Exerccio 04:

cidos e Bases Orgnicos

1. Qual desses grupos perderia em prton mais rapidamente: uma ligada a um

ciclo-hexano ou uma metila ligada a um benzeno? Explique.

2. Escreva uma equao para a reao entre cada par cido-base de Lewis,

mostrando o fluxo de eltrons atravs de setas curvas.

a) CH3CH2+ + Cl-

b) CH3Cl + AlCl3

3. Complete a reao de transferncia de prtons usando setas curvas.

Identifique os reagentes e produtos como cido, base, cido conjugado e base

conjugada.

CH3CO2H + OH-

4. Cada uma das molculas e ons abaixo mostrados pode atuar como base.

Fornea as estruturas de Lewis das bases a seguir, mostrando os eltrons de

valncia de cada uma. Escreva a formula estrutural dos cidos conjugados

formados pela reao da cada uma com o HCl.

a. CH3CH2OH; b) (CH3)2NH

5. Entre cada um dos pares de substncias a seguir, indique quem pode ser

considerado cido mais forte.

a) H3O+ ou H2O

b) NH4+ ou NH3

c) Metanol e Metilamina (CH3NH2)

d) H3O+ e NH4

+

6. Ordene os grupos de substncia abaixo por carter bsico crescente. Qual a

relao entre carga e basicidade?

a) F-, OH-, NH2-,CH3

- c) F-, Cl-, Br- e I- e) H3O+, H2O e OH

- b) HF, H2O e NH3 d) OH

-, SH-, SeH- f) NH3 e NH2-

7. Determine a basicidade relativa entre o fluoreto de metila, o metanol e a

metilamina, procurando escrever a estrutura do cido conjugado.

8. Relacione a estrutura com o valor de pKa correspondente. Justifique.

a) valores de pKa: 1,9; 4,2 e 4,9

b) valores de pKa: 19,3; 9; 9,9; 4,76

OOOOH

OH

O

CURSO DE BACHARELADO EM FARMCIA

QUMICA ORGNICA I

Prof. Francisco Artur

9. Os lcoois podem reagir tanto com cidos fracos quanto com bases fracas da

mesma maneira que a gua. Mostre a reao do lcool metlico (CH3OH) com

um cido forte como o HCl e com uma base forte como o Na+ -NH2.

10. Justifique em cada estrutura qual a hidroxila mais cida.

HO

Cl

O

OH

OH

O

OH

OH

O OH

11. Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de acidez, justificando:

a) etanol, 2-fluoroetanol, propanol b) trifenil-metano, metano, tolueno c) cido benzico, metanol, fenol d) para-nitro-fenol, orto-nitro-fenol, meta-nitro-fenol. e) cido orto-hidrxi-benzico, cido 2,6-di-hidrxi-benzico, cido para-hidrxi-

benzico

12. Proponha justificativas para os seguintes fatos:

a) As amidas so apenas fracamente bsicas em gua. A acetamida, por

exemplo, possui pKb=14,5

b) A guanidina HN=C(NH2)2 est classificada entre as bases orgnicas mais

fortes, tendo um valor de pKb pequeno demais para ser medido precisamente.

c) O pKb da ciclo-hexilamina da ordem de 3,32 enquanto a anilina possui

pKb=9,38.

13. Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade,

justificando:

a) amnia, anilina, metilamina b) (H3C)3N, C5H5N, H3CCN c) 2,4-dicloroanilina, 2,4-dinitroanilina, 2,4-dimetilanilina d) dimetilamina, difenilamina, N-metilanilina

14. Explique o fato de que a 2,4,6-trinitrodimetilanilina aproximadamente

quarenta mil vezes mais forte que a 2,4,6-trinitroanilina.

NH3C CH3

O2N NO2

NO2

NH2

O2N NO2

NO2