LipídiosLipídios-PropriedadesPropriedades

- NomenclaturaNomenclatura-AplicabilidadeAplicabilidade

Introdução - Introdução - DefiniçãoDefinição Lipídios ou lípidos engloba todas as substâncias gordurosas existentes Lipídios ou lípidos engloba todas as substâncias gordurosas existentes

no reino animal e vegetal no reino animal e vegetal (do grego “lipos” = gordura).(do grego “lipos” = gordura). Exemplos Exemplos comuns são os óleos e as gorduras vegetais e animais, que tem grande comuns são os óleos e as gorduras vegetais e animais, que tem grande importância na alimentação e na constituição das células vivas.importância na alimentação e na constituição das células vivas.

Lipídios

Introdução - Introdução - DefiniçãoDefinição

Caracterizam-se por Caracterizam-se por serem substâncias serem substâncias untuosas ao tato, por untuosas ao tato, por deixarem mancha deixarem mancha translúcida no papel translúcida no papel (“mancha de gordura”), (“mancha de gordura”), por serem insolúveis em por serem insolúveis em água e solúveis nos água e solúveis nos solventes orgânicos, tais solventes orgânicos, tais como éter, clorofórmio, como éter, clorofórmio, benzeno e outrosbenzeno e outros

Lipídios

Introdução - Introdução - DefiniçãoDefinição

Do ponto de vista químico, os lipídios são ésteres formados de ácidos Do ponto de vista químico, os lipídios são ésteres formados de ácidos graxos superiores com álcoois os mais variados.graxos superiores com álcoois os mais variados.

Modernamente chama-se lipídios, todas as substâncias (apolares e Modernamente chama-se lipídios, todas as substâncias (apolares e fracamente polares) que são extraídas de tecidos animais e vegetais, fracamente polares) que são extraídas de tecidos animais e vegetais, em presença de solventes orgânicos, tais como éter, clorofórmio, em presença de solventes orgânicos, tais como éter, clorofórmio, benzeno, etc.benzeno, etc.

Lipídios

Introdução - Introdução - DefiniçãoDefinição

Os lipídios constituem vários grupos de substâncias pertencentes a Os lipídios constituem vários grupos de substâncias pertencentes a várias funções. A maioria delas é éster (óleos, gorduras, ceras); outros várias funções. A maioria delas é éster (óleos, gorduras, ceras); outros são terpenos (caroteno, óleos essenciais), outros, ainda, são ácidos são terpenos (caroteno, óleos essenciais), outros, ainda, são ácidos carboxílicos de cadeia longa.carboxílicos de cadeia longa.

É importante lembrar que todos os organismos, vegetais e animais, É importante lembrar que todos os organismos, vegetais e animais, têm em sua constituição:têm em sua constituição:

- grande percentagem de água, que mantém dissolvidos os compostos iônicos ou - grande percentagem de água, que mantém dissolvidos os compostos iônicos ou polares (substâncias hidrossolúveis);polares (substâncias hidrossolúveis);

- boa percentagem de substâncias gordurosas que formam a estrutura das células vivas - boa percentagem de substâncias gordurosas que formam a estrutura das células vivas ou que se mantém, em forma coloidal, no citoplasma das células, na seiva dos ou que se mantém, em forma coloidal, no citoplasma das células, na seiva dos vegetais, no sangue dos animais (substâncias lipossolúveis); neste grupo estão os vegetais, no sangue dos animais (substâncias lipossolúveis); neste grupo estão os lipídios.lipídios.

