MINISTÉRIO DA CIÊNCIA E TECNOLOGIA INSTUTUTO NACIONAL DE ...
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MINISTÉRIO DA CIÊNCIA E TECNOLOGIA
INSTITUTO NACIONAL DE PESQUISAS DA AMAZÔNIA
COORDENAÇÃO DE PESQUISAS EM PRODUTOS NATURAIS
M C T - I N P A - CPPN
POTENCIAL QUÍMICO E FARMACOLÓGICO DE ÓLEOS ESSENCIAIS DE PLANTAS AROMÁTICAS
DA AMAZÔNIA
CARLOS CLEOMIR DE SOUZA PINHEIRO
MSC. PESQUISADOR
Usos:
Matéria-prima para obtenção dos óleos essenciais ou extratos, utilizados principalmente nas indústrias de fragrâncias;
Medicina tradicional, produtos farmacêuticos, fitoterápicos;
Outros usos (ex. inseticida).
• Espécies silvestres;
• Espécies cultivadas (seleção, domesticação, melhoramento, cultivo).
• Nativas, exóticas, aclimatadas.
Possuem compostos aromáticos, a maioria dos quaissão componentes dos óleos essenciais.
Óleos essenciais: líquidos oleosos
voláteis, extraídos de plantas por
processos específicos.
- Mistura heterogênea e complexa,
possuindo até centenas de
componentes voláteis, tais como,
terpenóides, lignóides, ésteres,
aldeídos, álcoois e cetonas.
ISO (International Standard Organization) – produtosobtidos de partes de plantas através da destilação porarraste de vapor d´água, bem como os produtosobtidos por expressão/prensagem dos pericarpos defrutos cítricos (Rutaceae).
Geralmente incolores, amarelo claro ou mais intenso. Odor agradável na maioria das vezes. A maioria instável nas condições ambientais. Dependente de fatores intrínsecos e extrínsecos de sua origem vegetal.
Naturais: obtidos diretamente da planta;
Artificiais: obtidos através de processos deenriquecimento do óleo natural com um ou vários deseus componentes (rosa, jasmim enriquecidos comlinalol);
Sintéticos: produzidos pela combinação doscomponentes do óleo natural, dos quais a maioria sãoproduzidos por processos químicos (jasmim, limão,jasmim, laranja) Anonis, 1993. Flower Oils and FloralCompounds in Perfumery. Carol Stream: Allured Pub.Corp.
Voláteis de flores: As flores de Antirrhinum majus(Schrophulariaceae) emitem benzoato de metila maisdurante o dia do que à noite para atrair polinizadores(várias ref. citadas por Pichersky & Gershenzon, 2002.The formation and function of plant-volatiles: perfumesfor pollinator attraction and defense. Current Opinionin Plant Biology, 5:237-243 ).
Voláteis de partes vegetativas: As folhas jovens, masnão as adultas da árvore africana Leonardoxa africana(Fabaceae) emitem alto teor de salicilato de metila oque impede o ataque das folhas adultas pela formigaPetalomyrmes phylax (Brouat et al., 2000).
Destilação : processo mais
utilizado (caldeira, destilador
ou dorna, condensador, frasco
de coleta (vaso florentino) –
mais de 90% dos OE (aprox.
400). Caxias do Sul – Usina-
piloto para destilar 300 kg de
Matéria Prima – 250 kg/h de
vapor, até 7 kgf/cm2 pressão de
trabalho, 10,5 7 kgf/cm2 p de
teste hidráulico.ABNT NB 227,
NB 55. Serafini et al. 2001.
Biotecnologia na Agro-
indústria.
Hidrodestilação: consiste em colocar o materialem contato com a água e aquecimento damistura até a ebulição.
Figura. Hidrodestilador utilizado na obtenção do óleo essencial
Figura. Destilador por arraste-vapor
adaptado para extração de óleo
essencial
Fig . Modelo de Micro- usina
utilizado na extração de óleos essenciais por arraste-vapor.
