QUÍMICAPROF.ª DARLINDA MONTEIROPROF.ª YARA GRAÇA

3° ANOENSINO MÉDIO

Unidade III

Energia: conservação e transformação

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CONTEÚDOS E HABILIDADES

Aula 13.2

Conteúdo

Isomeria óptica

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CONTEÚDOS E HABILIDADES

Habilidade • Relacionar informações apresentadas em diferentes

formas de linguagem e representações usadas na química, como textos discursivos, gráficos, tabelas, relações matemáticas ou linguagens simbólicas.

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CONTEÚDOS E HABILIDADES

IsomeriaCompostosdiferentes

Se tiverem a mesma fórmula molecular são

Se não foremdiferenciáveis por meio da fórmulaestrutural plana são

Se foremdiferenciáveis por

meio da fórmulaestrutural plana são

Casos importantes são

Isômeros

IsômerosConstitucionais

(isômeros planos)

Isômerosgeométricos

Isômerosespaciais

(estereoisômeros)

Isômerosópticos

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REVISÃO

Caça-palavras sobre isomeria

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DESAFIO DO DIA

Isomeria óptica

A isomeria óptica é um tipo de isomeria espacial, ou estereoisomeria, que estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada.

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AULA

Isomeria óptica

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AULA

ExemploÁcido láticoVisto que ela não é simétrica, ela pode dar origem a dois tipos de ácidos láticos:

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AULA

Quando submetemos essas duas moléculas a um feixe de luz polarizada, notamos que uma delas desvia o feixe de luz polarizada:

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AULA

Para a direita -------- dextrogiro (ácido d-lático);

Para a esquerda ------ levogiro (ácido ℓ-lático).

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AULA

O ácido lático dextrogiro é obtido pela ação de bactérias no extrato de carne, e o ácido lático levogiro a partir da fermentação da sacarose pelo Bacillus acidi levolactiti.

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AULA

Portanto, esses dois compostos são isômeros ópticos.

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AULA

Carbono assimétrico (C*) é aquele que possui 4 ligantes diferentes, também chamado de carbono quiral.

R1, R2, R3 e R4 todosdiferentes entre si

R1

R2R4

RC

3

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AULA

H C3 3

OH

H

C CH 3CH2

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AULA

CHROMA

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AULA

No entanto, é somente por meio da utilização de um polarímetro que é possível saber com certeza se um isômero óptico é dextrogiro ou levogiro. Esses dois compostos, apesar de serem quimicamente e fisicamente iguais, possuem propriedades totalmente diferentes. Uma mistura deles é opticamente inativa, ou seja, não desvia o plano de luz polarizada e é chamada de mistura racêmica.

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AULA

Aplicação da isomeria óptica

A talidomidaA talidomida (C13H10N2O4) é uma substância usualmente utilizada como medicamento sedativo, anti-inflamatório e hipnótico.

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AULA

OO

O

O

O

OOO

NN

NNHH

(S) - TalidomidaTeratogênico

(R) TalidomidaSedativo e hipnótico

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AULA

Devido a seus efeitos teratogênicos, tal substância deve ser evitada durante a gravidez e em mulheres que podem engravidar, pois causa má-formação ou ausência de membros no feto. Foi muito utilizado na década de 1950 e 1960 por mulheres grávidas para aliviar os enjoos.

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AULA

Ausência ou hipoplasia de membros

Defeitos no fêmur e tíbia

Malformações no coração,intestinos, útero e vesicula biliar

Polegar com três juntas

Defeitos no músculos dosolhos e da face

Ausência de aurículas e surdez

EFEITOS DA TALIDOMIDA

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AULA

Efeitos da Talidomida

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AULA

1. (UEPI) A anfetamina é uma substância com poderosa ação estimulante sobre o sistema nervoso central. É usada no tratamento de pacientes que sofrem de depressão e também em regimes de emagrecimento. Todavia, algumas pessoas utilizam a anfetamina, sem orientação médica, com o objetivo de obter a sensação de euforia por ela provocada. A fórmula estrutural da anfetamina, representada abaixo, exemplificando um caso de isomeria:

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DINÂMICA LOCAL INTERATIVA

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DINÂMICA LOCAL INTERATIVA

Fórmula da anfetamina em exercício sobre isomeria óptica

a) geométrica.

b) de função.

c) de cadeia.

d) de compensação.

e) óptica.

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DINÂMICA LOCAL INTERATIVA

2. (UFF) Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria óptica. A condição necessária para a ocorrência de isomeria óptica é que a substância apresente assimetria.

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DINÂMICA LOCAL INTERATIVA

Considere as representações espaciais das estruturas a seguir:

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DINÂMICA LOCAL INTERATIVA

Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se corretamente que:

a) Todas apresentam atividade óptica.b) Somente a I e a II apresentam atividade óptica.c) Somente a I e a III apresentam atividade óptica.d) Somente a III e a IV apresentam atividade óptica.e) Somente a II e a IV apresentam atividade óptica.

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DINÂMICA LOCAL INTERATIVA

Isomeria espacial

1. Nesse tipo de isomeria, a diferença entre os isômeros só é perceptível pela análise da fórmula estrutural espacial.

2. Existem dois tipos:Geométrica (cis-trans ou Z-E)

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RESUMO DO DIA

Óptica

Isomeria Geométrica

São isômeros que só podem ser diferenciados através da sua fórmula espacial.

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RESUMO DO DIA

Óptica

Isomeria Geométrica

São isômeros que só podem ser diferenciados através da sua fórmula espacial.

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RESUMO DO DIA

Isomeria óptica

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RESUMO DO DIA

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RESUMO DO DIA

1. O que faz certos objetos produzirem uma imagem igual a eles e outros uma imagem diferente?

Cloro-metano Ácido láctico35

INTERATIVIDADE FINAL

Caça-palavras sobre isomeria

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DESAFIO DO DIA