Lipídios

Introdução - Introdução - ConstituiçãoConstituição Do ponto de vista químico, são ésteres de ácidos graxos superiores Do ponto de vista químico, são ésteres de ácidos graxos superiores

com álcoois variados.com álcoois variados.1)1) Ácidos graxos: - são ácidos carboxílicos;Ácidos graxos: - são ácidos carboxílicos; - possuem geralmente número par de átomos de - possuem geralmente número par de átomos de

carbono;carbono; - podem ser saturados ou insaturados;- podem ser saturados ou insaturados; - geralmente são acíclicos e não ramificados- geralmente são acíclicos e não ramificados Os principais representantes são: Os principais representantes são: 1.1)1.1) Ácidos graxos saturados: Ácidos graxos saturados:- ác. Láurico ou dodecanóico /FM = H- ác. Láurico ou dodecanóico /FM = H33C – (CHC – (CH22))1010 – COOH – COOH- ác. Mirístico ou tetradecanóico/ FM = Hác. Mirístico ou tetradecanóico/ FM = H33C – (CHC – (CH22))1212 – COOH – COOH- ác. Palmíltico ou hexadecanóico/ FM = Hác. Palmíltico ou hexadecanóico/ FM = H33C – (CHC – (CH22))1414 – COOH – COOH- ác. Esteárico ou octadenóico/ FM = Hác. Esteárico ou octadenóico/ FM = H33C – (CHC – (CH22))1616 – COOH – COOH- ác. Cerótico ou hexacosanóico/ FM = Hác. Cerótico ou hexacosanóico/ FM = H33C – (CHC – (CH22))2424 – COOH – COOH- ác. Melíssico ou hentriacontanóico/ FM = Hác. Melíssico ou hentriacontanóico/ FM = H33C – (CHC – (CH22))2929 – COOH – COOH Lipídios

Introdução - Introdução - ConstituiçãoConstituição

1.2)1.2) Ácidos graxos insaturadosÁcidos graxos insaturados- ác. Palmitoleico ou 9 hexadecenóico/ FM = Hác. Palmitoleico ou 9 hexadecenóico/ FM = H33C – (CHC – (CH22))55 – CH = CH – (CH – CH = CH – (CH22))77 – COOH – COOH

- ác. Oleico ou 9 octadecenóico/ FM = Hác. Oleico ou 9 octadecenóico/ FM = H33C – (CHC – (CH22))77 – CH = CH – (CH – CH = CH – (CH22))77 – COOH – COOH

- ác. Linoleico ou 9, 11 octadecadienóicoác. Linoleico ou 9, 11 octadecadienóico

FM = HFM = H33C – (CHC – (CH22))55 – CH = CH – CH = CH – (CH – CH = CH – CH = CH – (CH22))77 – COOH – COOH

- ác. Linolênico ou 9, 12, 15 octadecatrienóicoác. Linolênico ou 9, 12, 15 octadecatrienóico

FM = HFM = H33C – CHC – CH22 – CH = CH – CH – CH = CH – CH22 – CH = CH – CH – CH = CH – CH22 – CH = CH – (CH – CH = CH – (CH22))77 – COOH – COOH

2)2) ÁlcooisÁlcoois

Os principais representantes são:Os principais representantes são:- Glicerina, glicerol ou propanotriol/ FM = HOCHGlicerina, glicerol ou propanotriol/ FM = HOCH22 – CH(OH) – CH – CH(OH) – CH22OHOH

- Álcool cetílico ou hexadecanol/ FM = CÁlcool cetílico ou hexadecanol/ FM = C1515HH3131 – CH – CH22OHOH

- Álcool cerílico ou hexaconsanol/ FM = CÁlcool cerílico ou hexaconsanol/ FM = C2525HH5151 – CH – CH22OHOH

- Álcool melíssico ou hentriacontanol/ FM = CÁlcool melíssico ou hentriacontanol/ FM = C3030HH6161 – CH – CH22OHOHLipídios

Propriedades – Propriedades – ácidos graxosácidos graxos Solubilidade: São insolúveis em água e solúveis no éter, Solubilidade: São insolúveis em água e solúveis no éter,

clorofórmio e benzeno (solvente das gorduras).clorofórmio e benzeno (solvente das gorduras).

Ex: HEx: H33C – (CHC – (CH22))88 – COOH – COOH

Até 3 C, o ácido graxo é solúvel em água porque o caráter polar é Até 3 C, o ácido graxo é solúvel em água porque o caráter polar é superior. Acima de 3 C, começa a decrescer a solubilidade. Quanto superior. Acima de 3 C, começa a decrescer a solubilidade. Quanto maior o radical, maior o caráter apolar e menor a solubilidade.maior o radical, maior o caráter apolar e menor a solubilidade.

