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JURANDIR SOARES Química Introdução ao estudo da
química orgânica.
PAZ NA ESCOLA
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DATA:
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1. São formados por um pequeno número de elementos
constituintes, onde os principais são: C, H, O, N, S, P que
são denominados de elementos ORGANÓGENOS ou
ORGANOGÊNICOS;
2. Apresentam reações lentas;
3. Predominam as ligações covalentes;
4. Apresentam baixo ponto de fusão e ebulição;
5. Apresentam elevada energia interna;
6. A maioria são biodegradáveis.
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HISTÓRICO
1777 – BERGMAN – Dividiu os compostos em
orgânicos e inorgânicos.
1808 – BERZELIUS – Formulou a teoria da Força Vital
ou vitalismo.
1828 – WÖHLER – Derrubou a teoria da força vital
através da síntese da ureia.
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
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NH4CNONH2
NH2
CO
A partir desta observação, define-se QUÍMICA ORGÂNICA comosendo a parte da química que estuda os compostos do elementoquímico CARBONO
cianato de amônio ureia
Existem substâncias como o CO, CO2, H2CO3 e
demais carbonatos, HCN e demais cianetos, que
são considerados compostos de transição
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1. Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substânciadita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”.A substância obtida por Wöhler foi:
A. ( ) ureia.B. ( ) ácido úrico.C. ( ) ácido cítrico.D. ( ) vitamina C.E. ( ) acetona.
NH4CNO
NH2
NH2
CO
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Em 1858 AUGUST KEKULÉ estudou o carbono e
enunciou uma teoria que se resume a:
O carbono é TETRAVALENTEAs quatro valências do carbono EQUIVALENTES e COPLANARES
C Cl
H
H
H C
Cl
H
H
H C
Cl
H
H
H CCl H
H
H
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Os átomos de carbono podem ligar-se entre si,formando CADEIAS CARBÔNICAS
C C C C
C C C
C
C C
C C
C C C
C
8
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O átomo de carbono forma múltiplas ligações (simples,duplas e triplas)
C C
C C
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1. Na estrutura
H2C CH2C
NH2
C
H
(2)(1) (3)
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As ligações representadas pelos algarismos são,respectivamente:
A. ( ) dupla, simples, dupla.B. ( ) simples, tripla, dupla.C. ( ) dupla, tripla, simples.D. ( ) simples, dupla, simples.E. ( ) dupla, dupla, tripla.
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2. Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e yrepresentam, respectivamente, ligações:
A. ( ) simples e dupla.B. ( ) dupla e dupla.C. ( ) tripla e simples.D. ( ) tripla e tripla.E. ( ) dupla e tripla.
H2C CH – CH2 – C Nx y.... ....
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C
O carbono tem geometria TETRAÉDRICA.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’.
O carbono tem 4 ligações sigma ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp3 ”.
s
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C
Com um ligação dupla e duas ligações simples:
O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°.
O carbono tem 3 ligações sigma ( ) e 1 ligação pi ( π ).
O carbono se encontra hibridizado “sp2 “.
s
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C
Com duas ligações dupla:
O carbono tem geometria LINEAR.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.
O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp“.
s π
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C
Com uma ligação tripla e uma ligação simples:
O carbono tem geometria LINEAR.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.
O carbono tem 3 ligações sigma ( ) e 1 ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp“.
s π
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CARBONO LIGAÇÕES HIBRIDAÇÃO ÂNGULO DE
LIGAÇÃO
FORMA
GEOMÉTRICA
C
C
C
C
4 sigma (s)
0 pi (p)
3 sigma (s)1 pi (p)
(s)2 sigma
(p)2 pi
sp3
sp2
sp
109°28’
120°
180°
TETRAÉDRICA
TRIGONAL
LINEAR
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1. Considere a fórmula estrutural abaixo:
C C
H
HH
H
C
H H
C C12345
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Julgue os itens colocando (V) ou (F)
( ) O átomo de carbono 5 forma 4 ligações s (sigma).
( ) O átomo de carbono 3 forma 3 ligações s (sigma) e 1
ligação p (pi).
( ) O átomo de carbono 2 forma 3 ligações p (pi) e 1 ligação
s (sigma).
( ) O total de ligações p (pi) na estrutura é igual a 3.
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02. A acetona (fórmula abaixo), um importante solventeorgânico, apresenta nos seus carbonos, respectivamente,os seguintes tipos de hibridizações:
C
O
C
H
C
H
HH
H H
sp3 sp3
sp2
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A. ( ) sp, sp2 e sp3
B. ( ) sp3 , sp3 e sp3
C. ( ) sp2, sp e sp3
D. ( ) sp3, sp2 e sp3
E. ( ) sp3, sp2 e sp2
C
O
C
H
C
H
HH
H H
sp3 sp3
sp2
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(5)CC
03.Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5,respectivamente, na figura abaixo:
H3C(2)
H H
H
CC
H
H
H
H
(3)
A. ( ) 90o, 180o e 180o.B. ( ) 90o, 120o e 180o.C. ( ) 109o28’, 120o e 218o.D. ( ) 109o28’, 120o e 109o28’.E. ( ) 120o, 120o e 109o28’.
