Os ésteres são compostos orgânicos cujas moléculas...
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Alunos: Allan Pradelli Roldão Douglas P.M. Saraiva
DOCENTES Profa. Dra. Isabele Rodrigues Nascimento Prof. Dr. Humberto Márcio Santos Milagre Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira 1
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Os ésteres são compostos orgânicos cujas
moléculas possuem o grupo carboxilato (COO)
ligado a dois grupos substituintes orgânicos.
O grupo R pode ser um Hidrogênio também. Já o R’ só pode ser um grupo funcional.
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Encontrado comumente em produtos naturais.
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Encontrado também em produtos sintéticos, onde
são utilizados como flavorizantes.
Acetato de Benzila 4
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E também como polimeros.
Polyethylene terephthalate
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Como combustivel O biodiesel é um éster também
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Biodiesel é composto de ésteres alquílicos provenientes de ácidos de cadeia longa (ácidos graxos) e álcoois de cadeia curta.
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Segundo Rodrigo Sequinel (2013)
“A transesterificação é o método mais empregado na produção de biodiesel em larga escala e utiliza como matéria prima lipídios saponificáveis obtidos de óleos e gorduras tanto de fontes animais quanto de vegetais . Esses lipídios , neste caso triacilgliceróis podem ser facilmente hidrolisados e transesterificações na presença de um catalisador e um álcool de cadeia curta para formar três moléculas de ésteres alquilicos de ácidos graxos de cadeia longa , que por sua vez compõem o biodiesel.”
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Composto Massa Molar g*mol-1
T.F. (°C) T.E. (°C) Aparência
60.05 -100,4 31–33 Liquido
88.105 -83,6 77.1 Liquido
172,264 -48 208,0 Liquido Viscoso
312,53 34-38 215
15mmHg Óleo
- - - Óleo ou gordura
Os ésteres podem se apresentar como líquidos ou sólidos, dependendo da quantidade de carbonos.
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Reação lenta por isso a necessidade de refluxo (aumento da temperatura) e de catalisadores (H2SO4)
Por se tratar de uma situação de equilíbrio o rendimento nunca será 100%
Por isso o ácido carboxílico é usado em excesso para deslocar a reação no sentido de formação dos produtos(éster e água)
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X
• Maior Superficie de contato do gas com a parte refrigerada • Bom para sistemas de refluxo , pois evita grandes perdas por evaporação. • Pessimo para destilações pois dificulta a escoagem do condensado mesmo se estiver na vertical
• Menor superficie de contato do gas com a parte refrigerada • Não é recomendado para sistemas de refluxopois não evita tantas perdas por evaporação. • Excelente para destilações pois não acumula residuos em seu interior o que evita perdas e melhora o rendimento
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Cuidados durante a pratica:
Ligar a entrada de agua em baixo e a saida em cima para que o condensador se mantenha cheio. Manter um fluxo constante de agua pelo condensador Controlar a temperatura para que o vapor não ultrapasse a segunda “bola”
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Aquecimento
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Temperatura maxima 1100-1200°C 80°C Depende do modelo Velocidade Rapido Lento Moderado Risco de incendio Iminiente Muito Baixo Baixo
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•Atinge rapidamente temperaturas próximas a 400°C em pouco tempo. •Aquecimento constante e controlado •Pode ser empregado para solventes inflamáveis
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X Maior area de contato na parte inferior Se adequa a manta de aquecimento não necessitando de suporte Precisa de um suporte para ficar em pé
Menor area de contato na parte inferior Não se adequa a manta de aquecimento Não precisa de um suporte para ficar em pé
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Cuidados durante a pratica: Lembrem-se durante a pratica o
balão será aquecido e vidro quente é IGUAL ao vidro frio
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Simples Substância de interesse é separada pela solubilização
em um solvente, o qual é pouco miscivel com o solvente em que a substancia estava anteriormente.
Multipla Varias extrações simples consecutivas com porções
menores da solução extratora.
Quimicamente ativa Reage a substancia de interesse com outra para
facilitar a separação.
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Nesta prática iremos utilizar NaHCO3 que reage com os ácidos acético e sulfúrico formando sais mais solúveis em água do que no éster formado. Seu excesso resulta em um pH básico (pH ~ 9)
NaHCO3(aq) + CH3CO2H(l) →CH3CO2Na(aq) + CO2 (g) + H2O (l)
NaHCO3 + H2SO4 (aq) → Na2SO4 (aq) + H2O (l) + CO2 (g)
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Checar o vazamento na tampa e na torneira do funil com água.
O volume total utilizado não pode ultrapassar ¾ do volume total do funil
Com a tampa fechada, agitar com as duas mãos.
Aliviar a pressão interna do funil.
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A utilização do agente secante se faz necessária pela presença de resquícios de água na fase orgânica após os processos de extração realizados.
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A solubilidade de uma substância orgânica em água é afetada pela presença de um sal inorgânico dissolvido. A adição de solução saturada de cloreto de sódio diminuirá a solubilidade em água do éster formado.
Como uma das fases é aquosa, as moléculas de água terão preferência em solvatar o sal, liberando assim, as moléculas orgânicas para a fase orgânica
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Características • Incolor • Inodoro • Viscoso • Higroscópico Obtenção Pelo processo de contato de gases: 2SO2 + O2 → 2SO3
2SO3 +2H2O → 2H2SO4
Pelo processo de Câmara: 2NO + O2 → 2NO2 NO2 + SO3 + H2O → H2SO4
Usos • Manufatura de fertilizantes • Manufatura de explosivos • Manufatura de papel
sulfurizado • Purificação do petróleo
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Características • Incolor • Odor forte e característico • Inflamável • Produz queimaduras quando sob
à pele Obtenção
• A partir da destilação destrutiva da madeira
• Oxidação do acetaldeido no ar
Usos • Acidulante • Conservante • Precursor de para muitas
sinteses
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Características
• Incolor
• Odor forte e desagradável
• Gosto repulsivo
• Inflamável
Usos • Precursor Quimico
CUIDADO! PREJUDICIAL SE FOR INGERIDO OU INALADO. PODE
SER PREJUDICIAL SE FOR ABSORVIDO ATRAVÉS DA PELE.
CAUSA IRRITAÇÃO NA PELE, OLHOS E TRATO RESPIRATÓRIO.
AFETA O SISTEMA NERVOSO CENTRAL. LÍQUIDO E VAPOR
INFLAMAVEIS. 27
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Características
• Pó branco
• Libera CO2 quando em acido.
Obtenção
H2O + CO2 → H2CO3
2Na2CO3 + H2CO3 → 2NaHCO3 + CO32-
Na+
H+
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Características
• Pó branco
• Inodoro
• Laxante
• Agente secante
Obtenção
Usos • Fertilizante
• Agente Secante
• Laxante
• Sal de Banho
CUIDADO! PODE SER PERIGOSO SE INGERIDO EM GRANDE
QUANTIDADE.
