FernandaAlmeida_2_acilação

8/17/2019 FernandaAlmeida_2_acilação

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IQ-UFBA Departamento de Química OrgânicaQUI-B37 – Química Orgânica Básica Eperimenta! I-A

"#$%&"

RELATÓRIO DE ATIVIDADES

'ítu!o( )ea*+o de aceti!a*+o( ,repara*+o e puriica*+o da acetani!ida.Data( #$.#3.$/ Autora( Fernanda Maria de Santana Almeida

1. Introdução

A acetani!ida 0 um s1!ido crista!ino 2ranco ue se apresenta na orma de !ocos uando em

temperatura am2iente& 4 so!56e! em água uente á!coo! 0ter c!oro1rmio acetona g!icero! e

2en8eno podendo ormar !iga*9es de :idrog;nio 4 uma amida secundária e possui ponto de

us+o na aia de $$3< - $$%< - 3#% com o nome de e2rina a im de su2stituir os

deri6ados da morina& A acetani!ida 0 uma su2stância aná!oga do ,aracetamo! pois o

paracetamo! 0 um meta21!ito ati6o da acetani!ida e a sua síntese tam20m se dá por

aceti!a*+o da amina do p-aminoeno! com anidrido ac0tico& 4 uma droga uti!i8ada para

com2ater a dor de ca2e*a e tem a*+o ana!g0sica sua6e a!i6ia a dor e antipir0tica redu8 a

e2re&

A puriica*+o da acetani!ida por recristaliação está undamentada nas dierentes

so!u2i!idades das su2stâncias e consiste primeiramente na disso!u*+o do materia! impuro

num so!6ente apropriado seguido de um auecimento at0 o pr1imo e2u!i*+o& Eetua-se

uma i!tra*+o a uente para remo6er os inso!56eis nesta temperatura& Em seguida deiar

esriar para produ8ir os cristais da su2stância disso!6ida ue podem ser separados em uma

i!tra*+o a rio& O processo 0 repetido at0 a o2ten*+o do composto puro&

!. O"#eti$os% ?inteti8ar a Acetani!ida atra60s de uma rea*+o de aceti!a*+o e puriicar o

so!ido por recrista!i8a*+o&

A acetanilida pode formar ligações de

hidrogênio via N-H---O


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&. Reaç'es en$ol$idas%

$&$&)ea*+o principa!(

Imagem $( Eua*+o gera! para prepara*+o da acetani!ida atra60s de ani!ina e anidrido ac0tico

A rea*+o de aceti!a*+o resu!ta na introdu*+o de um grupo aci!a )-=GO em umcomposto orgânico ou seHa produ8 deri6ados aceti!ados&

Esse grupo aci!a pode ser uti!i8ado com um grupo protetor em uma rota sint0ticacomo na nitra*+oG ,)O'EJO DO K)U,O ALICO

A aceti!a*+o de uma amina como a ani!ina produ8indo a amida acetani!idaen6o!6e uma rea*+o ácido-2ase de MeNis onde a 2ase 0 a ani!ina e o ácido 0uma mo!0cu!a com car2ono car2oí!ico ue no caso 0 o anidrido ac0tico&

$&"&Lecanismo da rea*+o principa!&

Imagem "( Lecanismo proposto para a rea*+o da ani!ina com o anidrido ac0tico&

Ataue nuc!eoi!ico do grupo amino daani!ina so2re o car2ono car2oni!icopo!ari8ado do anidrido ac0tico com doa*+odo par de e!0trons da ani!ina para oreagente e!etr1i!o ou agente de aci!a*+oanidrido ac0tico ue possui deici;ncia dee!etrons no car2ono aci!a&O"s% O par dee!0trons n+o !igante da ani!ina ataca ocar2ono aci!a do anidrido ac0tico or*andoo par de e!0trons da !iga*+o du2!a = – O ase des!ocar para a esera e!etrnica dooig;nio ormando assim o intermediáriotetra0drico&

O par de e!0trons do oig;nio dogrupo aci!a restaura a !iga*+o dup!acu!minando com a e!imina*+o doácido ac0tico e a orma*+o daacetani!ida& Krupo a2andonador sai

como uma mo!0cu!a de ácido ac0tico&

Grupo retirante

Desprotona*+o da ani!ina por uma rea*+oácido-2ase intramo!ecu!ar e con6ers+o dogrupo car2oi!a em um 2om grupo retiranteue 0 sempre a esp0cie ue !e6a o par dee!0trons e ue deia o su2strato como umamo!0cu!a racamente 2ásica e

Acetanilida


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(. )arte e*+erimental

"&$&)esumo do eperimento(

2.1.1. Preparação da Acetanilida:

Em um Erlenmeyer de !" m# adicionar $m# de anilina % &" m# de 'gua destilada% (" )l Anidrido

ac*tico +pe,uenas ,uantidades

)anter a mistura reacional temperatura am/iente com a agitaç0o por (" minutos

1epois de passado o tempo reacional2 resfriar a mistura em /anho de gelo3'gua por apro4imadamente ("

minutos.

5iltraç0o a v'cuo do s6lido formado utili7ando um funil de 8uchner acoplado a um 9itasato

Em seguida2 lavar o s6lido o/tido com 'gua destilada gelada para remoç0o de reagentes residuais.

2.1.2 Recristalização:

Erlenmeyer de !""m#: adicionar o s6lido /ranco o/tido no fragmento de porcelana porosa% (!" m# de

'gua destilada a,uecida

Erlemeyer so/re uma chapa de a,uecimento +;olocar pedaços de porcelana

E/uliç0o: adicionar "2(g carv0o ativo

5iltrar em erlemeyer de !"


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2.2. Desenho da aparelhagem:

Imagem 3( Aparato de i!tra*+o a 6ácuo com uni! de Buc:ner usados no eperimento&

"&3& Lateriais&

i )eagentes e so!6entes su2stâncias uímicasPAnidrido ac*tico2 anilina

ii idrariaP

Imagem >( idraria uti!i8ada no eperimento&

ii Lateriais di6ersos(

Imagem %( =api!ar pape! i!tro e espátu!a uti!i8adas durante o eperimento&

iii Euipamentos

A,uecedor +ara -iltração a ,uente

!.(. Ta"ela de reaentes e +rodutos

)eagentes e produtos LL Quantidades ,ropor*+omM g mo! 'e1rica Usada

Ani!ina=>2(> g3

mol @ @$/ ##


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Anidridro ac0tico("2"=

g3mol $# $#$# #$#

Acetani!ida(>!2(?

g3mol -

!./. Ta"ela de +ro+riedades -0sicas

?u2stância LLd

g.mM' o=

'eo=

?o!u2i!idade g.$## mM"O EtO ==!3 Et"O

Ani!ina 3$3 $#" -/3 R $@>$

Anidrido Ac0tico $#"# g.m o!

$#@g.cmS

-73$


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rea!i8ar a i!tra*+o imediata a uente 0 impedir ue as rea*9es de crista!i8a*+o ocorram emperíodos indeseHados&

Ca recrista!i8a*+o a so!u2i!i8a*+o em água uente 0 eita com uma porce!ana dentro doer!emeVer para diminuir o impacto das 2o!:as na e2u!i*+o ou seHa !i2erar O"& 4 adicionadoainda #$ g de car6+o ati6ado para remo*+o das impure8as pois o car6+o ati6ado 0 uma ormade car2ono puro de grande porosidade ue apresenta notá6eis propriedades atri2uídas suaárea supericia! entre e!as a remo*+o de impure8as disso!6idas em so!u*+o&

Ca crista!i8a*+o o car6+o ati6o 0 adicionado ap1s o inicio da e2u!i*+o da acetani!ida disso!6ida&

Ap1s a recrista!i8a*+o da acetani!ida oi eita uma i!tra*+o a 6ácuo a im de separar os cristaisimpuros de acetani!ida do so2renadante&

A puriica*+o do s1!ido por recrista!i8a*+o está undamentada nas dierentes so!u2i!idades dassu2stâncias e consiste primeiramente na disso!u*+o do materia! impuro na água desti!adaseguido de um auecimento at0 o pr1imo e2u!i*+o& Eetua-se uma i!tra*+o a uente pararemo6er os inso!56eis nesta temperatura&

Em seguida deiar esriar para produ8ir os cristais da su2stância disso!6ida ue podem ser

separados em uma i!tra*+o a rio& O processo 0 repetido at0 a o2ten*+o do composto puro

O grupo aci!a da acetani!ida 0 um grupo protetor na rota sint0tica de síntese da p-nitroacetani!ida onde o grupo aci!a protege o grupo amino da acetani!ida &

. Rendimentos(

i )endimento 'e1rico $##(

Esteuiometria $($

Ani!ina acetani!idaLassa mo!ar WWWmassa mo!ar g&mo!-$Lassa gWWWWWWWWWXG massa te1rica esperada do produto

3gWWWWW$3%g@$/gWWWW451136(?eria esperado portanto $$@>g de acetani!ida caso o rendimento osse de $##

ii )endimento Indicado )IG)ea!

Lassa acetani!ida ap1s secagem "R rendimentoG pape! i!troYacetani!ida- pape!i!tro

Lassa acetani!idaG 3@%#g- #/#>gG &3!(

iii )endimento O2tido )O

)OG massa rendimento indicado.massa rendimento te1rico $##)OG !73(18


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7. O"ser$aç'es

Imagem( Anidrido ac0ticoY ani!ina antes e depois dos $# minutos de agita*+o inicia!&

Imagem( Fi!tra*+o á 6ácuo do s1!ido

Imagem( ?1!ido o2tido ap1s i!tragem e !a6agem com água ge!ada


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Imagem( Etra*+o a uente da acetani!ida recrista!i8a*+o

