Prof. Greicy Michelle Conterato

CARBOIDRATOS

UNIVERSIDADE COMUNITÁRIA DA REGIÃO DE CHAPECÓÁREA DE CIÊNCIAS DA SAÚDE

CARBOIDRATOS

•Biomoléculas mais abundantes na natureza;

•Base da dieta na maior parte do mundo.

• Funções:

Fornecimento de energia Armazenamento de energia Componentes da membrana celular Elementos estruturais: parede celular,

exoesqueleto de insetos, fibras de celulose nas plantas.

Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO2 e H2O em carboidratos (celulose e outros açúcares)

1. LOCALIZAÇÃO

Amido

Proteoglicanos

Glicogênio

Peptideoglicano

Celulose

Reconhecimento e adesão celular

CARBOIDRATOS

2. CONCEITO 

Poliidroxialdeídos e Poliidroxicetonas ou substâncias que liberam esses compostos por hidrólise.   

3. FÓRMULA EMPÍRICA: 

(CH2O)n Obs: N, S e P  4. ESTADO FÍSICO

São incolores, sólidos, cristalinos, naturalmente solúveis em água e a maioria possui sabor doce AÇÚCARES!!!

CARBOIDRATOS

5. Classificação monossacarídeos, dissacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos.

5.1 MONOSSACARÍDEOS

Cadeia carbonada não ramificada

Ligações C-C simples1 carbono ligado ao

oxigênioatravés de dupla ligação

(grupo carbonila)Na extremidade: aldeído

Outra posição: cetona

5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS:

Possuem centro assimétricoSão opticamente ativos: ESTEREOISÔMEROS OU

ENANTIÔMEROS.

Molécula com n centro quiral:2n estereoisomeros

Estereoisômeros são divididosem dois grupos que diferem

na configuração docentro quiral mais distante

do grupo carbonila:D isômeros e L isômeros

Séries das aldoses 2n estereoisômeros

5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS:

5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS:

Séries das aldosesEpímeros – O que são?D-glicose e D-manose Diferem em C-2D-glicose e D-galactose Diferem em C-4

Séries das cetoses

5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS:

CICLIZAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS 

É o resultado da interação entre carbonos distantes, tais como o C-1 (aldose) e o C-5 para formar um HEMIACETAL ou entre o C-2 (CETOSE) e C-5 para formar um HEMICETAL.

Anel com 6 membros PIRANOSE (+ESTÁVEL)Anel com 5 membros FURANOSE 

Derivados hemiacetais e hemicetais - 1C assimétrico é o carbono ANOMÉRICO 2 formas estereoisoméricas ou ANÔMEROS (α e β). 

MUTARROTAÇÃO: Interconversão dos anômeros α e β em solução aquosa.

5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS:

2/31/3

CICLIZAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS

Formação das duas formas

cíclicas da D-glicose;

Aldeído do C-1 com OH do

C-5 forma a ligaçãoHemiacetal e produz

doisEstereoisômeros:

anômero e

Piranoses e furanoses (fórmulas em perspectiva de Haworth)

As formas piranosídicas assumem duas conformações

Monossacarídeos são agentes redutores

•AÇÚCARES REDUTORES: açúcares capazes de reduzir íons simples como o íon férrico (Fe3+) e o íon cúprico (Cu2+);

•o C do grupo carbonila (ANOMÉRICO) do monossacarídeo é oxidado a ácido carboxílico;

•Reação de Fehling Diagnóstico do diabetes durante anos.

5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS:

Monossacarídeos são agentes redutores

O íon Cu+1 produzido em condições alcalinas forma

um precipitado vermelho de óxido cuproso:Reação de Fehling

Reação da glicose oxidase:

Derivados de hexoses-OH do C2 é substituído por –NH2

-NH2 condensado com ác. acético

Ác. Lácticono C3 Subst. –OH por -H

Oxidação do C6:ác. urônico corres.

Oxidação do C1:ác. aldônico corres.

Ésteres intramol: lactona

-NH2 condensado com ác. acético

5.2 DISSACARÍDEOS

Dois monossacarídeos ligados por uma ligaçãoO-glicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcar

reage com o carbono anomérico de outro acúcar(formação de acetal)

Lactose: açúcar redutor

presente no leite D-galactosidase ou lactase

intestinal: comum a ausência em africanos e orientais:

Intolerância à lactose

Sacarose: açúcar não redutor

Formado somente por plantas

Trealose: açúcar não redutor

Fonte de armazenamento de energia presente na hemolinfa de insetos

POLISSACARÍDEOS ou GLICANOS

Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de

parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina)

Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente estrutural de parede

celular de bactérias

AMIDO: dois tipos de polímero de -D-glicose(amilose e amilopectina)

Amilose: linear, ligações glicosídicas (14)

Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas (14)

e (16) a cada 24 a 30 resíduos

Extremidade não-

reduora

Conformação mais estável da amilose é em curva

GLICOGÊNIO:polímero de -D-glicose ramificadoFígado e músculos esqueléticos

Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado:

cada ramo 8-12 resíduos Fígado: 7% do peso úmido

0,01 M (glicose livre = 0,4M)-amilases (saliva e secreção intestinal:

degradam ligações 14

POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAISHomopolissacarídeos: CELULOSEEstrutura da celulose: polímero de -D-

glicose 10.000 a 15.000 D-

glicosecadeias lineares

alinhadas lado a lado e estabilizadas

por ligacões de Hintra- e intercadeias

Fungos e bactérias possuem celulase: hidrolisam lig. 14

(flip 180 de cada unidade)

POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAISHomopolissacarídeos: QUITINA

Estrutura da QUITINA: polímero de -D-N-ACETILGLICOSAMINA

POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAISHeteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina

alternado com ác. N-acetilmurâmico(ligações (14)

Ác.N-acetilmuramato eD-aminoácidos: ausentes emplantas e animais

Componente do peptideo-

glicano da parede celular

de Staphylococcus aureus

(bactéria gram +)

Lisozima: rompe aLigação 14

Forma um envelope que protege a bactéria de

lise osmótica

Penicilina (Fleming) inibe a enzima transpeptidase

responsável pelas ligações

cruzadas: bactéria é lisada

Penicilinase (bactérias resistentes)

desenvolvimento de penicilinas semi-

sintéticas