Problemas

Universidade do Algarve

Faculdade de Ciências e Tecnologia

Ano Lectivo 2010 / 2011

Docente: Ana M.ª Rosa da Costa

Química Orgânica I

Problemas

Cursos: Mestrado Integrado em Engenharia Biológica Mestrado Integrado em Ciências Farmacêuticas

Licenciatura em Bioquímica Licenciatura em Química

Universidade do Algarve FCT Química Orgânica I MIEB, MICF, BQ, Q

1

1. Estrutura e propriedades das moléculas orgânicas

1) Nos seguintes compostos classifique os tipos de ligações em covalentes ou iónicas:

a) NaCl, b) NaOH, c) CH3Li d) CH2Cl2 e) NaOCH3 f) HCO2Na g) CF4 2) a) Desenhe as estruturas de Lewis para o PCl3 e o PCl5. b) O composto NCl3 é um composto conhecido, mas todas as tentativas para preparar o composto NCl5 falharam. Desenhe as estruturas de Lewis para estes dois compostos e explique por que razão não é possível sintetizar o NCl5. 3) Desenhe as estruturas de Lewis para os seguintes composto (incluindo os pares electrónicos não ligantes). a) CH3CHCHCH2CHCHCOOH

b) NCCH2COCH2CHO

c) CH2CHCH(OH)CH2CO2H

d) CH3CH(CH3)CH2C(CH2CH3)2CHO

4) Desenhe as fórmulas de estrutura simplificadas dos compostos do problema anterior. 5) Desenhe o vector momento dipolar nas seguintes ligações e preveja a sua intensidade, classificando-a em grande (> 1 D), pequena ou nula. a) C-Cl b) C-H

c) C-Li d) C-N

e) C-O f) C-B

g) C-Mg h) N-H

i) O-H j) C-Br

6) Determine quais dos seguintes pares de estruturas são realmente compostos diferentes, ou apenas formas de ressonância do mesmo composto.

a)

O O

b)

O

O-

O-

O

c) H2C

O-

H -H2C

O

H d) H2C C O C C OHH

7) Desenhe as formas de ressonância que mais contribuem para a descrição das seguintes moléculas:

a) H3C

O

CH2- b)

H C

O

CH

CH

CH2-

c) 8) Ordene, justificando, as seguintes espécies por ordem crescente de acidez:

NH3 H2SO4 CH3OH CH3COOH 9) Ordene, justificando, as seguintes espécies por ordem crescente de basicidade:

CH3O- CH3COOH CH3COO- NaOH NH2

- HSO4-

10) Identifique os ácidos de Lewis (electrófilos) e as bases (nucleófilos) nas seguintes reacções. Use setas curvas para ilustrar os movimentos dos pares electrónicos nas reacções.

CH3O + H3C Cl H3C O CH3 + Cl-

H3C O+

CH3

CH3

+

O

H

H H3C O

CH3

+ H3C O+

H

H

H3C NH2 + H3CH2C Cl H3C

H2+

NH2C CH3

Cl-+

H3C C

O

CH3 + -O H H3C C

O-

CH2 +

H O

H

a)

b)

c)

d) 11) Escreva a fórmula estrutural para compostos com três átomos de carbono, contendo cada um deles, os seguintes grupos funcionais. a) Alceno b) halogeneto de alquilo c) Alcino d) Álcool

e) Éter f)Aldeído g) Cetona h) Nitrilo


3

12) Assinale nas seguintes moléculas quais os grupos funcionais presentes.

13) Desenhe as estruturas correctas correspondentes a cada um dos seguintes nomes:

a) 3-etil-octano b) isopropilciclo-octano c) Brometo de tert-butilo

d) Um aldeído com fórmula C4H8O

e) Os isómeros constitucionais correspondentes à fórmula molecular C4H9OH /

C4H10O

f) Z-3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno g) 5-(1-etilpropil)-7,8,9-trimetiltetradecano

h) Ciclohexilamina

14) Em cada par dos seguintes compostos, indique aquele com maior ponto de ebulição? Justifique a resposta. (a) Octano / 2,2,3-trimetilpentano

(b) Heptano / 2-Metilnonano

(c) 2,2,5-trimetilhexano / nonano

15) Existem oito alcanos diferentes com 5 carbonos. (a) Desenhe a sua estrutura

(b) Dê-lhes o nome sistemático

(c) Em cada um deles indique o grau de substituição (primário, secundário ou

terciário) do carbono terminal da cadeia principal.

