Modo de proteo Nome Estrutura Molculas de proteo Remoo

Proteo de cetonas e aldeidos

Acetal

H

+, H2O, cat.

Proteo de lcoois

Proteo com acetais

Tetra-hidropiranil (THP)

Dihidropirano, cido H2O, H+

(2-metoxietoxi)metil (MEM) + Piridina H2O, H+

Benzilideno Ph-CHO Ph-CHO +ZnCl2 (Proteo de 2 grupos) Condies cidas ou H2, Pd(OH)2, EtOH

Isopropilideno

H+, C=O(CH3)2 (proteo de 2 grupos de cada vez)

HOAc, H2O (remoo parcial - 1 a 1)

Transformao de lcoois em steres

Alilo CH2CHCH2 BrCH2CHCH2, NaH, ciclo-hexano H2, Pd/C ou HBr

Benzilo RO-Bn NaH, BnBr H2, Pd/C ou HBr

ter metlico (OMe) R-OMe NaH, MeI ou (MeO)2SO2 BBr2, HBr, HI, Me3SiI

Tritilo (OH 1)

TrCl, DMAP, piridina H3O+

t-butilo

Proteo com teres trialquilsilo

Trimetilsililo (TMS)

RO-Si(CH3) Me3SiCl, piridina H+, H2O ou F-

Tetrahidrpiranil (THP)

Dihidropirano cido H+, H2O

Proteo de grupos Cabonilo

Di-acetais ou dicetais 2R-OH

Dioxanos ou dioxolanos Propano-1,3-diol ou etano-1,2-diol, na presena de um cido

TsOH (cat)

Proteo de grupos Carboxilo

steres

Esterificao

H3O+

Proteo de Aminas Transformao de amina em amida ou em

carbamato

Ac2O Ac2O, piridina -------

t-butilcarbamato BOC2O, NaHCO3 HCl, MeOH

Amina aromtica (anilina)

CH3COCl CH3COCl, base H2O, H2SO4, calor e base

Benzil amina (NBn) BnBr, K2CO3 H2, Pd

Cbz (Z) (OCOBn BnOCOCl, NaH H2, Pd, ou HBr, AcOH

t-Boc (OCOBu-t)

(t-BuOCO)2O, base

H+, H2O

Fmoc

Fmoc-Cl

Base