Ponto de Ebulição: Quanto maior o nº de C, maior o PEPonto de Ebulição: Quanto maior o nº de C, maior o PE Ponto de Fusão: Quanto maior o º de insaturações e menor o nº de Ponto de Fusão: Quanto maior o º de insaturações e menor o nº de

hidrocarbonetos, menor o PF.hidrocarbonetos, menor o PF. Saponificação: Os ácidos graxos na presença de cátions formam sais Saponificação: Os ácidos graxos na presença de cátions formam sais

denominados sabões. Com metais alcalinos formam sabões solúveis e denominados sabões. Com metais alcalinos formam sabões solúveis e com metais alcalinos terrosos e pesados formam sabões insolúveis.com metais alcalinos terrosos e pesados formam sabões insolúveis.

RadicalCaráter apolar

CarboxilaCaráter polar

Propriedades – Propriedades – ácidos graxosácidos graxos

Solidificação ou Hidrogenação: Os ácidos graxos insaturados podem Solidificação ou Hidrogenação: Os ácidos graxos insaturados podem ser solidificados em presença de hidrogênio e de catalisadores como: ser solidificados em presença de hidrogênio e de catalisadores como: Ni (níquel), Pt (platina), Pb (chumbo).Ni (níquel), Pt (platina), Pb (chumbo).

Halogenação: Os ácidos graxos insaturados podem perder as Halogenação: Os ácidos graxos insaturados podem perder as insaturações por reação com halogênios como Bromo e Iodo.insaturações por reação com halogênios como Bromo e Iodo.

Lipídios

ClassificaçãoClassificação A classificação fundamental decorre da natureza do ácido e do A classificação fundamental decorre da natureza do ácido e do

álcool que formam o lipídio. São três grupos:álcool que formam o lipídio. São três grupos:

1)1) Lipídios Simples ou TernáriosLipídios Simples ou Ternários

Formados de C, H e O;Formados de C, H e O;

São ésteres de ácidos graxos com algum tipo de álcool;São ésteres de ácidos graxos com algum tipo de álcool;

Segundo o tipo de álcool, dividem-se em:Segundo o tipo de álcool, dividem-se em:- Glicerídeos (ésteres de glicerol): óleos e gordurasGlicerídeos (ésteres de glicerol): óleos e gorduras

- Cerídios ou ceras (ésteres de monoálcoois acíclicos superiores)Cerídios ou ceras (ésteres de monoálcoois acíclicos superiores)

Lipídios

ClassificaçãoClassificação

2)2) Lipídios Complexos ou CompostosLipídios Complexos ou Compostos

Formados de C, H, O e N podem conter P (fósforo) e S (enxofre);Formados de C, H, O e N podem conter P (fósforo) e S (enxofre);

São constituídos de ácidos graxos, algum tipo de álcool e outros grupos São constituídos de ácidos graxos, algum tipo de álcool e outros grupos químicos.químicos.

Dividem-se em:Dividem-se em:- Fosfolipídios ou fosfatídios: compostos de ácidos graxos, glicerol, Fosfolipídios ou fosfatídios: compostos de ácidos graxos, glicerol,

ácido fosfórico (Hácido fosfórico (H33POPO44) e um derivado nitrogenado.) e um derivado nitrogenado.

- Cerebrosídios ou galactolipídios: compostos de ácidos graxos, Cerebrosídios ou galactolipídios: compostos de ácidos graxos, galactose ou glicose e uma base nitrogenada.galactose ou glicose e uma base nitrogenada.