16) Dê nome aos seguintes compostos:


5

17) O éter dietílico e o 1-butanol são isómeros, são ambos solúveis em água, mas os seus pontos de ebulição são muito diferentes. Porquê?

O

p.e.=35ºC

OH

p.e.=118ºCéter dietílico 1-butanol

18) Sugira um alcano que tenha: a) Menor ponto de ebulição do que o pentano. Justifique.

b) Maior ponto de ebulição do que o 3-metil-heptano. Justifique.

19) Para cada uma da seguintes moléculas diga qual é o ácido mais forte e justifique a sua resposta.

a) Ácido etanóico e ácido metanóico

b) CF3-COOH e CH3-COOH

c) ICH2-COOH e ClCH2-COOH

20) Apresente as duas formas de ressonância mais representativas nas quais participem todos os grupos funcionais de: a) (E) – Butenaldeído b) N,N – Dimetilvinilamina c) (E) – 3 – Aminopropenaldeído 21) Para a seguinte série de moléculas escolha,

H2O, HO-, t-BuO-, MeO- a) A melhor base não nucleofílica

b) Os dois melhores nucleófilos

22) Coloque os seguintes intermediários por ordem decrescente de estabilidade:

23) Classifique os compostos/espécies abaixo indicados como electrófilos (E) ou nucleófilos (Nu):

Catiões

Aniões

Radicais


7

2. Análise conformacional

1) Recorra à projecção de Newman (na ligação indicada) para desenhar o confórmero mais estável de cada um dos seguintes compostos: (a) 3-Metilpetano (Ligação C2-C3)

(b) 3,3-Dimetilhexano (Ligação C3-C4)

2) (a) Desenhe as duas conformações em cadeira do cis-1,3-dimetilciclohexano, e

etiquete as posições como axiais ou equatoriais.

(b) Indique qual das conformações anteriores é a de maior energia.

(c) A diferença de energia entre as duas formas é de cerca de 5,4kcal mol-1,

quanta desta energia será relativa à tensão da conformação gauche (recorde a

analise conformacional do butano)

(d) Quanta desta energia será produto do impedimento espacial da interacção

1-3 axial.

3) Desenhe as duas conformações mais estáveis de cada um dos seguintes compostos. Para cada um dos casos identifique a conformação mais estável. (a) cis-1-etil-2-isopropilciclohexano

(b) trans-1-etil-2-isopropilcilclohexano

(c) cis-1-etil-3-metilciclohexano

(d) trans-1-etil-3-metilciclohexano

(e) trans-1-etil-4-metilciclohexano

4) Preveja qual dos dois isómeros da decalina [biciclo(4.4.0)decano] é mais estável.

5) A forma mais estável da glucose é um anel de seis membros. Desenhe a sua conformação mais estável.

O CH2OH

OH

OH

HO

HO


9

3. Estereoquímica

1) Se o átomo de carbono no CH2Cl2 fosse plano existiriam dois estéreo- -isómeros. Uma vez que o átomo de carbono é tetraédrico, faça um modelo deste composto e determine o número de estéreo-isómeros. 2) O ciclopropano (C3H6) é um composto muito mais reactivo que os outros cicloalcanos. a) Desenhe a estrutura de Lewis para esta molécula. b) Compare os ângulos de ligação C-C, com os ângulos de ligação nos alcanos acíclicos. c) Sugira uma razão para esta molécula ser mais reactiva que as dos outros cicloalcanos 3) Para cada um dos seguintes compostos: a) Diga qual a hibridação e os ângulos aproximados de ligação para todos os átomo excepto os de hidrogénio. b) Desenhe a estrutura tridimensional, incluindo os pares de electrões não ligantes. 1. H3O

+ 2. HO- 3. NH2NH2 4. (CH3)3N 5. (CH3)4N+

6. CH3COOH 7. CH3CH=NH 8. CH3OH 9. CH2O

4) Na maioria das amidas o átomo de azoto exibe hibridação sp3. No caso da formamida verifica-se que este átomo é planar, com ângulos de ligação próximos dos 120º. Explique.

