Isomeria 2015 -...

Isomeria 2015

1 Profº Jaqueline – Kapa – Química

1. (Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito

utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez.

Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas,

sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos

seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época,

que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando

principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do

bebê.

COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. Cadernos Temáticos

de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros a) reagem entre si. b) não podem ser separados. c) não estão presentes em partes iguais. d) interagem de maneira distinta com o organismo. e) são estruturas com diferentes grupos funcionais. 2. (Uerj 2016) Em um experimento, foi analisado o efeito do

número de átomos de carbono sobre a solubilidade de alcoóis em

água, bem como sobre a quiralidade das moléculas desses alcoóis.

Todas as moléculas de alcoóis testadas tinham número de átomos de

carbono variando de 2 a 5, e cadeias carbônicas abertas e não

ramificadas.

Dentre os alcoóis utilizados contendo um centro quiral, aquele de

maior solubilidade em água possui fórmula estrutural

correspondente a:

a)

b)

c)

d) 3. (Ifsc 2015) Um dos aminoácidos presentes nas proteínas que

ingerimos é a fenilalanina. Após ingerido, o fígado transforma parte

do aminoácidos fenilalanina em tirosina, outro aminoácido. Este

último é necessário para a produção de melanina (pigmento que dá

cor escura à pele e aos cabelos) e de hormônios como adrenalina,

noradrenalina e tiroxina. Nos portadores de uma doença genética

denominada fenilcetonúria, o fígado apresenta uma deficiência que

não permite a conversão de fenilalanina em tirosina. Isso eleva os

níveis de fenilalanina presente no sangue, provocando outras

desordens no organismo.[...] O teste do pezinho permite

diagnosticar precocemente a fenilcetonúria e evitar sérios

problemas de saúde para a criança.

Fonte: Peruzzo, F. M.; Canto, E. L. Química na abordagem do

cotidiano. 3 ed. São Paulo: 2003.

Leia e analise as seguintes proposições e assinale a soma da(s)

CORRETA(S). 01) Um aminoácido obrigatoriamente possui um grupo amina e um

grupo álcool carboxílico, podendo ou não estar protonados. 02) A molécula de fenilalanina possui um carbono assimétrico,

portanto possui um isômero óptico. 04) O nome IUPAC dessa molécula apresentada é ácido

2 amino 3 fenil propanóico.

08) Pode-se identificar nessa molécula as funções orgânicas amina,

fenol e ácido carboxílico. 16) A fórmula química da fenilalanina é 9 11 2C H NO .

4. (Ufsc 2015)

O canabidiol (fórmula estrutural acima) é uma substância química

livre de efeitos alucinógenos encontrada na Cannabis sativa.

Segundo estudos científicos, essa substância pode ser empregada no

tratamento de doenças que afetam o sistema nervoso central, tais

como crises epilépticas, esclerose múltipla, câncer e dores

neuropáticas. De acordo com a ANVISA (Agência Nacional de

Vigilância Sanitária), o medicamento contendo canabidiol está

inserido na lista de substâncias de uso proscrito no Brasil.

Interessados em importar o medicamento precisam apresentar a

prescrição médica e uma série de documentos, que serão avaliados

pelo diretor da agência. A autorização especial requer, em média,

uma semana. Já existem algumas campanhas pela legalização do

medicamento.

Disponível em:

<http://revistacrescer.globo.com/Criancas/Saude/noticia/2014/08/an

visa-autoriza-37-pedidos-de-importacao-do-canadibiol-desde-

abril.html> [Adaptado] Acesso em: 22 ago. 2014.

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Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 01) a fórmula molecular do canabidiol é 21 30 2C H O .

02) os grupos hidroxila estão ligados a átomos de carbono saturados

presentes em um anel benzênico. 04) o canabidiol apresenta massa molar igual a 314 g / mol.

08) a molécula do canabidiol apresenta entre átomos de carbono 22

ligações covalentes do tipo sigma ( )σ e 5 ligações covalentes

do tipo pi ( ).π

16) a ordem decrescente de eletronegatividade dos elementos

químicos presentes no canabidiol é carbono > hidrogênio >

oxigênio. 32) o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua camada de

valência. 64) a molécula de canabidiol apresenta isomeria geométrica. 5. (Mackenzie 2015) Determinado composto orgânico apresenta as

seguintes características:

I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e homogênea.

II. Possui carbono carbonílico.

III. Possui enantiômeros.

IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio.