- Esteróides: derivados do colesterolEsteróides: derivados do colesterol

Lipídios

ClassificaçãoClassificação3)3) Derivados dos LipídiosDerivados dos Lipídios

São produtos de hidrólise dos lipídiosSão produtos de hidrólise dos lipídios

Ex: - ácidos graxosEx: - ácidos graxos

- glicerol- glicerol

- álcoois de PM elevado- álcoois de PM elevado

- bases orgânicas nitrogenadas- bases orgânicas nitrogenadas

- ácido fosfórico- ácido fosfórico

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GlicerídiosGlicerídiosDefiniçãoDefinição: são éteres de glicerol com ácidos graxos.: são éteres de glicerol com ácidos graxos. Parte alcoólica = glicerol, glicerina ou propanotriolParte alcoólica = glicerol, glicerina ou propanotriol- Solúvel nos solventes polares, e insolúvel nos apolaresSolúvel nos solventes polares, e insolúvel nos apolares- Sabor adocicadoSabor adocicado- Muito viscosoMuito viscoso Parte ácida = ácidos graxosParte ácida = ácidos graxos- Saturados : ác. láurico, mirístico, palmítico e esteáricoSaturados : ác. láurico, mirístico, palmítico e esteárico- Insaturados: ac. oleico, ác. linoleico e linolênicoInsaturados: ac. oleico, ác. linoleico e linolênico

ClassificaçãoClassificação: de acordo com o estado físico: de acordo com o estado físico ÓLEOS: - são líquidos à temperatura ambiente ÓLEOS: - são líquidos à temperatura ambiente

- predominam ésteres de glicerol com ác. graxos insaturados.- predominam ésteres de glicerol com ác. graxos insaturados.

Os óleos são líquidos viscosos incolores ou levemente amarelados, de origem animal Os óleos são líquidos viscosos incolores ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal. ou vegetal.

Lipídios

GlicerídiosGlicerídios São divididos em óleos comestíveis e óleos secativos.São divididos em óleos comestíveis e óleos secativos.

Principais:Principais:

De origem animalDe origem animal::- Óleo de peixes: fígados de diversos peixes (bacalhau, tubarão). São ricos em Óleo de peixes: fígados de diversos peixes (bacalhau, tubarão). São ricos em

vitamina A e D, e usados como medicamentos;vitamina A e D, e usados como medicamentos;- Óleo de capivara: de cor amarela, cheiro e sabor pronunciados e usado como tônico Óleo de capivara: de cor amarela, cheiro e sabor pronunciados e usado como tônico

e reconstituinte;e reconstituinte;

Lipídios

GlicerídiosGlicerídiosDe origem vegetalDe origem vegetal::- Óleos comestíveis: algodão, amendoim, babaçu, coco, milho, oliva, soja, dendê, etc. Óleos comestíveis: algodão, amendoim, babaçu, coco, milho, oliva, soja, dendê, etc.

São usados em culinária.São usados em culinária.

Lipídios

GlicerídiosGlicerídios

De origem vegetalDe origem vegetal::- Óleos secativos: linhaça, oiticina, rícino, tungue, cânhamo, etc. Apresentam alta Óleos secativos: linhaça, oiticina, rícino, tungue, cânhamo, etc. Apresentam alta

percentagem de ácidos graxos insaturados, como por exemplo, o ác. linoleico. percentagem de ácidos graxos insaturados, como por exemplo, o ác. linoleico. Possuem a propriedade de, em contato com o ar, se polimerizarem, produzindo Possuem a propriedade de, em contato com o ar, se polimerizarem, produzindo resinas. Devido essa propriedade são empregados em vernizes e tintas para resinas. Devido essa propriedade são empregados em vernizes e tintas para alvenaria, pois assim, dão películas finas e resistentes.alvenaria, pois assim, dão películas finas e resistentes.

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GlicerídiosGlicerídiosGORDURA:GORDURA:

São sólidas à temperatura ambiente. Predominam ésteres de glicerol com São sólidas à temperatura ambiente. Predominam ésteres de glicerol com ácido graxo saturado. As gorduras são sólidos brancos ou levemente ácido graxo saturado. As gorduras são sólidos brancos ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal.amarelados, de origem animal ou vegetal.