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Características
• Cristais Brancos
• Estrutura Cubica visivel a olho nú
Obtenção
A partir da secagem da agua do mar ou por
extração de sal gema
Usos • Tempero • Conservante • Produção de Cloro (Cl2) • Produção de Sodio (Na0) • Agente Degelante
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Transferir, para um balão de fundo redondo de 150,00 ml, aproximadamente 15,00 ml de álcool isopentílico e 20,00
ml de ácido acético glacial
4,00 ml de H2SO4(conc) com agitação
3 pedras de ebulição
Refluxar durante aproximadamente 1 hora com manta de aquecimento e deixar a mistura esfriar à temperatura
ambiente
Acetato de Isopentila + Ácido acético glacial residual + álcool, água, acetato e ácido sulfúrico em pequenas
quantidades
Transferir o conteúdo do balão para um funil de separação de 250 ml
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Fase aquosa (inferior): H3O+,
HSO4-, água, acetato de
isopentila e álcool isopentílico
Fase orgânica (superior): Acetato de isopentila contendo restos de álcool isopentílico, água, H3O
+, HSO4- e SO4
-2
Transferir o conteúdo do balão para um funil de separação de 250 ml
~55,00 ml de H2O fria
Lavar o balão com aproximadamente 10,00 ml de água fria, recolhendo a solução residual no funil
de separação
Realizar a extração de acordo com as técnicas
corretas
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Fase aquosa (inferior): H3O+,
HSO4-, água, acetato de
isopentila e álcool isopentílico
Fase orgânica (superior): Acetato de isopentila contendo restos de álcool isopentílico, água, H3O
+, HSO4- e SO4
-2
Recolher e eliminar
Adicionar com cuidado 25,00 ml de uma solução aquosa de bicarbonato de sódio 5%
Realizar a extração quimicamente ativa
Adicionar novamente 25,00 da solução de bicarbonato de sódio e repetir a extração
Fase aquosa (inferior):
Na, H3O+ , HSO4
- e traços de acetato de isopentila e álcool isopentilico
Fase orgânica (superior): Acetato de isopentila e traços de Na, H3O
+, HSO4-
, SO4-2, água e álcool
isopentílico 33
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Fase aquosa (inferior):
Na, H3O+, HSO4
- e traços de acetato de isopentila e álcool isopentilico
Fase orgânica (superior): Acetato de isopentila e
traços de Na, H3O+, HSO4,
SO4-2, água e álcool
isopentílico
Recolher e com auxílio de papel de tornassol verificar a basicidade da fase aquosa. Se a mesma se apresentar ácida repetir a extração
Descartar em recipiente para solventes não-clorados segundo as
normas do Instituto de Química
25,00 ml de H2O
5,00 ml de NaCl saturada
Agitar a mistura
Fase aquosa (inferior): Na, Cl- e traços de acetato de isopentila, H3O
+, HSO4, SO4-2, Cl- e
álcool isopentílico
Fase orgânica (superior): Acetato de isopentila e traços de Na, H3O+, HSO4,
SO4-2, Cl-, água e álcool
isopentílico
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Fase aquosa (inferior): Na, Cl- e traços de acetato de isopentila, H3O +, HSO4, SO4
-2, Cl- e álcool isopentílico
Transferir o éster pela parte superior do funil para um
erlenmeyer de 250,00 ml e adicionar cerca de 2,00 g de
MgSO4 anidro
Tampar o frasco, agitar e armazenar até a segunda parte
do experimento
Fase orgânica (superior): Acetato de isopentila e traços de Na, H3O+, HSO4,
SO4-2, Cl-, água e álcool
isopentílico
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Descartar em recipiente para solventes halogenados
segundo as normas do Instituto de Química
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Nome
Formula Molecular
P.F
(°C)
P.E
(°C)
d
(g/ml)
MM
(g)
Solubilidade
(g/100ml)
Diagrama
Hommel
Ácido Acético Glacial
CH3COOH 16,60 117,00 - 60,05
Água:∞
Álcool ,
Glicerol e Éter
Ácido Sulfúrico
H2SO4 10,31 337,00 - 98,08
Água:∞
Álcool
Álcool isopentílico
(CH3)2CHCH2CH2OH -117,00 130,00 0,813 88,15
Água: 2
álcool, éter,
benzeno,
clorofórmio
Bicarbonato de sódio
NaHCO3 804,00 1413 - 84,01
Água:
Insol. :Álcool
Sulfato de magnésio
MgSO4 - 1127,0 1,67 120,00
Água: 71
Pouco solúvel
em Álcool
Cloreto de sódio
NaCl 804,00 1413,0 2,17 58,00 Água:35
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Tratamento Disposição Final
Ácido Acético Glacial CH3COOH
Neutralizar com uma acertar o pH entre 6,0 e 8,0 descartar o
sobrenadante na pia sob água corrente.
Se realizado o tratamento pode ser descartado em pia
Ácido Sulfúrico H2SO4
Neutralizar. Separar quaisquer sólidos ou líquidos insolúveis e acondicioná-los para disposição
como resíduo perigoso.