O composto orgânico que apresenta todas as características citadas

acima está representado em

a)

b)

c)

d)

e) 6. (Udesc 2015) As doenças infecciosas são a segunda maior causa

de mortalidade do mundo devido às altas taxas de resistência

microbiana, especialmente em ambientes hospitalares. No entanto, a

diminuição na descoberta de novos antibióticos torna-se

preocupante. Desta maneira, o antibiótico ceftobiprol está em

estudos clínicos no FDA (Food and Drug Administration), ou seja,

último estágio antes de ser comercializado.

A estrutura do ceftobiprol possui: a) apenas três carbonos quirais.

b) dez carbonos com hibridização 2sp e uma função química ácido

carboxílico. c) apenas ciclos condensados e uma função amina primária em sua

estrutura. d) apenas três centros estereogênicos e dez carbonos com

hibridização 2sp .

e) três lâminas secundárias em sua estrutura. 7. (Uem-pas 2015) Isoleucina, Leucina e Valina são aminoácidos essenciais, ou seja, aminoácidos que não são produzidos pelo nosso organismo. Assim, nós precisamos ingeri-los por meio de alimentação ou por suplemento alimentar. Com base na estrutura química dos aminoácidos, assinale o que for correto.

01) A carbonila é um grupo funcional presente nas estruturas dos

aminoácidos. 02) A leucina possui um substituinte isobutil e a valina um

substituinte isopropil. 04) Cada um dos aminoácidos citados possui em sua estrutura um

centro quiral.

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08) A molécula da isoleucina pode existir sob a forma de dois

isômeros ópticos. 16) A leucina e a isoleucina são isômeros constitucionais de posição. 8. (Pucsp 2015) A melanina é o pigmento responsável pela

pigmentação da pelee do cabelo. Em nosso organismo, a melanina é

produzida a partir da polimerização da tirosina, cuja estrutura está

representada a seguir.

Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações:

I. A sua fórmula molecular é 9 11 3.C H NO

II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua

estrutura.

III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina.

Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões) a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) I. e) III. 9. (Uece 2015) O 1,4-dimetoxi-benzeno é um sólido branco com um

odor floral doce intenso. É usado principalmente em perfumes e

sabonetes. O número de isômeros de posição deste composto,

contando com ele, é a) 2. b) 3. c) 5. d) 4. 10. (Cefet MG 2015) O ácido butanoico é um composto orgânico

que apresenta vários isômeros, entre eles substâncias de funções

orgânicas diferentes. Considerando ésteres e ácidos carboxílicos, o

número de isômeros que esse ácido possui, é a) 3. b) 4. c) 5. d) 7. e) 8.

11. (Uece 2015) No olho humano, especificamente na retina, o cis-

11-retinal se transforma no trans-11-retinal pela ação da luz e, assim,

produz impulso elétrico para formar a imagem; por isso, o ser

humano precisa de luz para enxergar. Esses dois compostos são

isômeros. Observe as 4 moléculas a seguir:

No que diz respeito às moléculas apresentadas, assinale a afirmação

verdadeira. a) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e I e IV são isômeros

de posição. b) As moléculas II e III são isômeros de posição e a molécula I pode

apresentar isomeria geométrica trans e isomeria óptica. c) As moléculas I e III são tautômeros, e a molécula IV pode

apresentar isomeria geométrica cis e isomeria óptica. d) As moléculas I e IV não são isômeros. 12. (Ufrgs 2015) Na série Breaking Bad, o personagem Professor

Walter White começou a produzir metanfetamina a partir da

extração de pseudoefedrina de remédios contra resfriados.

A estrutura da (1S,2S) pseudoefedrina é mostrada abaixo.

O número possível de isômeros espaciais eticamente ativos para a

pseudoefedrina é a) 0. b) 2. c) 3. d) 4. e) 6.

13. (Uepg 2015) Assinale o que for correto com respeito aos

isômeros da alanina.

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01) Cada isômero apresenta um carbono quiral. 02) São isômeros ópticos. 04) O composto d-alanina desvia o plano da luz polarizada para a

direita. 08) Não são imagens especulares. 16) Uma mistura equimolar desses isômeros representa uma mistura

racêmica. 14. (Ime 2015) Desenhe as fórmulas estruturais espaciais de todos

os isômeros do dimetilciclopropano, escrevendo as respectivas

nomenclaturas IUPAC. 15. (Uel 2015) Leia o texto a seguir.

