EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO -...
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EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO01. (PUC Minas) No nosso organismo, a falta de vitamina C,
de fórmula
HO OH
HCOH
CH2OH
O
contida em frutas cítricas, limão, tomate, pimentão verde,
causa a anomalia escorbuto. Na estrutura, o número de
grupos que caracterizam a função álcool é
A) 1.
B) 2.
C) 3.
D) 4.
E) 5.
02. (EFOA-MG) De acordo com a IUPAC, o nome do composto
de fórmula
CH3 CH2
CH2
CH
OH
CH3
CH2 CH3CH
é
A) 5-etil-2-hexanol.
B) 3-metil-6-heptanol.
C) 2-etil-2-hexanol.
D) 2-metil-5-heptanol.
E) 5-metil-2-heptanol.
03. (Unimontes-MG) A polifenoloxidase (PFO) é uma enzima
encontrada nos tecidos do abacate, da pera, da maçã, etc.
e é responsável pelo aparecimento da cor escura quando
esses alimentos são cortados e expostos ao oxigênio
atmosférico. O substrato dessa enzima é qualquer
composto fenólico, e a equação a seguir representa a
reação ocorrida sob a ação da PFO na presença de O2 e
um possível substrato.
PFO
O2
fenol quinona(castanho-escuro)
OH
OO
Dados os seguintes compostos:
CHO
OCH3
HO
CH2HO CH
NH2
COOH
OH CH2OH
OH
CH3
Das estruturas anteriores, o número de substâncias que
NÃO são utilizadas como substrato da enzima é
A) 1.
B) 3.
C) 2.
D) 4.
04. (UNIRIO-RJ) O pau-brasil ocupou o centro da história
brasileira durante todo o primeiro século da colonização.
Essa árvore, abundante na época da chegada dos
portugueses e hoje quase extinta, só é encontrada
em jardins botânicos, como o do Rio de Janeiro, e em
parques nacionais, plantada vez por outra em cerimônias
patrióticas.
Coube a Robert Robinson, prêmio Nobel de Química
de 1947, o privilégio de chegar à estrutura química da
brasilina, substância responsável pela cor vermelha
do pau-brasil.
Disponível em: <http://www.sbq.org.br>.
HO
OH
OHHO
O
Que alternativa apresenta as CORRETAS funções
orgânicas da brasilina?
A) Éter, álcool tetra-hidroxilado e amida
B) Fenol, álcool terciário e éter
C) Álcool, fenol e amina
D) Fenol, éter e anidrido
E) Fenol, éter e éster
05. (UFV-MG) As estruturas a seguir representam substâncias
que são usadas em perfumaria por apresentarem odores
de flores:
O
CH3
CH3H3C
CH2OHCH3
OH
estrutura I estrutura II
O
Com relação às estruturas I e II, assinale a alternativa CORRETA.
A) I e II apresentam a função álcool.
B) A substância I apresenta maior acidez que a
substância II.
C) A massa molar de I é menor que a massa molar de II.
D) I e II representam substâncias saturadas.
E) I e II representam substâncias classificadas como
compostos aromáticos.
EXERCÍCIOS PROPOSTOS01. (Mackenzie-SP) Compostos que apresentam pelo menos
um grupo hidroxila ligado diretamente a átomo de
carbono saturado ou são álcoois ou têm o grupo funcional
dos álcoois. A única fórmula que NÃO se encaixa na
informação é
A) H3C OH
B) H3C C
OH
O
C) H2C
OH
O
CH
OH
CH
OH OH OH
CH C
D) OH
E) H2C CH CH2 OH
02. (UFPA–2006) O geraniol, uma substância obtida do óleo de
rosas, é um álcool primário que apresenta dois carbonos
terciários em sua estrutura química. A seguir, estão
representadas as estruturas químicas de substâncias
responsáveis por odores característicos.
CHO
I
H3CO
HO
II
III
OH
OH
IV
HO
V
Das estruturas anteriormente apresentadas, podemos
concluir que o geraniol está representado pela estrutura
química
A) I.
B) II.
C) III.
D) IV.
E) V.
03. (UERJ) Um acidente com um trem, em junho de 2003,
acarretou o despejo de metanol e de 2-metil-2-propanol
no rio que abastece a cidade de Uberaba.
