UFRN – CCFET – INSTITUTO DE QUÍMICA

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I - PROFA.: GRAZIELLE MALCHER

I-LISTA DE EXERCÍCIOS – TEORIA ESTRUTURAL

1. Qual das ligações em uma ligação carbono-carbono tem sobreposição de orbital mais

efetiva: a ligação ou a ? Justifique.

2. O desenho abaixo representa a molécula de formaldeído (HCOH). Responda às questões:

a) Qual o número de ligações ? Indique-a(s) na molécula.

b) Qual o número de ligações ? Indique-a(s) na molécula.

c) Qual o número de elétrons não compartilhados?

d) Qual o valor do aproximado do ângulo H-C-H?

e) Localize sobre os orbitais da figura, utilizando pontos, os pares de elétrons

compartilhados e os não compartilhados.

3. Observe as moléculas abaixo e informe: i) a carga formal do oxigênio e dos carbonos nas

estruturas de Lewis abaixo; ii) a geometria de cada molécula.

4. Forneça as estruturas de Lewis para cada um dos itens seguintes:

a) NO3- d) CH3N2

+

b) NO2+ e) (CH3)3C(CH2)3CHO

c) HCO3- f) C6H5NO2

5. Informe a hibridização dos átomos marcados com um asterisco nas substâncias a seguir.

a) (CH3)2CHCH*CHCH2C*CCH3

b) *COCl2 c) H*NO2

d)

O

HO

HO

HO OH

O

*

*

**

e)

N

N

N

N

O

O

H3C

CH3

CH3

*

*

*

6. Um carbocátion é uma espécie com átomo de carbono trivalente, como ilustrado abaixo:

C H

H

H+

a) Quantos elétrons de valência possui o átomo de carbono carregado

positivamente?

b) Qual hibridização você espera que esse átomo de carbono possua?

c) Qual a geometria provável do carbocátion?

7. Por que é esperado que uma ligação C – C, formada pela sobreposição de orbitais

sp2 – sp2, seja mais forte que uma ligação formada pelo orbitais sp3 – sp3?

8. Explique através da TOM o motivo de existir a molécula de H2 e não existir a molécula

de He2. Inclua a representação de orbitais na sua explicação.

9. Desenhe as estruturas de ressonância possíveis para as seguintes espécies:

a)

b)

c) NH2

d)

10. Mostre as setas curvas que converteria A em B.

ONCH3

NCH3 CH3

O-

NCH3

N+

CH3 CH3..

A B

11. Quem deve ter maior ponto de ebulição nos pares de compostos abaixo? Justifique.

a) CH3(CH2)3CH3 ou (CH3)2C(CH3)2 b) CH3CH2OH ou CH3OCH3

c) H2O ou CH3OH d) CH3COCH3 ou HCO2H