UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA-UESBDEPARTAMENTO DE QUMICAS E EXATAS DQEDOCENTE: GLRIA DEL CARMEN M. SALAZAR

NITRAO DA ACETANILIDAVanessa de Jesus Ferreira

Jequi-BaMaro/2012

OBJETIVOEste experimento teve como objetivo a obteno da acetanilida pura, atravs da anilina.INTRODUOAs amidas sofrem hidrlise quando so aquecidas com cido aquoso ou base aquosa.As amidas N-substitudas e as amidas N,N-substitudas tambm sofrem hidrlise em cido ou base aquosa. A hidrlise de uma amida por qualquer um dos mtodos ocorre mais lentamente do que a hidrlise do ster correspondente. Portanto, as hidrlises de amidas geralmente necessitam de condies foradas de aquecimento, alm de cido ou base forte.Na hidrlise de amidas a gua age como nuclefilo e ataca a amida protonada. O grupo abandonador na hidrlise cida de uma amida a amnia ou uma amina.

METODOLOGIA EXPERIMENTALA um bquer de 400 mL adicionou-se p-nitroacetanilida (5,0 g, 0,03 mol) e gua destilada (50,0 mL) at que se formasse no bquer uma pasta fina. A pasta foi transferida para um balo de 250 mL onde foi adicionada a mesma, HCl concentrado (18,0 mL) at que a pasta fosse completamente solubilizada. A mistura foi aquecida em refluxo por 35 min.Aps o perodo de refluxo, a mistura foi resfriada a temperatura ambiente e em seguida recristalizada pela a adio de gelo picado (75 g) e hidrxido de amnio.

RESULTADOS E DISCUSSO

A mistura de HCl diludo e p-nitroacetanilida leva a hidrlise do grupo acetaminda no respectivo cido carboxlico e a uma amina, Fig. 1.

Figura 1: Mecanismo de Hidrlise da Acetanilida

Como pode se observar atravs do mecanismo, na primeira etapa ocorre a protonao do oxignio carboxlico e ativao do carbono carboxlico. A gua presente no meio atua como nuclefilo atacando a amida protonada. Uma desprotonao intramolecular converte o grupo amino em um bom grupo de sada. Em sequncia a ligao dupla carbono - oxignio restaurado eliminando a anilina como grupo abandonador. A anilina abstrai o prton do grupo carboxlico em uma reao cido-base.O produto obtido o sal de p-nitroanilnio que foi convertido anilina atravs de uma reao cido-base utilizando hidrxido de amnio.

CONCLUSO

Atravs dos resultados obtidos, pode se concluir que a sntese da p-nitroanilina atravs da hidrlise da p-nitroacetamida uma mtodo simples e de fcil manuseio uma vez que no envolve muitas etapas e o produto pode ser facilmente purificado por recristalizao. A massa de anilina final deveria ser medida, a fim de se avaliar qual o rendimento para est sntese.

REFERNCIA[1]SOLOMONS, T. W.; FRYHLE, C. B. Qumica Orgnica. 8 Ed. Vol. 2. Rio de Janeiro: LTC, 2006.