As fórmulas estruturais dos compostos mencionados estão
representadas, respectivamente, em
C
H
H
H
OH C
OH
H3C
CH3
CH3eA)
C
H
H
H
OH C
OH
H3C
CH3
CH2 CH3eB)
C
H
H
H
C
H
H
OH C
OH
H3C
CH3
CH3eC)
C
H
H
H
C
H
H
OH eD) C
OH
H3C
CH3
CH2 CH3
04. (Mackenzie-SP–2006) O isopropanol, que tem fórmula
estrutural
OH
pode ser usado para limpar CDs e teclados de
computadores. Esse composto é
A) conhecido no comércio pelo nome de formol.
B) o 2-propanol.
C) um álcool insaturado.
D) um álcool com cadeia carbônica ramificada.
E) isômero de função do 1-propanol.
05. Com relação aos álcoois, é INCORRETO afirmar que,
A) no álcool secundário, a hidroxila (—OH) está ligada
a um carbono secundário.
B) em um álcool aromático, a hidroxila está ligada
diretamente ao anel aromático.
C) o ponto de ebulição dos álcoois é geralmente mais
elevado do que o ponto de ebulição dos éteres
correspondentes, em virtude da formação de ligações
de hidrogênio.
D) o álcool etílico é obtido, em larga escala, por processos
de fermentação de açúcares.
E) pela nomenclatura usual, o álcool
H3C C
CH3
CH3
OH
é denominado trimetil carbinol.
06. (UEBA) Os principais combustíveis usados atualmente
pelo ser humano são obtidos através da destilação
fracionada do petróleo. Assinale a alternativa que mostra
um combustível de uso muito comum no Brasil, que NÃO
é obtido a partir do petróleo.
A) C8H18
B) H3C—CH2—OH
C) H3C C
OH
CH3
H
D)
E) Na2CO3
07. (Izabela Hendrix-MG) A vitamina A está relacionada à
visão e deve estar presente na dieta alimentar. A fórmula
estrutural dessa vitamina é
CH2OH
Em relação a essa substância, é CORRETO afirmar que
A) é um hidrocarboneto.
B) possui a função álcool.
C) sua cadeia é saturada.
D) apresenta anel aromático.
E) é totalmente solúvel em água.
08. (UFES) O etanol se mistura com a água em qualquer
proporção. Outra característica do etanol é que ele
apresenta uma parte apolar em sua molécula e, por isso,
também se dissolve em solventes apolares.
Dados os álcoois:
I. 2-butanol
II. n-hexanol
III. n-propanol
IV. n-octanol
A alternativa que representa CORRETAMENTE a ordem
crescente de solubilidade em água dos álcoois citados
anteriormente é
A) II, IV, III, I .
B) III, I, II, IV.
C) III, II, I, IV.
D) IV, II, I, III.
E) IV, II, III, I.
09. (UFMG) Considere as estruturas moleculares do naftaleno
e da decalina, representadas pelas fórmulas a seguir:
naftalenodecalina
Substituindo em ambas as moléculas um átomo de
hidrogênio por um grupo hidroxila (—OH), obtêm-se dois
compostos que pertencem, respectivamente, às funções
A) álcool e fenol.
B) fenol e álcool.
C) álcool e álcool.
D) fenol e fenol.
10. (PUC-SP–2006) Os aromas e sabores dos alimentos são
essenciais para nossa cultura na escolha, no preparo e na
degustação dos alimentos. A seguir, estão representadas
algumas das substâncias responsáveis pelas sensações
características do gengibre, da framboesa, do cravo e da
baunilha.
O
O
H
CH3
gingerona
eugenol
vanilina
p-hidroxifenolbutan-2-ona
CH
OH
CH3C CH3
O
O
HO
HO
CH2 CH2 CH3CH3C
H3C CH2 CH2CH
OH
C
O
O
A função química presente nas quatro estruturas
representadas é
A) éster.
B) álcool.
C) cetona.
D) aldeído.
E) fenol.
11. (UFMT) A creolina, usada como desinfetante, consiste
na mistura dos três compostos isômeros a seguir,
neutralizada por NaOH.
