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5/16/2018 funcoesorganicas-reviso - slidepdf.com

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FUNÇÕES ORGÂNICASREVISÃO



1. HIDROCARBONETOS- Constituído exclusivamente por Carbono e Hidrogênio;

- Fórmula Geral: CxHy

Hexano

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http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/ff/Hexane-from-xtal-1999-at-an-angle-3D-balls.png



- São os chamados combustíveis fósseis.

- Levaram milhões de anos para se formar sob grandespressões no interior da terra, como: petróleo, gás natural ecarvão.

- Podem ser oxidados com grande facilidade, liberandomuita energia e calor e por isso são utilizados comocombustíveis.

1. HIDROCARBONETOS



1.1. ALCANOS

- Hidrocarbonetos saturados (somente com ligações simples)de cadeia aberta (acíclica);

- Possuem fórmula geral: CnH2n+2

Propano

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1.1. ALCANOS- São apolares e incolores. Osgasosos e os sólidos sãoinodoros e os líquidos têmcheiro característico (gasolina,por exemplo).

- Uma fonte natural de alcanos éo petróleo, geralmente formadopor uma mistura dehidrocarbonetos cujos átomos

de carbono variam de 1 a 40.São encontrados também nogás natural, no xistobetuminoso e na cera mineral.



1.1. ALCANOS-Eles são utilizados como matéria-prima para a preparação de

muitos compostos na indústria petroquímica e também comocombustível. Ex: Butano (fluido para isqueiro), gasolina(octanos) e GLP (Gás Liquefeito do Petróleo) ou gás decozinha (mistura de propano e butano).



1.2. ALCENOS

- Hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos) contendouma única dupla ligação.

- Possuem fórmula geral CnH2n

Eteno

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- São utilizados na preparação de polietileno, que é um dosplásticos mais importantes na indústria, usado naconfecção de sacos e garrafas plásticas, brinquedos, etc.

- Também são utilizados na produção da borracha sintética,corantes, tecidos sintéticos e, até mesmo, explosivos sãoobtidos através de alcenos.

1.2. ALCENOS



-Se apresentam na natureza da seguinte forma: os de cadeianormal de 2 a 4 carbonos são gases, de 5 a 16 carbonos sãolíquidos e de 17 carbonos em diante são sólidos, na temperaturaambiente.

- O eteno (etileno) costuma ser utilizado como anestésico em

intervenções cirúrgicas e no amadurecimento forçado de frutasverdes.

1.2. ALCENOS

Antes (etileno) Depois (etileno)



1.3. ALCINOS

- Hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos) contendouma única ligação tripla.

- Possuem fórmula geral CnH2n-2

Etino



-São incolores, inodorose apresentaminsolubilidade em água,sendo solúveis emsolventes orgânicos

como o álcool, o éter eoutros.

- Obtêm-se

artificialmente peloprocesso decraqueamento (ruptura)catalítico do petróleo.

1.3. ALCINOS



- Preparação industrial voltada especialmente para o etino,também chamado de Acetileno;

- À partir dele se obtêm solúveis não inflamáveis. É usadoem grande escala na fabricação de borrachas sintéticas,

plásticos, como o PVC e PVA, e ainda fios têxteis para aprodução de tecidos.

1.3. ALCINOS



- São os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéisbenzênicos, que também são chamados de anéisaromáticos.

1.4. HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

Benzeno



- Até a segunda guerra mundial, sua fonte mais importanteera o carvão. Atualmente, grande parte dos compostosaromáticos, se obtém a partir do petróleo.

- Ex: Naftaleno (nome comercial: Naftalina).


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- Existem em grande quantidade na natureza e sãoessenciais na indústria de inseticidas e de corantes comosolventes e para fabricação de explosivos.

- Oferecem riso à saúde, sendo alguns considerados

cancerígenos.




- O tolueno (metilbenzeno) por exemplo é utilizado naprodução de colas, popularmente conhecidas comocola-de-sapateiro, que são também utilizadas comodrogas.




2. ÁLCOOL

- Possuem um ou mais grupos OH (hidroxila) ligado aocarbono saturado de uma cadeia hidrocarbônica.

Etanol

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- Os álcoois menores: são líquidos e possuem cheiro agradável. À

medida que aumenta a cadeia hidrocarbônica aumenta a suaviscosidade. Mais que onze carbonos: sólidos e inodoros.

- Possuem alta reatividade devido a presença da hidroxila.

- Em geral são utilizados comercialmente como combustíveis, solventes,na limpeza doméstica e como componentes nas bebidas alcoólicas.

2. ÁLCOOL










Colesterol – um álcool

Uma dieta rica em gordurasanimais produz umaumento nos níveis decolesterol no sangue. Onível de colesterol médio

considerado normal é de150 a 200 mg/100ml desangue; valores ao redor de300mg/100ml de sangue

estão relacionados comformação de depósitos decolesterol nas paredesinternas das artériascoronárias.




















- Função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a umanel aromático.

3. FENOL

Hidróxibenzeno (Fenol)





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3. FENOL

- Possui propriedade antisséptica devido aomecanismo que possuem de coagularem proteínas demicrorganismos.

