Orgânica

É a química que estuda os compostos do carbono.

CHCl3 (CH3)3N –[CH2 – CH2 ]n –

Existe uma gama de compostos com carbono, mas não são orgânicos (compostos de transição).

CO2 CO HCNKCN

.

.

.

HCNONH4CNO

.

.

.

H2CO3

CaCO3...

Química Orgânica

Conceito

Histórico

Química Orgânica

Em 1930 Oparin o livro “A origem da Vida”

Aleksandr Oparin

Descrevia a transformação de substâncias em outras mais complexas.

Em 1953, com o intuito de testar a Teoria de Oparin, Miller e Urey fizeram

uma experiência.

Stanley Lloyd Miller Harold Clayton Urey

Histórico

Química Orgânica

A Experiência de Miller-Urey (1953)

Histórico

Química Orgânica

Torbern Olof Bergmann (1777)

Químico Naturalista Sueco

Verificou através de seus estudos que todos os organismos vivos apresentam o elemento carbono.

Em 1807 o químico sueco Jöns Jakob Berzelius, baseado nos

estudos de Torbern, escreveu o livro “A Teoria da Força Vital”

Histórico

Química Orgânica

Em 1828 o químico alemão Friedrich Wöhler realizou o seguinte experimento:

NH4CNO

O = CNH2

NH2Composto de

TransiçãoCompostoOrgânico

Uréia

Houve a derrubada da “Teoria da Força Vital”

Postulados de Química Orgânica (1858)

Química Orgânica

Postulados são proposições que se admitem sem comprovação.

Tais proposições foram feitas pelo químico alemão Friedrich August Kekulé


Química Orgânica

1° Postulado:

O carbono é tetravalente, ou seja, é capaz de formar quatro ligações.

Observações

* Se o carbono não sofresse o fenômenoda hibridação ele seria bivalente.

* A valência do carbono é 4.

* O carbono precisa formar 4 ligaçõespara se estabilizar.

Hibridação Exemplos de hibridação

Hibridação do Carbono (Z = 6)

Estado Fundamental

1s2 2s2 2p2

2s2

Hibridação do Carbono (Z = 6)

Estado Fundamental

1s2 2p2

Estado Ativado

2s11s2 2p3

Energia

1s2

2s1

2p3

Estado Hibridado 1

Energia

1s2

2s1

2p3

Estado Hibridado 1

s p p p

sp3

I– C – I

sp3 109° 28’ Tetraédrica

C – C

d = 1,54 Ao

Energia

1s2

2s1

2p3

Estado Hibridado 2

Energia

1s2

2s1

2p3

Estado Hibridado 2

s p p

sp2

C =

sp2 120° Trigonal

C = C

d = 1,34 Ao

Energia

1s2

2s1

2p3

Estado Hibridado 3

Energia

1s2

2s1

2p3

Estado Hibridado 3

s p

sp

– C

sp 180° Linear

d = 1,20 Ao

C C

= C =

Obs:

<≡ = –T T T<

Quanto mais elétrons compartilhados, menor será o tamanho da ligação.

Hibridação Ângulo Geometria Distância

I– C – I

C =

– C

= C =

sp3 109°28’ Tetraédrica 1,54 Ao

sp2 120°Trigonal

Plana1,34 A

o

sp 180°Digonal

ouLinear

1,20 Ao

CH3 CH CH C C CH C CH2

sp3

109° 28’Tetraédrica

sp2

120°Trigonal

sp2

120°Trigonal

sp180°Linear

sp180°Linear

sp2

120°Trigonal

sp180°Linear

sp2

120°Trigonal

Química Orgânica

Química Orgânica

O

CH3 – C – OH

sp3


sp2

120°Trigonal

CH3 – C ≡ N

sp3


sp180°

Linear

I – C – I

H

H

H

Cl


Química Orgânica

2° Postulado:

As ligações simples do carbono são todas iguais.

I – C – I

H

H

H

Cl

I – C

– I

H

H

H

Cl

I – C – I

H

H

H

Cl


Química Orgânica

2° Postulado:

As ligações simples do carbono são todas iguais.

