Lista de Exercícios orgânica 2
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Lista de Exercícios 3 – Aminas, Fenóis e Haletos de Arila Curso: Engenharia Química, Disciplina: Química Orgânica II – Leila 1) Escreva o nome comum ou IUPAC dos seguintes compostos: a) NH 2 f) NH 2 b) NH 2 g) N c) NH 2 h) OH NO 2 d) N i) HO CH 3 e) N j) Br OH 2) Dê o mecanismo para a seguinte reação: a) NH 2 + CH 3 CH 2 CH 2 Br 3) Explique por que as seguintes aminas apesar de possuir praticamente a mesma massa molar, possuem valores de temperatura de ebulição tão distintos. Etano-1,2- diamina (T e = 117 o C), propilamina (T e = 47,8 o C), N-metiletilamina (T e = 37 o C) e trimetilamina (T e = 2,9 o C)
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Lista de Exercícios 3 – Aminas, Fenóis e Haletos de Arila
Curso: Engenharia Química, Disciplina: Química Orgânica II – Leila
1) Escreva o nome comum ou IUPAC dos seguintes compostos:
a) NH2
f) NH2
b) NH2 g)
N
c)
NH2
h)
OH
NO2
d)
N
i)
HO
CH3
e)
N
j)
Br
OH
2) Dê o mecanismo para a seguinte reação:
a)
NH2
+ CH3CH2CH2Br
3) Explique por que as seguintes aminas apesar de possuir praticamente a mesma
massa molar, possuem valores de temperatura de ebulição tão distintos. Etano-1,2-
diamina (Te= 117oC), propilamina (Te= 47,8oC), N-metiletilamina (Te= 37oC) e
trimetilamina (Te= 2,9oC)
4) Mostre como a butanamina pode ser preparada pela síntese de Gabriel e explique
porque a tert-butilamina não pode ser preparada por esse método.
5) Quando a butilamina é tratada com uma solução aquosa de HCl e NaNO2 a frio,
os seguintes compostos são formados: 1-clorobutano, 2-clorobutano, butan-1-ol,
butan-2-ol, but-1-eno, but-2-eno e nitrogênio. Escreva o mecanismo que explique a
formação de cada um desses produtos.
6) O 4-(N,N-dimetilaminofenil)azobenzeno, composto amarelo, foi largamente
utilizado para colorir manteiga e margarina, até que se descobriram suas
propriedades carcinogênicas. Mostre como esse produto pode ser preparado a partir
da anilina.
N N N(CH3)2
7) Dê um exemplo para a reação de aminação redutiva.
8) Mostrar o mecanismo:
CH3CH2CH2NH2
HNO2 - N2
H2O
CH3CH2CH2OH CH3CHCH3
OH
CH3CH CH2+ +
9) Complete a reação:
CH3CH2
N
H3C
+ CH3I
10) Sugira a síntese para o composto abaixo a partir da m-nitroanilina.
N N
O2N CH3
OH
11) Explique porque os cresóis são geralmente menos ácidos do que os fenóis.
OH OH
CH3
pKa = 9,89 pKa = 10,17
12) Quais produtos você obteria de cada uma das seguintes reações ácido-base?
a) etóxido de sódio em etanol + fenol:
b) fenol + hidróxido de sódio aquoso:
c) fenóxido de sódio + ácido clorídrico aquoso:
d) fenóxido de sódio + H2O + CO2:
13) Complete as seguintes reações:
a) fenol + Br2
5 oC, CS2
b) fenol + H2SO4 Conc 25 oC
c) fenol + H2SO4 Conc 100 oC
d) fenol + O
O
O
e) fenol +
Cl
O
base
f) fenol + NaOH
g) Produto de f + CH3I -------�
h) Produto de f + C6H5CH2Cl -------�
14) Desenhe as formas de ressonância para o carbânion que seriam formadas se o
m-cloro-nitrobenzeno pudesse reagir com o hidróxido Porque não reage?
15) O 1-fluoro-2,4-dinitrobenzeno é altamente reativo à substituição nucleofílica
através de um mecanismo SNAr. Qual produto seria formado quando esse composto
reage com cada um dos seguintes reagentes?
a) CH3CH2ONa
b) NH3
c) C6H5NH2