A atividade óptica foi um mistério fundamental da matéria durante a

maior parte do século XIX. O físico francês, Jean Baptist Biot, em

1815, descobriu que certos minerais eram opticamente ativos, ou

seja, desviavam o plano de luz polarizada. Em 1848, Louis Pasteur

foi além e, usando um polarímetro, percebeu que o fenômeno está

associado à presença de dois tipos de substâncias opticamente

ativas: as dextrógiras (desvio do plano de luz para a direita) e as

levógiras (desvio do plano de luz para a esquerda). As observações

de Pasteur começaram a se conectar com outras anteriores, como

as de Schelle que, em 1770, isolou o ácido lático (Figura 4)

opticamente inativo do leite fermentado e Berzelius que, em 1807,

isolou a mesma substância de músculos, porém com atividade

óptica.

Adaptado de: GREENBERD, A. Uma Breve História da Química da

Alquimia às Ciências Moleculares Modernas. Trad. de Henrique

Eisi Toma, Paola Corio e Viktoria Klara Lakatos Osório. São Paulo:

Edgard Blücher Ltda., 2009. p.297-299.

Com base no texto e nos conhecimentos sobre isomeria óptica,

assinale a alternativa correta.

a) Os isômeros ópticos do ácido lático possuem propriedades físico-

químicas diferentes, como pontos de fusão e ebulição. b) O ácido lático isolado do músculo por Berzelius era opticamente

ativo porque possuía plano de simetria. c) O ácido lático possui dois carbonos quirais e dois isômeros

ópticos que são diastereoisômeros. d) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, pode

formar até duas misturas racêmicas. e) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, tinha os

dois enantiômeros em quantidades iguais, a mistura racêmica. 16. (Mackenzie 2015) Durante o processo de transpiração, o ser

humano elimina secreções, ricas em proteínas e lipídeos, por

intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas axilas

utilizam tais secreções como “alimento” e produzem compostos

malcheirosos como o ácido 3-metil-hex-2-enoico. Assim, é

correto afirmar que o ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma

substância química a) de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral. b) que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter. c) que apresenta isomeria geométrica.

d) que possui 2 átomos de carbono híbridos 2sp .

e) que apresenta ligações covalentes polares e iônicas. 17. (Pucmg 2015) Os aminoácidos são compostos que apresentam

isomeria óptica, com exceção da glicina. Um exemplo de

aminoácido com atividade óptica é a alanina. Abaixo, estão

apresentadas 3 estruturas tridimensionais da alanina.

É CORRETO afirmar que: a) II e III são enantiômeros. b) I e III são o mesmo composto. c) I e II são o mesmo composto. d) I e II são enantiômeros. 18. (Cefet MG 2015) Associe as substâncias às suas respectivas

características.

SUBSTÂNCIAS CARACTERÍSTICAS

1. 3 3CH CHC CH e

2 2 3C CH CH CH

2. etanal e etenol

3. ciclopropano e propano

4. cis but 2 eno e

trans but 2 eno

5. R 2 clorobutano e

S 2 clorobutano

6. metoxipropano e etoxietano

( ) metâmeros

( ) compostos quirais

( ) substâncias não

isoméricas

( ) tautômeros

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A sequência correta encontrada é a) 2, 4, 3, 1. b) 2, 5, 1, 3. c) 4, 6, 5, 2. d) 6, 4, 5, 1. e) 6, 5, 3, 2. 19. (Upe 2015) A imagem a seguir indica a sequência de uma

simulação computacional sobre a análise de uma propriedade física

exibida por um fármaco.

Entre os fármacos indicados abaixo, qual(is) exibe(m) resposta

similar ao observado nessa simulação?

a) Captopril b) Ibuprofeno c) Paracetamol d) Captopril e ibuprofeno e) Todos os fármacos apresentados 20. (Ufrgs 2015) O fulvinol, cuja estrutura é mostrada abaixo, foi

isolado de uma esponja marinha presente na costa da Espanha.

I. É um hidrocarboneto acíclico insaturado.

II. Apresenta ligações duplas trans e cis.

III. Apresenta 4 carbonos com geometria linear.

Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas II e III. e) I, II e III. 21. (Pucrs 2015) Analise o texto e as estruturas moleculares a

seguir.

Um dos perigos dos embutidos aditivados com nitritos e nitratos é o

aumento do risco de câncer nos consumidores. Os nitritos, sob certas

condições, podem reagir com aminas secundárias, levando à

formação de nitrosaminas, isto é, aminas em que um átomo de

hidrogênio foi substituído por um grupamento nitroso ( N O).

Tais substâncias são conhecidas por seu alto potencial cancerígeno.

