Heterósidos
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HETERÓSIDOSHETERÓSIDOS
MARILENA MARILENA MEIRAMEIRA
INTRODUÇÃO AOS GLICÍDEOSINTRODUÇÃO AOS GLICÍDEOS
� São conhecidos também como açúcares hidratos de carbono ou carboidratos. Inicialmente, pensava-se que todos poderiam ser representados pela fórmula C (H O)
GLICÍDEOS
fórmula Cn(H2O)n
� Compostos de função mista: poliálcool-cetona ou poliálcool - aldeído.
H OHCHO
OH HH OHH OH
CH2OHH OH
CH2OH
CH2OH
OH HH OH
O
D-glicoseD-Frutose
GLICÍDEOS
CLASSI
NÃO SOFREM HIDRÓLISE
São formados por uma única unidade de polihidroxialdeído ou polihidroxicetona
Tem fórmula geral CnH2nOn
OSES OU MONOSSACARÍDEOS:
onde n varia de 3 a 8.
Classificação:TRIOSE, TETROSE, PENTOSE, HEXOSE, HEPTOSE, OCTOSE.
IFICAÇÃO
OSÍDEOS
MAIS OUTROS COMPOSTOS SOFREM HIDRÓLISE PRODUZINDO
OSES
Aldose: Monossacarídeo contendo um grupo aldeído.Cetose: Monossacarídeo contendo um grupo cetona.
HOLOSÍDEOS:
HETEROSÍDEOS:
TRIOSE, TETROSE, PENTOSE, HEXOSE, HEPTOSE, OCTOSE.
SOFREM HIDRÓLISE PRODUZINDO APENAS OSES.OLIGOSSACARÍDEOS: formados pela condensação de até 10 moléculas de ose.Exemplos: sacarose, maltose.POLISSACARÍDEOS: Condensação de mais de 10 moléculas de ose. Ex: Amido, celulose, glicogênio.
D, L MONOSSACARÍDEOSD, L MONOSSACARÍDEOS
� D- monossacarídeo –apresenta quando representado na projeção de Fischer o OH do seu penúltimo carbono escrito à direita.
H OH
CH2OH
CHOOH H
CH2OH
CHO
D - gliceraldeído L - gliceraldeído
direita. � L- monossacarídeo –
apresenta quando representado na projeção de Fischer o OH do seu penúltimo carbono escrito à esquerda.
A maioria das oses naturais pertencem à série D, exceção: L- ramnose, L-arabinose, L-fucose.
H OHCHO
OH HH OHH OH
CH2OH
D-glicose
H OHCHO
OH HOH H
CH2OH
L-arabinose
H OHH OH
CH OH
CHOH OH
CHO
OH HH OHH OH H OH
CH2OH
OH HH OH
OH OH
CHO
H OHH OH
H OH
CH2OH
CHOOH H
CH2OH
CHO
D - gliceraldeído L - Gliceraldeído
CH2OH CH2OH CH2OHCH2OH
H OHCHO
OH HOH H
CH2OH
OH HCHO
H OHH OHOH H
CH3
H OHCHO
H OHOH HOH H
CH3
D-Eritrose D-glicose D-FrutoseD-Ribose
L-arabinose L- fucose L- Ramnose
ESTRUTURA CÍCLICA DOS ESTRUTURA CÍCLICA DOS MONOSSACARÍDEOSMONOSSACARÍDEOS
� Os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono sofrem ciclização: A ciclização consiste na
H OH
C*
OH HH OH
O
H
H OH� A ciclização consiste na
reação da carbonila com uma das hidroxilasda molécula da ose formando semicetais (cetoses) ou semiacetais (aldoses).
C*
H
OH
OHOH
H
H
H H
O
CH2OH
OHC*
OH
OH
OHOH
H
H
H H
O
CH2OH
H
αααα-D-glicopiranose ββββ-D-glicopiranose
H OHCH2OH
D-glicose
R1H
OR1 H
OR
OH
H OR
H
SEMIACETAL
+
Aldeído álcool
oo
oo
+
SEMIACETAL E SEMICETAL
R1R2
OR1 R2
OR
OHH
H OR
SEMIACETAL
SEMICETAL
+
Aldeído álcool
Cetona álcool
+
oo
oo
H OHCHO
OH HH OHH OH
CH2OH O
H
OH
OHOH
H
H
H HO
CH2OHH
H
D-glicose
oo
oo
+
ou
CICLIZAÇÃO DA GLICOSE
C*
H
OH
OHOH
H
H
H H
O
CH2OH
OHC*
OH
OH
OHOH
H
H
H H
O
CH2OH
H
αααα-D-glicopiranose ββββ-D-glicopiranose
ouAnômeros:
� Anômeros: isômeros que diferem pela configuração do carbono anomérico.
� Carbono anomérico: centro estereoisômero resultante da estereoisômero resultante da formação do semiacetal ou semicetal cíclico.
C*
H
OH
OHOH
H
H
H H
O
CH2OH
OHC*
OH
OH
OHOH
H
H
H H
O
CH2OH
H
αααα-D-glicopiranose ββββ-D-glicopiranose
OO
Pirano Furano
HETERÓSIDOS
HETERÓSIDO = HETEROSÍDEO = GLICÓSIDO = GLICOSÍDEO
� Os heterósidos foram inicialmente chamados de glucósidos pois os primeiros compostos isolados foram
HETERÓSIDOS
primeiros compostos isolados foram heterósidos da glicose.
� Hoje faz-se a distinção:� Glucósidos: heterósidos da glicose.� Glicósidos: sinônimo de heterósidos
DEFINIÇÃODEFINIÇÃO
• HETERÓSIDOS SÃO COMPOSTOS QUE RESULTAM DA UNIÃO OSÍDICA ENTRE
OOH
OH OO
OHOH
OHOHOHH
OCH2OH
QUERCETINA 3-O- D-GLUCOSÍDEOβ -
AGLICONA / GENINA
GLICONA
RESULTAM DA UNIÃO OSÍDICA ENTRE UMA OU MAIS MOLÉCULAS DE AÇÚCAR (GLICONA) E UMA MOLÉCULA NÃO OSÍDICA: GENINA OU AGLICONA.
R - XH + HO – C6H11O5 ���� R-X- C6H11O5 + H2O
X = O, C, N ou S
CLASSIFICAÇÃO Em geral a ligação com o C1 da ose realiza-se
por intermédio de átomos de O, N ou S dasgeninas, formando:
• O-HETERÓSIDOS (mais comuns; fácil hidrólise);• N- HETERÓSIDOS
OHOHOHH
OXCH2OH
GENINA
• N- HETERÓSIDOS• S- HETERÓSIDOS
Menos freqüentemente a ligação se dá diretamente com um átomo de carbono das geninas formando:C-HETERÓSIDOS: devem ser oxidados para que haja hidrólise.
O
OH
OH
OH
SN
OSO3OK
CH2
CH CH2
CH2OH
SINIGRINA
EXEMPLOSEXEMPLOS
OHH
OHH
OH
CH2OH
H
OOH
OH OO
OHOH
OHOHOHH
OCH2OH
QUERCETINA 3-O- D-GLUCOSÍDEOβ -
N
N
N
N
NH2
O
OHOH
CH2
OH
6-AMINOPURINA-RIBÓSIDO
OH OHO
CH2OH
HOOH
OHOH
HOH2C
ALOÍNAAloe vera
N
N
NH
NCH3
CH3
O
O
VITAMINA B-2
GRUPO FUNCIONALGRUPO FUNCIONAL
� Para os O-heterósidos, o carbono 1 da ose (carbono anomérico) é o centro de um grupo funcional acetal.centro de um grupo funcional acetal.É um carbono que tem dois oxigênios éteres ligados.
� R – O – C – O – R OOH
OH OO
OHOH
OHOHOHH
OCH2OH
R1H
OR1 H
OR
OH
H OR
H
SEMIACETAL
+
Aldeído álcool
oo
oo
+
ACETAL
R H
OR
OH
R H
OR
OR
SEMIACETALAldeído álcool
SEMIACETAL
+
ACETAL
2 2
ROH1 1
álcool
R1R2
OR1 R2
OR
OHH
H OR+
+
oo
oo
CETAL
R R
OR
OR
R R
OR
OH
SEMICETALCetona álcool
SEMICETAL
+
CETAL
ROH
22
1 3 1 3
álcool
MECANISMO DE FORMAÇÃO DE HETERÓSIDOSMECANISMO DE FORMAÇÃO DE HETERÓSIDOS
O
OHOH OH H
O
CH2OH
H
HO
OHOH OH H
O
CH2OH
H
H+
+
Passo 1: Formação de íon oxônio intermediário
O
OHOH OH H
CH2OHO
OHOH OH H
CH2OH
- H2O
++
MECANISMO DE FORMAÇÃO DE HETERÓSIDOSMECANISMO DE FORMAÇÃO DE HETERÓSIDOS
OOH
OH OH H
CH2OHO
OHOH OH H
CH2OH
CH OH
++
Passo 2: Adição e deprotonação
O
OHOH OH H
CH2OH H
O
ROH
OH OH H
OCH2OH H
OOR
OHOH OH H
OCH2OH
OR
OOH
OH OHH
CH2OH CH2OH
HO
R
OHOH OH
OH
CH2OH
OHOH
OH
HO
OR
HO
R
+: : :+ - H+ ββββ
+
:+
- H+
::
α
NOMENCLATURA VULGAR:• Heterósido: sufixo ina, ósido ou osídeo.
• Genina: Nome do heterósido + sufixo idina ou genina
• Exemplos:• Exemplos:1. Heterósido: Sinigrina ou sinigrósido
Genina: Sinigridina2. Heterósido: Cianina ou cianósido
Genina: cianidina3. Heterósido: orientina ou orientósido
Genina: orientidina
NOMENCLATURA QUÍMICANOMENCLATURA QUÍMICA
� Mencionam-se ordenada e sucessivamente,
Arbutósido = Hidroquinona-ββββ-D-glucósido.
sucessivamente, primeiro a geninae depois o açúcar com o sufixo ósido.
OO
OHOH
OH
CH2OH
OH
Arbutósido: heterósido isolado deArctostaphylos uva-ursi (Gayuba).Antimicrobiano do trato urinário.
FUNÇÃO NO VEGETALFUNÇÃO NO VEGETAL
• RELACIONA O VEGETAL COM O MEIO AMBIENTE, QUER SEJA ATRAINDO SEJA ATRAINDO INSETOS, PÁSSAROS (POLINIZAÇÃO), QUER SEJA REPELINDO PREDADORES (ERBIVORIA).
PROPRIEDADES
• DEVIDO À DIVERSIDADE DE TIPOS EXISTENTES EA SUA VARIABILIDADE ESTRUTURAL DENTRO DECADA GRUPO, SÃO POUCO HOMOGÊNEOS NASSUAS PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS.
• SÃO COMPOSTOS CARACTERISTICAMENTEHIDROLISÁVEIS POR MÉTODOS QUÍMICOS (MEIOÁCIDO) OU BIOLÓGICOS, FORMANDO OSES ESUBSTÂNCIAS AGLICÔNICAS.
� EXCEÇÃO: C-HETEROSÍDEOS DEVEM SER OXIDADOS PARA QUE HAJA HDRÓLISE.
PROPRIEDADES• MUITOS SÃO COMPOSTOS SÓLIDOS
CRISTALINOS.
• A COR ESTÁ RELACIONADA COM A PARTE • A COR ESTÁ RELACIONADA COM A PARTE AGLICÔNICA (GENINA) E PODEM EXISTIR:
� INCOLORES, �AMARELOS E LARANJAS (FLAVÔNICOS,
ANTRAQUINÔNICOS),� VERMELHOS E VIOLETAS: ANTOCIANIDINAS.
• INODOROS E DE SABOR LEVEMENTEAMARGO. ALGUNS EXTREMAMENTE DOCES(STEVIOSÍDEO).
• SOLUBILIDADE: DE MANEIRA GERAL SÃO
PROPRIEDADES
• SOLUBILIDADE: DE MANEIRA GERAL SÃOSOLÚVEIS EM ÁGUA E ÁLCOOL E INSOLÚVEISNOS SOLVENTES IMISCÍVEIS NA ÁGUA (ÉTER,CLOROFÓRMIO).
• EXCEÇÃO : DIGITÁLICOS SÃO SOLÚVEIS EMCLOROFÓRMIO.