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04. A morfina, alcaloide do ópio extraídoda papoula, pode ser sintetizada em laboratório, tendocomo um dos seus precursores o composto com aseguinte estrutura:
CH3O
CH3O CH2 C N
O
O
2
13
1 linear2 tetraédrica3 trigonal
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A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é,respectivamente:
A. ( ) tetraédrica, trigonal, linear.
B. ( ) linear, tetraédrica, trigonal.
C. ( ) tetraédrica, linear, trigonal.
D. ( ) trigonal, tetraédrica, linear.
E. ( ) linear, trigonal, tetraédrica.
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CH3
CH
CH3
C
C
C C
C
C
CC
H
H
H
CH 3
H H
H
H
CH3
C
C
H
C
H
C
C
H
CH3
C
C
H
C H
H H
1
23 4
5
6. A partir da estrutura do composto abaixo, julgue os itens
em verdadeiro ou falso:
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A. ( ) Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2.B. ( ) Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3.C. ( ) O carbono 5 apresenta hibridização sp.D. ( ) Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi (p) entre si.E. ( ) Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi (p) e uma
sigma (s), entre si.
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07) O b – caroteno , precursor da vitamina A, é um
hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e
o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, indique quais
os tipos de hibridização presentes no b – caroteno.
H
H
H H
H H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C C
C C
C
3
3
3 3
3 3
3
3
3
3
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a) sp2 e sp3.
b) sp e sp2.
c) sp e sp3.
d) somente sp2.
e) sp, sp2 e sp3.
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HETEROÁTOMO
OC
H
H
H
C C
H
C
H
H
H H
H
H
Átomo diferente do carbono entre carbonos
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CCC
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NA CADEIA
C C
C C
C
C3
4
6
81 2 5
7
9
Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono. 5
Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbonos. 2
Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbonos. 4, 8
Carbono primário: Está ligado a 1 carbono. 1, 3, 6, 7, 9
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H CCH
H
C
C
3
3
C
HC 3 HC 3
HC3
I II III IV
01) Considere a cadeia a seguir
PRIMÁRIO
QUATERNÁRIO
SECUNDÁRIO
TERCIÁRIO
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Os carbonos numerados classificam-se respectivamente,como:
a) primário, terciário, quaternário, secundário.b) primário, quaternário, secundário, terciárioc) secundário, quaternário, terciário, primário.d) terciário, secundário, primário, quaternário.e) terciário, primário, secundário, quaternário.
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C C CC C
C C
C C
C
02) A cadeia carbônica abaixo apresenta“x” carbonos primários, “y” carbonos secundários,“z” carbonos terciários e “k” carbonos quaternários, sendo osnúmeros “x”, “y”, “z” e “k”, respectivamente:
Primários: 5
Secundários: 3
Terciários: 1
Quaternários: 1
a) 5, 3, 1 e 1. b) 4, 2, 3 e 1.b) 2, 4, 2 e 2. d) 3, 2, 5 e 0. e) 1, 4, 2 e 3.
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C C CC C
C C
C C
C
02) A cadeia carbônica abaixo apresenta “ x ” carbonos
primários, “y” carbonos secundários, “z” carbonos terciários
e “k” carbonos quaternários, sendo os números “x”, “y”, “z” e
“k”, respectivamente:
Primários: 5
Secundários: 3
Terciários: 1
Quaternários: 1
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EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO01. A produção da ureia, por Wöther, a partir do aquecimento docianato de amônio, coincide com o começo da Química Orgânicacomo ciência e com o fim do Vitalismo (Teoria da Força Vital),segundo o qual somente seres vivos poderiam sintetizar compostosorgânicos. Escolha a equação que representa esse marco histórico.
a) (H4NO)+ (CN)– CH2=N=N + H2Ob) (NH4)+(CNO)– (H2N)2C=0c) (NH2O)+(HCN)– NH2=C=N–OHd) (H2CN)+(NH2O)– HN=C=O + NH3
e) (NCO)+(NH4)– NH2CONH2
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02. O composto orgânico que apresenta a fórmula estrutural:
possui respectivamenteA) 12 C e 15 H B) 14 C e 10 HC) 13 C e 16 H D) 14 C e 12 HE) 14 C e 11 H
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03. A PREDNISONA é um glicocorticóide sintético de potente açãoanti-reumática, antinflamatória e antialérgica, cujo uso, como dequalquer outro derivado da cortisona, requer uma série deprecauções em função dos efeitos colaterais que pode causar. Ospacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamentemonitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deveser um fator preponderante na sua indicação.
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Com base na fórmula estrutural apresentada anteriormente, qual onúmero de átomos de carbono terciários que ocorrem em cadamolécula da prednisona?
a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 738
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