Considerando as informações, assinale a alternativa correta. a) Os compostos 1 e 4 são nitrosaminas, sendo mais volátil a 4. b) Os compostos 2 e 3 são isômeros, apresentando ambos seis

carbonos na molécula. c) Tanto o composto 2 como o composto 3, no estado líquido,

formam ligações de hidrogênio entre suas moléculas. d) O composto 3 apresenta grupo funcional amina, mas não é uma

nitrosamina. e) O composto 4 é uma nitrosamina que apresenta isomeria óptica. 22. (Pucrj 2015) Na representação abaixo, encontram-se as

estruturas de duas substâncias com as mesmas fórmulas moleculares.

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Essas substâncias guardam uma relação de isomeria: a) de cadeia. b) de posição. c) de função. d) geométrica. e) óptica. 23. (Unifesp 2015) O confrei (Symphytum officinale L.) é uma

planta utilizada na medicina tradicional como cicatrizante, devido à

presença da alantoína (estrutura 1), mas também possui alcaloides

pirrolizidínicos, tais como o da estrutura 2, os quais são

comprovadamente hepatotóxicos e carcinogênicos. O núcleo

destacado na estrutura 2 recebe o nome de necina ou núcleo

pirrolizidina.

a) Nas estruturas 1 e 2, os grupos funcionais que contêm átomos de

oxigênio caracterizam duas funções orgânicas. Relacione cada

função com o respectivo composto.

b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica? Qual é o caráter ácido-

básico do grupo necina? Justifique suas respostas. 24. (Ufpr 2015) A retina do olho humano contém dois tipos de

células especializadas: os cones e os bastonetes. Nos bastonetes

acontece uma transformação química fundamental para a química da

visão. Trata-se da conversão do retinol (Vitamina A) em retinal que,

na sequência, sofrerá outras transformações.

Sobre o tema, considere as seguintes afirmativas:

I. O grupo funcional álcool no retinol é convertido a aldeído no

retinal.

II. A ligação dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma reação de

isomerização.

III. A molécula do retinal apresenta um grau de oxidação superior ao

do retinol.

IV. A molécula do retinol apresenta um centro quiral no carbono 15.

Assinale a alternativa correta. a) Somente a afirmativa I é verdadeira. b) Somente a afirmativa III é verdadeira. c) Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras. d) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras. e) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras. 25. (Uerj 2015) Considere um poderoso desinfetante, formado por

uma mistura de cresóis (metilfenóis), sendo o componente

predominante dessa mistura o isômero para.

Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes

em menor proporção no desinfetante. Apresente, também, esse

mesmo tipo de fórmula para os dois compostos aromáticos isômeros

de função dos cresóis. 26. (Unifesp 2014) Os compostos 1 e 2, representados nas figuras,

são compostos orgânicos utilizados como solventes na indústria

química e farmacêutica.

Na tabela, cada letra (x, y, z, w) pode representar somente o

composto 1 ou o composto 2.

composto pressão de vapor (20°C)

x 1,67 kPa

y 58,6 kPa

composto solubilidade em água

z 69 g/L

w 290 g/L

a) Identifique os compostos x, y, z e w.

b) Que tipo de isomeria ocorre entre os compostos 1 e 2? Escreva o

nome oficial do composto que apresenta atividade ótica. 27. (Unesp 2014) Em época de aumento de incidência de dengue, é

comum o uso de extratos vegetais para repelir o mosquito

responsável pela propagação da doença. Um dos extratos mais

usados é o óleo de citronela. A substância responsável pela ação

repelente do óleo de citronela é conhecida como citronelal, cuja

fórmula estrutural é fornecida a seguir.

Isomeria 2015


Com relação ao citronelal, é correto afirmar que a) apresenta isomeria ótica. b) tem fórmula molecular C10H20O. c) apresenta duplas ligações conjugadas. d) não sofre reação de hidrogenação. e) apresenta a função cetona. 28. (Unifesp 2013) O Mal de Parkinson, doença degenerativa cuja

incidência vem crescendo com o aumento da duração da vida

humana, está associado à diminuição da produção do

neurotransmissor dopamina no cérebro. Para suprir a deficiência de

dopamina, administra-se por via oral um medicamento contendo a

substância dopa. A dopa é absorvida e transportada nessa forma para

todo o organismo, através da circulação, penetrando no cérebro,

onde é convertida em dopamina, através de reação catalisada por

enzima adequada, representada pela equação:

a) Identifique as funções orgânicas presentes em cada uma das duas

substâncias, dopa e dopamina.

b) Analise as fórmulas da dopa e da dopamina e decida se as

substâncias apresentam atividade óptica. Em caso positivo, copie

a fórmula estrutural correspondente para o espaço de resolução e

resposta, de uma ou de ambas as substâncias, assinalando na

fórmula o átomo responsável pela atividade óptica. 29. (Fgv 2013) O corante índigo é usado mundialmente na indústria

têxtil no tingimento de denim, tecido dos artigos de jeans, e é

preparado sinteticamente a partir da seguinte reação.

No produto final da reação, prepondera o isômero representado, que

tem maior estabilidade devido às interações intramoleculares

representadas na figura.

A função orgânica em comum aos três compostos representados na

equação de reação, a classificação do isômero e o tipo de interação

intramolecular da molécula do corante índigo são, respectivamente: a) amina, isômero cis, força de London.

b) amina, isômero trans, força de London. c) amina, isômero trans, ligação de hidrogênio. d) amida, isômero cis, força de London. e) amida, isômero trans, ligação de hidrogênio. 30. (Unesp 2013) As fórmulas apresentadas a seguir, numeradas de

1 a 6, correspondem a substâncias de mesma fórmula molecular.

Determine a fórmula molecular dessas substâncias e escreva a

fórmula estrutural completa do álcool primário que apresenta

carbono assimétrico (quiral). 31. (Enem 2013) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é

obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo

essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância.

Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem

abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante

a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é

C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas

insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila,

nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo

o trans o que mais contribui para o forte odor.

Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma

determinada região, a molécula que deve estar presente em alta

concentração no produto a ser utilizado é:

a)

b)

c)

d)

Isomeria 2015


e) 32. (Pucsp 2012) O ácido butanoico é formado a partir da ação de

micro-organismos sobre moléculas de determinadas gorduras, como

as encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na

manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do

ácido butanoico as substâncias a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico. b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol. c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano. d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico. e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila. 33. (Fuvest 2012) As fórmulas estruturais de alguns componentes

de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores,

são:

Dentre esses compostos, são isômeros: a) anetol e linalol. b) eugenol e linalol. c) citronelal e eugenol. d) linalol e citronelal. e) eugenol e anetol. 34. (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que contém compostos

orgânicos, associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo de

isomeria que cada molécula orgânica apresenta.

Coluna A Coluna B

1. Isomeria de compensação ( ) ciclopropano

2. Isomeria geométrica ( ) etóxi-etano

3. Isomeria de cadeia ( ) bromo-cloro-fluoro-metano

4. Isomeria óptica ( ) 1,2-dicloro-eteno

A sequência correta dos números da coluna B, de cima para baixo, é a) 2 – 1 – 4 – 3. b) 3 – 1 – 4 – 2. c) 1 – 2 – 3 – 4. d) 3 – 4 – 1 – 2. e) 4 – 1 – 3 – 2.

35. (Mackenzie 2012) Inquietude, dificuldade de concentração,

notas baixas na escola, esquecimento. Esses são alguns sintomas do

Transtorno do Deficit de Atenção e Hiperatividade (TDAH). Alguns

estudos sugerem que a doença esteja relacionada a alterações na

região frontal do cérebro. Essas possíveis alterações estão

diretamente relacionadas aos neurotransmissores, dopamina e

noradrenalina, que passam informações entre os neurônios. Abaixo

estão representadas as fórmulas estruturais desses dois

neurotransmissores.

Observando as moléculas orgânicas dadas, é correto afirmar que

ambas a) apresentam átomos de carbono quiral. b) são capazes de formar ligações de hidrogênio intermoleculares. c) possuem as funções orgânicas álcool e amina primária. d) são isômeros de cadeia. e) possuem cadeia carbônica mista, saturada e heterogênea. 36. (Ita 2012) São feitas as seguintes afirmações em relação à

isomeria de compostos orgânicos:

I. O 2-cloro-butano apresenta dois isômeros óticos.

II. O n-butano apresenta isômeros conformacionais.

III. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano são isômeros estruturais.

IV. O alceno de fórmula molecular C4H8 apresenta um total de três

isômeros.

V. O alcano de fórmula molecular C5H12 apresenta um total de dois

isômeros.

Das afirmações acima, está(ão) correta(s) apenas a) I, II e III. b) I e IV. c) II e III. d) III, IV e V. e) IV e V. 37. (Ita 2010) Dada a fórmula molecular C3H4Cℓ2, apresente as

fórmulas estruturais dos compostos de cadeia aberta que apresentam

isomeria geométrica e dê seus respectivos nomes.