Concretos: solventes orgânicos apolares; evaporação; resíduo:materiais voláteis e não voláteis incluindo graxas; parcialmentesolúveis em álcool; uso limitado como ingrediente de perfumes;podem ser utilizados na aromatização de sabonetes; preparadosprincipalmente de flores (rosa, jasmim, ilangue-ilangue).
Absolutos: preparados a partir de concretos, com etanol; oscompostos que precipitam sob resfriamento são removidos porfiltração; após evaporação do etanol, um resíduo livre de graxa échamado de absoluto; completamente solúveis em etanol; facilmente
usados como ingredientes de perfumes.
Prensagem (ou expressão): óleos de frutos cítricos; as cascas são prensados, a camada que contem o óleo é separada; o óleo é separado através de decantação, centrifugação ou destilação fracionada.
Obtido a uma temperatura acima da sua temperatura crítica e da suapressão crítica. Nessa região o fluido apresenta algumascaracterísticas intermediárias entre aquelas de gases e líquidos,aumentando a seu poder de extração (viscosidade é análoga à de umgás, capacidade de dissolução igual a de um líquido).(rosa, ilangue-ilangue).
EFSC - extração com fluido supercrítico:
Extração com microondas (MAHD):
A extração ocorre à pressão atmosférica, a amostra é aquecida usando uma potência fixa, sem adição de água ou solvente.
Fora do sistema de microondas é acoplado um sistema de resfriamento (Luchesi et al., 2004. J. Chromatography A, 1043, 323; Luchesi et al., 2004. Flavour Fragr. J., 19, 134).
Cromatografia gasosa: método mais utilizadopara separar e quantificar componentes de óleosessenciais. Soluções dos óleos (hexano,diclorometano), são injetadas no cromatógrafo.CG/EM: composição química. CG/DIC:quantificação.
Gás de arraste: hélio (CG/EM) e hidrogênio ou nitrogênio(CG/DIC).
Colunas: (5%-fenil-metilpolisiloxano) DB-5(30mX0,0,25mmX0,25 m), DB-5MS, HP-5, HP-5MS, SE-54, SE-30, T limite = 350oC
Identificação: EM e IR comparados aos de substânciaspadrão, e IR obtidos através da série homóloga dosalcanos.
Programa: 60-240oC - 3oC /min
Multidisciplinaridade, conhecimento científico, seleção de espécies, pesquisa participativa, formação de RH
Coleta
Etnobotânica
Florística Anatomia
Ecologia da
reproduçaõ e da
propagação
Extração,
análise
química
SeleçãoHerbário
Teste
farmacológico
Processo de Obtenção e Atividade Farmacológica de Zerumbona obtido dos
Rizomas de Zingiber zerumbet ( L.) Smith ( Zingiberaceae) Cultivada em
Manaus.
• A espécie Z. zerumbet (L.) Smith
pertence á família Zingiberaceae
conhecida como ornamental ou
Gengibre amargo, seus rizomas são
utilizados na medicina tradicional
Asiática como antiinflamatória
antiespasmórdica e antineoplásica.
• Estudos recentes mostram que os
óleos essenciais dos rizomas
contêm zerumbona, esta substância
possui potente atividade citotóxica
para células neoplásica de câncer
induzido a de roedores.
• - No processo de extração por arraste-vapor do óleo essencial dos rizomas de Z. zerumbet , obtivemos os percentuais de 4,08 a 6,92 % de óleos essenciais.
•
• - De cerca 100% do óleo essencial, 97,0 % obteve-se por um processo de obtenção a recristalização uma substância cristalina e pura de ponto de fusão 65.0-65.7 C, Densidade: 0,887± 0.06 g/cm3:Temp: 20 C.
•
• -O produto zerumbona possui potente atividade citotóxica para células neoplásicas de fígado, cólon e pele de humano e atualmente, o composto tem sido recomendado para o tratamento do câncer, AIDS e leucemia.
