Lista 1
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Universidade Federal do Rio Grande do NorteCCET- Instituto de Química
Prof.: Breno A. Soares1ª Lista de Exercícios de Química Orgânica
1) Determine a carga formal de cada átomo nas seguintes espécies: (a) H3NBF3 (b) CH3NH3+ (c) SO4-2
(d) O3. Indique como as espécies dos itens (a) e (b) podem ser formadas por meio de ligações covalentes coordenadas (escreva as equações). Indique a espécie aceptora e doadora de elétrons, classificando-as como ácido ou base de Lewis.
2) Por que os compostos de carbono são em sua maioria covalentes e não iônicos?
3) O ácido acético é infinitamente solúvel em água, já o ácido decanóico, nas mesmas condições, possui solubilidade extremamente reduzida. Explique esta observação experimental.
4) Identifique os grupos funcionais presente nas seguintes estruturas abaixo:
5) Identifique na estrutura da penicilina a hibridização de cada um dos carbonos numerados (1-5).
6) Diga qual dos compostos abaixo deve possuir maior ponto de ebulição. Explique sua resposta.
a) Etanol e éter dimetílicob) Propanona e n-butanoc) Hexano e dimetilpentano
7) Que composto você esperaria ser mais estável: cis-1,2-dimetilciclopropano ou trans-1,2-dimetilciclopropano? Explique sua resposta.
8) Desenhe, utilizando a projeção de Newman, todos os possíveis confôrmeros do butano e coloque-os em ordem crescente de estabilidade.
9) Desenhe as estruturas dos dois confôrmeros do etilcicloexano. Identifique o mais estável e explique o porque.
10) Quais dos compostos abaixo são quirais e podem existir como enantiômeros?
a) 1,3-diclorobutano b) 1,2-dibromopropanoc) 1-cloro-1-bromoetanod) 2-metil-1-butanole) 2-hexanol
11) Atribua a configuração E/Z (para as duplas ligações)ou R/S (para os compostos quirais) para cada substância abaixo. Indique a ordem de prioridade dos grupos:
12) Desenhe, de forma apropriada (forma 3D), a fórmula estrutural para as seguintes substâncias:
a) (R) - 1-bromo-1-pentanob) (R) -2-cloropentanoc) (S)-2-bromo-1-propanol
13) Identifique os centros estereogênicos (carbonos quirais) nas estruturas abaixo: