Isomeria Plana

36
10 5 COLÉGIO DIVINO CORAÇÃO 105 ANOS Quem conhece ama... Quem ama faz parte! Professor (A): Rodrigo Pedroso Data: _____/_____/2012 3º Ano Ensino Médio Exercícios De Química - Isomeria Questão 01) Os perfumes são constituídos basicamente de três componentes: solvente, fixador e fragrância. O solvente serve de veículo para aumentar a dispersão do aroma. A fragrância costuma ser um óleo essêncial extraído de plantas ou obtido por síntese no laboratório. Os fixadores têm a função de retardar a libertação do aroma. A seguir estão representadas estruturas moleculares de alguns fixadores e óleos essenciais: Analisando as estruturas propostas é CORRETO afirmar: a) Considerando as interações intermoleculares, os fixadores por serem cetonas, apresentam essencialmente interações do tipo dipolo-dipolo, consequentemente não interagem com os óleos essenciais, pois são aldeídos. b) Moléculas tipo civetona e muscona realizam interações intermoleculares com aldeído sintético, geranial e neral, atuando como fixadores. c) nenhuma das estruturas apresentadas acima possui atividade óptica. d) existe entre o geranial e o neral uma relação isomérica constitucional de cadeia.

Transcript of Isomeria Plana

Page 1: Isomeria Plana

105

COLÉGIO DIVINO CORAÇÃO105 ANOS

Quem conhece ama...Quem ama faz parte!

Professor (A): Rodrigo Pedroso Data: _____/_____/2012 3º Ano Ensino Médio

Exercícios De Química - Isomeria

Questão 01) Os perfumes são constituídos basicamente de três componentes: solvente, fixador e fragrância. O solvente serve de veículo para aumentar a dispersão do aroma. A fragrância costuma ser um óleo essêncial extraído de plantas ou obtido por síntese no laboratório. Os fixadores têm a função de retardar a libertação do aroma.

A seguir estão representadas estruturas moleculares de alguns fixadores e óleos essenciais:

Analisando as estruturas propostas é CORRETO afirmar:

a) Considerando as interações intermoleculares, os fixadores por serem cetonas, apresentam essencialmente interações do tipo dipolo-dipolo, consequentemente não interagem com os óleos essenciais, pois são aldeídos.

b) Moléculas tipo civetona e muscona realizam interações intermoleculares com aldeído sintético, geranial e neral, atuando como fixadores.

c) nenhuma das estruturas apresentadas acima possui atividade óptica. d) existe entre o geranial e o neral uma relação isomérica constitucional de cadeia. e) os nomes de acordo com as normas IUPAC, para a civetona e o aldeído sintético, são, respectivamente: ciclo-

hexadec-8-enona e undecanal.

Gab: B

Questão 02) Um técnico foi encarregado de fornecer a estrutura possível de um composto pesquisado, contudo, foi perdida uma parte dos resultados, tendo ele recuperado apenas as seguintes informações:

Page 2: Isomeria Plana

1) o composto é um cicloalcano que possui grupos alquila (metila, etila e terc-butila) sem se saber o número exato de cada grupo;

2) o composto possui como fórmula molecular: C14H28;3) o composto possui 3 átomos de carbono classificados como terciários e 2 átomos de carbono classificados como

quaternários.

A partir de destas informações, o técnico escreveu várias estruturas possíveis conforme a figura abaixo. Dentre as cinco estruturas propostas pelo técnico, quantas são corretas, isto é, satisfazem as três informações iniciais?

a) 4b) 2c) 3d) 1e) 5

Gab: D

Questão 03) Dentre os produtos químicos apresentados nas alternativas abaixo, assinale os que apresentam a fórmula molecular C4H8.

01. 2-metil-propeno02. 1-buteno04. metil-ciclopropano08. ciclobutano

Gab: 15

Questão 04)

Os compostos A e B mostrados acima pertencem à mesma função química. Após a análise de suas estruturas, responda aos itens a seguir:

a) Os dois compostos são isômeros? Explique.b) Qual dos compostos apresenta maior temperatura de ebulição? Explique.

Gab:a) Os dois compostos apresentam a mesma fórmula molecular (C3H9N), portanto, são isômeros.b) A propilamina (composto B), ao contrário da trietilamina (composto A), pode realizar ligações de hidrogênio

entre as suas moléculas, o que lhe confere uma maior temperatura de ebulição, uma vez que não existe diferença entre os valores das massas molares dos dois compostos.

Page 3: Isomeria Plana

Questão 05) O cientista russo A.M. Butlerov estudou as relações entre a composição, a estrutura e as propriedades das substâncias. Um de seus trabalhos foi a síntese do isobutano, mostrando a diferença entre algumas propriedades desse composto e as correspondentes do n-butano. Apesar de ambos possuírem a mesma composição química, eles apresentam temperatura de ebulição diferente, como mostra o quadro abaixo:

Os compostos acima são

a) tautômeros.b) homólogos.c) enantiômeros.d) isômeros.

Gab: D

Questão 06) Quais das seguintes estruturas representam combinações de isômeros constitucional?

Assinale a alternativa que os identificam, respectivamente:

a) I, II, e IIIb) I e IIc) II e IIId) I, III, e IVe) II, III, e IV

Gab: D

Questão 07) Qual o número máximo de isômeros planos de cadeia aberta que existem com a fórmula C4H7Cl?

a) 5 b) 3 c) 2 d) 8 e) 10

Gab: D

Questão 08) Observe as moléculas abaixo.

Page 4: Isomeria Plana

I)

II)

III)

Assinale a alternativa correta.a) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim como as moléculas II e III.b) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são isômeros de função.c) As moléculas I e III são isômeros de posição.d) As moléculas II e III não são isômeros.e) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função.

Gab: B

Questão 09) Após sofrer combustão a 150 ºC, 0,5 L de um composto gasoso, constituído de H, C e N, produziu 1,5 L de gás carbônico, 2,25 L de água no estado gasoso e 0,25 L de gás nitrogênio. Os volumes foram medidos nas mesmas condições de temperatura e pressão. Com base nessas informações, responda aos itens abaixo.a) Determine a fórmula molecular do composto.b) Escreva a fórmula estrutural plana de três isômeros constitucionais possíveis para esse composto e dê a

nomenclatura IUPAC.