Isomeria 2015


Gabarito: Resposta da questão 1:

[D]

[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]

A forma S da talidomida parece comprometer a formação dos vasos

sanguíneos nos tecidos embrionários formadores de diversas

estruturas humanas. Pode causar a morte embrionária por más

formações renais, cardíacas e encefálicas. Se o modelo for correto, o

medicamento, dessa forma, prejudica o desenvolvimento dos

membros anteriores e(ou) posteriores dos sobreviventes.

[Resposta do ponto de vista da disciplina Química]

A respeito dos enantiômeros dextrogiro e levogiro, é possível

afirmar:

- Não reagem entre si.

- Podem ser separados opticamente.

- Podem estar presentes em partes iguais, 50 % do dextrogiro e 50 %

do levogiro (mistura racêmica).

- Interagem de maneira distinta com o organismo.

- São estruturas que apresentam os mesmos grupos funcionais. Resposta da questão 2:

[C]

Dentre os alcoóis utilizados contendo um centro quiral, aquele de

maior solubilidade em água possui fórmula estrutural

correspondente a ao butan-2-ol (quatro carbonos na cadeia principal

e presença de carbono assimétrico):

Resposta da questão 3:

02 + 04 + 16 = 22.

[01] Incorreta. Um aminoácido obrigatoriamente possui um grupo

amina e um grupo ácido carboxílico.

[02] Correta. A molécula de fenilalanina possui um carbono

assimétrico, possuindo isomeria óptica.

[04] Correta. A fenilalanina possui o nome oficial (segundo a

IUPAC ) de ácido 2-amino-3-fenil-propanoico.

[08] Incorreta. A fenilalanina não possui a função fenol em sua

estrutura, apenas as funções amina e ácido carboxílico.

[16] Correta. A fenilalanina possui a fórmula molecular 9 11 2C H NO .


01 + 04 + 08 + 64 = 77.

[01] Correta. O canabidiol apresenta 21 30 2C H O .

[02] Incorreta. Os grupos hidroxilas estão ligados a carbonos

insaturados.

[04] Correta.

C 12 21 252

H 1 30 30

O 16 2 32

252 30 32 314 g / mol

[08] Correta.

[16] Incorreta. A ordem do mais para o menos eletronegativo será:

oxigênio carbono hidrogênio.

[32] Incorreta. O carbono possui 4 elétrons na camada de valência.]

[64] Correta. A isomeria geométrica se apresenta no anel aromático,

pois para que ocorra esse tipo de isomeria em cadeia fechada, dois

átomos de carbono devem apresentar pelo menos dois ou mais

Isomeria 2015


grupos diferentes ligados a ele, que por sua vez, precisam ser iguais

aos ligantes do outro átomo de carbono. Essa condição ocorrerá, por

exemplo, com os carbonos ligados a hidroxila. Resposta da questão 5:

[E]

O composto faz ligações de hidrogênio, pois possui uma hidroxila.

Classificação da cadeia carbônica: alifática (aberta sem anel

aromático), saturada (ligações simples entre os carbonos),

ramificada (possui carbono terciário) e homogênea (não possui

heteroátomo):


[A]

[A] Correta. A molécula do Ceftobiprol possui 3 centros quirais.

[B] Incorreta. Os carbonos com hibridação 2sp são aqueles que

possuem dupla ligação, total de 11 carbonos.

[C] Incorreta. Possui ciclos condensados e isolados.

[D] Incorreta. Possui apenas 2 centros estereogênicos, ou seja,

geradores de estereoisomeria.

[E] Incorreta. Possui apenas 2 aminas secundárias em sua estrutura. Resposta da questão 7:

02 + 16 = 18.

[01] Incorreta. O grupo funcional, comum as 3 estruturas é o ácido

carboxílico:

[02] Correta.

[04] Incorreta. Para que exista centro quiral, e necessário haver

carbono quiral, que são carbonos ligados a 4 ligantes diferentes

entre si. No caso dos aminoácidos apresentados, não existe

carbono quiral.

[08] Incorreta. Não existindo carbono quiral, consequentemente não

existe isomeria óptica.

[16] Correta. A leucina e a isoleucina, possuem a mesma

composição química, ou seja, a fórmula molecular dos dois

aminoácidos é 6 13 2C H NO , diferindo apenas na posição da

ramificação da cadeia principal. Resposta da questão 8:

[A]

Análise das afirmações:

[I] Correta. A sua fórmula molecular é 9 11 3.C H NO

[II] Correta. A tirosina contém apenas um carbono quiral

(assimétrico) em sua estrutura.