O
O Inpa na Amazônia - Ciência,Tecnologia e Inovação na busca do desenvolvimento sustentável da Amazônia
Descrição detalhada do processo e aplicações mais importantes:
Minutes
0 10 20 30
mA
U
0
500
1000
1500
1 2
Detector
A-252
nm
Pk # Name Retentio
n Time
Area Area
Percent
1 3,886 5550 0,05
2 Zerumbona 6.062 12094781 99,95
Total 12100330 100,00
Esse material foi analisado por cromatografia gasosa acoplada
espectrometria de massa ( CG/EM) e RMN de 1H e de 13C, aliado aos
espectros de HPLC, IV, UV .
Foi possível determinar a estrutura como 2,6,10-Cicloundecatrien -1-
one (2E,6E,10E)-,2,6,9,9-tetrametil-zerumbone o qual denominamos
de Zerumbona.
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Descrição das etapas de pesquisa e desenvolvimento do processo
(especificar interações com universidades e centros tecnológicos):
Z. zerumbet é uma planta herbácea de fácil cultivo. Existem estudos de
avaliação da relação custo/beneficio por hectare plantado para a
implementação da cultura, manutenção, colheita, extração e receitas;
Atualmente, o processo de extração e produção de Zerumbona no estado
do Amazonas é estimado de aproximadamente 2.000 kg/ha de óleo ao
ano, volume suficiente para atender ao mercado interno.
Toda a produção poderá ser vendida para empresas do sul e sudeste do
país, que produzem medicamentos ou cosméticos como a ACHE,
CRODAN do Brasil outros.
Estágio de proteção da propriedade intelectual
• Solicitação de patente pelo escritório de negócio do INPA PI0505343-9;
• Estamos também solicitando a protenção,através dos escritórios de negócios do INPA/TAVARES/FINEP, para a atividade farmacológica especifica determinada durante os meus estudos de tese em Biotecnologia da na UFAM.
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•
Cyperus rotundus:
Cyperus prolixus
Cyperus articulatus var. articulatus, C. articulatusvar. nodosus:
mustacona (4,6/10,8 -5,4%-13,7%), óxido de cariofileno (4,6/10,8 -5,4/13,7%), respectivamente.
óxido de cariofileno (6,9 - 26,9%), -ciperona (13,5 -20,6%), 14-hidroxi-9-epi- -cariofileno (9,6 -16,7%).
-ciperona (22,8%), ciperotundona (12,1%)
Kyllinga brevifolia, Cyperus laxus, C. ferax, C. luzulae, C. aggregatus, C. surinamensis, C. ligularis, Rynchospora nervosa
OE (%)
Ativ. alelopática
Usos
• Rendimento em oleo de 1,5 a 3,0% (planta inteira).
• Distribuicao geografica : Norte do Brasil.
• Ecologia Ocorre em áreas semi-inundadas, terras baixas de rios e
riachos, solo arenoso,espalhada em manchas.
• Botanica : Erva perene de até 1,0 m de altura, muito aromática; folhas
sésseis, opostas,lanceoladas, serradas; talo verde, quadrangular; flores
brancas, azuis ou róseas.
• Composicao quimica (%). 1. α-pineno (1,1), 2. 3-octanona (1,1), 3.
decano (0,7), 4. α-felandreno (9,6), 5. p-cimeno (7,3), 6. limoneno (1,4), 7.
(E)-β-farneseno (1,0), 8.undecano (0,9). 9. dodecano (1,1), 10. metiltimol
(42,4), 11. safrol (4,3), 12. timol (17,9), 13. tridecano (0,5), 14. viridifloreno
(2,4), 15. α-selineno (0,8), 16. pentadecano (1,6), 17.(E,E)-α-farneseno
(2,4).
Conobea scoparioides (Cham. & Schltdl.) Benth. (Scrophulariaceae, pataqueira, vassourinha-do-brejo)
USOS: Banhos aromáticos e no tratamento de “beri-beri”. Multinacional interessada
Adenocalymma alliaceum Miers (BIGNONIACEAE)
Nome vulgar , Cipó-d'alho (Norte do Brasil), sacha-ajo (Colombia).
Usos : É usada para tratar febre, gripe e dor-de-cabeça. O chá das folhas é
usadopara aliviar males respiratórios. A planta também é usada em culinária,
como substituta do alho. Parte da planta : Folhas. Rendimento em oleo : 0,2%.