C

OH2N

H

5) Qual é a relação (o mesmo composto, isómero cis-trans, isómeros estruturais, compostos diferentes) entre os seguintes pares de compostos: a) CH3CH2CH2CH3; (CH3)3CH b)

H2CHC

CH2Cl

ClHCHC

CH3 c)

;

d)

e)

f) CH2CH3

CH2H2C

H3C

CH2CH3

CH2H2C

H3C

6) Para cada um dos seguintes compostos: a) Desenhe a estrutura de Lewis b) Mostre como os momentos dipolares das diferentes ligações e dos pares electrónicos não ligantes contribuem para o momento dipolar das moléculas. c) Preveja se os compostos apresentam momentos dipolares grandes, pequenos ou nulos.

H3C CH

N CH3H3C CN CBr4

H3C C

O

CH3

CN

CN

NC

NC

8) Para cada uma das seguintes estruturas: a) Assinale com * os carbonos quirais.

b) Atribua a configuração absoluta aos carbonos quirais.

c) Desenhe os planos de simetria internos

d) Assinale as estruturas quirais e aquirais.

e) Assinale os compostos meso.


11 H

C

CH3HO

Cl

(a)

CH2OH

H

CH3

OH

(b)

C

C

C

BrH

H

H H

OH

ClH

(c)

C

C

C

CH2H3C

H

H

CH3

CH3

(d)

H

CH2Br

H Br

H Br

CH2Br

(e)

CH2Br

H Br

Br H

CH2Br

(f)

CH3

H Br

H OH

CH3

(g)

CH3

H OH

H OH

(h)

H OH

CH2CH3

C C C

Br

Cl

Br

Cl

(i)

Br

(j)

Br

(k) (l)

O

(m)

CH3

OH

CH(CH3)2

NH2

H3C O

(n) (o) (p)

(mentol)

9) Converta cada uma das seguintes fórmulas em projecções de Fisher.

(a)

H3C

C

CH2OH

H OHCH3

C

CHOH

Br

(b)

CH3HOH2C

OHH

Br H

(c)

CH3HOH2C

OH

HO H

H

(d)

10) Converta cada uma das seguintes projecções de Fisher na fórmula em perspectiva.

COOH

H2N

CH3

H

CHO

H

CH2OH

OH

CH2OH

Br

CH3

Cl

CH2OH

H Br

H Cl

CH3

(a) (b) (c) (d) 11) Identifique a relação entre cada par de isómeros.

CH3

H OH

H OH

CH3

CH3

HHO

HHO

CH3

CH2OH

H OH

H OH

CH3

CH2OH

HHO

HHO

CH3

(a) (b)

CH3

H OH

HO H

CH3

CH3

HHO

OHH

CH3

(d)

H

H

H

H

(e)

OH

HO

HO

OH

(f)

12) Indique, quais dos seguintes compostos apresentam actividade óptica.


13

13) O taxol é uma molécula utilizada como anticarcinogénico e apresenta a estrutura em baixo desenhada em que R é um grupo substituinte terpenóide.

a) Identifique e nomeie todos os grupos funcionais presentes na molécula.

b) Identifique os centros quirais no taxol e designe as suas configurações R ou

S. Assinale as prioridades de cada um dos grupos no estabelecimento das

configurações.

c) Desenhe o taxol na forma de uma projecção de Newman, olhando por baixo

da ligação 2-3 e mostrando a conformação estereoquimicamente preferida.

d) Desenhe um enantiómero do taxol.

14) A fluvastatina é um inibidor do caminho biosintético do colesterol e pode ser utilizada para reduzir o risco de ataque cardiaco em pacientes susceptiveis. Apresenta a estrutura desenhada em baixo, no entanto a molécula utilizada como medicação é a forma racémica. É dada uma numeração sistemática parcial, podendo ser o resto da molécula ser abreviada para aril nas respostas.

a) Identifique os centros quirais na fluvastatina e designe as suas configurações

de R ou S. Assinale as prioridades de cada um dos grupos no estabelecimento

das configurações.

b) Defina a configuração da ligação dupla de E ou Z. Assinale as prioridades de

cada um dos grupos no estabelecimento das configurações.

c) Desenhe a estrutura do outro componente da mistura racémica da fluvastatina.

d) Desenhe a estrutura de um diastereoisómero da fluvastatina.

15) Quais as relações de esterioisomeria entre as moléculas seguintes?

