Instituto Federal do Paraná - Paranavaí Curso – Licenciatura em Química

Disciplina: Química Orgânica - Professor: Gláucio Lista de exercícios de Reações de Substituição Nucleofílica Unimolecular e Bimolecular.

1. Defina o conceito de SN2 e SN1.

2. Desenvolva o mecanismo para as seguintes reações:

a) (CH3)3CCl + 2H2O (CH3)3COH + H3O+ + Cl-

b) OH- + CH3Cl CH3OH + Cl-

3. O que é um nucleófilo?

4. O que é um eletrófilo?

5. Apresente as configurações dos produtos que serão obtidos a partir da

reação dos seguintes haletos de alquila secundários com os nucleófilos

indicados: (Apresente o mecanismo de cada reação mostrando os

estados de transição)

6. Forneça a estrutura do produto que seria formado quando o trans-1-

bromo-3-metilciclobutano sofre uma substituição nucleofílica bimolecular

via NaOH em meio aquoso.

7. O que é necessário para um grupo ser considerado um bom grupo retirante (abandonador)?

8. Explique porque carbocátions terciários são mais estáveis que os secundários, primários ou a metila.

9. Faça o mecanismo reacional via SN2 completo e identifique o estereocentro do substrato e o produto formado.

10. Analise o gráfico e escreva sobre o mesmo:

11. Escreva o mecanismo envolvendo análise estereoquímica dos seguintes substratos e nucleófilos:

a) (R)-2-iodo-butano com (via SN2)

b) (S)-3-metil-3-bromo-pentano com NaOH ( via SN1)