De origem animalDe origem animal::- Sebo: É a gordura branca e consistente que se encontra em volta das vísceras de Sebo: É a gordura branca e consistente que se encontra em volta das vísceras de

alguns animais, especialmente do gado bovino e do carneiro adulto. Usado na alguns animais, especialmente do gado bovino e do carneiro adulto. Usado na fabricação de sabões, sabonetes, velas e glicerina;fabricação de sabões, sabonetes, velas e glicerina;

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GlicerídiosGlicerídios

De origem animalDe origem animal::- Banha: É obtida pela refinação da gordura dos suínos. É composta, em sua maioria Banha: É obtida pela refinação da gordura dos suínos. É composta, em sua maioria

de 62% de oleína e 38% de palmitina e estearina. A oleína é usada como de 62% de oleína e 38% de palmitina e estearina. A oleína é usada como lubrificante; a palmitina é usada para sabonetes e velas; e a estearina na fabricação lubrificante; a palmitina é usada para sabonetes e velas; e a estearina na fabricação de sabão, de unguentos e de alguns tipos de manteiga.de sabão, de unguentos e de alguns tipos de manteiga.

- Manteiga: Consiste principalmente na gordura que existe no leite. Usada na Manteiga: Consiste principalmente na gordura que existe no leite. Usada na alimentação: como cobertura para o pão; em frituras e como ingrediente de vários alimentação: como cobertura para o pão; em frituras e como ingrediente de vários alimentos assados.alimentos assados.

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GlicerídiosGlicerídios

De origem vegetalDe origem vegetal::- Gordura de coco: usada na fabricação de sabonetes e perfumaria em geral.Gordura de coco: usada na fabricação de sabonetes e perfumaria em geral.- Gordura de cacau: usada na obtenção da manteiga de cacauGordura de cacau: usada na obtenção da manteiga de cacau

Lipídios

GlicerídiosGlicerídiosIMPORTÂNCIA: Os glicerídios (óleos e gorduras) são alimentos muito importantes IMPORTÂNCIA: Os glicerídios (óleos e gorduras) são alimentos muito importantes

para o nosso organismo. No estômago e nos intestinos existem enzimas para o nosso organismo. No estômago e nos intestinos existem enzimas denominadas lipases, que catalisam a hidrólise dos glicerídios com formação de denominadas lipases, que catalisam a hidrólise dos glicerídios com formação de glicerina e ácidos graxos. Nesse processo, participam também os sais biliares, glicerina e ácidos graxos. Nesse processo, participam também os sais biliares, produzidos pelo fígado, que ajudam a dispersão das gorduras em partículas produzidos pelo fígado, que ajudam a dispersão das gorduras em partículas coloidais, atuando então como verdadeiros detergentes.coloidais, atuando então como verdadeiros detergentes.

No processo do metabolismo, nosso organismo dá três destinos à glicerina e aos ácidos No processo do metabolismo, nosso organismo dá três destinos à glicerina e aos ácidos graxos assim formados:graxos assim formados:

- Reagrupa-os em moléculas mais complexas, que constituirão as células, os tecidos, Reagrupa-os em moléculas mais complexas, que constituirão as células, os tecidos, etc;etc;

- Queima-os para obter energia, sendo interessante notar que os lipídios liberam Queima-os para obter energia, sendo interessante notar que os lipídios liberam 9Kcal/g, energia superior à da queima dos carboidratos e das proteínas, que é da 9Kcal/g, energia superior à da queima dos carboidratos e das proteínas, que é da ordem de 4Kcal/g;ordem de 4Kcal/g;

- Guarda-os, na forma de novas moléculas, nos tecidos adiposos do organismo (fato Guarda-os, na forma de novas moléculas, nos tecidos adiposos do organismo (fato que ocorrendo em excesso leva uma pessoa a engordar). A gordura é um material de que ocorrendo em excesso leva uma pessoa a engordar). A gordura é um material de reserva no nosso organismo; sua queima, contudo, é mais fácil do que a dos reserva no nosso organismo; sua queima, contudo, é mais fácil do que a dos carboidratos.carboidratos. Lipídios