Encaminhar ao entreposto
Álcool isopentílico (CH3)2CHCH2CH2OH
(REAPROVEITAMENTO) Quando em mistura com outras
substâncias realiza-se destilação fracionada.
Encaminhar ao entreposto
Bicarbonato de sódio NaHCO3
(REAPROVEITAMENTO) Decomposição termica a 300°C por
1 hora em cadinho de platina
Encaminhar ao entreposto
Sulfato de magnésio MgSO4
Neutralizar com carbonato de sódio 5% para posterior descarte em pia.
[3]
Descartar em pia após tratamento [3]. Pode ser descartado
diretamente no lixo, desde que esteja na forma sólida,
ou encaminhar ao entreposto.
Cloreto de sódio NaCl
Não necessita
Pode ser descartado diretamente no lixo, desde que esteja na forma
sólida
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LIVROS
PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, J. R., G. S.; ENGEL, R. G. Química Orgânica Experimental: Técnicas de escala pequena. 2ª ed. Editora Bookman. 2009. p. 87-89
SOLOMONS, T. W. G., Química Orgânica. Vol. 2. Trad. H. Macedo. Rio de Janeiro. Livros Técnicos e Científicos, 1983.
MERCK Index. 14ª ed. Whitehouse station, Merck Research Laboratories,Division of Merck & Co., 2001, 1741p.
CLAYDEN, J.; GREEVES, N.; WARREN, S.; WOTHERS, P. Organic Chemistry. 2º edition. 2012. p. 289-290
REFERENCIAS ONLINE
UNESP -FACULDADE DE CIENCIAS AGRÁRIAS E VETERINÁRIAS. Indexação de substancias, suas periculosidades e disposição final. Disponível em <http://www6.fcav.unesp.br/intralab/substancias.php> Acesso em :18 setembro 2013
FACULDADES OSWALDO CRUZ –Ficha tecnica de cuidados para o manuseio de substancias.Disponivel em <http://www.oswaldocruz.br/download/fichas/%C3%81cido%20sulf%C3%BArico2003.pdf> Acesso em :18 setembro 2013
FACULDADES OSWALDO CRUZ –Ficha tecnica de cuidados para o manuseio de substancias.Disponivel em <http://www.oswaldocruz.br/download/fichas/%C3%81lcool%20isoam%C3%ADlico2003.pdf > Acesso em :18 setembro 2013
CHRISTIAN BROTHERS COLLEGE - Organic nomenclature of carboxylic acids and derivatives . Disponível http://facstaff.cbu.edu/~ddawson/212/Nomenclature/Organic%20Nomenclature%20Acids%20and%20Derivatives.pdf> Acesso em :18 setembro 2013
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FACULDADES OSWALDO CRUZ –Ficha tecnica de cuidados para o manuseio de substancias.Disponivel em <http://www.oswaldocruz.br/download/fichas/%C3%81cido%20ac%C3%A9tico%20glacial2003.pdf> Acesso em :18 setembro 2013
MICHIGAN STATE UNIVERSITY – Online Book of Organic Chemistry ; Carboxylic Acids. Disponível em <http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/crbacid1.htm#crbacd3> Acesso em :18 setembro 2013
WIKIMEDIA COMMONS – Imagens das moleculas e estruturas .Disponivel em : <http://commons.wikimedia.org/wiki/Main_Page> Acesso em :18 setembro 2013
SPLABOR EQUIPAMENTOS PARA LABORATÓRIO – Tabela de mantas aquecedoras .Disponivel em : <http://www.splabor.com.br/equipamentos-laboratorio/manta-aquecedora/manta-aquecedora-classe-300.html> Acesso em : 24 setembro 2013
DISSERTAÇÕES
SEQUINEL, R. et al. Catacterização físico-química da glicerina proveniente de usinas de biodiesel e determinação de metanol residual por CG com amostragem por headspace estático. Araraquara, SP. Tese de doutorado. 2013.
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