Material Da Aula Lecionada No Dia 16

8/19/2019 Material Da Aula Lecionada No Dia 16

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MATERIAL DA AULA LECIONADA NO DIA 16/11/2009 E 23/11/2009

PROFESSORA: ADRIANA BRACARENSE

REAÇÕES ORGÂNICAS

DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR

Consiste na eliminação de H2O de um álcool, em presença de um agente desidratante, levandoao aparecimento de dupla (alcenos). Esta reação foi detalhadamente discutido uando estudamos asreaç!es de eliminação (seria importante voc" fa#er uma revisão deste assunto).

E$emplo

CH%CH2OHH2&O'CO*

H2C+CH2 H2O

DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR

Este tipo de desidratação leva - produção de teres. /am0m 1á foi discutida durante o estudodas reaç!es de eliminação.

Exemplo

OXIDAÇÃO

Os o$idantes mais comuns são 34nO' e 3 2Cr 2O5 em meio ácido.

* C

H

H

OH 6O7

H2O

* CO

H* C

O

OH

8lcool 9rimáriolde:do 8cido

Car0o$:lico

* C

OH

H

*; 6O7

H2O

* C *;

O

8lcool &ecundário

Cetona

* C

OH

*;;

*;

8lcool /erciário


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REAÇÕES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1) REAÇÃO DE NEUTRALIZAÇÃO

Os ácidos car0o$:licos reagem com 0ases para formar sais de ácidos car0o$:licos.

8cido 0ase sal água

CH%COOH


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sa0ão, primitivo material com tal finalidade, nada mais do ue o sal (de s?dio) do ácido gra$o. (&endoinico, o sal tem o flanco polar mais acentuado ue o pr?prio ácido gra$o, ue pouco ioni#ado e poucosolAvel na água).

tualmente e$istem os eter!e"tes propriamente ditos I sulfatos su0stitu:dos (como o laurilsulfato de s?dio) ou sais de ácidos sulfnicos de cadeias longas (como os do paradodecil>

0en#enosulfnico) I ue levam algumas vantagens so0re os sa0!es, por serem eficientes mesmo em

#!$as duras (pois seus sais de cálcio e de magnsio são solAveis), por darem soluç!es neutras (pois nãosão de ácidos fortes) etc. grande desvantagem a de alguns não serem bioe!ra#%eis, ou se1a, osmicroorganismos das estaç!es de tratamento das águas servidas não conseguem degradá>los, e suadeterg"ncia acarreta pro0lemas de poluição com refle$os ecol?gicos. /enta>se, ho1e, contornar esse

pro0lema com a fa0ricação de detergentes 0iodegradáveis.

&) E'TERI(IAÇÃO

Esta reação 1á foi discutida anteriormente. Consiste na reação de um ácido car0o$:lico com umálcool para formação de um ster.

8cido álcool Fster 8guaE&/E*JCKLO

HM*N&E

Exemplo*

O e$emplo anterior ilustra a reação de esterificação entre um ácido gra$o e o glicerol(propanotriol). O produto formado um trister do glicerol. Os tristeres do glicerol são os principaiscomponentes de ?leos e gorduras. @uando no trister do glicerol prevalecem ácidos gra$os de +aeiasat$raa, tem>se !or$ra. Caso prevaleçam ácidos gra$os de +aeia i"sat$raa, tem>se um leo.

REAÇÃO DE "STERES COM BASES #SAPONIFICAÇÃO$

Os steres reagem com 0ases (normalmente


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ESTRUTURA DO !RUPO CARBONILA

/anto os alde:dos uanto as cetonas são conhecidos por compostos car0onilados. Estesapresentam o grupo car0onila.

C Oδ(+) δ(−)

O car0ono do grupo car0onila apresenta hi0ridação sp 2D portanto, ele e os tr"s átomos unidos aele disp!em>se em um mesmo plano. Os =ngulos de ligação entre ele e os tr"s átomos são aueles ue seesperaria de uma estrutura trigonal coplanar eles são de B2Qo.

O car0ono car0on:lico sustenta uma carga positiva su0stancial e o o$ig"nio car0on:lico sustentauma carga negativa su0stancial.

Mevido as caracter:sticas descritas anteriormente, os alde:dos e cetonas apresentam uma reaçãomuito caracter:stica a adição nucleofílica. O arran1o coplanar trigonal dos grupos em torno do car0onoda car0onila implica em ue o car0ono car0on:lico se1a relativamente e$posto ao ataue por cima ou por

0ai$o. carga positiva no car0ono car0on:lico significa ue ele especialmente sens:vel ao ataue por um nucle?filo (uma espcie com afinidade por carga positiva).

REAÇÕES DOS ALDEÍDOS E CETONASADIÇÃO DE N

O cianeto de hidrog"nio adiciona>se aos grupos car0onila de alde:dos e cetonas formandocianidrinas.

*CH HC< *

O

C

OH

C<

H

*C*; HC< *

O

C

OH

C<

*;

C


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TIPOS DE POLÍMEROS1) POLÍMEROS DE ADIÇÃO

&ão pol:meros o0tidos por reação de adição nas uais os monmeros se unem, dando origem aum pol:mero cu1a massa molar a soma das massas molares de todos os monmeros.Exemplo*

C C n9, /

catalisador C C

n

monmero pol:meroGe1amos alguns e$emplos ν

n H2C CH2 C

H

C

H H

H n

E/E


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ν

n

C

H

C

H

O

H

C OCH%

n H2C CH

O

C O

CH%

CE//O ME G


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E%&'()*

CO

OH

H <

H>H2O

CO

<

H4O

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