Gab: a) A combustão do composto orgânico pode ser representada pela equação genérica abaixo:

Aplicando-se a hipótese de Avogadro, temos:Proporções em volume = proporções em molAs proporções em mols para os produtos gerados são:

Portanto,

Esses resultados levariam a uma fórmula molecular C6H18N2. Entretanto, cada 0,5 L do composto orgânico gera 1,5 L de CO2. Isso significa que só podem existir 3 mols de carbono em cada mol do composto orgânico. Desta forma, sua fórmula molecular é C3H9N.

b)

N

Trietilamina

N

H

Etilmetilamina

NH2

Propilamina

Questão 10) Uma das principais frações obtidas nas colunas de destilação de uma refinaria de petróleo é aquela correspondente à gasolina. Essa fração é uma mistura composta de hidrocarbonetos C5 – C10 com faixa de ebulição de 38 a 177 °C. Para assegurar o funcionamento correto do motor de combustão interna, a gasolina tem que ter volatilidade (facilidade de vaporização) adequada, o que é obtido pela mistura de hidrocarbonetos convenientes. Sabe-se que um dos fatores que influi nos pontos de ebulição dos hidrocarbonetos é a massa molar. Considere dois componentes da gasolina, hidrocarbonetos (I) e (II), cujas fórmulas estruturais estão representadas a seguir.

(I) H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

(II) H3C-CH2-CH2-CH2-CH3

Page 5: Isomeria Plana

Identifique o hidrocarboneto que contribui para tornar mais volátil a gasolina, justificando sua resposta, e represente a fórmula estrutural de um isômero de cadeia do hidrocarboneto (II).

Gab:O hidrocarboneto II, pois apresenta menor massa molarIsômero:

Questão 11) O número de isômeros de cadeia do C5H12, C6H14, C7H16 , são, respectivamente:a) 3, 5, 9b) 4, 5, 6c) 4, 5, 8d) 3, 6, 7e) 10, 12, 14

Questão 12) Escreva apenas uma das possíveis estruturas para cada fórmula molecular abaixo e atribua o nome (usual ou IUPAC) ao composto. Indique todos os átomos envolvidos e os tipos de ligações entre os átomos (ligações simples, ligações duplas ou ligações triplas).a) C7H6O2

b) C3H5ON

Gab:a)

b)

Questão 13) Luvas cirúrgicas, balões e chupetas são feitos de poliisopreno, material obtido na polimerização do isopreno. O isopreno, cujo nome oficial é metil-1,3-butadieno, a) tem fórmula molecular C4H6.b) é isômero do ciclopenteno.c) é isômero do 3-metil-1-pentino.d) possui cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada.e) possui dois carbonos terciários.

Gab: B

Questão 14) O número de isômeros planos de cadeia aberta que existe com a fórmula C4H7Br é:a) 4.b) 6.c) 5.

Page 6: Isomeria Plana

d) 7.e) 8.

Gab: E

Questão 15) Dados os compostos abaixo, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

01. Os compostos I, II e III são isômeros de cadeia.02. O composto III reage com NaOH, formando um sal e água.04. Os compostos IV e V são isômeros de posição.08. A hidroquinona (ou 1,4-dihidroxibenzeno) é isômero do composto IV.16. Os compostos VI e VII são isômeros de função.32. O metoxibenzeno não é isômero do composto VI.

Gab: 31

Questão 16) Os lipídios, particularmente óleos e gorduras, ocorrem em quase todos os tipos de alimentos, principalmente na forma de triacilgliceróis. As reações de oxidação de um triacilglicerol são comuns em alimentos, sendo causadas pelo oxigênio, em menor freqüência, pelo ozônio, e também por peróxidos, metais e outros agentes oxidantes, que alteram propriedades como sabor, aroma, textura, cor e valor nutricional desses alimentos, sobretudo pela presença dos ácidos graxos, principais produtos da decomposição dos triacilgliceróis.

Page 7: Isomeria Plana

Dentre esses produtos, citam–se o hexanal, o 2-octenal e o 2,4-decadienal, oriundos da decomposição do ácido linoléico.Com base no exposto acima e em seus conhecimentos, dê a fórmula estrutural e a nomenclatura oficial para um isômero de cadeia do hexanal, com quatro (4) carbonos na cadeia principal.

Gab: CH3C(CH3)2CHO

Questão 17) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:I. 2,2-dimetilbutanoII. 3-metilexanoIII. 1,2-dimetilciclobutanoIV. cicloexanoV. hex-1-enoA opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é: a) IV e V.b) II e IV.c) I e III.d) I e IV.e) II e V.

Gab: A

Questão 18) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são:a) Pentano e propanol.b) Etano e propanol.c) Butano e propanol.d) Butano e etanol.e) Propano e etanol.

Gab: D

Questão 19) O ciclopentano é isômero do:a) 1-pentenob) 3-metil-propanoc) dimetil-propanod) 2-pentinoe) nenhuma das alternativas anteriores

Gab: A

Questão 20) As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono secundário e são largamente utilizadas como solventes orgânicos. a) Represente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da 3-pentanona. b) As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos. Escreva a fórmula estrutural da única cetona que

apresenta apenas um aldeído isômero.

Gab:a) CH3COCHCH3CH3

b) CH3COCH3

Questão 21)

Page 8: Isomeria Plana

O ciclopropano e o éter etílico (etoxi etano) foram muito utilizados, no passado, como anestésicos de inalação.a) Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero de cadeia do ciclopropano.b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do álcool terciário que é isômero do éter etílico.

