QA 215 Unidade 3 - Interações e Propriedades Química

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16/04/2015 1 Ligações covalentes, polaridade e interações intra e intermoleculares Profª. Drª. Adriana Flach Universidade Federal de Roraima Departamento de Química Química Orgânica teórica 1 – QA 215 - Ligações covalentes apolares: aquelas onde não há diferença de eletronegatividade entre os elementos que participam da ligação. H H

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    Ligaes covalentes, polaridade e interaes intra e intermoleculares

    Prof. Dr. Adriana Flach

    Universidade Federal de RoraimaDepartamento de Qumica

    Qumica Orgnica terica 1 QA 215

    - Ligaes covalentes apolares:

    aquelas onde no h diferena de eletronegatividade entre os elementosque participam da ligao.

    H H

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    - Ligaes covalentes polares:

    aquelas onde h diferena de eletronegatividade entre oselementos que participam da ligao qumica. O par de eltrons daligao deslocado para o elemento mais eletronegativo.

    ClH

    H Cl

    H Cl

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    - Polaridade das molculas:

    - Ligaes covalentes polares;

    - somatrio dos momentos de dipolo diferente de zero( m #0).

    Molculas polares:

    Molculas apolares:

    - Ligaes covalentes apolares;

    - somatrio dos momentos iguais a zero(m =0).

    H2Cl2HFHClHBrHIBF3CO2

    001,911,080,800,4200

    CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4NH3NF3H2O

    01,871,551,0201,470,241,85

    Momento Dipolar de Algumas molculas

    Frmula m (D) m (D)Frmula

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    Apolar m (D) = 0 Polar m (D) = 1,55

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    O2CO2H2O

    NH3NH2-CH3CH4H2C=CH2H3C-OH,

    HF

    H3C-O-CH3

    Molculas polares ou apolares???

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    Molculas apolares: m = 0 Molculas polares: m 0

    gua

    metanol

    tetraclorometano

    metxi etano

    acetato de etila

    dimetilamina

    trimetilamina

    brometo de metila

    fluoreto de metila

    1.1.2 Interaes intermoleculares

    - Foras on-on: ocorre em compostos inicos.

    - Dipolo-dipolo:ocorre em compostos que possuem ligaes covalentespolares.

    - Ligaes de hidrognio: compostos em que o hidrognio est ligadoao fluor, oxignio e nitrognio.

    -Foras de van der Waals: ocorre em compostos que possuem ligaescovalentes apolares.

    Qual a interao que possui maior fora??

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    H Cl

    C OH3C

    H3C

    Dipolo-dipolo:ocorre em compostos que possuem ligaes covalentespolares.

    H Cl

    C OH3C

    H3C

    Ligaes de hidrognio: compostos em que o hidrognio est ligado ao fluor,oxignio e nitrognio.

    Z H

    Z H

    Foras de van der Waals: ocorre em compostos que possuem ligaescovalentes apolares.

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    Foras de van der Waals

    Dipolos temporrios ou induzidos

    Tabela 1. Intensidades de ligaes qumicas e interaes intermoleculares.

    Tipo Magnitude(KJ/mol)Ligao qumica Covalente

    Inica100-1000100-1000

    Interao intermolecular

    on-dipoloDipolo-dipoloForas de van der WaalsLigao de H

    1,0-70,00,1-10,00,1-2,010,0-40,0

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    PROPRIEDADES FSICAS E QUMICAS????

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    1. Propriedades fsicas dos compostos orgnicos

    ter dimetlico:

    MM = 46 g.mol-1

    P.e. = - 24,8C

    P.f. = - 141C

    Solvel em hexano

    Etanol:

    MM = 46 g.mol-1

    P.e. = 78 C

    P.f. = -114C

    Solvel em gua

    1.1 Propriedades fsicas dependem:

    - massa molecular,

    - polaridade das molculas,

    - interaes intra e intermoleculares.

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    ORGANIZAO MOLECULAR:

    - Estado slido: - Estado lquido:- Estado gasoso:

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    CH3O

    CH3

    P.E. = - 24,8C

    CH3CH2 O

    H

    P.e. = 78 C

    CH3CH2O

    H

    CH3CH2O

    H

    Ponto de ebulio

    CH3O

    CH3

    -

    +

    +

    -

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    Prof. Dr. Adriana Flach 21

    Solubilidade

    CH3O

    CH3

    Pouco solvel em gua

    CH3CH2 O

    H

    solvel em gua

    HO

    H

    HO

    H

    Prof. Dr. Adriana Flach 22

    1.2 Ponto de ebulio:

    1.2.1 Compostos pertencentes a mesma funo qumica:

    - de cadeia normal:

    Composto ponto de ebulio (C)metano - 162,0etano - 88,2

    propano -42,1butano -0,5pentano 35-36,0hexano 69,0decano 174,0

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    1 2 3 4 5 6-200

    -150

    -100

    -50

    0

    50

    100

    Pont

    o de

    ebu

    lio

    nmero de carbonos

    B

    Prof. Dr. Adriana Flach 24

    - de cadeia substituda:

    Composto ponto de ebulio (C)1-butanol 116-118,02-butanol 99,0

    terc-butanol 82,0

    - de funes diferentes:

    Composto ponto de ebulio (C)metanol 56,0etano - 88,2

    ter metlico -24,2etanol 78,0

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    Prof. Dr. Adriana Flach 25

    Prof. Dr. Adriana Flach 26

    1.3 Solubilidade:

    Semelhante dissolve semelhante.

    - Compostos de polaridade/interaes intermoleculares semelhantes vo sersolveis uns nos outros.

    H3C OH

    H3C CH2 OH

    H3C (CH2)2 OH

    H3C (CH2)3 OH

    H3C (CH2)4 OH

    H3C (CH2)5 OH

    Solventes polares

    Solventes apolares

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    Prof. Dr. Adriana Flach 27

    1.4 Ponto de fuso:

    Composto ponto de fusometano - 183,3etano -172,0

    propano -188,0butano -138,0pentano -130,0hexano -95,0

    Prof. Dr. Adriana Flach 28

    Variao no ponto de fuso de n-alcanos