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Ministério da Educação

UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DOPARANÁ

Campus Curitiba 

Lista de Exercícios – Compostos Aromáticos1.Dê o nome IUPAC dos seguintes compostos. Sugestão: A ordem de precedência de

grupos funcionais é –COOH > -CHO > OH> NH2.

OHa) b) OH

NH2

OHc)

NH2

d)

NH2

OH

COOH

NO2

NO2e) O2N

 

2. Escreva o produto principal e o respectivo mecanismo da reação do benzeno coma) HNO3 /H2SO4; b) Cl2 /FeCl3; c) Br2 / FeBr3; d) (CH3)2C=CH2

  + H3PO4 eCH3COCl/AlCl3.

3. Escreva o produto principal da reação abaixo e proponha um mecanismo para asua formação.

ClFeCl3

BrFeBr3

 

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4. Explique usando mecanismos, a seguinte reação mostrando a corretaestereoquímica (R ou S) no reagente e produto.

+O 1)AlCl3

2) H+

HOCH2

H

H

 

5. Escreva a reação química com o respectivo mecanismo indicando o produtoprincipal formado a partir da reação de nitração com cada um dos compostosaromáticos abaixo.a) ácido m -metilbenzóicob) m -diclorobenzenoc) m -dinitrobenzeno

d) p -metoxiacetofenona

6. Dê o produto para cada reação abaixo, mostrando o mecanismo em cada caso.

a)

CO2H

Cl

CO2H

HNO3

H2SO4

b)NH2

CF3

O2N

c)

OCH3

CH3

CH3

d)

NH2e)

Cl

Br2

FeBr3

Br2

FeBr3

Cl

AlCl3

3 HNO3

H2SO4

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7. Explique como ocorre a bromação eletrofílica do bromo benzeno fornecendo osisômeros o -dibromobenzeno e p -dibromobenzeno com rendimentos de 13% e 85%,respectivamente.

8. Proponha uma síntese seletiva do composto, B, a partir do metoxi benzeno A,mostrando o mecanismo em todas as etapas.

OCH3 OCH3

NO2O2N

ClA

B  

9. Quando uma solução diluída de cloreto de 6-fenilhexanoila em dissulfeto decarbono foi adicionada lentamente (superior a um período de oito dias), para umasuspensão de cloreto de alumínio no mesmo solvente, produziu um composto comformula molecular A C12H14O em 67% de rendimento. A oxidação de A originou oácido 1,2-dicarboxílico B. Determine a estrutura dos compostos A (mostrando omecanismo ) e B.

C6H5(CH2)5COCl AlCl3

CS2

C12H14ONa2Cr2O7, H2O

H2SO4, dil.AB (C8H6O4)

 

10. Determine as estruturas de acordo com a rota sintética abaixo mostrandodetalhadamente o mecanismo em cada etapa.

NH2 NaNO2,HCl

ACuBr

BMg

o

I

C

 

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11. Escreva detalhadamente a explicação mecanística para a obtenção dosseguintes compostos considerando a reação de substituição eletrofílica emderivados do benzeno

a)

OH

HNO2

acidoacetico 

OH

NO2

+

NO2

OH

b)Br

Br2

Br

Br

+

Br

Br  

12. Considerando as alternativas a e ba) Determine qual dos compostos irá reagir com hidróxido em uma reação desubstituição nucleofílica aromática, mostrando o produto da reação. b) mostre omecanismo para obtenção do produto que você determinou.

Br

NO2

NO2

O2N

HO

NO2

NO2

Br

O2N

HO

a)

b)

 

13. O benzeno possui fórmula molecular C6H6 explique a formação desse compostode acordo com as teorias dos orbitais moleculares e hibridização.