Isomeria 2015


[III] Incorreta. A tirosina apresenta as funções fenol, amina e ácido

carboxílico.


[B]

O 1,4-dimetoxi-benzeno (para dimetoxi-benzeno) possui os

isômeros 1,3- dimetoxi-benzeno (meta dimetoxi-benzeno) e o 1,2-

dimetoxi-benzeno (orto dimetoxi-benzeno), portanto 2 isômeros

constitucionais, somando com o próprio composto 3 isômeros.


[C]

Cinco isômeros:


[B]

As moléculas II e III são isômeros de posição, ou seja, a posição dos

átomos de bromo varia nas duas estruturas.

A molécula I pode apresentar isomeria cis-trans, pois apresenta

cadeia fechada e dois ligantes diferentes entre si (H e Br) ligados a

dois carbonos consecutivos.

A molécula I também pode apresentar isomeria óptica, pois possui

dois carbonos quirais ou assimétricos.


[D]

A estrutura apresenta dois carbonos quirais ou assimétricos (*),

então:

Isomeria 2015


n

2

Isômeros ativos 2

n 2

sômeros ativos 2 4


01 + 02 + 04 + 16 = 23.

[01] Correta. Cada isômero possui um carbono quiral, ou seja, um

carbono ligado a 4 ligantes diferentes entre si.

[02] Correta. Por apresentarem carbono quiral apresentam isomeria

óptica.

[04] Correta. O prefixo d significa dextrógiro, ou seja, desvio da luz

polarizada para a direita.

[08] Incorreta. Se os compostos são isômeros, consequentemente,

um é a imagem especular do outro.

[16] Correta. Uma mistura racêmica é composta por partes iguais de

2 enantiômeros de uma molécula quiral. Resposta da questão 14:

Fórmula molecular: 5 10C H


[E]

[A] Incorreta. Isômeros ópticos possuem iguais pontos de fusão e

ebulição.

[B] Incorreta, pois o ácido lático isolado por Berzelius era

opticamente ativo, por apresentar carbono quiral (não possui

plano simetria).

[C] Incorreta. O ácido lático possui apenas um carbono quiral e 2

isômeros opticamente ativos.

[D] Incorreta. O ácido lático forma apenas uma mistura racêmica.

[E] Correta. O ácido lático isolado do leite fermentado tinha os dois

enantiômeros em quantidades iguais à mistura racêmica. Resposta da questão 16:

[C]

O ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química que

apresenta isomeria geométrica (cis-trans).

Isomeria 2015



[D]


[E]

[1] Os compostos 3 3CH CHC CH e 2 2 3C CH CH CH possuem

isomeria plana de posição. Sem relação com as alternativas do

exercício.

[2] O etanal e o etenol, possuem tautomeria Aldo-enólica, onde o

etenol por ser instável, seus átomos se rearranjam formando o

etanal, mais estável.

[3] O ciclopropano e o propano não são isômeros, pois possuem

número diferente de átomos:

[4] Os compostos cis-but-2-eno e trans-but-2-eno possuem

isomeria geométrica. Sem relação com as alternativas do

exercício.

[5] Os compostos R-2-clorobutano e S-2-clorobutano, possuem

carbono quiral (ligado a 4 ligantes diferentes):

[6] Os metâmeros são isômeros de mesma função, que muda a

localização do heteroátomo na cadeia.

Portanto, a sequência correta será: 6, 5, 3 e 2. Resposta da questão 19:

[C]

Na simulação verifica-se que a luz polarizada não sofre desvio,

conclui-se que o fármaco analisado não apresenta carbono

assimétrico ou quiral, ou seja, trata-se do paracetamol.


[D]


[I] Incorreta. A molécula pertence à função álcool (presença do

grupo OH ligado a carbono saturado).

[II] Correta. Apresenta ligações duplas trans e cis.

[III] Correta. Apresenta 4 carbonos com geometria linear.

Isomeria 2015



[E]

O composto 4 apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral

ou assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si).


[D]

A isomeria geométrica ocorre modificação no arranjo espacial dos

grupos ligados aos átomo de nitrogênio (cis = mesmo lado e trans =

lados opostos). Resposta da questão 23:

a) Composto 1: amida.

Composto 2: álcool.

b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica, pois possui carbono

quiral ou assimétrico (*).

O caráter ácido-básico do grupo necina é básico devido a

disponibilidade do par de elétrons no átomo de nitrogênio.


[C]

Análise das afirmativas:

[I] Verdadeira. O grupo funcional álcool no retinol é convertido a

aldeído no retinal.

