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Ácido acetilsalicílico
Faculdade de Medicina da Universidade de Coimbra
Bioquímica I - 1º Ano
Seminário Orientado 24
Elaborado por:
Susana Silva
Susana Pereira
Tânia Madeira
Tânia Valente
Tatiana Peralta
Tiago Branco
Tiago Brites
6 de Janeiro de 2010
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Objectivos:
1. Descrever o ácido acetilsalicílico e as suas propriedades moleculares
2. Analisar o processo de sinalização celular envolvendo lípidos
3. Explicar o efeito terapêutico do acetilsalicílico
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Objectivos:
1. Descrever o ácido acetilsalicílico e as suas propriedades moleculares
2. Analisar o processo de sinalização celular envolvendo lípidos
3. Explicar o efeito terapêutico do acetilsalicílico
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Propriedades químicas •Fórmula molecular: C9H8O4
•Aspecto: Sólido branco.
•Cheiro: Inodoro.
•pH: 3,5
•Massa molar: 180,157 g/mol
•Ponto de fusão: 135°C
•Ponto de ebulição:140ºC
•Densidade (20/4): 1,35
•Solubilidade: 3,3 g/l em água a 20°C
•Metabolismo: hepático
•Meia-vida dose 300-650 mg: 3,1-3,2 horas dose 1 g: 5 horas dose 2 g: 9 horas
•Excreção: renal
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Farmacocinética Absorção: rápida
Distribuição: liga-se amplamente às proteínas plasmáticas, sendo rapidamente distribuído a todas as partes do organismo.
Biotransformação: Metabolismo Digestivo e plasmático
Metabolismo Hepático
Ácido acetilsalicílico Ácido acético + Ácido salicílico
fase I: oxidação pelo cit.P-450 originando ácidos hidroxibenzoicos
fase II: Ácido hidroxibenzoico + Glicina Ácido salicilúrico
Ácido hidroxibenzoico + Ácido glucurónico Salicilacil-glucurónico + salicilfenil- glucurónico
desacetilação
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Farmacocinética
Eliminação: Renal (90%)
Toxicidade Em adultos: • Toxicidade suave a moderada: 150-300 mg/kg• Toxicidade severa: 300-500 mg/kg• Potencialmente letal: >500 mg/kg
Em crianças: • Mortes raramente ocorrem quando menos de 480 mg/kg
foram tomados.
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Objectivos:
1. Descrever o ácido acetilsalicílico e as suas propriedades moleculares
2. Analisar o processo de sinalização celular envolvendo lípidos
3. Explicar o efeito terapêutico do acetilsalicílico
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Sinalização Celular por Lípidos
Lípidos Mensageiros Químicos
Proteína Alvo
Como os lípidos conseguem atravessar a membrana livremente, não podem ser armazenados em vesículas.
Assumem o Papel…
…que se vão ligar a…
Receptores
Cinases Fosfatases
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Sinalização Celular por Lípidos
Receptores:• Intracelulares resposta
de longa duração• Extracelulares resposta
de curta duração
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Sinalização Celular por Lípidos
Sinalização
Segundos mensagei
ros
Receptores
Intracelulares
Receptores
Acoplados à
Proteína G
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Receptores Intracelulares- Hormonas esteróides
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Receptores Intracelulares- Hormonas esteróides
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Lípidos como Segundos Mensageiros
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Lípidos como Segundos Mensageiros - Ceramida
Situações de Stress Celular
Esfingomielina
CeramidaActiva
diversas Fosfatases
Esfigomielases
Esta fosfatases estão envolvidas variados mecanismos como a regulação da síntese de glicogénio, a resistência à insulina e o processo apoptótico.
Nota: Pensa-se que existem diferentes tipos de ceramidas, provenientes de diferentes membranas e que terão igualmente funções díspares.