Imagem ( ,rocesso ina! de i!tra*+o e secagem do produto

Imagem( Acetani!ida puriicada o2tida

6. 9onclus'es%

Cesse eperimento oi rea!i8ada a rea*+o de aci!a*+o de uma amina aromática& Oproduto oi o2tido com sucesso e puriicado por recrista!i8a*+o em água& Orendimento da rea*+o oi !73(18 !ogo perce2e-se com nitide8 ue o rendimentoesperado para a uantidade de acetani!ida n+o oi atingido& Isso pode acontecer em6irtude de tanto os reagentes uti!i8ados possuírem impure8as e conseuentementea massa medida destes n+o 0 a massa de ato ue reagirá como tam20m osmateriais uti!i8ados& Outro moti6o nítido 0 a grande perda dos cristais de acetani!ida

uando :á transer;ncia destes para outra 6idraria tanto uando se encontram naorma de cristais como disso!6idos em so!u*+o auosa&


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Ap1s produ*+o do composto a8-se necessário rea!i8ar testes de caracteri8a*+opara conirma*+o da identidade do produto como ==D e a6a!ia*+o do ponto deus+o& O aia o2tida de ponto de us+o da acetani!ida oi de $$7-$$R= &

:;ESTIO Forne*a as rea*9es e os respecti6os mecanismos en6o!6idos no eperimento&

Reação acima.

!> Qua! oi o rendimento o2tido para seu eperimentoZ Apresente seus cá!cu!os&

9?culos de rendimento acima.

&> =omo poderíamos o2ter um rendimento maior para a acetani!idaZ Quais os atores uepodem ser a!terados na rea*+oZ

(> Qua! 0 o so!6ente usado na recrista!i8a*+o da acetani!idaZ=ua.

/>,or ue 0 recomendá6e! uti!i8ar apenas uma uantidade mínima de so!6ente no processo derecrista!i8a*+oZ

De$e ser usada um ,uantidade m0nima de ?ua na recristaliação +ara arantir a saturação dasolução @ ,uente3 +ro$ocando a ,ue"ra das liaç'es com as im+ureas arantindo>se maior ,uantidade de cristais li$res das im+ureas3 dissol$idos em solução.

>,or ue se usou o car6+o ati6o na etapa de recrista!i8a*+oZ

)ois o car$ão ati$o um "om adsor$ente de im+ureas coloridas e resinosas. B? ,ue se ,uer narecristaliação um com+osto mais +uro +oss0$el3 adiciona>se C3C1 de car$ão3 ,ue totalmenteinsol$el em ?ua3 +ara e*trai as im+ureas do meio. )orm ? de se tomar cuidado +ara nãocolocar demais e adsor$er o +roduto -inal.

7> Quando e por ue se de6e uti!i8ar a i!tra*+o a uenteZ

:uando se ,uer retirar as im+ureas insol$eis na recristaliação e arantir a maior+urea +oss0$el do +roduto.

6>,or ue se usa o pape! de i!tro pregueado na i!tra*+oZ

se o +a+el -iltro +raueado +ara se o"ter uma maior su+er-0cie decontato do -iltro com a solução3 aumentando a $elocidade de -iltração e melorando ainda ores-riamento.

> Ao puriicar um composto por recrista!i8a*+o 0 aconse!:á6e! esriar a so!u*+o !enta ourapidamenteZ Ep!iue(

Se es-ria a solução lentamente3 +ois de$e>se arantir ,ue o cristal +uro de acetanilidaeste#a realmente li$re de im+ureas3 at mesmo internamente a esse cristal.


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com as im+ureas3 e ,uando se se es-ria lentamente3 arante>se ,ue os cristais -oramcom+letamente se+arados das im+ureas.

1C> Quais características de6e ter um so!6ente para ue possa ser usado numarecrista!i8a*+oZ

O sol$ente usado na recristaliação G,ue nesse caso -oi a ?uaH de$e ter as seuintescaracter0sticas% F?cil solu"iliação no com+osto a ser recristaliado a altas tem+eraturase loo3 di-iculdade de solu"ili?>lo a "ai*as tem+eraturas de$e ser inerte3 ou se#a3 nãoreair com o com+osto a ser re+uri-icado de$e +ossuir +onto de e"ulição menor do ,ueo com+osto a ser recristaliado3 e de$e dissol$er melor as im+ureas e*istentes nasolução3 ,ue"rando a liação das im+ureas com os cristais +uros.

11> =omo se de6e proceder para 6eriicar se a acetani!ida oi rea!mente puriicada ap1s arecrista!i8a*+oZ

)ara $eri-icar se o +roduto -ormado -oi o"tido3 de$e>se -aer a determinação do +onto de-usão da su"stJncia e se esti$er "em +r2*imo do $alor te2rico3 a su"stJncia -oi o"tida3

caso contr?rio3 recristaliar no$amente e assim sucessi$amente. Realia>se ainda atcnica de 99D.

1!> Qua! o ponto de us+o da acetani!ida descrito na !iteraturaZ =ompare com aue!e o2tidoeperimenta!mente e Hustiiue se eistir a dieren*a entre e!es&

Literatura %11(K9O"tido% A -ai*a de -usão da acetanilida -oi de 117>11K9.

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