Gab:a) propenob) metil propanol-2

Questão 22) Assinale a opção que indica o tipo de isomeria entre os compostos CH3(CH2)2CONH2, CH3CH2CONHCH3 e CH3CONHCH2CH3:a) geométricab) tautomeriac) óticad) cadeiae) funcional

Gab: D

Questão 23) O número de compostos possíveis para um hidrocarboneto de peso molecular 56, que apresenta somente ligações sigma, é:a) 5b) 4c) 3d) 2e) 1

Gab: D

Questão 24) Com relação ao composto representado pela fórmula H3C(CH2)3COOH, pergunta-se:a) quais as estruturas dos possíveis isômeros de cadeia e suas nomenclaturas oficiais (IUPAC)?b) se aumentarmos o número de grupamentos (CH2) nesse composto ele se tornaria mais ou menos solúvel em

H2O? por quê?c) substituindo-se um átomo de hidrogênio do carbono a (alfa) por um grupamento amino no isômero de cadeia

normal, qual seria a estrutura do composto?

Gab:a) CH3 – CH2 – CH(CH3) – COOH ácido 2-Metil-butanóico CH3– CH(CH3) – CH2 – COOH ácido 3-Metil-butanóico CH3 –C(CH3)2 – COOH ácido 2,2-Dimetil-butanóicob) se tornaria menos solúvel em água, pois os grupos metilenos (CH2) são grupos apolares que diminuem a

solubilidade dos compostos em água que é um solvente polar.c) CH3 – CH2 – CH2– CHNH2 – COOH ácido 2-Amino-butanóico

Questão 25) O 2,3-dimetil-2-buteno é isômero do:a) 2,3-dimetil butanob) 2-hexinoc) ciclo hexanod) ciclo hexenoe) 1,3-hexadieno

Gab: C

Page 9: Isomeria Plana

Questão 26) Dadas as fórmulas abaixo, assinale o que for correto.

01. A é isômero funcional de B.02. A possui dois isômeros ópticos.04. B e C são tautômeros.08. A tem como tautômeros D e E, sendo E mais estável que D.16. O composto A recebe o nome oficial de 2,3-dimetilpentanona-4.

Gab: 01-02-04-08

Questão 27) A isomeria é o fenômeno pelo qual dois ou mais compostos orgânicos apresentam a mesma composição, mas um arranjo diferente de átomos. Numere a Coluna B de acordo com o tipo de isomeria apresentada na Coluna A.

COLUNA A1) Isomeria de posição2) Isomeria de função3) Isomeria de cadeia4) Isomeria de tautomeria

COLUNA B

( )

( )

( )

( )

Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses da Coluna B, de cima para baixo.

a) 4 – 2 – 3 – 1b) 1 – 2 – 3 – 4c) 1 – 3 – 2 – 4d) 2 – 3 – 4 – 1

Page 10: Isomeria Plana

e) 4 – 1 – 2 – 3

Gab: A

Questão 28) A reação de hidratação em meio acido do propino gera inicialmente o produto A que espontaneamente converte-se no produto B, como na reação abaixo:

A função química do produto B é

a) Álcool.b) Cetona.c) Aldeído.d) acido carboxílico.e) éter.

Gab: B

Questão 29) Na degradação de purinas, é produzido ácido úrico. O ácido e/ou seu sal podem se acumular nos fluidos corporais, causando uma doença conhecida como gota. Os seguintes equilíbrios ocorrem com os compostos I, II e III do ácido úrico no organismo:

Sobre esses compostos, é CORRETO afirmar quea) I e II são tautômeros.b) III tem caráter ácido.c) II e III são ácidos carboxílicos.d) I é um composto fenólico.

Gab: A

Questão 30) Considere os pares de compostos abaixo.

• Propanal e prop-1-en-1-ol• Etóxi-etano e metóxi-propano• 1-hidróxi-2-etil-benzeno e 1-hidróxi-3-etilbenzeno• 1-hidróxi-2-n-propil-benzeno e 3-fenil-propan-1-ol

Page 11: Isomeria Plana

• Cicloexano e metilciclopentano

Nesses compostos, encontramos, respectivamente, as isomeriasa) de função, tautomeria, de compensação, de posição e de cadeia.b) de função, de compensação, de posição, de cadeia e tautomeria.c) tautomeria, de compensação, de posição, de cadeia e de função.d) de função, de posição, de compensação, tautomeria e de cadeia.e) tautomeria, de compensação, de posição, de função e de cadeia.

Gab: E

Questão 31) Dados os compostos (I, II, III e IV),

assinale a alternativa CORRETA, em relação a esses compostos.a) II e IV apresentam tautomeria e II e III são isômeros de cadeia.b) I e II são isômeros de função e I e IV são isômeros de cadeia.c) I e III são isômeros de cadeia e II e IV são isômeros de compensação.d) II e III são isômeros de posição e III e IV são isômeros de cadeia.e) I e III são enantiômeros e III e IV são isômeros de função.

Gab: B

Questão 32) Alcinos são Hidrocarbonetos de cadeia acíclica, homogênea e insaturada do tipo etínica. Os alcadienos são também Hidrocarbonetos de cadeia acíclica, homogênea e insaturada do tipo dietênica. Ambos possuem a mesma fórmula geral.Considerando um alcino e um alcadieno com três átomos de carbono na cadeia, podemos assinalar como CORRETA(S) a(s) proposição(ões):01. Ambos possuem 4 átomos de hidrogênio.02. Ambos são isômeros de função.04. Ambos são isômeros de cadeia.08. O alcino tem mais ligações que o alcadieno.16. Ambos são isômeros de compensação.32. As fórmulas estruturais são diferentes.

Gab: 37

Questão 33) A seguir são apresentados alguns pares de estruturas:

I) H3C – CH2 – OH HO – CH2 – CH3 II) H3C – CH2 – OH CH3 – O – CH3 III) CH3 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH3

Page 12: Isomeria Plana

Os pares de estruturas que são isômeros entre si são:a) II, IV e VI.b) I, II e VI.c) I, II e IV.d) I, II, IV e V.e) II, IV, V e VI.