16) Desenhe todas as conformações possíveis do 1,3-dietilciclohexano. Identifique a mais estável e justifique.

17) Os dois isómeros do 1,2-dicloroeteno têm momentos dipolares de 0.00 e 1.89D. Escreva a fórmula de cada um deles e atribua-lhe os respectivos momentos dipolares. 18) Indique para cada um dos derivados do ciclohexano em baixo representados, quais os isómeros cis e trans e se a sua estrutura representa o composto na sua conformação mais estável. Quando não, desenhe a estrutura na sua conformação mais estável.


15

4. Introdução ao estudo das reacções orgânicas

1) Considere o seguinte diagrama energia / coordenada de reacção.

(a) Indique a localização dos reagentes e dos produtos. Assinale a energia de

activação dos primeiro e segundo passos.

(b) A reacção global é exo-energética ou endo-energética

(c) Assinale os pontos da curva que correspondem a intermediários e as

estados de transição.

(d)Assinale o estado de transição do passo limitante da velocidade de reacção

e indique se a sua estrutura é similar à dos reagentes, produtos ou de um

intermediário.

2) Desenhe um diagrama de energia / coordenada de reacção para uma reacção endotérmica, em que o passo lento é o segundo. 3) Assinale nos seguintes compostos os carbonos primários, secundários e terciários: a) CH3CH2CH(CH3)2

b) (CH3)3CCH2C(CH3)3

c)

d) e)

4) Use as energias de dissociação de ligação da tabela abaixo para calcular o valor de ∆Hº das seguintes reacções: a) CH3CH3 + I2 CH3CH2I + HI

b) CH3CH2Cl + HI CH3CH2I + HCl

c) (CH3)3COH + HCl (CH3)3CCl + H2O 5) Use as energias de dissociação de ligação da tabela abaixo para ordenar os seguintes radicais por ordem de estabilidade.

CH3CH3CH2 CH2

(CH3)3C

(CH3)2CH CH2CH

H2C


17

6) O diagrama seguinte representa a variação de energia ao longo da qual o reagente A se transforma no produto B através de um intermediário I. Assinale no diagrama:

a) O intermediário (I).

b) A etapa rápida (R) e a lenta (L).

c) O estado de transição da etapa rápida (TR) e o da etapa lenta (TL).

d) ∆G1#, ∆G2#, ∆G0.

e) O processo é endotérmico? (Sim/Não).

7) Associe os conceitos e termos seguintes com cada um dos mecanismos SN1 e SN2. a) Observa-se inversão de configuração no carbono que sofre a substituição.

b) Observa-se racemização no carbono que sofre a substituição.

c) Podem ocorrer rearranjos moleculares.

d) É o mecanismo que, em geral, seguem os haletos terciários.

e) É uma reacção muito sensivel ao impedimento estérico.

f) Os solventes polares actuam acelarando a reacção.

8) Responda às questões sobre os processos A e B:

a) Qual o tipo de mecanismo das reacções A e B? b)A equação de velocidade do processo A é: - V = K [C3H7OTs] [NC-

] - V = K [C3H7OTs] - V = K [NC-

] - V = K [C3H7OTs]

2 c) A equação de velocidade do processo B é: - V = K [C4H9Cl] [HO-

] - V = K [C4H9Cl] - V = K [HO-

] - V = K [C4H9Cl]2 d) Quando o processo A do problema anterior é efectuado duplicando a concentração inicial de cianeto, a velocidade da reacção: - Não sofre alteração. - Duplica. - Quadruplica. e) Para o mesmo processo A, se as condições iniciais de tosilato de propilo e de cianeto duplicarem, a velocidade da reacção: - Não sofre alteração. - Duplica. - Quadruplica. 9) Ordene os compostos de cada uma das séries a) e b) por velocidade relativa em reacções da substituição nucleofílica bimolecular (por ex: com EtO-/EtOH).


19

10) Represente a reacção do 1-metilciclohexeno com os reagentes a) e b). Indique a estrutura do intermediário, dos produtos e a velocidade lenta (L) ou rápida (R) de cada etapa. Utilize setas para representar o fluxo dos electrões. a) HBr anidro

b) HF/MeOH

10.1) A formação do intermediário das reacções anteriores segue a chamada Regra de:

- Saytzev - Cahn-Ingold-Prelog - Hofmann - Hund - Markovnikov

10.2) A regra da alinea anterior, indica que se forma preferencialmente...