PROPRIEDADESPROPRIEDADES
• AS PROPRIEDADES FISIOLÓGICAS ESTÃO, NAMAIORIA DAS VEZES, ASSOCIADAS À GENINA(PARTE AGLICÔNICA) DO HETEROSÍDEO.
• MUITOS NÃO POSSUEM NENHUMA AÇÃOFARMACOLÓGICA CONHECIDA, OUTROS SÃOEXTREMAMENTE VENENOSOS COMO OSCIANOGENÉTICOS E CARDIOTÔNICOS.
MÉTODOS DE EXTRAÇÃO
• OS HETERÓSIDOS EXTRAEM-SE USANDO ÁGUA OU SOLVENTES MISCÍVEIS EM ÁGUA DEVIDO A ALTA POLARIDADE DA PARTE GLICONA.
•SOLVENTES USADOS NA EXTRAÇÃO: ÁGUA, ETANOL, METANOL, ACETONA.
• ESGOTAMENTO PELO ÉTER: APROVEITA-SE O PRECIPITADO QUE RESTA NO BALÃO EM APARELHOS CONTÍNUOS.
CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO TIPO DE GENINA CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO TIPO DE GENINA QUE SE SEPARA, APÓS A HIDRÓLISE:QUE SE SEPARA, APÓS A HIDRÓLISE:
1. HETERÓSIDOS RESINOSOS2. HETERÓSIDOS CIANOGENÉTICO3. HETERÓSIDOS TIOGLICOSÍDEOS3. HETERÓSIDOS TIOGLICOSÍDEOS4. HETERÓSIDOS AROMÁTICOS5. HETERÓSIDOS ANTRAQUINÔNICO6. HETERÓSIDOS CUMARÍNICOS 7. HETERÓSIDOS SAPONÍNICO 8. HETERÓSIDOS CARDIOTÔNICO9. HETERÓSIDOS FLAVONOÍDICO 10. HETERÓSIDOS TANÍNICO
1. HETERÓSIDOS RESINOSOS (Glicolipídios)
• Isolados principalmente da famíliaConvolvulaceae: Jalapa ou batata-de-purga (Ipomoea purga); Jalapa do Brasilpurga (Ipomoea purga); Jalapa do Brasil(Ipomoea operculata)
• Apresentam ação purgativa.
EXEMPLO
• As geninas são ácidos graxos
O
OH OH
OH
OOHOH
OOHO O
O
OO
OH
O
O
O O
ESTRUTURA DE UM HETEROSÍDEO RESINOSO
• As geninas são ácidos graxos hidroxilados. Apresentam também na molécula ácidos de menor massa molecular esterificando as oses.
2. HETERÓSIDOS CIANOGÊNICOS (CIANIDRINAS)
• As geninas apresentam o ânioncianeto (CN
_), são portanto
muito tóxicos provocandocianose.
• Por hidrólise liberam o ácidoR O-Ose
• Por hidrólise liberam o ácidocianídrico que inibe a atividade das enzimas no processo darespiração dos seres vivos.
• Ocorrem em cerca de 80famílias como por ex. asrosáceas (amêndoas de ameixa)e euforbiáceas (mandioca).
R1
C
O-Ose
R2
CN
� Damasco, amêndoa amarga, ameixa, cereja e pêssego, contém cianidrinas
O O CNOO
OH OHOH
OH
HETEROSÍDEOS CIANOGÊNICOS (CIANIDRINAS)
contém cianidrinas nas sementes e nas cascas e folhas das árvores.
OHOH
OHOH OH
D-AMIGDALINA
HETEROSÍDEOS CIANOGÊNICOS (CIANIDRINAS)
Manihot esculenta Crantz: (Mandioca, macaxeira e aipim).As raizes e folhas possuem glicosídeos cianogênicos
CCH3
O-glu
CN
CH3
glicosídeos cianogênicos (os quais sobre a ação de ácidos ou enzimas (linamarase fabricada pela própria planta ou ββββ-glicosidase no trato digestivo de animais) sofrem hidrólise liberando ácido cianídrico, acetona e glicose.
CCH3
CH3
O-glu
CN
LOTAUSTRALINA
LINAMARINA
3. HHETERÓSIDOS TIOGLICOSÍDEOS 3. HHETERÓSIDOS TIOGLICOSÍDEOS (GLUCOSINOLATOS)(GLUCOSINOLATOS)
• As geninas têm composição variávelporém apresentam enxofre que éresponsável por suas atividades, muitasresponsável por suas atividades, muitasvezes tóxica.