[II] Verdadeira. A ligação dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma

reação de isomerização (cis-trans).

[III] Verdadeira. A molécula do retinal apresenta um grau de

oxidação superior ao do retinol, percebe-se a partir da análise do

Isomeria 2015


número de oxidação do carbono do grupo carbinol (-1) e do

carbono do grupo carbonila do aldeído (+1).

[IV] Falsa. A molécula do retinol não apresenta um centro quiral no

carbono 15, pois este carbono apresenta dois ligantes iguais

entre si, ou seja, dois átomos de hidrogênio.


Fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes em menor

proporção, ou seja, orto e meta:

Fórmulas estruturais planas do dois compostos aromáticos isômeros

de função (éter e álcool) dos cresóis:


a) Líquidos que possuem menores pressões de vapor, apresentam

forças intermoleculares mais intensas.

O composto 1 faz pontes de hidrogênio ou ligações de

hidrogênio, que são mais intensas do que as interações do tipo

dipolo-dipolo apresentadas pelo composto 2.

Conclusão:

vapor y vapor x

58,6 kPa 1,67 kPa

P P

y composto 2 (éter etílico)

x composto 1(butan 2 ol)

O composto 1 (butan-2-ol) possui o grupo OH, logo faz pontes de

hidrogênio com a água (composto de elevada polaridade),

consequentemente é mais solúvel do que o composto 2.

Conclusão:

69 g/L 290 g/L

Solubilidade z Solubilidade w

z composto 2 (éter etílico)

w composto 1(butan 2 ol)

b) Os compostos 1 e 2 apresentam isomeria de função ou funcional.

O composto 1 apresenta atividade óptica, pois possui carbono

quiral ou assimétrico:


[A]

[A] Correta. Apresenta isomeria ótica, pois possui carbono

assimétrico ou quiral:

[B] Incorreta. Tem fórmula molecular 9 16C H O.

[C] Incorreta. Năo apresenta duplas ligaçơes conjugadas

(alternadas).

[D] Incorreta. Sofre reaçăo de hidrogenaçăo nas duplas ligaçơes.

[E] Incorreta. Apresenta a funçăo aldeído. Resposta da questão 28:

a) Dopa: Fenol, amina e ácido carboxílico.

Dopamina: Fenol e amina.

b) Dopa:

Isomeria 2015



[C]

Teremos:


Fórmula molecular dessas substâncias (todas as fórmulas possuem 5

carbonos, 12 hidrogênios e 1 oxigênio): 5 12C H O.

Fórmula estrutural completa do álcool primário (hidroxila ligada a

carbono primário) que apresenta carbono assimétrico (quiral):


[A]

O citral tem fórmula molecular C10H16O, com uma cadeia alifática

de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois

grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois

isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o

forte odor que atrai as abelhas. Então, teremos:


[E]

A fórmula molecular do ácido butanoico é 4 8 2C H O .

Os isômeros do ácido butanoico possuem a mesma fórmula

molecular, ou seja, 4 8 2C H O e são eles: acetato de etila, ácido

metilpropanoico e propanoato de metila.


[D]

Teremos as seguintes fórmulas estruturais e suas respectivas

fórmulas moleculares:

Isomeria 2015


O linalol e citronelal são isômeros, pois possuem a mesma fórmula

molecular ( 10 18C H O ).


[B]

Para cada um dos compostos mostrados, segue seu respectivo

isômero ao lado:


[B]

Como as duas moléculas apresentam o grupo OH (hidroxila) e 2NH

(amino), elas são capazes de formar ligações de hidrogênio

intermoleculares.

Apenas a molécula da noradrenalina apresenta carbono assimétrico

ou quiral em sua estrutura.


[A]


I. Correta. O 2-cloro-butano apresenta dois isômeros óticos, o

destrogiro e o levogiro, pois apresenta um carbono quiral ou

assimétrico:

II. Correta. O n-butano apresenta isômeros conformacionais, ou seja,

arranjos espaciais diferentes resultantes da rotação dos ligantes

em torno da ligação sigma (simples):

Isomeria 2015


III. Correta. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano são isômeros

planos (estruturais) de cadeia:

IV. Incorreta. O alceno de fórmula molecular C4H8 apresenta um

total de quatro isômeros (2 planos e 2 espaciais):

V. Incorreta. O alcano de fórmula molecular C5H12 apresenta um

total de três isômeros planos (sem contar os conformacionais):


Para a fórmula molecular C3H4Cl2 podemos montar as seguintes

representações estruturais com isomeria geométrica:

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