Gab: A

Questão 34) Um ourives, ao procurar ouro e cobre, matéria prima para seu trabalho, encontrou-os na forma de fios. Comprou, então, um metro de fio de ouro e um metro de fio de cobre, pesando cada um, respectivamente, 180,0 g e 63,5 g. A partir desses dados, é correto afirmar que:01. o fio de ouro tem maior número de átomos.02. o fio de cobre tem maior número de átomos.04. os fios de ouro e de cobre têm o mesmo número de átomos.08. só é possível determinar o número de átomos para o fio de cobre.16. é impossível determinar o número de átomos para ouro e cobre, pois não se conhece o diâmetro dos fios.32. o número de átomos de ouro é o dobro do número de átomos de cobre nos fios.

Gab: C

Questão 35) O ácido butanoico é formado a partir da ação de microorganismos sobre moléculas de determinadas gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do ácido butanoico as substâncias

a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico.b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol.c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano.d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico.e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila.

Gab: E

Questão 36) Analise este gráfico, em que se mostra o resultado de um experimento de decomposição térmica de uma substância orgânica:

1. Considere que, durante esse experimento, a diminuição de massa se deve, exclusivamente, à perda de uma molécula de CO2 por molécula do composto orgânico.

Page 13: Isomeria Plana

CALCULE a massa molar da substância analisada.

(Deixe seus cálculos indicados, explicitando, assim, seu raciocínio.)

2.Sabe-se que essa substância orgânica possui, em sua composição, apenas carbono, hidrogênio e oxigênio.

Considerando que todo o oxigênio nela contido tenha sido liberado na forma de CO2, DEDUZA a fórmula molecular da substância analisada.

3.Entre os compostos que, quando submetidos a aquecimento controlado, podem eliminar CO2, incluem-se os ácidos carboxílicos e os ésteres.

A partir da fórmula molecular proposta no item 2, desta questão, ESCREVA duas fórmulas estruturais possíveis para a substância analisada - uma correspondente a um ácido carboxílico e a outra a um éster.

Fórmula estrutural de um ácido carboxílico:Fórmula estrutural de um éster:

4. Os ésteres são substâncias que participam de reações de saponificação.

ESCREVA a equação química da saponificação, por reação com hidróxido de sódio, do éster proposto no item 3, desta questão.

Utilize, exclusivamente, fórmulas estruturais para representar os compostos orgânicos envolvidos.

Gab:1.

Como a redução de massa deve-se exclusivamente á eliminação de CO2(g), de acordo com o gráfico, conclui-se que houve produção de 44 mg desse gás.

· massa molar CO2(g) = 44 g/ mol

· quantidade de matéria de CO2(g) = 0,044 g x 44 g/ mol Þ 0,001 mol

· massa molar do composto orgânico

Como 0,001 mol de CO2(g) é proveniente de 0,001 mol do composto orgânico e a massa inicial do composto orgânico é 0,088 g, temos:

M = = 88 g / mol

2.Como 1 mol do composto orgânico (Cx Hy Ow) produz 1 mol de CO2, conclui-se que o composto possui 2 mol de oxigênio (32 g O). Logo, CxHy = 88 g - 32 g = 56 g. Considerando a massa molar do carbono ( 12 g/mol ),e a massa molar do hidrogênio (1 g/ mol) conclui-se que CxHy = C4H8.

Sendo assim, CxHyOw = C4H8O2.

3.· Ácido carboxílico

Page 14: Isomeria Plana

· Éster:

4.

Questão 37) Aditivos alimentares são substâncias capazes de conservar, realçar o sabor ou melhorar a aparência dos alimentos.Na figura abaixo estão representados alguns aditivos.

Sobre essas estruturas, assinale a alternativa correta.

a) BHT é menos solúvel em água do que o glutamato monossódico.

Page 15: Isomeria Plana

b) BHA e BHT são isômeros funcionais.c) Entre as funções orgânicas presentes nas representações acima, identifica-se a presença de ácido carboxílico,

amina, fenol e éster.d) O ácido sórbico é mais polar que o glutamato monossódico.e) Ácido sórbico e glutamato monossódico têm a mesma quantidade de átomos de hidrogênio, e ambos possuem

isômeros ópticos.

Gab: A

Questão 38) Na natureza, várias substâncias possuem isômeros, que podem ser classificados de várias maneiras, sendo uma delas a isômeria funcional. Assinale a opção que apresenta um isômero funcional do 2-hexanol.

a)

O

b)

OH

c)

d)CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3

O

e) CH3 CH CH2 O CH2 CH3

CH3

Gab: E

Questão 39) Considere as reações I e II e assinale o que for correto.

I.

II.

01. O composto A é o acetato de metila.02. O composto B é um ácido carboxílico.04. Os compostos A e B são isômeros de função.08. Com a adição de água na reação I, o equilíbrio é deslocado para a direita.16. A reação entre ácido acético e etanol resulta no composto A.

Page 16: Isomeria Plana

Gab: 02

Questão 40) Considere as seguintes informações sobre entalpia de combustão no estado padrão ΔHo para alguns combustíveis.

Dados adicionais: considere a gasolina composta apenas de C8H18; densidade do etanol 0,79 g/mL; e densidade da gasolina 0,72 g/mL.

Com base nas informações acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).

01. O etanal é um isômero de função do etanol. 02. O nome IUPAC da molécula C8H18 é octanol, alcano de fórmula geral CnH2n. 04. A molécula 2,2,3,3 tetrametilbutano apresenta fórmula molecular C8H18 sendo um isômero do 2,4

dimetilhexano. 08. 2,24 litros de hidrogênio fornecem mais calor que 4,75 mL de gasolina, considerando ambos os combustíveis

nas CNTP. 16. Comparando-se as entalpias de combustão, é correto afirmar que 57 gramas de gasolina geram mais calor que

46 gramas de etanol ou 20 gramas de hidrogênio. 32. Um posto de serviço comercializa o litro de álcool a R$ 1,50 e o litro de gasolina a R$ 2,50. Considerando um

carro Flex que consome 1 litro de álcool a cada 10 km ou 1 litro de gasolina a cada 15 km, pode-se concluir que seria mais econômico utilizar o álcool.