I – C

– I

H

H

H

Cl

(a) (b) (c)

(a) = (b) = (c)


Química Orgânica

3° Postulado: O carbono é o único elemento (na terra) capaz

de forma cadeias.

CH3 - CH2 - CH2- CH2- CH2- COOH


Química Orgânica


de forma cadeias.

OH

CH2

Cl


Química Orgânica


de forma cadeias.

NH2


Química Orgânica


de forma cadeias.

A Ligação Covalente

H H H H


Química Orgânica


de forma cadeias.Fórmulas (O Carbono é Tetravalente)

C – C – C – O H –

H

H

– H

Fórmula Estrutural

H H

H H CH3 – CH2 – CH2 – OH

Fórmula Estrutural Condensada

C3 H8 OFórmula Molecular

C – C – O

O

H –

H

H

– H

Fórmula Estrutural

H3C – CO – OH

Fórmula EstruturalCondensada

H3C – CO OH

H3C – C – OH

O

C – N – C – C – C

C

H –

H

H

H H

H H

– H

H

H

HH H

H3C – NH – CH2 – CH – CH3

CH3

Fórmula Estrutural


H3C – NH – CH2 – CH(CH3) – CH3

Química Orgânica

H

HH

HH

C

C

C C

C

H

H H

CH

CH2 CH

CH2

CH2

Fórmula Estrutural

Fórmula EstruturalCondensada

Química Orgânica

C

C

C

CC

C

H

H

H

H H

H

Fórmula Estrutural

CH

CH

CHCH

CHCH

CH

CHCH

CH

CHCH


Química Orgânica

O

C– C – C – C C

H3 H

H3

H3

O – C – C – C – O

O O

C – C

H H H

H2 H3

Química Orgânica


Química Orgânica


de forma cadeias.

Tipos de Carbonos

Primário

Secundário

Terciário

Quaternário

Assimétrico (*)

Ligado a 1C

Ligado a 2C

Ligado a 3C

Ligado a 4C

4 Ligantes diferentes

H3C – C – CH – C – OH

O

CH3

CH3

Cl

1°

4°

2°

1°

1°

1°

H3C – O – CH2 – CH3

1°

1°

Isolado

*

(carbono zero)

Química Orgânica


Química Orgânica


de forma cadeias.

Elementos Organógenos

São os elementos que mais aparecem nos compostos orgânicos.

Principais: C, H, O, N.

Secundários: F, I, P, S, Ca, Na, As, Fe, Sb, etc


Química Orgânica


de forma cadeias.

Orbitais Atômicos e Moleculares

Princípio da Incerteza de Heinsenberg

“É impossível a determinação simultânea da posição e da velocidade do elétron.”

OrbitalÉ a região onde a probabilidade de se

encontrar o elétron é máxima.