• Característicos da família dasBrassicáceas ou Crucíferas (rúcula,mostarda, couve, brócolis, repolho).
TIOGLICOSÍDEOS TIOGLICOSÍDEOS (GLUCOSINOLATOS)(GLUCOSINOLATOS)
• Exemplo: sinigrina, encontrada namostarda-negra forma, por hidrólise,o chamado óleo de mostarda, o alil-o chamado óleo de mostarda, o alil-isotiocianato (SCN-C3H5), corrosivo ede odor muito forte.
O
OH
OH
OH
SN
OSO3OK
CH2
CH CH2
CH2OH
SINIGRINA
TIOGLICOSÍDEOS (GLUCOSINOLATOS)TIOGLICOSÍDEOS (GLUCOSINOLATOS)
� Outras famílias: Caparidáceas, Resedáceas, Moringáceas, Caricáceas e Liliáceas (alho e cebola).
� Os tioglicosídeos afetam a glândula tireóide inibindo a formação de hormônio Tiroxina e a tri-iodo-tironina
•Os tiocianatos inorgânicos resultantes da hidrólisedos tioglicosídeos captam iodo impedindo sua fixaçãona tireóide).
4. HETERÓSIDOS AROMÁTICOS4. HETERÓSIDOS AROMÁTICOS
• As geninas possuem anel aromático (fenóis, ácidos, aldeídos, álcoois).
• Exemplo.: vanilal ou • Exemplo.: vanilal ou vanilina produzida pela baunilha (Vanilla sp -Orchidaceae) e utilizada para aromatização de alimentos;
•
OHOMe
CHO
vanilina(Vanilla sp - Orchidaceae)
HETERÓSIDOS AROMÁTICOSHETERÓSIDOS AROMÁTICOS
• Salicilina (precursor do ácido acetilsalicílico) produzido pelo salgueiro-chorão (Salix babylonica L. ) e salgueiro-branco (Salix alba L.) com ação anti-pirética e anti-nevrálgica.
OO
OH
OH
OH
OHCH2OH
SALICILINA
COOH
OH
COOH
O
O
ÁCIDO SALICÍLICO
ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
Salix babylonica L.
OO
OH
OH
OH
OHCH2OH
SALICILINA
SalgueiroSalgueiro--chorãochorãoSalgueiro-branco
5. 5. HETERÓSIDOSHETERÓSIDOS ANTRAQUINÔNICOS ANTRAQUINÔNICOS ((ANTRACÊNICOSANTRACÊNICOS))
� As geninas são quinonas. Muitas vezes � Muitas vezes apresentam pigmentação.
� A farmacologia é variável;
HETERÓSIDOS ANTRAQUINÔNICOS HETERÓSIDOS ANTRAQUINÔNICOS ((ANTRACÊNICOSANTRACÊNICOS))
� hena (Lawsonia
inermis). Contém heterósidos que por hidrólise libera 2-hidróxi-
� senes (Cássia sp) São utilizados como laxante.
