METABOLISMO VEGETAL H N N H 3 C CH 3 O H Psilocina INDOL-C2N FONTE: METIONINA H N C O O H H 2 N...
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METABOLISMO VEGETAL O metabolismo das plantas é o
conjunto de reações químicas que ocorrem no interior das células.
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Metabolismo vegetal • Metabolismo primário=
• Conjunto de processos metabólicos que desempenham uma função essencial no vegetal, tais como a fotossíntese, a respiração e o transporte de solutos
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Metabolismo primário
• As substâncias envolvidas no metabolismo primário possuem uma distribuição universal nas plantas, por
exemplo os aminoácidos e os carboidratos.
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Metabolismo secundário • O metabolismo secundário origina
compostos que não possuem uma distribuição universal, pois não são necessários para todas as plantas!
• Como consequência prática, essas substâncias podem ser utilizadas em
estudos taxonômicos (quimiotaxonomia). • Desempenha um papel importante na
interação das plantas com o meio ambiente
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Metabolismo secundário para os vegetais
• Produtos secundários possuem um papel contra a herbivoria, ataque de patógenos, competição entre plantas e atração de organismos benéficos como polinizadores, dispersores de semente e microorganismos simbiontes.
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Metabólitos secundários
• Existem três grandes grupos de metabólitos secundários:
• Terpenos;
• Compostos fenólicos;
• Alcalóides.
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Biossíntese da via ácido Mevalônico/piruvato
• Os terpenos são feitos a partir do ácido mevalônico (no citoplasma) ou do piruvato e 3-fosfoglicerato (no cloroplasto).
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Principais vias do metabolismo secundário e suas interligações.
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VIA DO ACETATO-MEVALONATO
C
O
CH3 SCoA3
Acetil-CoA
UNIDADES BIOGÊNICAS DO ISOPRENO
Ác. mevalônico
CH3
OH
HOOC OH
6
Ác. mevalônico
CH3
OH
HOOC OH
OPPISOPENTENIL-DIFOSFATO
OPP DIMETILALIL-DIFOSFATO
ESTA ROTA É A “CLÁSSICA”
NA SÍNTESE DE TERPENÓIDES.
OCORRE NO CITOSOL. ISOPRENO
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Biossíntese da via do Ácido Chiquímico
Os compostos fenólicos são derivados do ácido chiquímico!!
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HCHO
COHH
COHH
CH2OP
COP
CH2
COOH
+
Eritrose-4-
fosfato
Fosfoenol
piruvato
OH
OH
HO
COOH
Ác. chiquímico
COOH
OH
OH
OH
Ác. gálico
COOH
OH
O COOH
CH2
Ác. corísmico
OH
CH2CH(NH2)COOH
Tirosina
N
CH2CH(NH2)COOH
H
Triptofano
CH2CH(NH2)COOH
Fenilalanina
HOOC CH2COCOOH
OHÁc. prefênico
COOH
NH2Ác. antranílico
VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO 11
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VIA DO CHIQUIMATO A ORIGEM DOS FENILPROPANÓIDES
CH2CH(NH2)COOH
Fenilalanina
C6: FENILA
C3: PROPENILA
COOHCOOHCOOHCOOH
HO
Ác. p-cumárico
COOHHO
HO
Ác. cafeico
COOHCH3O
HO
Ác. ferúlico
COOHCH3O
HO
OCH3
Ác. sinápico
geometria trans
NH
3 Ác. cinâmico
COOH
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Ác. ferúlico
COOHCH3O
HO
CH3O CH2OH
HO
Álcool coniferílico
UM LIGNÓIDE
C6C3
C6C3
Pinorresinol
O
O
OH
OCH3
HO
OCH3
O
O
OCH3
OCH3
O
O
lignina
lignina
SUBESTRUTURA DA LIGNINA
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ALCALÓIDES
Os alcalóides são derivados de aminoácidos aromáticos (triptofano, tirosina), os quais são derivados do
ácido chiquímico, e também de aminoácidos alifáticos (ornitina, lisina).
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BIOSSÍNTESE DE ALCALÓIDES
N
OHHO
Retronecina
NCH3 O
COOCH3
CllO
Cocaína
ALCALÓIDES COM ANEL HETEROCÍCLICO FORMADO POR 4 ÁT. DE C
H2N H2NCOOH
ORNITINA
ornitina
Ác. succínico
Ác. chiquímico
H2NH2N
LISINA
N
NH
Anabasina
Nicotiana spp.
N
N
O
H
Citisina
Spartium junceum
Fabaceae
ALCALÓIDES COM ANEL HETEROCÍCLICO FORMADO POR 5 ÁTOMOS DE C
Ác. nicotínico
lisina
lisina
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NH2
COOH
R
Tirosina - Fenilalanina
NH
HO
HO
OH
OH
Norlaudanosolina
Papaver spp.
NCH3
HO
HO
O
Morfina
C6C2N
C6C2N
C6C2N
C6C2N
C6C2N
ALCALÓIDES DERIVADOS DE TIROSINA OU FENILALANINA TÊM UNIDADES C6C2N EM SUA ESTRUTURA
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HN
NH2
COOH
Triptofano
HN
NCH3H3C
N-dimetil-triptamina
HN
NCH3H3C
OHPsilocina
INDOL-C2N
FONTE: METIONINA
HN
COOH
H2N
INDOL-C2N
N N
CH3 CH3
CH3OH3CNHC
Fisostigmina
INDOL-C2N
UNIDADE ISOPRÊNICA
N
CH2OHH3C
NHCH3
Canoclavina
ALCALÓIDES DERIVADOS DE TRIPTOFANO TÊM O GRUPO INDOL-C2N EM SUA ESTRUTURA
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FIM