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Lípidos Envolvidos em Sinalização
Fosfatidil-inositol 4,5 - bifosfato
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Lípidos Envolvidos em Sinalização
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Lípidos Envolvidos em Sinalização
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Prostaglandinas
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Efeitos das Prostaglandinas Resposta Inflamatória
• Modificam-na, actuam sobre os seus sintomas, como a dor, a febre e o inchaço.
• No entanto a PGE2 pode ter um efeito anti-inflamatório e anti-histamínico no pulmão.
Efeitos Cardiovasculares• Promovem a Vasodilação e inibem a formação de coagulos.
Sistema Gastrointestinal• Protegem as células da mucosa, diminuindo a secreção de ácido, e aumentam
o afluxo de sangue.
Função Renal• Regulam o fluxo de sangue e a excreção de sais e água.
Sistema Reprodutor• Estão envolvidas em processos de ovulação e são verdadeiramente
importantes no trabalho de parto.
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Objectivos:
1. Descrever o ácido acetilsalicílico e as suas propriedades moleculares
2. Analisar o processo de sinalização celular envolvendo lípidos
3. Explicar o efeito terapêutico do acetilsalicílico
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Efeito Terapêutico do AAS• AAS pertence ao grupo de ANTI-INFLAMATÓRIOS NÃO
ESTERÓIDES (AINE)
controla a inflamação, são analgésicos e anti-piréticos
AINE Enzima Ciclooxigenase (COX) COX-2indutiva
COX-1constitutiva
Ácido Araquidónico
Prostaglandinas Tromboxanos
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Traumatismo
Acumulação local de prostaglandinas, tromboxanos e outros mediadores químicos da
inflamação
Sensibilização periférica da dor
EFEITOS DO AAS
• Anti-inflamatório (inibição preferencial da COX-2)
• Anti-pirético (inibição da formação de PGE2, uma
vez que a COX-2 é inibida)
• Analgésico (inibição da produção local de
prostaglandinas – consequência da inibição da
COX-2)
• Anti-agregante plaquetário (inibição irreversível
que o AAS exerce ao nível da COX-1 das plaquetas)
Efeitos adversos mais frequentes: - Dor abdominal com cólicas - Irritação gastrointestinal - Dor precordial - Náuseas e vómitos
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Aplicações em estudos Investigação na área do cancro Pode efeito protector no desenvolvimento de certos tumores como:• cancro da próstata• do cólon • colo-rectal• mama
Prostaglandinas
Pesquisas publicadas em 2009 pelo British Journal of Cancer, realizadas com mais de 300 mil pessoas que tomaram ao menos comprimido de ácido acetilsalicílico durante 12 meses doze, têm menos 36% de probabilidade de desenvolver cancro de estômago .
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http://lipidlibrary.aocs.org/Lipids/ceramide/index.htm http://lipidlibrary.aocs.org/Lipids/eicintro/index.htm http://lipidlibrary.aocs.org/Lipids/eicprost/index.htm https://woc.uc.pt/fmuc/getFile.do?tipo=2&id=1380 Fisiopatologia Geral- Mecanismo da Doença Primeira Edição 2000,
Douglas Cox, M.M.; Nelson, D.L. (2003); Lenhinger Principles of
Biochemistry; 4th edition; W. H. Freeman & Company. Stryer, Lubert (1995); Biochemistry; 4th edition; Standford
University Alberts, Bruce et al (2002); Molecular Biology of The Cell; 4th
edition; Garland Science. Pereira, M., Oliveira, R., “Anti-inflamatórios não esteróides. Revisão
farmacológica”, Gazeta Médica; Junho 2009, pág. 85-96.
Bibliografia
![Page 25: Faculdade de Medicina da Universidade de Coimbra Bioquímica I - 1º Ano Seminário Orientado 24 Elaborado por: Susana Silva Susana Pereira Tânia Madeira.](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022062512/552fc12c497959413d8d14e2/html5/thumbnails/25.jpg)
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