OHOOβ-D-glucosehidrólise libera 2-hidróxi-1,4-naftoquinona (cor roxo-alaranjado intensa)
O
O
OH
2-HIDRÓXI-1,4-NAFTOQUINONA
O
OHOO
O OH
RHH
COOH
β-D-glucose
-D-glucose
RCOOHCOOHCH2OHCH2OH
C-10 C-10'R SR SR RR S
Senósido ASenósido BSenósido CSenósido D
10
10'
HETERÓSIDOS ANTRAQUINÔNICOSHETERÓSIDOS ANTRAQUINÔNICOS
� BABOSA (Aloe vera) aloínas laxantes, emolientes e antiinflamatórias;
OHOOβ-D-glucose
CÁSCARA SAGRADA CÁSCARA SAGRADA ((Rhamnus purshianusRhamnus purshianus DC)DC)
OH OHOOHO
CH2OR1
R3 R2
O
R1 = OH , R2 = -D-glucose, R3 = H β cascarósido A
R1 = OH , R2 = H , R3 = cascarósido B-D-glucose
R1 = H , R2 = -D-glucose, R3 = H
β
β cascarósido C
R1 = H , R2 = H, R3 = -D-glucoseβ cascarósido D
β-D-glucose
CH2OH
HOOH
OHOH
HOH2C
ALOÍNAAloe vera
6. HETERÓSIDOS CUMARÍNICOS6. HETERÓSIDOS CUMARÍNICOS
� As geninas são formadas pelo ácido cumárico e/ou derivados de cumarinas;
� têm ação ictiotóxica, fungicida, bactericida, inseticida e farmacológia bactericida, inseticida e farmacológia variável (antiespasmódico, sedativo, anti-hemorrágico, fortalecedor de veias )
7. HETERÓSIDOS SAPONÍNICOS 7. HETERÓSIDOS SAPONÍNICOS ((SAPONINASSAPONINAS))
Caracterizam-se por espumar quandoagitados na água; A maioria é tóxica paraanimais de sangue frio, principalmente peixes.animais de sangue frio, principalmente peixes.As geninas podem ser:
• Esteroidais: apresentam estrutura similar acertos hormônios animais.
• Triterpenóides.
HETERÓSIDOS SAPONÍNICOS HETERÓSIDOS SAPONÍNICOS ESTEROIDAISESTEROIDAIS
• Hecogenina (sisal - Agavesp) - irritante;
• Sarsasapogenina ou parrilina - (Smilax sp) -substitui a progesterona e o estrógeno (anti-concepcional);
O
O
H
O
• Diosgenina (Dioscoriaceae) -substitui a cortisona/hidrocortisona;
concepcional);
OH
O
O
H
Diosgenina
OHH
Hecogenina
OH
O
OH
H
Sarsasapogenina
HETERÓSIDOS SAPONÍNICOS HETERÓSIDOS SAPONÍNICOS TRITERPENÓIDESTRITERPENÓIDES
Saponinas de Centella asiática. Indicada paraenfermidades da pele: úlceras e eczemas.
OH
OH
OHO
O
OH
β
Asiaticósido
-D-glucose
OH
OH
OHO
O
OH
β β α -L-ramnose6 1 4 1
Madecasósido
-D-glucose -D-glucose
8. 8. HETERÓSIDOSHETERÓSIDOS CARDIOTÔNICOSCARDIOTÔNICOS((CARDIOATIVOS, CARDENOLÍDEOS OU DIGITOXIGENINAS))
•Agem como estimulantes da contraçãocardíaca; Extremamente tóxicos.
Outras atividades: Outras atividades:
abortivo (espirradeira - Nerium oleander);
ictiotóxica (tóxica para peixes): chapéu-de-napoleão (Thevetia peruviata)
tóxica generalizada (falsa-erva-de-rato -Asclepias curassavica).
HETERÓSIDOS CARDIOTÔNICOSHETERÓSIDOS CARDIOTÔNICOS
SUA ESTRUTURA GERALÉ CONSTITUIDA PELAPARTE GLICÔNICA(AÇUCARES) E A GENINAÉ FORMADA POR UM
ANEL LACTÔNICOO
O
OHÉ FORMADA POR UMANEL ESTEROIDAL E UMANEL LACTÔNICO DE 5(CARDENOLIDO) OU 6(BUFADIENOLIDO)MEMBROS.