OH
CH3
I II III
OH
CH3 CH3
OH
O nome oficial do composto II (segundo a IUPAC) e a
respectiva função química são
A) 1-metil-3-hidroxibenzeno – álcool.
B) m-metil-hidróxido de benzila – álcool.
C) o-metilfenol – fenol.
D) 1-hidróxi-3-metilbenzeno – fenol.
E) p-hidroxitolueno – fenol.
12. (UFRGS) O ortocresol, presente na creolina, resulta da
substituição de um átomo de hidrogênio do hidroxibenzeno
por um radical metila. A fórmula molecular do ortocresol é
A) C7H8O. D) C6H8O.
B) C7H9O. E) C6H9O.
C) C6H7O.
13. (Cesgranrio) Quantos éteres acíclicos diferentes têm
fórmula molecular C4H10O?
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5
14. O éter metil-t-butílico, representado pela sigla MTBE, vem
ganhando destaque no cenário mundial como aditivo da
gasolina, uma vez que sua presença permite aumentar
a octanagem do combustível. ESCREVA a fórmula
estrutural do MTBE.
SEÇÃO ENEM01. Poucos resistem aos apelos de retardar o envelhecimento
ou aumentar a energia do organismo. Atualmente, uma
alimentação saudável e a utilização de complementos
alimentares vitamínicos estão em moda.
Alguns alimentos como as gorduras monoinsaturadas
presentes no azeite e no óleo de amendoim são
recomendáveis porque resistem bem à oxidação.
Os alimentos que contêm antioxidantes, porém, são
indispensáveis. Eles inibem a formação dos radicais livres –
as substâncias resultantes das reações de oxidação no
nosso organismo. Entre os antioxidantes, destacam-se
a vitamina C (ácido ascórbico), presente em frutas e
legumes; o betacaroteno, contido na cenoura, na abóbora
e nas verduras de folhas verdes; a vitamina E, que
se encontra no gérmen de trigo e nos óleos vegetais;
o selênio dos peixes e mariscos; e os bioflavonoides do
vinho tinto, do chá e do café.
VEJA NA SALA DE AULA, Guia do Professor, ano 3 (Adaptação).
OO
HO OH
OH
OH
CH
CH2
ácido ascórbico
Com relação à vitamina C, é correto afirmar que
A) é um fenol heterocíclico.
B) é um diol insaturado.
C) possui os grupos funcionais de álcoois e éteres.
D) é um radical livre.
E) é um diol vicinal.
02. (Enem–2010) Os pesticidas modernos são divididosem várias classes, entre as quais se destacam osorganofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêmum átomo central de fósforo ao qual estão ligados outrosátomos ou grupo de átomos, como oxigênio, enxofre,grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico decadeia longa. Os organofosforados são divididos em trêssubclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorporana molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz duplaligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C,no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre.
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em:
A)
R PO O
O
O
CH3
CH3
B)
R PO O
O
S
CH3
CH3
C)
R PS O
O
S
CH3
CH3
D) SH2N
CH3OP O
O COCH(CH3)2
CH3
E) S
P OCH2CH3
OCH2CH3
OO2N
03. (Enem–2010) A curcumina, substância encontrada nopó amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcumaou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente,pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o malde Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar oenvelhecimento. Usada há quatro milênios por algumasculturas orientais, apenas nos últimos anos passou a serinvestigada pela ciência ocidental.
H3CO OCH3
OHHO
OH
O
ANTUNES, M. G. L. Neurotoxicidade induzida pelo quimioterápico cisplatina: possíveis efeitos citoprotetores dos antioxidantes da dieta curcumina e coenzima Q10. Pesquisa FAPESP. São Paulo,
nº 168, fev. 2010 (Adaptação).
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções
A) éter e álcool.
B) éter e fenol.
C) éster e fenol.
D) aldeído e enol.
E) aldeído e éster.
GABARITO
Fixação01. B
02. E
03. C
04. B
05. B
Propostos01. B
02. C
03. A
04. B
05. B
06. B
07. B
08. D
09. A
10. E
11. D
12. A
13. C
14.
H3C CO CH3
CH3
CH3
Seção Enem01. E
02. E
03. B