Gab: 36

Questão 41) A isomeria é um fenômeno muito comum e seu estudo na área da química orgânica pode apresentar uma ideia da imensa variedade e complexidade de substâncias presentes na natureza. Em quais dos pares abaixo não ocorre uma isomeria de função?

a) álcool e éteresb) aldeídos e cetonasc) ácidos carboxílicos e ésteresd) alcoóis aromáticos e fenoise) álcool e éster

Gab: E

Questão 42) Analise as afirmativas abaixo.

I. Propanal é um isômero do ácido propanóico.II. Ácido propanóico é um isômero do etanoato de metila.III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.IV. Propanal é um isômero do 1-propanol.

Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas

Page 17: Isomeria Plana

a) I e IIIb) II e IIIc) II e IVd) I, II e IIIe) II, III e IV

Gab: B

Questão 43) Qual das moléculas apresentadas possui fórmula mínima diferente das demais?a) 2-butanol.b) 2-buten-1-ol.c) 3-buten-1-ol.d) Butanal.e) Butanona.

Gab: A

Questão 44) O etoxietano e o n-butanol são duas moléculas orgânicas que: a) têm carbono sp2. b) são estereoisômeros. c) têm fórmula molecular C4H10O. d) são alcano e álcool, respectivamente. e) têm ponto de ebulição maior que o da água.

Gab: C

Questão 45) A propanona, conhecida comercialmente como acetona, tem fórmula molecular C3H6O, idêntica à do propanal. Esses compostosa) apresentam a mesma fórmula estrutural.b) são isômeros de cadeia.c) apresentam isomeria cis-tras ou geométrica.d) são isômeros de função.e) possuem cadeia carbônica insaturada.

Gab: D

Questão 46) Três compostos orgânicos, um ácido carboxílico, um álcool e um éter, apresentam massas molares iguais e com valor de 46,0 g·mol–1. A 25°C e sob 1 atmosfera de pressão, dois deles são líquidos e o terceiro, isômero do álcool, é um gás.

São dadas as massas molares do carbono (12,0 g·mol–1), do hidrogênio (1,0 g·mol–1) e do oxigênio (16,0 g·mol–1).a) Forneça as fórmulas estruturais e os nomes dos compostos citados que são líquidos nas condições indicadas.b) Identifique o composto que é um gás a 25 °C e sob 1atmosfera de pressão. Explique por que, diferentemente do

álcool, esse composto não é líquido nessas condições, apesar de apresentar a mesma massa molar.

Gab:a) CH3CH2OH etanol

ácido metanóico

Page 18: Isomeria Plana

b) CH3 – O – CH3 metóxi–metano; porque apresenta forças de interação fracas do tipo dipolo– induzido (van der Waals), diferentemente do álcool que apresenta forças do tipo ligação de hidrogênio.

Questão 47) A análise elementar de um determinado ácido carboxílico resultou na fórmula mínima C 2H4O. Determinada amostra de 0,550g desse ácido foi dissolvida em água, obtendo-se 100mL de solução aquosa. A esta, foram adicionadas algumas gotas de fenolftaleína e, lentamente, uma solução aquosa de hidróxido de sódio, de concentração 0,100mol/L. A cada adição, a mistura era agitada e, quando já tinham sido adicionados 62,4mL da solução de hidróxido de sódio, a mistura, que era incolor, tornou-se rósea.Para o ácido analisado,a) calcule a massa molar.b) determine a fórmula molecular.c) dê as possíveis fórmulas estruturais.d) dê as fórmulas estruturais de dois ésteres isômeros do ácido considerado.Dados: massa molar (g/mol)H ....... 1,0C ..... 12,0O ..... 16,0

Gab:a) 84,14g/molb) C4H8O2.c) CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOHd) CH3COOCH2CH3 e H – COOCH2CH2CH3

Questão 48) A fórmula C4H8O pode representar dois isômeros funcionais como:a) metoxipropano e 1-butanol.b) butanona e butanal.c) 1-butanol e 2-butanol.d) 2-butanol e butanona.e) etoxietano e butanal.

Gab: B

Questão 49) Um certo composto tem fórmula molecular C2H6O e possui dois isômeros. Com base nas suas estruturas, é correto afirmar que os isômeros:01. apresentam a mesma massa molecular. 02. são dois álcoois diferentes. 04. são um álcool e um éter. 08. apresentam o mesmo ponto de ebulição. 16. apresentam as mesmas pressões de vapor (volatilidade). 32. apresentam a mesma solubilidade em água.

Gab: 01-04

Questão 50) Qual tipo de isomeria plana existe entre o propanol e o metoxi-etano ?a) posição b) cis-trans c) compensação d) função e) cadeia

Page 19: Isomeria Plana

Gab: D

Questão 51) Sobre isômeros, é CORRETO afirmar que:a) são compostos diferentes com as mesmas propriedades físicas e químicas.b) são representações diferentes da mesma substância. c) são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular.d) são compostos diferentes com os mesmos grupos funcionais. e) são compostos diferentes com o mesmo número de carbonos assimétricos.

Gab: C

Questão 52) Aditivo tóxico vaza de duto

Rio - A população de Paracambi, município a 75 quilômetros do Rio, está em alerta por causa do vaza mento de pelo menos mil litros do aditivo metil tercbutil éter (MTBE) de um duto da Petrobrás que fica enterrado a nove quilômetros da Via Dutra e a 25 metros de uma área residencial da cidade. O presidente da Fundação Estadual de Engenharia e Meio Ambiente (Feema), Axel Grael, informou que a Petrobrás pode ser multada em até R$ 1 milhão.Segundo alguns moradores, o forte cheiro do produto era sentido, no local, desde quinta-feira passada. O vazamento foi identificado somente às 11 horas de sábado. O superintendente de Dutos e Terminais do Sudeste (DTSE), Richard Ward, admite que a empresa só ficou sabendo do problema no duto porque foi avisada por moradores. Com 320 quilômetros de extensão, o duto transporta 500 mil litros por hora do produto. O problema teria ocorrido por causa de uma falha no revestimento durante a montagem do duto. O MTBE é um aditivo para gasolina proibido no Brasil e exportado principalmente para os EUA. (AE). Fonte: Jornal NH, 1º/08/00.O MTBE e o 1 – pentanol apresentam fórmula molecular C5H12O. Estes compostos são isômerosa) de posição.b) de função.c) de compensação.d) geométricos.e) ópticos.