OH
O
O
OH
OCH3
ANEL ESTEROIDAL
DESOXIAÇUCARES
O
OH
A dedaleira ou digitalis (purpurea de digitalis) é a fonte A dedaleira ou digitalis (purpurea de digitalis) é a fonte de dois potentes glicosideos cardiotônicos usados para de dois potentes glicosideos cardiotônicos usados para insuficiência cardíaca e arritimia cardíaca: insuficiência cardíaca e arritimia cardíaca:
O
OH
O
HETERÓSIDOS CARDIOTÔNICOSHETERÓSIDOS CARDIOTÔNICOS
CH3
OH
O
OCH3
OH
O
OCH3
OHOH
O
OH
H
H OH
OH
DIGOXINA
CH3
OH
O
OCH3
OH
O
OCH3
OHOH
O
O
O
H
H
H OH
H
O
DIGITOXINA
HETERÓSIDOS CARDIOTÔNICOSHETERÓSIDOS CARDIOTÔNICOS
�Nerium Oleander L.OLEANDRINA
HETERÓSIDOS CARDIOTÔNICOSHETERÓSIDOS CARDIOTÔNICOS
NOME CIENTÍFICO NOME POPULAR PRINCÍPIO ATIVO
Digitalis lanata Dedaleira branca Digoxina (- potente)
Digitalis purpures Dedaleira vermelha Digitoxina (+ potente)
Strophanthus kombe Estrofanto Estrofantina e OubaínaStrophanthus kombe Estrofanto Estrofantina e Oubaína
Nerium oleander Espirradeira, Oleandro Oleandrina
Urginea mariitma Cila Cilareno
Bufo sp Sapo Bufalina
9. HETERÓSIDOSHETERÓSIDOS FLAVONOÍDICOS
A GENINA É FORMADA BASICAMENTEPOR UM ESQUELETO CARBÔNICO DOTIPO C6 C3 C 6:TIPO C6 C3 C 6:
OH
O
OH
O
OH
OH
1
2
3456
7
8 1'
2'3'
4'
5'6'
HETERÓSIDOSHETERÓSIDOS FLAVONOÍDICOSFLAVONOÍDICOS
� São os pigmentos ou copigmentos (estabilizam a cor) dos vegetais. Presentes nas pétalas, frutos e outras partes da planta).partes da planta).
� Podem ser amarelos, roxos, azuis, violetas ou mesmo incolores.
� Os flavonóides desempenham papel de bloqueadores da radiação ultravioleta, protegendo, desta forma, os tecidos vegetais da ação da luz e radiação ultravioleta.
HETERÓSIDOSHETERÓSIDOS FLAVONOÍDICOSFLAVONOÍDICOS
� Na dieta humana são considerados fitonutrientes. A maioria são antioxidantes, alguns antimicrobiais, alguns antimicrobiais, outros anticarcinogênico e grande parte possui efeito cardioprotetor.
Principais tipos de FlavonóidesPrincipais tipos de Flavonóides
OH
OH
OOH
OH
O OH
OH
O
OH O
OH
O
OH
OH
OH O OOHOH
OH
OH
OH
O
O
OOH
OHOH
OH
R
Chalcona
FlavanonaFlavona Flavonol
Aurona
+
Antocianidol
HETERÓSIDOS FLAVONOÍDICOS
OOH
OH OO
OHOH
OOHOH
OHOH
HO O
O
OH
OH
O
OHOH O
OHOHOH
QUERCETINA 3-O- D-GLUCOSÍDEOβ -O
OH
OH
CH2
OH
OOOH
OH OH
CH3
RUTINAO
OH O
OH
c6H12O6
7-O- D-GLUCOSÍDEOβ -APIGENINA-
10. HETERÓSIDOS TANÍNICOS: Taninos hidrolisáveis.
� São oligo ou poliésteres de um açúcar e de um número variável de ácido fenólico.ácido fenólico.
� Comumente o açúcar é a glicose e o ácido fenólico é o ácido gálico (taninos gálicos).
OHOH
OH
COOH
ácido gálico
HETERÓSIDOS TANÍNICOS: Taninos hidrolisáveis.
� Os taninos precipitam proteínas e outras macromoléculas como celulose, e pectinas.O sabor adstringente dos frutos � O sabor adstringente dos frutos verdes ricos em taninos é devido a propriedade destes de precipitarem as glicoproteínas da saliva.
HETERÓSIDOS TANÍNICOS: Taninos hidrolisáveis.
� Os taninos possuem a propriedade de transformar a pele fresca num produto imputrescível: o couro.produto imputrescível: o couro.
� Os taninos formam ligações entre as fibras de colágeno da pele o que confere à mesma resistência à água, ao calor e à abrasão.
HETERÓSIDOS TANÍNICOS: Taninos hidrolisáveis.
OH
OH
OH
OO
OH
OH
OH
hamameliano
OHO
O
OOH
OHOH
O
O
OH
HETERÓSIDOS TANÍNICOS: Taninos hidrolisáveis.
OH
OH
OH
O
OO
O
O
OH
OH
OHOH
OHOH
OH
OO
OO
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
1,2,3,4,5,6-penta-O-galoil-β-D-glucosa