de açúcares redutores ou não redutores sem a intervenção de aminoácidos, por outro lado, a reacção de Maillard implica a presença de açúcares redutores e ainda de aminoácidos.A diferença está na presença e ausência de aminoácidos e açúcares redutores e não redutores.

4. Quais os factores que influenciam a caramelizaçãoÉ uma reacção de escurecimento não enzimático que ocorre quando os açúcares redutores ou não redutores são submetidos ao aquecimento acima do seu ponto de fusão.O passo inicial desta reacção consiste na formação de enois, o passo seguinte consiste na desidratação do enol originando derivados ferrânicos. A polimerização destes derivados origina pigmentos escuros. Esta reacção é favorecida pela presença de

ácidos carboxílicos, por alguns metais e por pH’s alcalinos ou ácidos. As reacções catalizadas por pH’s alcalinos favorecem a imediata enolização e a fragmentação dos açúcares, sendo assim haverá a produção de menos derivados ferrânicos e como tal, menor formação de pigmentos escuros. As reacções catalizadas, ph’s ácidos, produzem mais derivados ferrânicos com menor fragmentação dos produtos de desidratação, logo haverá um sabor menos intenso.Outro factor importante nestas reacções é a presença de sais, um exemplo disso é quando existem sais de amónio durante a caramelização, formam-se pirazinas, estes compostos podem ser formados em reacções características da caramelização, contribuindo para o aroma dos produtos.O ácido ascórbico pode contribuir também positivamente nas reacções de caramelização. Este composto é muito instável e facilmente oxidável na presença de oxigénio, transformando-se em ácido dehidroascórbico, que por sua vez pode passar a furfurol pelo mecanismo de Strecken e com a consequente libertação de CO2, o furfurol formado pode polimerizar-se e produzir consequentemente pigmentos escuros, sendo todo este mecanismo favorecido na presença do pH baixo e aquecido.

Vit CÁcido dihidroascórbico furfurol furfurol pigmentos escuros

5. Relativamente à reacção de Maillard explique:- Reagentes- Factores capazes de afectar a reacção- Efeitos- Factores capazes de prevenir a reacção

A reacção de Maillard é uma reacção de escurecimento não enzimático e por isso não necessita de enzimas para poder ocorrer. É uma reacção que envolve sempre como reagentes 1açúcar redutor e aminoácidos, ou seja, ocorre entre o grupo aldeído ou cetona do açúcar redutor e o grupo amino de aminoácidos livres ou de proteínas.Os factores que podem afectar esta reacção são o tipo de alimento, temperatura, pH, aw, natureza do glúcido, natureza do aminoácido e ainda o efeito dos catalizadores.O tipo de alimento é importante na medida em que diferentes alimentos têm diferentes tendências para a ocorrência da reacção.Em relação à temperatura verifica-se que a velocidade da reacção duplica a cada aumento de 10ºC, para um intervalo entre 40-70ºC.Para um pH ácido, esta reacção tem maior dificuldade em ocorrer, a velocidade é máxima quando o pH se aproxima da neutralidade.A natureza do glúcido é importante porque um monossacarídeo reage mais facilmente que um dissacarídeo, neste é necessário existir primeiro uma hidrólise que produza os monossacarídeos correspondentes com grupos funcionais disponíveis para reagir (a sacarose tem que ser transformada num açúcar redutor).Em relação aos aminoácidos, podemos dizer que a sua natureza é importante porque, cada proteína tem uma tendência diferente para a reacção de Maillard que depende da sua composição de aminoácidos e da sua estrutura primária.Os catalizadores têm como efeito o aumento da velocidade de ocorrência desta

reacção. Como efeitos desta reacção, temos a produção de cor (compostos escuros de elevado peso molecular) que pode ser desejável ou não; a produção de flavour e mau cheiro; redução do valor nutricional dos alimentos (principalmente em relação às proteínas); possibilidade de formação de produtos tóxicos para o ser humano durante o armazenamento prolongado e ainda o desenvolvimento de propriedades antioxidantes.Para prevenir esta reacção pode-se baixar a temperatura, diminuir o pH a um valor inferior a 5, adicionar sulfitos (NaHSO3- interagem com o grupo carbonilo dos açúcares redutores), eliminação do oxigénio da embalagem e utilização de gases inertes (o O2 acelera passos intermédios e finais desta reacção), baixar o valor da aw e por fim, pode-se ainda remover os açúcares redutores antes de qualquer tratamento. (adição da enzima glicose oxidase a ovos desidratados inibe o escurecimento, porque elimina a glicose contida no alimento)

6. Quais as características a que deve obedecer um adoçanteUm adoçante antes de mais deve apresentar uma mistura de tantómeros de doçura diferente quando dissolvidos em água.A propriedade que os açúcares têm em produzir uma sensação doce está directamente relacionada com a presença do grupo hidroxilo nas suas moléculas, sendo uma característica comum nestes compostos ( a doçura de outras substâncias nem sempre está relacionada com a presença de hidroxilo).Devem apresentar sabor doce intenso, resistência ao processamento à temperatura elevada, pequena ou nenhuma interacção com outros componentes dos alimentos, não calórica e não carcinogénico.

7. O que é a teoria AH-B. Como deveria fabricar um adoçante para obedecer a esta teoriaA teoria AH - B considera que esta sensação ocorre devido à facilidade que os hidroxilos têm em formar pontes de hidrogénio entre a molécula estimulante e o sítio do receptor de sensações da boca. Esta teoria considera que uma molécula doce contém átomos electronegativos A e B, um dos quais unido a um hidrogénio na forma do AH, tendo o receptor uma estrutura similar, de tal forma que a interacção se efectua na forma inversa, sendo AH dador de protões e B aceitador.De acordo com esta teoria, requer-se uma distância 2,6ª entre AH-B, sendo que de outra maneira podem formar-se pontes de hidrogénio intermoleculares, reduzindo a possibilidade de interacção com o sítio receptor da boca.Outro factor que influencia o poder edulcorante das moléculas é o grau de hidrofibilidade que têm, o que se deve ao facto da membrana receptora ter carácter lipídico e por outro lado o agente estimulante contém uma certa hidrofobia que aumenta a interacção.3º factor chama-se hidrófobo Y, que se supõe existir como parte da molécula estimulante, localizado a 3,5ª de AH e a 5,5ª de B, formando uma distribuição em triângulo, que é o verdadeiro responsável pelo sabor doce das moléculas.Para fabricar um adoçante que obedeça a esta teoria, teria de escolher um açúcar que tivesse estrutura AH-B rígida e que se apresenta hidrofobicidade nas suas moléculas,

só assim obteria um adoçante de grande poder edulcorante.

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