Ι– C – Ι

σσ σ

σ

* 4 ligações σ

Carbono sp3

C =σ

σ

σπ

Carbono sp2

* 3 ligações σ e 1 ligação π

– C ≡ σ σπ

πσ σ= C =π π

Carbono sp

* 2 ligações σ e 2 ligação π

Química Orgânica

Classificação das Cadeias Carbônicas

Química Orgânica

Quanto as Extremidades

Abertas

Fechadas

Mistas

Com Extremidades

Sem Extremidades

Parte aberta e fechada

H3C – CH – C – OH

O

OHA B

aberta

CH2

CH2 CH2

Fechada

H3C – C – CH3

O

A B

CH2 CH – CH2 – CH3

CH2CH2

CH2Mista

aberta

Química Orgânica

C

O

CH2 CH2

CH2CH2

CH3 CH3 Aberta

Química Orgânica


Química Orgânica

Quanto aos Radicais

Normais

Ramificadas

Somente C1° e C2°

Pelo menos um C3º ou C4°

No máximo duas extremidadesiniciadas por carbono

Mais de duas extremidadesiniciadas por carbono

Química Orgânica

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

1° 2° 2° 2° 1°

I Normal

II Normal

Normal

Química Orgânica

1° 2° 3° 2° 1°

I Ramificada

II Ramificada

Ramificada

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3

| CH3

1°

Química Orgânica

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3

| Cl

1° 2° 2° 2° 1°

I Normal

II Normal

Normal

Química Orgânica

CH3

|CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3

| CH3

1° 2°4°

2° 1°

1°

1°

I Ramificada

II Ramificada

Ramificada

Química Orgânica

CH3 – CH2 – O – CH – CH2 – CH3

| CH3

1° 1° 2° 2° 1°

1°

I Normal

II Ramificada

Ramificada

Química Orgânica

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3

| CH2

| Cl

1° 2° 3° 2° 1°

1°

I Ramificada

II Normal

Ramificada

Química Orgânica

CH3 – CH2 – O – CH – CH2 – CH3

| CH3

Ramificada

Química Orgânica

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3

| CH2

| Cl

Ramificada


Química Orgânica

Quanto as Ligações

Saturadas

Insaturadas

Apresenta somente ligações simples entre carbonos

Apresenta ligações duplas (=) ou triplas (≡) entre carbonos

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2

O ||CH3 – CH2 – CH2 – C – OH

Química Orgânica

Saturada

Insaturada

Saturada

CH3 CH2 CH CH CH3

CH3 CH2 CH– – = CH – CH3

Química Orgânica

Insaturada

Insaturada


Química Orgânica

Quanto ao Heteroátomo

Homogêneas

Heterogêneas

Não apresenta heteroátomo

Apresenta heteroátomo

Heteroátomo

átomo | | |– C – C – C – | | |

| | |– C – C – C – | | |

Química Orgânica

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – O – H

Química Orgânica

Homogênea

Heterogênea

Homogênea

O ||CH3 – CH2 – CH2 – C – OH

CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH2 – CH3

O ||CH3 – C – N – CH3

| CH3

Química Orgânica

Homogênea

Heterogênea

Heterogênea


Química Orgânica

Quanto a Aromaticidade

Aromáticas

Alifáticas

Apresenta estruturas aromáticas

Não apresenta estruturasaromáticas

Aromaticidade

Química Orgânica

A cadeia precisa necessariamente ser fechada.

A estrutura precisa necessariamente apresentar o fator ressonância.

O composto precisa necessariamente obedecer a Regra de Hückel.

Aromaticidade

Química Orgânica

Ressonância ou MesomeriaÉ o fenômeno que ocorre quando um composto pode ser representado

por duas ou mais fórmulas estruturais.

Apresentando a mesma posição para os núcleos dos átomos.

Diferindo apenas pela posição dos elétrons que fazem parte da ligação.

A estrutura mais provável é um híbrido resultante da combinação de todas as possíveis estruturas que descrevem o composto.

Aromaticidade

Química Orgânica

Regra de Hückel

Se (n) for um número inteiro, o composto será Aromático.

4n + 2 = elétrons π

Se (n) for um número fracionário, o composto será Não Aromático.

Aromaticidade

Química Orgânica

4n + 2 = 64n = 6 – 2 4n = 4

n = 4/4

n = 1Aromático

4n + 2 = 10

4n = 10 – 2 4n = 8

n = 8/4

n = 2

Aromático

Aromaticidade

Química Orgânica

4n + 2 = 144n = 14 – 2 4n = 12

n = 12/4

n = 3Aromático

4n + 2 = 104n = 10 – 2 4n = 8

n = 8/4

n = 2

Aromático

Aromaticidade

Química Orgânica

4n + 2 = 84n = 8 – 2 4n = 6

n = 6/4

n = 3/2

Não Aromático

Aromaticidade

Química Orgânica

NH¨

4n + 2 = 64n = 6 – 2 4n = 4

n = 4/4

n = 1

Aromático

Alicíclica

— C — OH

O

Aromática

Química Orgânica

NH¨

Aromático

Química Orgânica

Orgânica

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