Local de coleta : Município de Manaus (AM).
Composicao quimica , 1 .sulfetode dialila(tr), 2. disulfeto de
alilmetila(tr), 3. ditiaciclopenteno(2,2), 4. disulfetode alilpropila(tr), 5. disulfetode dialila(31,4), 6. trisulfetode alilmetila(1,0), 7. 3-vinil-1,2-diti-5-eno (2,6), 8. tritiaciclohexeno(6,7), 9. 3-vinil-1,2-diti-4-eno (4,7), 10. trisulfetode alilpropila(0,8), 11. trisulfetode dialila(30,6), 12. tetrasulfetode alilmetila(2,5), 13. tetrasulfetode dialila(1,2).
1. elemicina
2. eugenol
3. metileugenol
var. macrophyllumtimol/ -terpineno 1,8-cineol/p-cimeno
folha e caule: glabro
var. gratissimumeugenol
folha: glabra/caule: piloso
alfavacão
alfavaquinha
O. minimum, O. americanum, O. selloi, O. basilicum, O.xcitriodorum
NP: catinga-de-mulata
OE (%): maior a pleno sol
Linalol (47,5%), (E)- -farneseno (21,8%), -decen-2-lactona (7,5%)
linalol (%)
I/F/C/R: 3,4/31,5/6,0/1,8
(E)- -farneseno (%)
I/F/C/R: 55,3/21,9/42,2/6,0
Biomassa: peso verde/ha = 8.537 ton
OE (kg/ha): 18,8 (maior a pleno sol)
Os OE são matérias-primas importantes para as indústrias de alimentos, cosméticos, perfumaria, farmacêutica;
Indústria mundial de aromas e fragrâncias é a principal utilizadora dos OE; preferentemente de fontes vegetais;
Os principais óleos produzidos e exportados pelo Brasil são: eucalipto, pau-rosa, lima, capim-limão.
Mercado mundial de OE movimenta US$ 1,8 bilhões (400 prod. OE e extratos). O Brasil participa com apenas 0,1%.
Produtores: cultivo realizado por pequenos produtores do interior
do Estado, famílias, comunidades.
Vetiver
priprioca
Consumidores: população, empresas, artesãos, lojistas, feirantes;
Eficiência: baixo índice de fornecimento de matéria-prima, mão-de-obra não especializada;
Agentes críticos: falta de conhecimento de espécies de interesse do mercado, área de cultivo pequena, ausência de mecanização, infra-estrutura básica deficiente, outros.
Conhecimento crítico: produtores, atravessadores, instituições científicas, comerciantes.
Cadeia produtiva
1. Seleção da flora amazônica com potencial tecnológico –perfumaria e cosméticos, fitoterápicos, bioinseticidas, alimentícia, aromaterapia;
2. Estabelecimento de alianças estratégicas com empresas, comunidades (contratos, pesquisa participativa, conhecimento de mercado);
3. Definição de modelo para parcerias institucionais: estudo de viabilidade econômica, necessidades tecnológicos, sociais e ambientais;
4. Cadeias produtivas.
vetiver, pau-de-angola,
outras
Perf., saboneteOrion
váriasSaboneteNatura
priprioca, vetiver, copaíba,
outros
Perf., cosm.Juruá
vetiverPerf., cosm.Granado
priprioca, estoraqueExtratos, OEErvativa
váriasPerf., saboneteEcos
priprioca, chama, catinga-
de-mulata, vindicá,
copaíba, manjerona, oriza,
outras
Perf., cosm.Chamma
pripriocaOV, OEBeracca
MPVProdutosEmpresas
planejamento etnobotânicaflorística -
inventário
exsicata
coleta coleta coleta
anotações transporte
Trabalho de campo
“NÃO PERMITA QUE AS PESSOAS COM
PÉSSIMO HÁBITO DE SEREM NEGATIVAS,
DERRUBEM AS MELHORES E MAIS SÁBIAS
ESPERANÇAS DE SEU CORAÇÃO”
(AUTOR DESCONHECIDO)