- O carbocatião mais estável.

- O carbocatião mais substituído.

- O carbocatião menos substituído.

11) A reacção radicalar do metilciclopentano com o cloro origina dois produtos monoclorados. Escreva os mecanismos de formação de cada um dos compostos. Qual dos compostos se forma em maior percentagem? Justifique.


21

5. Reacções e propriedades dos halogenetos de alquilo

1) Preveja, para cada um dos seguintes pares de compostos, qual sofre reacção SN2 mais rapidamente.

Cl

Cl

a)Cl I

b)

Cl

Cl

c)

Br

Br

d)

Cl

Cl

e)

Br Br

f)

2) Indique quais os compostos que podem ser sintetizados por reacção SN2 a partir de um halogeneto de alquilo.

OH

S

O

NH2

CNOCH3

a) b)c)

d)

e)f) g)

3) Desenhe as projecções de Fisher para o produto de cada uma das seguintes reacções

c)

CH3

H

CH2CH3

Br

CH3

Br H

+ NaOH

CH2CH3

CH3H

água

+ NaI

Acetona

CH2CH3

Br

CH(CH3)2

CH3

EtOH, calor

a)

b)

4) Identifique os carbocatiões que são susceptíveis de sofrer rearranjo, indicando qual o carbocatião que se forma.

a) b) c) d)

5) Quando o (2R, 3R)-dibromobutano reage com hidróxido de potássio, entre os produtos encontra-se o (2S, 3R)-3-bromo-2-butanol e o seu enantiómero e ainda o trans-2-bromo-buta-2-eno. Qual o mecanismo desta reacção? 6) Preveja quais os produtos da eliminação para os seguintes compostos:


23

a) b)c)

(H3C)3CHC

Br

CH3

CH3

Br

CH3

CH3

Br

7) Quando o 1-Bromometilciclohexeno sofre solvólise em etanol formam-se, maioritariamente, três produtos. Explique porquê.

CH2Br

etanol

calor +

OC2H5

+

CH2OC2H5

8) Explique como se formam os dois produtos seguintes:

NBS, ∆

Br

+

Br

NBS:N

O

O

Br

9) Represente a reacção do (Z)-2-buteno com Br2/CCl4 analisando separadamente a aproximação do electrófilo às duas fases do alceno. Indique a estrutura dos intermediários e a configuração R/S dos produtos, assinalando a velocidade lenta ou rápida de cada etapa.

10) Na reacção da adição de Br2 ao (E)-2-buteno: a) Quantos estereoisómeros opticamente activos serão obtidos?

b) Quantos estereoisómeros opticamente inactivos serão obtidos?

11) Que produto (ou produtos) espera obter a partir de cada uma das seguintes reacções. Diga qual o mecanismo (SN1, SN2, E1 ou E2) pelos quais se formam cada um dos produtos e preveja a quantidade relativa de cada um deles.


25


27

6. Estrutura, síntese e reactividade de hidrocarbonetos insaturados

1) Proponha um mecanismo, para a formação do produto maioritário em cada uma das seguintes reacções

HCl

a)

Br2

CCl4

b)

1) BH3 THF

2) H2O2, HO-c)d)

1)O3

2) (CH3)2S

e)

HBrROOR f)

HClROOR

g)

PhCO3Hh)

OsO4

H2O2

i)

KMnO4, HO-

Frio, diluído

j)H+, H2O

CH3CO3H

k)

KMnO4, HO-

calor, concentradol)

1)O3

2) (CH3)2S

m)H2, Pt

n)

H+, H2O

1) Hg(OAc)2, H2O

o)

2) NaBH4

Cl2, H2O

p)

2) Preveja os produtos de reacção do penta-1-ino com os seguintes reagentes: a) 1 equivalente de HCl;

b) 2 equivalentes de HC;l

c) Excesso de H2, Ni;

d) 1 equivalente de Br2;

e) 2 equivalentes de Br2;

f) KMnO4 diluído a frio;

g) KMnO4 concentrado a quente, NaOH;

h) NaNH2.