Gab: B

Questão 53) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as Universidades só adquirem estes produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais destas substâncias é:a) butanal e propanalb) 1-butanol e propanalc) butanal e 1-pronanold) 1-butanol e 1-propanol

Gab: B

Questão 54) As estruturas abaixo (I, II e III) representam algumas substâncias utilizadas em perfumaria devido às suas fragrâncias.

Page 20: Isomeria Plana

( III )( II )( I )

Citronelal

H3C CH3

CH3

O

H

Linalol

H3C CH3

CH3OH

Mentol

CH3

CH3H3C

OH

Mentol: Essência de menta Linalol: Essência de lavanda Citronelal: Essência de eucalipto

Dentre as substâncias representadas acima, são isômeros ____ e ____. Justifique sua resposta.

Gab:II e III, porque apresenrtam a mesma fórmula molecular: C10H16O

Questão 55) A seguir são apresentados três compostos orgânicos e suas respectivas aplicações:

Composto Orgânico AplicaçãoI. C2H5OOCCH2COOC2H5 Iindústria farmacêuticaII. C2H5NHC2H5 AnestésicoIII. C2H5OC2H5 Solvente

a) Quais as funções orgânicas dos compostos I e II? b) Qual a função orgânica do isômero funcional do composto III?

Gab:a) I – éster ; II - aminab) álcool

Questão 56) Com base nos seus conhecimentos de química orgânica utilize as informações numeradas e seguir e preencha o diagrama apresentado no caderno de respostas.1. Nome do ácido isômero de função do metanoato de metila.2. Nome oficial de CH3 - CH2 - CH3.3. Nome oficial do isômero de cadeia do metil propano.4. Função química a que pertence o composto:CH3CH2COCH2CH3

Diagrama:

Gab:

Page 21: Isomeria Plana

Questão 57) Considere os compostos orgânicos: (I) 1-butanol, (II) metoxi-propano, (III) ácido butanóico, (IV) butanal e (V) 2- butanona.O etanoato de etila é isômero do compostoa) I.b) II.c) III.d) IV.e) V.

Gab: C

Questão 58) Substâncias inodoras produzidas pelos animais e capazes de influenciar o comportamento e funcionamento orgânico de indivíduos de mesma espécie – são os invisíveis e insensíveis odores da natureza, os feromônios. Há uma variedade de substâncias químicas que exercem o papel de feromônios e, entre elas, isômeros de alguns álcoois. Existem oito álcoois isômeros, de cadeia aberta, de fórmula geral C5H11OH. Quantas dessas estruturas representam álcoois primários, secundários e terciários, respectivamente?a) 3, 4, 1b) 3, 3, 2c) 4, 3, 1d) 2, 3, 3e) 4, 2, 2

Gab: C

Questão 59) Alguns compostos orgânicos têm efeito muito favorável para a saúde humana, como vitaminas, analgésicos e antibióticos. Casos de descoberta de fontes naturais destes compostos ou de processos eficientes para sintetizá-los representaram marcos históricos pelas conseqüências causadas. Como exemplos, podem ser citados a vitamina C, cuja presença em frutas e vegetais frescos favoreceu as longas viagens marítimas a partir do século XV; a aspirina, sintetizada pela primeira vez em 1893 e o prontosil, que foi fundamental para descoberta dos antibióticos no século XX. As figuras 1, 2 e 3 representam as estruturas químicas desses compostos, respectivamente.

a) Escreva o nome de uma função orgânica presente em cada um desses compostos.b) Dentre os compostos 2 e 3, explique qual deles pode apresentar maior número de isômeros de posição.

Page 22: Isomeria Plana

Gab: a) As funções presentes são:

* Dois grupos arilas, quando ligados através de , são chamados de azocompostos.b) O composto 2 possui 1 núcleo benzênico dissubstituído. Já o composto 3 possui 2 núcleos benzênicos, um deles

dissubstituído e outro trissubstituído, gerando, assim, obrigatoriamente, um maior número de isômeros de posição.

Questão 60) Leia o texto a seguir.Os raios que ocorrem na atmosfera e a queima de combustíveis derivados do petróleo contendo hidrocarbonetos e compostos de enxofre (mercaptanas) contribuem para a produção de várias substâncias, dentre as quais pode-se destacar: CO2, CO, H2O, NO, SO2 e até mesmo, em pequenas quantidades, NO2 e SO3. Algumas destas emissões são, em parte, responsáveis pelo aumento do efeito estufa e pela formação da chuva ácida.As gasolinas automotivas são formadas por hidrocarbonetos contendo de 5 a 13 átomos de carbono. Uma das formas de aumentar a produção de gasolina e melhorar o seu desempenho (maior octanagem) é através do processo de conversão por dimerização, que corresponde à ligação de pequenas moléculas para formarem outras maiores. A reação a seguir representa um exemplo de dimerização.

Considerando os produtos da reação apresentada, é correto afirmar que eles são isômeros:a) Geométricos.b) De compensação.c) De função.d) De cadeia.e) De posição.

Gab: E

Questão 61) Quantos isômeros existem para o dicloro fenol ? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7

Gab: D

Questão 62) Considere as estruturas a seguir:

Page 23: Isomeria Plana

I) Os compostos A e B são isômeros de posição e os compostos C e D são isômeros de função.II) Os compostos A, B, C e D possuem carbono terciário.III) Apenas os compostos A e B são aromáticos.IV) Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada.V) Os compostos A e B são hidrocarbonetos, o composto C é um fenol e o composto D é um éter.Assinale a alternativa correta.a) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.b) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.c) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras.d) Somente as afirmativas II e V são verdadeiras.e) Somente as afirmativas III e V são verdadeiras.

