Hidrocarbonetos e Nomenclatura
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Hidrocarbonetos Prof. Alessandro Campos
Pré-PAS 2/2015
São compostos apenas por hidrogênio e carbono; São apolares, por isso, são insolúveis em compostos
polares, como a água, por exemplo; Podem formar cadeias com número indeterminado de
carbonos. Desde três, oito ou mais de vinte; Dependendo da quantidade de ligações sigma ou pi, de
carbonos e de hidrogênios, seu ponto de ebulição varia; Muitos são usados como combustível, como a gasolina
(fórmula mínima: C8H18) e Metano (CH3);
Alcanos (ou parafinas) São compostos apenas por ligações simples (ou sigma). Tendem Existem fórmulas que facilitam a determinação do número de
hidrogênios. Para os alcanos, é: Nº de H = 2.(nº de C) + 2, ou seja, o número de hidrogênios será igual ao dobro do número de carbonos, acrescido de mais dois hidrogênios.
Por exemplo: Considere uma cadeia carbônica com três carbonos. Qual será a quantidade de hidrogênios? Nº H = 2.(nº C) + 2 Nº H = 2.3 + 2 Nº H = 6 + 2 Nº H = 8, sendo assim, haverá um total de oito hidrogênios na molécula.
Alcenos (ou olefinas) Possuem ligações duplas na cadeia principal. O número de hidrogênios é calculado por:
Nº de H = 2.(nº de C)
Alcinos Possuem ligações triplas na cadeia principal. O número de hidrogênios é calculado por:
Nº de H = 2.(nº de C) – 2
Alcadienos Possuem duas ligações duplas. O número de hidrogênios é calculado por:
Nº de H = 2.(nº de C) – 2 (sim, como os alcinos!)
As ligações podem obter as seguintes configurações:
Como fazer para determinar qual é a cadeia principal de qualquer composto orgânico, por onde de prioridade:
1º - Grupo funcional (álcool, éster, ácido carboxílico); 2º - Insaturação (ligação tripla > ligação dupla); 3º - Maior número de carbonos; 4º - Maior quantidade de ramificações;
Nomenclatura de hidrocarbonetos
A nomenclatura serve para que se saiba tudo sobre a molécula. Número de carbonos, tipos de ligações, funções etc. Para tanto, usa-se o seguinte modo:
Prefixo + infixo + sufixo
+ Prefixo: indica o número de carbonos. + Infixo: indica se há insaturações ou não. + Sufixo: indica a função orgânica representada.
Para o número de carbonos:
1 Carbono Met
2 Carbonos Et
3 Carbonos Prop
4 Carbonos But
5 Carbonos Pent
6 Carbonos Hex
7 Carbonos Hept
8 Carbonos Oct
9 Carbonos Non
(Existem cadeias mais longas, mas esses são os principais nomes.)
Para as ligações:
Somente simples an
Uma dupla en
Uma tripla In
Duas duplas dien
Sufixo: Para hidrocarbonetos, acrescenta-se apenas a letra “o” ao final da palavra, após formada.
Lembretes importantes: Para cadeias fechadas acrescenta-se a palavra “CICLO”
antes do nome do hidrocarboneto, assim se indica que a
cadeia não é aberta.
É preciso indicar o número do carbono em que ocorre a
ligação dupla (no caso os alcenos) ou tripla (no caso dos
alcinos). Como foi explicado em sala, lembre-se que a
IUPAC adota a regra dos “menores números”, ou seja, o
certo seria “Prop-1-eno” (ou 1-propeno) e não“Prop-3-eno”
(ou 3-propeno), apesar de parecer a mesma coisa.