3) Como poderia sintetizar a feromona “muscalure” a partir da acetileno (etino) e outros compostos à sua escolha?

cis-9-tricosene


29

7. Estrutura, síntese e reactividade dos álcoois

1) Preveja o produto maioritário para cada uma das seguintes reacções: a) (R)-2-Butanol + TsCl em piridina

(R)

H

HO+ S

O

O

Cl

N

b) (S)-2butiltosilato + NaBr

(S)

O

H

S

O

O

+ NaBr

c) t-butóxido de potássio + iodeto de metilo

O-Na++ CH3I

d) n-butanol + HBr

OH+ HBr

e) ciclopentanol + H2SO4/calor

OH

H2SO4 Calor

2) Preveja, em cada par, qual o composto mais ácido. Justifique. a) ciclopentanol e 3-clorofenol.

b) ciclohexanol e 2-clorocilclohexanol.

c) ciclohexanol e ácido cilclohexanocarboxilico .

d) 2,2-dimetil-1-butanol e 1-butanol.

3) Preveja qual dos membros de cada um dos grupos é mais solúvel em água. Justifique. a)1-butanol, 2-metil-1-propanol, 2-metil-2-propanol

b)clorociclohexano, ciclohexanol, 1,2-ciclohexanodiol

c)clorociclohexano, ciclohexanol, 4-metilciclohexanol

4) Mostre como poderia sintetizar os seguintes álcoois:

a)

OH

b)

OH

c)

OH

d)

OH

5) Preveja o produto maioritário para cada uma das seguintes reacções: a) (R)-2-Butanol + TsCl em piridina b) (S)-2butiltosilato + NaBr

c) ciclo-octanol + CrO3/H2SO4 d)ciclopentilmetanol + CrO3/piridina/HCl

e) t-butoxido de potássio + iodeto de metilo f) n-butanol+HBr

g) ciclopentanol + H2SO4/calor h) produto de g + OsO4/H2O2

i) etóxido de sódio + 2-etil-2-bromobutano

6) Quais os produtos que espera obter das seguintes reacções (depois da hidrólise)? Justifique.


31

a) MgBr + H2C O b)

MgBr

+

O

c)

MgI

+ Ph CHO d) MgBr2 Ph

O

Cl

+

e)

O

OCH3

O+ NaBH4

f)

O

OCH3

O+ LiAlH4

g) 1)BH3 .THF

2) H2O2, HO-

h)

KMnO4 frio diluído

HO-

7) Mostre como conseguiria obter as seguintes transformações:

OH

Ha)

OCH2CH3

H

b)

2

c)

Br

H H

O

d) H

OHOH

8) Quando o trans-2-metilciclohexanol é sujeito a uma reacção de desidratação catalizada por um ácido, o produto maioritário é o 1-metilciclohexeno. No entanto, quando o trans-1-bromo-2-metilciclohexano é sujeito a uma desidrohalogenação na presença de uma base forte, o produto principal é o 3-metilciclohexeno. Proponha um mecanismo adequado para cada um dos casos, prevendo os diferentes produtos formados em ambas as reacções.

9) Quando o 3,3-dimetil-2-butanol é tratado com H3PO4 a 85% obtêm-se os seguintes produtos:

- 3,3-dimetil-1-buteno (0.4%) - 2,3-dimetil-1-buteno (20%) - 2,3-dimetil-2-buteno (80%)

Escreva um mecanismo que explique a formação de cada um dos compostos. Porque é que o 2,3-dimetil-2-buteno é o produto principal?


33

8. Éteres, epóxidos e sulfuretos

1) Preveja os produtos das seguintes reacções: a) éter de sec-butil isopropilo + HBr conc., calor

b) éter t-butil etílico + HBr conc., calor

c) éter di-n-butíilico + NaOH conc., calor

d) éter di-n-butílico + Na metal

e) etóxibenzeno + HI conc., calor

f) 1,2 epóxihexano + H+, CH3OH

g) trans-2,3-epoxioctano + H+, H2O

h) óxido de propileno + metilamina (CH3NH2)

i) t-butóxido de potássio + brometo de n-butilo

j)

O

1)fenillitio

2) H3O+

k)

O HBr

l)

O

CH3O-, CH3OH

m)

O

CH3OH, H+

2) Proponha um mecanismo para a seguinte reacção:

O

H+

H2O

HOH2C

OH

3) Proponha um mecanismo para a polimerização:

3

O

HO

O

O

OH

OH-

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