Gab: A

Questão 63) A substância 2-pentanona possui isômeros de posição, de cadeia e de função. Estes isômeros podem ser, respectivamente:a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal.b) 3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol.c) 3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol.d) 1-pentanona, etil-butanona e pentanal.e) 1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.

Gab: A

Questão 64) Entre as aminas CH3CH2CHNH2CH3 e CH3CH2CH2CH2NH2 ocorre isomeria:a) de função.b) de cadeia.c) de posição.d) cis-trans ou geométrica.e) de compensação ou metameria.

Gab: C

Questão 65) Existem cinco compostos aromáticos diferentes, aqui representados pelas letrasA, B, C, D e E, com a fórmula molecular C7H8O.a) A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função química desses compostos.b) Escreva a fórmula estrutural do composto D, sabendo que seu ponto de ebulição é maior que o de E.

Page 24: Isomeria Plana

Gab:a) Fenolb)

Questão 66) O químico Ottamar Zaidler sintetizou o diclorodifenil-tricloroetano (D.D.T.), que passou a ser empregado em escala mundial no combate a insetos. Dois dos isômeros que essa substância possui estão representados abaixo.

Essas estruturas constituem-se em isômeros planos de:a) tautomeriab) metameriac) posiçãod) funçãoe) cadeia

Gab: C

Questão 67) O timol(A), o carvacrol(B) e o mento(C) são produtos naturais empregados em dentifrícios, devido à sua ação antisséptica e sabor agradável.

Assinale a opção que indica corretamente a relação entre esses compostos:a) A e B são isômeros de posição.b) B e C são isômeros de cadeia.c) A, B e C possuem ligação Pi e são aromáticos.d) os compostos C e A são fenóis.e) A e C são isômeros de função.

Gab: A

Questão 68) Safrol (I), isolado de diversas essências de sassafrás, pode ser isomerizado a iso-afrol (II).

Page 25: Isomeria Plana

Sobre essas duas espécies, todas as afirmativas estão corretas, EXCETO:a) Possuem anel aromático.b) Têm a mesma fórmula mínima.c.) Apresentam átomos de carbono tetraédricos e trigonais.d) Constituem um par de isômeros espaciais.e) Descoram solução de bromo em tetracloreto de carbono.

Gab: D

Questão 69) Em 1968 no Japão, mais de mil pessoas adoeceram após comerem óleo de farelo de arroz que havia sido contaminado com bifenilas policloradas. Estes compostos são utilizados na fabricação de tintas, ceras, adesivos, lubrificantes e estão entre os mais perigosos já sintetizados, pois podem provocar danos aos sistemas imunológico, nervoso, endócrino e reprodutivo.Analise as estruturas de duas bifenilas tricloradas escritas a seguir:

Os compostos apresentados são isômeros de:

a) cadeia;b) função;c) posição;d) conformação;e) compensação.

Gab: C

Questão 70) Cientistas estão pesquisando técnicas para manipular o mecanismo de algumas plantas com o objetivo de fazer com que elas mudem de cor na presença de explosivos, para uso em aeroportos e locais visados por terroristas. Existem plantas que, quando recebem excesso de luz solar, liberam substâncias chamadas terpenóides que alteram a cor das folhas. Os terpenóides ou terpenos formam uma diversificada classe de substâncias naturais de origem vegetal, de fórmula química geral (C5H8)n. Os terpenos são substâncias constituídas de "unidades do isopreno".

Com relação ao isopreno, assinale a afirmação verdadeira.

a) O 3-metil-buta-1,2-dieno é seu isômero de posição. b) É um alcadieno (dieno) de fórmula geral CnH2n – 3.

Page 26: Isomeria Plana

c) Também é denominado pela nomenclatura IUPAC de 3-metil-buta-1,3-dieno. d) Pertence à família dos dienos acumulados ou alênicos.

Gab: A

Questão 71) Certo herbicida, cujo uso indiscriminado contamina o solo, pode ser degradado por radiação gama, produzindo, dentre outras, a substância orgânica representada a seguir.

O emissor de radiação gama utilizado é o elemento cuja configuração eletrônica, no estado fundamental, é [Ar] 3d 7

4s2, e que possui 33 nêutrons em seu núcleo. Indique o isótopo utilizado como emissor gama e escreva os nomes dos compostos que, além de possuírem átomos de cloro ligados a átomos de carbono vizinhos, sejam isômeros de posição da substância orgânica representada.

Gab:60Co2,3–Diclorofenol ou 2,3–di–hidróxi–benzeno3,4–Diclorofenol ou 3,4–di–hidróxi–benzeno

Questão 72) Seis horas da manhã. A noite fora chuvosa. Tremenda tempestade abatera-se sobre a cidade. O telefone toca e Estrondosa atende, sonolenta. É um chamado para averiguarem um incêndio ocorrido numa indústria farmacêutica. Rango abre os olhos preguiçosamente, resmunga e pega um descongestionante nasal, porque acordou resfriado.– Esse não! – grita Estrondosa. – Já cansei de dizer que esse descongestionante contém fenilpropanolamina, substância proibida por aumentar o risco de derrame! Use o soro fisiológico!

a) Escreva a representação química e o nome de uma função orgânica existente na fenilpropanolamina. b) Escreva o nome químico e a fórmula da substância iônica dissolvida no soro fisiológico.

Gab:a) Um dos isômeros possíveis com o nome fenilpropanolamina é:1

Apresenta as funções álcool e amina primária. b) O soro fisiológico é uma solução aquosa de cloretode sódio 0,9%NaCl (cloreto de sódio)

Questão 73) O anisol apresenta odor semelhante ao da planta que produz o anis (erva-doce) e tem a seguinte fórmula estrutural

O CH3

O nome de um isômero funcional do anisol é:a) fenil metilcetona;b) metóxi benzeno;c) benzil metanol;

Page 27: Isomeria Plana

d) fenil metanol;e) aldeído benzílico.