- Alguns exemplos de compostos fenólicos utilizados

como desinfetantes: espadol, creolina e lisol.









Fenol - THC

THC: A substância tetra-hidro-canabinol apresenta em sua

estrutura o grupo fenol. O THC é o principal componenteativo da maconha. A maconha apresenta algumasaplicações legítimas na medicina: diminuição da pressão noglobo ocular de pessoas com glaucoma, evitando eventual

cegueira, diminuição de ânsia de vômito em pacientes comcâncer submetidos a tratamento por radiação.











4. ÉTER

- Possuem um átomo de oxigênio interposto entre dois átomos decarbonos de cadeias hidrocarbônicas ou anéis aromáticos.

Etóxietano

(éter dietílico)CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3






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- Uma conhecida forma de éter, é o éter comum. Líquido altamente volátil,usado na medicina como anestésico, que atualmente entrou em desusoem razão dos perigos de causar incêndios.

- Esse éter também é conhecido pelas denominações de éter etílico, éterdietílico ou éter sulfúrico.

4. ÉTER

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3




Quebra-pedra: um chá popular que contém éter. É muitoutilizado por sua capacidade de dissolver cálculosrenais, promovendo a desobstrução do ureter.

Seu principal componente é a hipofilantina.

4. ÉTER



- Caracterizado pela presença, em sua estrutura, do grupamento formila ou

aldoxila ( ) ligado a uma cadeia hidrocarbônica ou anel aromático.

5. ALDEÍDO

Etanal

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http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/79/Acetaldehyde-2D-flat.png

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8d/Acetaldehyde-3D-balls.png



5. ALDEÍDO

- O metanal é o principal aldeído,sendo conhecido também poraldeído fórmico, formaldeído ouformol. Quando dissolvido emágua, forma-se uma soluçãoconhecida por formol.- O formol tem a propriedade dedesnaturar proteínas tornando-as resistentes à decomposiçãopor bactérias. Por essa razão,

ele é usado como fluido deembalsamamento, naconservação de espéciesbiológicas e também comoantisséptico.



5. ALDEÍDO

- Por serem compostos aromáticos também são comumenteempregados na confecção de perfumes.

- O citral, comum em perfumes com toques cítricos, é na verdade umamistura de dois aldeídos isoméricos: o geranial (cujo odor remete aolimão) e o neral ( odor menos acentuado e mais adocicado).

- Além de seu uso na indústria de perfumaria,essa mistura de aldeídos também é empregadana indústria alimentícia para reforçar o saborde limão de balas e outros comestíveis.



6. CETONA

-Caracterizada pela presença, em sua estrutura, do grupamento carbonila( ) ligado a dois átomos de carbono de cadeias hidrocarbônicas ou

anéis aromáticos.

Propanona

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6. CETONATambém conhecida por acetona, apropanona é um líquido à temperaturaambiente que apresenta um odoragradável, é muito utilizada comosolvente de tintas, vernizes e esmaltes.

Na indústria de alimentos, sua aplicaçãomais importante ocorre na extração deóleos e gorduras de sementes, comosoja, amendoim e girassol.

Sua comercialização é controlada peloDepartamento de Entorpecentes daPolícia Federal.



Ácido Metanóico

7. ÁCIDO CARBOXÍLICO

- Ácidos orgânicos caracterizados pela presença, em sua estrutura, dogrupamento carboxila ( ) ligado um átomo de carbono de cadeia

hidrocarbônica ou anel aromáticos.

http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Formic-acid.png

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d4/Formic-acid-CRC-MW-3D-balls.png




- Ácidos monocarboxílicos alifáticos com até quatrocarbonos são líquidos incolores e solúveis em água.

Ex: ácido metanóico, que é umlíquido incolor de cheiro irritante e

bastante corrosivo, conhecidotambém por ácido fórmico.Algumas formigas contêm grandesquantidades desse ácido, que,quando injetado através da

mordida, produz uma reaçãoalérgica no tecido humano,caracterizada pela formação deedema e coceira intensa.

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- Ácidos carboxílicos com mais de dez carbonos sãoclassificados como ácidos graxos, são encontrados emóleos e gorduras, são sólidos e insolúveis em água.

- Ex: Ômega-3, ácido carboxílico (graxo) poliinsaturado

presente em peixes marinhos. Auxilia na diminuição dosníveis de triglicerídeos e colesterol ruim LDL, e favoreceo aumento do colestrol bom HDL.




8. ÉSTER

- São compostos resultantes da reação entre um álcool e um ácidocarboxílico por esterificação. Ocorre a substituição do grupo OH do

grupo carboxílico, por um grupo OR ou OAr. ( ).

Etanoato de etila

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- Ésteres de baixa massa molecular são líquidos incolores

e, à medida que se aumenta a massa molecular, eles vãose tornando mais viscosos e gordurosos até tomarem aforma sólida (aspecto de cera).

- São muito utilizados na indústria alimentícia como

aromatizantes artificiais, eles imitam o cheiro e gosto defrutas.