CerídiosCerídiosDefiniçãoDefinição: : São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos

superiores e monoálcoois superiores. Entram nas constituição das ceras. As ceras superiores e monoálcoois superiores. Entram nas constituição das ceras. As ceras classificam-se em vegetais (ex: cera de carnaúba) e ceras animais (ex: cera de classificam-se em vegetais (ex: cera de carnaúba) e ceras animais (ex: cera de abelhas). Os vegetais, por exemplo, fabricam ceras para revestir suas folhas, abelhas). Os vegetais, por exemplo, fabricam ceras para revestir suas folhas, evitando assim a evaporação excessiva de água. Os patos e outros pássaros evitando assim a evaporação excessiva de água. Os patos e outros pássaros aquáticos, por exemplo, tem suas penas revestidas por gorduras, que assim não se aquáticos, por exemplo, tem suas penas revestidas por gorduras, que assim não se encharcam de água (glândula uropigiana), o que inclusive facilita a flutuação desses encharcam de água (glândula uropigiana), o que inclusive facilita a flutuação desses animais.animais.

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CerídiosCerídios

Ceras Animais:Ceras Animais: Cera de abelha: constituída por Cera de abelha: constituída por

palmitato de melissitapalmitato de melissita

CC1515HH3131 – C = O – C = O

O – CHO – CH22 – C – C3030HH6161

Ceras VegetaisCeras Vegetais Cera de carnaúba: constituída por Cera de carnaúba: constituída por

cerotato de melissilacerotato de melissila

CC2525HH5151 – C = O – C = O

O – CHO – CH22 – C – C3030HH6161

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CerídiosCerídiosAplicaçãoAplicação::- Fabricação de velas;Fabricação de velas;- Fabricação de sabões;Fabricação de sabões;- Graxa para sapatos;Graxa para sapatos;- Ceras para assoalhos;Ceras para assoalhos;- Fabricação de vernizes;Fabricação de vernizes;- Medicamentos.Medicamentos.

Lipídios

FosfatídiosFosfatídiosDefiniçãoDefinição: : São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos, São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos,

ácido fosfórico e aminoálcool. Os aminoálcoois são: colina, colamina e serina.ácido fosfórico e aminoálcool. Os aminoálcoois são: colina, colamina e serina.

OcorrênciaOcorrência:: As lecitinas ocorrem principalmente na gema do ovo, no azeite de soja e As lecitinas ocorrem principalmente na gema do ovo, no azeite de soja e no cérebrono cérebro

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CerebrosídiosCerebrosídiosDefiniçãoDefinição: : São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos, São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos,

galactose e aminoálcoois.galactose e aminoálcoois.

Ocorrência:Ocorrência: Os cerebrosídios ocorrem nas células vivas, principalmente do sistema Os cerebrosídios ocorrem nas células vivas, principalmente do sistema nervoso.nervoso.

Lipídios

EstereóidesEstereóidesExistem em todas as plantas e animais, e todos apresentam a seguinte estrutura cíclicaExistem em todas as plantas e animais, e todos apresentam a seguinte estrutura cíclica

Lipídios

EsteróidesEsteróidesNo reino animal, os esteróides mais abundantes são os derivados do colesterol CNo reino animal, os esteróides mais abundantes são os derivados do colesterol C2727HH4646O, O,

que é um álcool. O colesterol é componente estrutural das membranas celulares e que é um álcool. O colesterol é componente estrutural das membranas celulares e precursor de outros esteróides como, por exemplo, as vitaminas D e os hormônios precursor de outros esteróides como, por exemplo, as vitaminas D e os hormônios sexuais testosterona (masculino) e estradiol (feminino). Em nosso organismo, o sexuais testosterona (masculino) e estradiol (feminino). Em nosso organismo, o colesterol é muito importante. Ele é produzido principalmente no fígado, mesmo colesterol é muito importante. Ele é produzido principalmente no fígado, mesmo que nossa alimentação seja pobre em colesterol (um adulto, de peso médio, tem que nossa alimentação seja pobre em colesterol (um adulto, de peso médio, tem cerca de 250g de colesterol em seu organismo). cerca de 250g de colesterol em seu organismo).

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