Gab: D

Questão 74) Na Tabela 1, são apresentados pares de compostos orgânicos e, na Tabela 2, possíveis correlações entre esses pares.

Tabela 1- Pares de compostos orgânicos

Tabela 2- Possíveis correlações entre os compostos de cada para. são compostos isômeros.b. trata-se do mesmo composto.c. são compostos diferentes e não-isômeros.

Após correlacionar os dados da Tabela 1 com os da Tabela 2, assinale a opção que apresenta a numeração correta.a) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-a.b) 1-a; 2-b; 3-c; 4-a; 5-b; 6-c.c) 1-a; 2-a; 3-a; 4-b; 5-b; 6-b.d) 1-b; 2-b; 3-b; 4-c; 5-c; 6-c.e) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-b.

Gab: A

Questão 75) Dado o seguinte conjunto de fórmulas moleculares de compostos orgânicos oxigenados:I. CH2OII. C2H6OIII. C2H4O2

e considerando o número de ligações normais que os átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio podem fazer, é correto afirmar que:01. I é um aldeído.02. II pode ser apenas um álcool.04. II pode ser um ácido carboxílico.08. III pode ser apenas um éster.16. II e III podem apresentar isomeria de função.32. III pode ser um álcool ou um éter.

Gab: 01-16

Questão 76) Dados os compostos abaixo, responda as alternativas, indicando todos os átomos envolvidos e os tipos de ligações entre os átomos (simples, duplas ou triplas ligações).I) Propanoato de metila

Page 28: Isomeria Plana

II) ButanoIII) Etanoato de etilaIV) Butanala) Forme um par de compostos que apresente algum tipo de isomeria – de cadeia, de posição, tautomeria (ou

dinâmica), de compensação (ou metameria) ou de função – e dê o nome desse tipo de isomeria.b) Escreva a reação de formação do butano a partir da hidrogenação catalítica de um composto de fórmula

molecular C4H8.

Gab: a) propanoato de metila e etanoato de etila (compensação)

b) C4H8 + H2 C4H10

TEXTO: 1 - Comum à questão: 77

A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos (5 a 10 átomos de carbono) que tem a qualidade determinada pela sua resistência à compressão, característica denominada de OCTANAGEM - heptano equivalendo a zero octanas e 2,2,4-trimetil-pentano (isoctano) equivalendo a 100 octanas. Por exemplo, uma gasolina de 80 octanas é aquela que resiste a compressão, sem detonação, de uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano. Quando determinada gasolina não resiste à taxa de compressão projetada, usam-se certos aditivos para corrigir ou aumentar sua octanagem. O 1,2 dicloro-etano é uma substância usada na composição de certo aditivo que está sendo substituído pelo álcool.

Sobre este assunto, responda ao que se pede:

Questão 77) a) Mostre as estruturas de três isômeros planos para o isoctano e um para o etanol.

Gab: a)

TEXTO: 2 - Comum à questão: 78

O programa brasileiro de produção de etanol já despertou o interesse de várias nações. O etanol, além de ser uma ótima alternativa de combustível, também é utilizado em várias aplicações industriais, como, por exemplo, a produção do etanoato de etila, um flavorizante de larga aplicação.

Questão 78) A fórmula estrutural plana de uma substância que possui a mesma fórmula molecular do éster citado no texto é:

Page 29: Isomeria Plana

a)

b)

c)

d)

Gab: A

TEXTO: 3 - Comum à questão: 79

Antiácidos são medicamentos capazes de neutralizar a acidez estomacal. Eles são constituídos, pelo menos, por uma substância básica (ou de reação básica), como, por exemplo, Al(OH)3, Mg(OH)2, NaHCO3 e Na2CO3. Os antiácidos que apresentam carbonatos em suas composições também contêm um ácido fraco*, cuja função é fornecer íons H + que propiciam a decomposição do carbonato, quando na dissolução do medicamento em água, a qual libera gás carbônico (efervescência), conforme as equações:

I.

II.

* Entre os ácidos fracos encontrados na decomposição de antiácidos podem ser citados o ácido cítrico e o ácido aceltilsalicílico, cujas fórmulas estruturas planas são:

Questão 79) Considerando-se as fórmulas dos compostos citados no texto (exceto os produtos das equações I e II), pode-se afirmar que

I. os ácidos cítrico e acetilsalicílico têm em comum a cadeia heterogênea e ramificada.II. os ácidos cítrico e acetilsalicílico são de função mista, sendo que, no ácido cítrico, também se encontra a função

fenol e no ácido acetilsalicílico a função éter.III. o ácido acetilsalicílico, por ter na estrutura anel aromático com dois substituintes, apresenta isômeros de

posição.IV. os compostos inorgânicos se denominam, respectivamente, hidróxido de alumínio, hidróxido de magnésio,

bicarbonato de sódio e carbonato de sódio.

Page 30: Isomeria Plana

Estão corretas apenasa) II e III.b) I, II e III.c) I e IV.d) III e IV.e) I, II e IV.f) I.R.

Gab: D

TEXTO: 4 - Comum à questão: 80

O Brasil possui uma política de substituição do petróleo como fonte energética desde os anos 1960, como com a criação do Pró-Álcool, um programa governamental de estímulo à produção de etanol combustível a partir da cana-de-açúcar e de confecção de automóveis que utilizem esta fonte energética. Em 2009 completam-se três décadas da implementação dos primeiros postos de distribuição de combustíveis que comercializaram o etanol, atualmente o mais importante biocombustível da matriz energética. Sua produção é baseada no melaço da cana-de-açúcar como matéria-prima. O processo utiliza a fermentação da sacarose, presente no melaço, pela proteína invertase, originando glicose (C6H12O6) e a frutose (C6H12O6), que, sob influência de outra proteína, a zimase, e na presença de água, produzem o etanol e gás carbônico.

Questão 80) Com base nas estruturas moleculares planas da glicose e da frutose, pode-se dizer que estes compostos podem ser denominados de isômeros

a) trans.b) ópticos.c) de posição.d) cis.e) de função.

Gab: E