8. ÉSTER

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- A manteiga também é classificada como éster (derivada

da mistura dos ácidos linoleico e oleico).

8. ÉSTER

Ác. Linoleico (C18H32O2 )

Ác. Oleico (C18H34O2 )

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Trimetilamina

9. AMINA

- Aminas são compostos orgânicos nitrogenados obtidos

através da substituição de hidrogênio da amônia (NH3) por

outros grupos orgânicos. (radicais alquila ou arila).

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/44/Trimethylamine-3D-balls.png

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9. AMINA- Aminas alifáticas com até 12 carbonos são líquidas. Com

mais de 12, são sólidas, e todas são incolores. As líquidassão tóxicas e apresentam cheiro desagradável, e as sólidassão inodoras.

- A trimetilamina pode ser produzida por peixe em

decomposição, a putrescina e cadaverina são encontradasem proteínas de organismos humanos putrefatos(cadáveres) e constituem diaminas alifáticas saturadas.

Trimetilamina

Cadaverina

Putrescina



9. AMINAAnfetaminas

Droga sintética de efeito estimulanteda atividade mental. A denominação“anfetaminas” é atribuída a todo um

grupo de substâncias como:metilfenidato, metanfetamina edietilpropiona, que sãocomercializadas sob a forma demedicamento. Um outro tipo de

anfetamina, bem conhecido, porém deuso ilícito, é ametilenodioximetanfetamina (MDMA),conhecida por “êxtase”.



-Possui o nitrogênio ligado diretamente a um grupo carbonila assim, o grupo

-NH2 substitui o -OH do grupo carboxila. ( ).

10. AMIDA

Etanamida

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- As amidas podem ser encontradas na fase sólida ou

líquida. Amidas com cadeias carbônicas mais extensas sãosólidas e incolores.

- Não ocorrem na natureza. O processo de preparação daamida se baseia no aquecimento de sais de amônio

seguido de desidratação.- São empregadas em sínteses orgânicas e representamcompostos importantes como o náilon, uma poliamida.

10. AMIDA

Monômero do náilon



10. AMIDA

Algumas pessoas sãoalérgicas à aspirina, ou muitosensíveis à irritação damucosa gástrica, produzidapor ela. Nesses casos o

substituto ideal é uma amidasintética – comoacetominofen (paracetamol),a mais comum. Sua ação

como analgésico eantitérmico é semelhante à daaspirina, mas ela não é tãoeficaz como antiinflamatório.

N -(4-hidroxifenil)etanamida

http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Paracetamol_generico.jpg



11. HALETOS ORGÂNICOS

- Composto derivado dos hidrocarbonetos pela substituição

de um ou mais hidrogênios por halogênios (F, Cl, Br, I).

Iodometano

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c5/Iodomethane-3D-vdW.png



- CFC’s (Clorofluorcarbonetos): Conhecidos como freons. São

usados como propelentes em aerossóis e como líquido derefrigeração em aparelhos de ar condicionado e geladeira.

- DDT (Dicloro-difenil-tricloroetano): Inseticida conhecido por suaeficiência em controlar doenças transmitidas por insetos (febreamarela, malária. Tifo).


DDTAerosol (Utiliza CFC)



- Gás lacrimogêneo (Clorobenzilideno malonitrilo): Usado porpoliciais para dispersar multidões. Este gás produz efeitoincapacitante no indivíduo como: lágrimas, tosse, irritação da pelee vômitos.

- Clorofórmio: Possui três átomos de cloro. Foi muito usado em

cirurgias, porém foi substituído por causar parada respiratória nospacientes.


Clorofórmio

Gás lacrimogêneo

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http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Chloroform_displayed.svg



12. NITRILA

- Caracterizada pela existência do grupo funcional -CN ligado auma cadeia hidrocarbônica ou anel aromático.

Prop-2-enonitrila

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a2/Acrylonitrile-2D.png

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6c/Acrylonitrile-3D-balls.png



- As isonitrilas mais simples são líquidos incolores, de

cheiro extremamente desagradável e muito tóxicas. Sãoligeiramente solúveis em água e bastante solúveis emálcool e éter.

- As isonitrilas não têm muitas aplicações, porém, sãoimportantes para a produção de outros compostos, comoos isocianatos, que são utilizados na síntese de polímeros.

12. NITRILA

polímeros



- Composto que apresente pelo menos um grupo funcional

–NO2.

Nitroetano

13. NITROCOMPOSTO

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/16/Nitroethane-3D-balls.png







2,4,6 trinitrotolueno (T.N.T)

- São frequentemente explosivos. Impurezas variadas ou uma

manipulação inapropriada podem facilmente desencadearuma decomposição exotérmica violenta.

- O TNT ( 2,4,6 trinitrotolueno) é um nitrocomposto que éutilizado como um tradicional explosivo.

13. NITROCOMPOSTO



- Nitrometano: Usado como combustível em aeromodelos,

alguns carros de competição e foguetes, como estabilizantepara solventes clorados (ex. clorofórmio), como solvente emlaboratório e precursor de outros produtos, como tampão de pHe fumigantes.

13. NITROCOMPOSTO



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