2.5.4. Caracterização da Sulfanilamida Sintetizada

2.5.4.1. Característica física

Pó branco cristalino.

2.5.4.2. Teste de identificação

O teste de identificação pode ser realizado adicionando a uma solução de

sulfanilamida, uma solução ácida de NaNO2. O NO+ gerado na solução ácida reagirá com a

sulfanilamida formando o cátion 4-diazôniobenzenosulfonamida (cátion diazônio) que por sua

vez reagirá com 2-naftol (β-naftol) produzindo um composto azóico. A ligação N=N é chamada

de ligação azo.

Pelo fato de os cátions diazônios serem grandes, a substituição ocorre preferencialmente na

posição para do anel por possuir menor impedimento físico. No entanto, se o acesso à posição

para estiver bloqueada, a substituição ocorrerá na posição orto.

Observando a estrutura molecular do 2-naftol pode-se verificar que a posição para está

bloqueada e, portanto a reação será dirigida para as posições 1 ou 3. Se a reação ocorrer na

posição 1, haverá a formação de carbocátion próximo ao grupo ativante OH o qual será

rapidamente estabilizado não comprometendo a ressonância do anel vizinho. O resultado

dessa reação é um composto estável de coloração alaranjada insolúvel em solução aquosa. Por

outro lado, se a reação ocorrer na posição 3, o carbocátion formado estará longe do grupo

ativante OH e a carga positiva gerada na estrutura interferirá na ressonância do anel vizinho.

O resultado neste caso é a formação de estrutura ou intermediários instáveis. Portanto, a

reação de acoplamento ocorrerá preferencialmente na posição 1 gerando o composto

alaranjado estável descrito anteriormente.

Procedimento prático: Dissolver 50 mg da amostra em 2 mL de ácido clorídrico SR com

aquecimento. Resfriar em banho de gelo e adicionar 2 mL de nitrito de sódio SR. Diluir com 2

mL de água gelada e adicionar 1 mL de 2-naftol SR. Produz-se precipitado alaranjado.