QUÍMICAORGÂNICA I – GABARITO DAS QUESTÕES 1 e 2

Distribuição eletrônica:

1H: 1s1

6C: 1s2 2s2 2p2 2sp3

7N: 1s2 2s2 2p3

8O: 1s2 2s2 2p4

17Cl: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5

Camada de valência – a camada externa, onde ocorrem as ligações entre os átomos: o nº de ligações corresponde ao nº de elétrons desemparelhados.

Elemen-to

Camada de valência

Elétrons emparelhados

Elétrons desemparelhados

Nº de ligações

H um Uma

C quatro Quatro

N 2 (1 par) três Três

O 4 (dois pares) dois Duas

Cl (halogê-nios)

6 (3 pares) um Uma

Cada ligação ocorre entre dois átomos distintos. Ocorre o emparelhamento de um elétron de um átomo com o elétron do outro átomo. Exemplo – metano (CH4).

↑↓

↑

↑↓ ↑ ↑

↑↓ ↑↓ ↑ ↑ ↑

↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑ ↑

↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑

↑ ↑ ↑ ↑

↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑

↑↓ ↑↓ ↑ ↑

↑↓ ↑ ↑ ↑

↑ ↑ ↑ ↑

↑

C ↑↓↑↓

↑↓

↑↓

H

H

H

H

Fórmula eletrônica

C H

H

H

H

ou

Veja que os elétrons se emparelham, pois, dois elétrons só podem permanecer no mesmo orbital se tiverem spins contrários, o que cria campos magnéticos opostos.

Na fórmula estrutural plana, cada par eletrônico compartilhado é representado por um traço:

A partir dessas informações e dos exemplos correspondentes na apostila, vamos resolver os exercícios 1 e 2 da página 42.

EXERCÍCIO 1 – Faça as ligações do carbono com os demais átomos, preenchendo a tabela:

Fórmula molecular

Fórmula eletrônica Fórmula estrutural plana

Fórmulas condensadas ou simplificadas

CH4O

Ou:

H |H – C – O – H | HNessa fórmula, todas as ligações são representadas no plano.

H3C – OH

H|

H – C – H|

H

↑↓H ↑↓C

H↑↓

↑↓

H

↑↓↑↓

O↑↓

H

H C

H

H

O

H

Observe que na fórmula eletrônica precisamos representar todos os elétrons de valência. Isso explica porque a ligação O – H é angular.

C2H3Cl

Observe que o Cl tem 7 elétrons de valência!

H H \ / C = C / \H Cl

H2C = CHCl

C3H4

Ou

São isômeros: diferentes substâncias com a mesma fórmula molecular.

H |H – C C – C – H | H

H H \ / C = C = C / \ H H

H – CC – CH3

H2C = C = CH2

EXERCÍCIO 2 – Represente dois isômeros de cada fórmula molecular, usando a fórmula estrutural plana:

a) C3H8O

C C H

H

H

Cl

C

C H C

H

H

H

C C H

H

H C

H

Nos álcoois, se representar –OH para cima ou do lado, não altera a estrutura das substância; no éter, se trocar o heteroátomo de posição, também não altera a estrutura.

b) C5H8

Precisa haver duas duplas ou uma tripla ou u ciclo com dupla:

Vamos representar os cíclicos pela fórmula bond line:

H H H | | |H – C – C – C – H | | | H H OH

H H H | | |H – C – C – C – H | | | H OH H

H H H | | |H – C – C – O – C – H | | | H H H

H H H | | |H – C – C – C – H | | | OH H H

ou

H H H | | |H – C – C – C = C = C – H | | | H H H

H H H | | |H – C – C = C – C = C – H | | | H H H

H H H H | | | |H – C = C – C – C = C – H | | H H

H H H | | |H – C – C = C = C – C – H | | | H H H

H H | |H – C – C = C = C – H | | | H H-C-H H | H

H H | |H – C = C – C = C – H | | | H H-C-H H | H

H H H | | |H – C – C – C – C C – H | | | H H H

H H H | | |H – C – C – C C – C – H | | | H H H

H H H | | |H – C – C C – C – C – H | | | H H H

ou

H H | |H – C – C – C C – H | | | H H-C-H H | H

Ciclo com 3 carbonos é muito instável, mas podemos representar os seguintes com C5H8:

Vejam quantos isômeros podem ser formados com C5H8 ! Essas substâncias podem ser todas sintetizadas na indústria petroquímica, por exemplo, para experiências de modelagem molecular ou pesquisas diversas sobre a estabilidade e utilidades das mesmas.