ESTEREOQUÍMICA

Talidomida

Administrada nos anos 60, como mistura

racêmica, no tratamento de enjoo de grávidas

Nome comercial: Softenon – nos EUA.

N

O

O

NH

O

O

H

N

O

O

HN

O

H

O

(R)

(S)

sedativo mutagênico

Não adiantaria administrar apenas o enantiômero (R),pois ocorre racemização no meio

http://en.wikipedia.org/wiki/Image:TPI1_structure.png

Um dos enantiômeros exibe efeito indesejável

QUÍMICA NOVA, 20(6) (1997) 647 SUBSTÂNCIAS ENANTIOMERICAMENTE PURAS (SEP): A QUESTÃO DOS FÁRMACOS QUIRAIS

QUÍMICA NOVA, 20(6) (1997) 657 OS FÁRMACOS E A QUIRALIDADE: UMA BREVE ABORDAGEM

C&ENews, 5 maio 2003, 56-61

Substâncias

aprovadas para uso

como fármacos

em todo o mundo